CN106279668A - 一种乙酰基封端聚醚及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种乙酰基封端聚醚及其制备方法,属于有机高分子化合物合成技术领域。以不饱和聚醚和乙酸酐为原料,其特征在于冷凝回流反应后,先通过抽真空条件下氮气鼓泡方式脱出大部分酸,再通过降膜蒸发器在高真空条件下脱出剩余乙酸及乙酸酐,最后采用溶剂与乙酸和乙酸酐共沸带酸,制得到乙酰基封端聚醚。将本申请应用于乙酰基封端聚醚的合成,具有封端率高、脱醇干净等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种乙酰基封端聚醚及其制备方法,属于有机高分子化合物合成技术领域。
背景技术
乙酰基封端聚醚是指聚醚末端羟基上的氢被乙酰基取代的聚醚。乙酰基封端聚醚具有泡沫低,亲油性强,流动点低,粘度小,在酸碱中稳定性增强,氧化稳定性,耐热性和抗结焦性均较好,可生物降解等特点,主要应用于聚氨酯工业中有机硅聚醚改性稳泡剂的生产,由该产品改性的有机硅可以有效的解决原来因为含羟基聚醚导致的交联问题,使得产品的质量更好,储存稳定性更好。
聚醚改性有机硅表面活性剂由性能差别很大的聚醚链段和聚硅氧烷链段通过化学键连接而成。链段间的连接方式有Si-O-C型和Si-C型两种,但是Si-O-C型泡沫稳定剂不耐水解,储存期短,易凝胶失效:而Si-C型泡沫稳定剂不易水解,稳定性好,结构易于设置和调整,工艺先进,适合配置多种聚醚组合料。但是含有烯基和羟基的聚醚在进行硅氢化作用的同时,几乎没有办法避免会同时生成Si-O-C键,并易在共聚物中引起交联,使产品质量下降。由于乙酰基封端聚醚在用于聚醚改性有机硅,如果聚醚中含有羟基,几乎没有办法避免会同时生成Si-O-C键,并易在共聚物中引起交联,使产品质量下降。生产高质量的聚醚改性有机硅表面活性剂,需要高质量的乙酰基封端聚醚。也就是说乙酰基封端聚醚产品羟值越低,封端率越高,使用效果越好。
CN200810163989.2公开了一种乙酰基封端烯丙醇聚醚的制备方法,属封端聚醚的合成技术领域,以烯丙醇聚醚和乙酸酐为原料,通过抽真空条件下氮气鼓泡脱酸方式脱出大部分酸以后,加入水使剩余乙酸酐水解为乙酸,然后通过抽真空及降膜蒸发器在真空条件下脱酸脱出乙酸及微量乙酸酐,最后经聚醚精制吸附制得乙酰基封端烯丙醇聚醚;烯丙醇聚醚与乙酸酐的摩尔比可为1∶1.2~3.0,抽真空条件下氮气鼓泡脱酸工序中的温度可为120~130℃,真空度为-0.080~-0.090MPa,时间为2.0~3.0小时。
CN200710070157.1公开了一种乙酰基封端烯丙醇聚醚的合成方法,以烯丙醇聚醚和乙酸酐为原料进行冷凝回流反应,冷凝回流反应后,先通过抽真空条件下氮气鼓泡方式脱出大部分酸,再通过降膜蒸发器在高真空条件下脱出剩余乙酸及乙酸酐,然后加水和聚醚吸附剂吸附,加助滤剂进行真空脱水过滤制得乙酰基封端烯丙醇聚醚;所述烯丙醇聚醚与乙酸酐的摩尔比可为1∶2.0~2.5。
CN201210410680.5公开了一种低分子量乙酰基封端烯丙醇聚醚的制备方法,以低分子量的烯丙醇聚醚和乙酸酐为原料,经酯化反应、鼓泡脱酸反应、水解反应、脱酸反应、精制吸附、脱水后得到低分子量乙酰基封端烯丙醇聚醚,然后进行成品包装。
以上3个发明专利为了脱除乙酸酐,加入水和聚醚吸附剂,加水使乙酸酐水解成乙酸,然后通过真空脱除乙酸和水。但加入水后,生成的乙酰基封端聚醚在酸的存在下水解,又生产乙酸,使羟值变大,封端率降低。由于加入水和聚醚吸附剂会使乙酰基封端聚醚水解,所以用该方法生产的乙酰基封端聚醚产品,羟基含量120ppm以上。如果再使羟基含量降低,该工艺很难做到,然而市场需要羟基含量更低的乙酰基封端聚醚来生产高质量的聚醚改性有机硅表面活性剂。
