CN106349208A - 一种洋茉莉醛的制备方法 - Google Patents

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张正荣
张辉
吴广磊
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
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    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/54—Radicals substituted by oxygen atoms

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Abstract

一种洋茉莉醛的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：（a）将浓硫酸和水配成稀硫酸后加到烧瓶中，通过加入乙醛酸，用冰水将混合液冷却；（b）在一定时间内往混合液中胡椒环，之后在0℃下反应若干时间，之后用水稀释，析出沉淀、过滤、水洗、阴干得到白色3,4‑亚甲二氧基苯乙醇酸；（c）往三口烧瓶中加入3,4‑亚甲二氧基苯乙醇酸和稀硝酸，然后用沸水浴加热搅拌若干时间，之后用乙醚萃取，取有机相，再用氢氧化钠水溶液中和、洗涤、最后用无水硫酸钠干燥有机相，蒸掉有机溶剂，冷却得到固体，再用甲醇重结晶，得到洋茉莉醛晶体；本发明制备流程少，投入成本低、收率效果好、操作安全，有较好的前景，适合大规模工业化生产。

Description

一种洋茉莉醛的制备方法
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一种洋茉莉栓的制备方法。
背景技术
洋茉莉醛又名胡椒醛、天芥菜精，化学名称为3 ,4-(亚甲二氧基)苯甲醛，外观为白色或淡黄色结晶体。洋茉莉醛是一种重要的精细化学品和有机合成中间体，在食品、日化、精细化工、医药等行业中都有广泛的应用。
现在国内洋茉莉醛的合成方法主要有：以胡椒碱为原料的合成方法，以异黄樟油素为起始原料的合成方法和全合成方法三种方法。以胡椒碱为原料的合成方法是洋茉莉醛最早的制备方法，该工艺原料难得，成本高。因此，研制开发一种新的合成制备洋茉莉醛的方法是目前亟待解决的新课题。
发明内容
本发明为解决上述不足，提供一种洋茉莉栓的制备方法，制备流程少，投入成本低、收率效果好、操作安全，有较好的前景，适合大规模工业化生产。
本发明的技术解决方案：
一种洋茉莉醛的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
（a）将浓硫酸和水配成稀硫酸后加到烧瓶中，通过加入乙醛酸，用冰水将混合液冷却至0℃-5℃；
（b）在一定时间内往混合液中胡椒环，之后在0℃下反应若干时间，之后用水稀释，析出沉淀、过滤、水洗、阴干得到白色3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸固体；
（c）往三口烧瓶中加入3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸和稀硝酸，然后用沸水浴加热搅拌若干时间，之后用乙醚萃取，取有机相，再用氢氧化钠水溶液中和、洗涤、最后用无水硫酸钠干燥有机相，蒸掉有机溶剂，冷却得到固体，再用甲醇重结晶，得到洋茉莉醛晶体。
作为本方案的进一步优化，所述步骤（b）中反应若干时间为24h。
作为本方案的进一步优化，所述步骤（b）中在一定时间内为在0.4h-0.6h内
作为本方案的进一步优化，所述步骤（c）中搅拌若干时间在8min-10min之间。
本发明的有益效果：
本发明首先以胡椒环为原料制备3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸，然后通过稀硝酸氧化脱羧得到洋茉莉醛，反应步骤少、操作简单、投入成本低、收率效果好、操作安全，有较好的前景，适合大规模工业化生产。
具体实施方式
本说明书中公开的所有特征，或公开的所有方法或过程中的步骤，除了互相排斥的特征和/或步骤以外，均可以以任何方式组合。
本说明书（包括任何附加权利要求、摘要）中公开的任一特征，除非特别叙述，均可被其他等效或具有类似目的的替代特征加以替换。即，除非特别叙述，每个特征只是一系列等效或类似特征中的一个例子而已。
实施例：
一种洋茉莉醛的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
（a）将88g浓硫酸和13g水配成稀硫酸后加到烧瓶中，通过加入40%乙醛酸96g，用冰水将混合液冷却至0℃-5℃；
（b）在0.6h内往混合液中胡椒环61g，之后在0℃下反应若干时间，之后用水稀释，析出沉淀、过滤、水洗、阴干得到白色3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸固体86g；
（c）往三口烧瓶中加入3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸和稀硝酸49g，然后用沸水浴加热搅拌10min，之后用200g乙醚萃取，取有机相，再用20%氢氧化钠水溶液中和、洗涤、最后用无水硫酸钠干燥有机相，蒸掉有机溶剂，冷却得到固体，再用甲醇重结晶，得到洋茉莉醛晶体30g，收率为85%。
本发明首先以胡椒环为原料制备3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸，然后通过稀硝酸氧化脱羧得到洋茉莉醛，反应步骤少、操作简单、投入成本低、收率效果好、操作安全，有较好的前景，适合大规模工业化生产。
本发明的基本教导已加以说明，对具有本领域通常技能的人而言，许多延伸和变化将是显而易知者。由于说明书揭示的本发明可在未脱离本发明精神或大体特征的其它特定形式来实施，且这些特定形式的一些形式已经被指出，所以，说明书揭示的实施例应视为举例说明而非限制。本发明的范围是由所附的申请专利范围界定，而不是由上述说明所界定，对于落入申请专利范围的均等意义与范围的所有改变仍将包含在其范围之内。

Claims (4)

1.一种洋茉莉醛的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
（a）将浓硫酸和水配成稀硫酸后加到烧瓶中，通过加入乙醛酸，用冰水将混合液冷却至0℃-5℃；
（b）在一定时间内往混合液中胡椒环，之后在0℃下反应若干时间，之后用水稀释，析出沉淀、过滤、水洗、阴干得到白色3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸固体；
（c）往三口烧瓶中加入3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸和稀硝酸，然后用沸水浴加热搅拌若干时间，之后用乙醚萃取，取有机相，再用氢氧化钠水溶液中和、洗涤、最后用无水硫酸钠干燥有机相，蒸掉有机溶剂，冷却得到固体，再用甲醇重结晶，得到洋茉莉醛晶体。
2.根据权利要求1所述的一种洋茉莉醛的制备方法，其特征在于，所述步骤（b）中反应若干时间为24h。
3.根据权利要求1所述的一种洋茉莉醛的制备方法，其特征在于，所述步骤（b）中在一定时间内为在0.4h-0.6h内。
4.根据权利要求1所述的一种洋茉莉醛的制备方法，其特征在于，所述步骤（c）中搅拌若干时间在8min-10min之间。
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单绍军，杜振媚: "洋茉莉醛的合成工艺研究", 《辽宁化工》 *

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