基于此,做出本申请。
发明内容
本发明首先提供一种工艺合理,操作简单,具有较好使用性能的乙酰基封端聚醚的制备方法,尤其是解决乙酰基封端聚醚具有低羟基含量、低水分、低酸值、使用性能好等问题。
为达到上述目的,本发明的技术方案是:
一种乙酰基封端聚醚的制备方法,包括如下步骤:以不饱和聚醚(浙江皇马科技股份有限公司自制)和乙酸酐为原料,其特征在于冷凝回流反应后,先通过抽真空条件下氮气鼓泡方式脱出大部分酸,再通过降膜蒸发器在高真空条件下脱出剩余乙酸及乙酸酐,最后采用溶剂与乙酸和乙酸酐共沸带酸,制得到乙酰基封端聚醚。
乙酰基封端聚醚的通式为:
其中:m+n=3~150。
所述的步骤具体为:1)酯化反应:不饱和聚醚和乙酸酐为原料,升温至130~140℃,反应2.0~4.0小时;2)鼓泡脱酸:将所述的步骤1)用氮气鼓泡,在120~130℃,真空度为-0.080MPa~-0.090MPa时,鼓泡脱酸2.0~3.0小时;3)降膜蒸发器脱酸:将所述的步骤2)升温至100℃~130℃,真空度≤100Pa时,脱酸1.0~2.0小时;4)溶剂带酸:加入一定量的溶剂,在100℃~130℃,真空度≤-0.096Mpa,保温1~2小时。
所述的不饱和聚醚的链段采用均聚、嵌段或无规共聚中的一种。
所述不饱和聚醚为烯丙醇聚醚或甲基烯丙醇聚醚。
所述的不饱和聚醚与乙酸酐的摩尔比为1:1.1~4.0。
所述的溶剂为庚烷或辛烷。
所述的溶剂加入量为1~2%。
通过使用本发明的制备方法得到乙酰基封端聚醚,具有以下突出优点和积极效果:
1)乙酰基封端聚醚经过降膜蒸发器脱酸后,产品中仍有少量乙酸酐和乙酸残留在产品。由于乙酸酐和乙酸小分子在封端产品中浓度越小,其扩散系数越小,在压力和温度不变的情况下很难脱除。专利CN200810163989.2通过加水使剩余沸点温度较高的乙酸酐水解成为沸点温度较低的乙酸,利用水蒸汽原理通过抽真空脱出剩余的乙酸及微量的乙酸酐,聚醚精制吸附等过程。加水虽然可使乙酸酐水解易脱出,但加入水的缺点是生成的乙酰基封端聚醚在酸的存在下水解,又生产乙酸,使羟值变大,封端率降低。本发明选用低沸点溶剂与乙酸酐和乙酸共沸带酸的方式,脱除微量的乙酸和乙酸酐,避免了产品水解,得到的产品羟基含量低,水分低。羟基含量<50ppm,乙酸酐含量<10ppm,乙酸含量<100ppm,水分<100ppm。羟基含量低,乙酰基封端聚醚在用于聚醚改性有机硅时,生成Si-O-C键少,避免共聚物中引起交联,得到质量优异的封端聚醚改性有机硅产品。水分低,避免产品在长期贮存时水解,使羟基含量变大,酸值变大,影响产品的使用性能。
2)选用的溶剂沸点与乙酸和乙酸酐沸点相近,通过真空可以脱出,溶剂通过回收可以循环利用。
具体实施方式
实施例1
本实施例的一种乙酰基封端聚醚的制备方法,包括如下步骤:
在反应釜中加入1600份烯丙醇无规聚醚(M=5000),82份乙酸酐,接冷凝回流装置,升温至130℃~140℃,回流反应2.5小时。接蒸馏装置,调整氮气通入量,在120℃~130℃,真空度为-0.080MPa~-0.085MPa,鼓泡脱酸2.5小时。降温至70℃,转入降膜蒸发器,在温度100~120℃,真空度≤100Pa的条件下脱酸1.5小时,降温至70℃,加入20份庚烷,在温度为100℃~110℃,真空度为-0.097MPa条件下,脱溶剂1小时,降温至60℃得乙酰基封端烯丙醇无规聚醚,羟含量为15ppm,乙酸含量为30ppm,乙酸酐含量为0ppm,水分含量为80ppm。
对比例1:专利CN200810163989.2中的实施例1
在反应釜中加入1600份烯丙醇无规聚醚(M=5000),82份乙酸酐,接冷凝回流装置,升温至130℃~140℃,回流反应2.5小时。接蒸馏装置,调整氮气通入量,使真空度为-0.080MPa~-0.085MPa,鼓泡脱酸2.5小时。降温至70℃,加入50份水,搅拌40分钟,在温度为90℃,真空度为-0.070~-0.090MPa条件下抽真空0.8小时,转入降膜蒸发器,在温度100~120℃、真空度≤100Pa的条件下脱酸1.5小时,后经聚醚精制吸附得乙酰基封端烯丙醇无规聚醚,封端率为96%,乙酸含量为45ppm,乙酸酐含量为0ppm。通过封端率计算得羟基含量为136ppm。
实施例2
本实施例的一种乙酰基封端聚醚的制备方法,包括如下步骤:
在反应釜中加入1600份烯丙醇无规聚醚(M=7000),68份乙酸酐,接冷凝回流装置,升温至130℃~140℃,回流反应2.5小时。接蒸馏装置,调整氮气通入量,使真空度为-0.085MPa~-0.090MPa,鼓泡脱酸3.0小时。降温至70℃,转入降膜蒸发器,在温度110~130℃,真空度≤100Pa的条件下脱酸2.0小时,降温至70℃,加入18份辛烷,在温度为110℃~120℃,真空度为-0.098MPa条件下,脱溶剂1.5小时,降温至60℃得乙酰基封端烯丙醇无规聚醚,羟含量为10ppm,乙酸含量为30ppm,乙酸酐含量为0ppm,水分含量为60ppm。
对比例2:专利CN200810163989.2中的实施例2
在反应釜中加入1600份烯丙醇无规聚醚(M=7000),68份乙酸酐,接冷凝回流装置,升温至130℃~140℃,回流反应2.5小时。接蒸馏装置,调整氮气通入量,使真空度为-0.085MPa~-0.090MPa,鼓泡脱酸3.0小时。降温至70℃,加入65份水,搅拌40分钟,在温度为90℃,真空度为-0.070~-0.090MPa条件下抽真空1.0小时,转入降膜蒸发器,在温度110~130℃、真空度≤100Pa的条件下脱酸2.0小时,后经聚醚精制吸附得乙酰基封端烯丙醇无规聚醚,封端率为95%,乙酸含量为72ppm,乙酸酐含量为0ppm。通过封端率计算得羟基含量为121ppm。
实施例3
本实施例的一种乙酰基封端聚醚的制备方法,包括如下步骤:
在反应釜中加入1600份烯丙醇聚氧乙烯醚(M=400),530份乙酸酐,接冷凝回流装置,升温至130℃~140℃,回流反应3.0小时。接蒸馏装置,调整氮气通入量,使真空度为-0.085MPa~-0.090MPa,鼓泡脱酸3.0小时。降温至70℃,转入降膜蒸发器,在温度110~130℃,真空度≤100Pa的条件下脱酸2.0小时,降温至70℃,加入30份辛烷,在温度为120℃~130℃,真空度为-0.098MPa条件下,脱溶剂1.5小时,降温至60℃得乙酰基封端烯丙醇聚氧乙烯醚,羟含量为32ppm,乙酸含量为55ppm,乙酸酐含量为0ppm,水分含量为80ppm。
实施例4
本实施例的一种乙酰基封端聚醚的制备方法,包括如下步骤:
在反应釜中加入1600份甲基烯丙醇聚氧丙烯醚(M=1000),310份乙酸酐,接冷凝回流装置,升温至130℃~140℃,回流反应3.0小时。接蒸馏装置,调整氮气通入量,使真空度为-0.085MPa~-0.090MPa,鼓泡脱酸3.0小时。降温至70℃,转入降膜蒸发器,在温度110~130℃,真空度≤100Pa的条件下脱酸2.0小时,降温至70℃,加入25份辛烷,在温度为120℃~130℃,真空度为-0.098MPa条件下,脱溶剂1.5小时,降温至60℃得乙酰基封端烯丙醇聚氧丙烯醚,羟含量为25ppm,乙酸含量为60ppm,乙酸酐含量为0ppm,水分含量为75ppm。
上述实施例1~4和对比例1~2中所制备的乙酰基封端聚醚,具体指标如下表:
表1不同实施例和对比例的成品测试结果
序号 | 羟基(ppm) | 乙酸(ppm) | 乙酸酐(ppm) | 水分(ppm) |
实施例1 | 15 | 30 | 0 | 80 |
对比例1 | 136 | 45 | 0 | — |
实施例2 | 10 | 30 | 0 | 60 |
对比例2 | 121 | 72 | 0 | — |
实施例3 | 32 | 55 | 0 | 80 |
实施例4 | 25 | 60 | 0 | 75 |
羟值I(OH)mg/g的测定方法,按GB/T 7383-2007《非离子表面活性剂羟值的测定》,通过换算得:
封端效率的定义为:
从表1可以看出,实施例1-4的羟基含量都小于50ppm,而对比例1和2的羟基含量都大于100ppm,羟基含量从大于100ppm做到小于50ppm,按对比例1和2的方法,从加水的反应机理来看,很难做到。所以按实施例1-4乙酰基封端聚醚,由于羟基含量低,生产的聚醚改下有机硅产品质量优异。
从表1可以看出,实施例1-4的水分含量小于100ppm,水分含量少,可以避免乙酰基封端产品在长期贮存过程中水解,使酸值和羟基变大,影响产品的使用性能。
以上内容是结合本发明创造的优选实施方式对所提供技术方案所作的进一步详细说明,不能认定本发明创造具体实施只局限于上述这些说明,对于本发明创造所属技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明创造构思的前提下,还可以做出若干简单推演或替换,都应当视为属于本发明创造的保护范围。
Claims (7)
1.一种乙酰基封端聚醚的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
1)酯化反应:以不饱和聚醚和乙酸酐为原料,升温至130~140℃,反应2.0~4.0小时;
2)鼓泡脱酸:将所述的步骤1)用氮气鼓泡,在120~130℃,真空度为-0.080MPa~-0.090MPa时,鼓泡脱酸2.0~3.0小时;
3)降膜蒸发器脱酸:将所述的步骤2)升温至100℃~130℃,真空度≤100Pa时,脱酸1.0~2.0小时;
4)溶剂带酸:加入溶剂,在100℃~130℃,真空度≤-0.096Mpa,保温1~2小时。
2.如权利要求1所述的一种乙酰基封端聚醚的制备方法,其特征在于:所述的不饱和聚醚的链段采用均聚、嵌段或无规共聚中的一种。
3.如权利要求1所述的一种乙酰基封端聚醚的制备方法,其特征在于:所述不饱和聚醚为烯丙醇聚醚或甲基烯丙醇聚醚。
4.如权利要求1所述的一种乙酰基封端聚醚的制备方法,其特征在于:所述的不饱和聚醚与乙酸酐的摩尔比为1:1.1~4.0。
5.如权利要求1所述的一种乙酰基封端聚醚的制备方法,其特征在于:所述的溶剂为庚烷或辛烷。
6.如权利要求1所述的一种乙酰基封端聚醚的制备方法,其特征在于:所述的溶剂加入量为1~2%。
7.如权利要求1-6任一项所述方法所制备的乙酰基封端聚醚,其特征在于:所述乙酰基封端聚醚的结构式为:
其中:m+n=3-150。
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