CN106278922B - 一种脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,采用管道反应器和脱低设备进行制备,包括如下步骤:将脂肪酸、N,N‑二甲基‑1,3‑丙二胺水溶液和催化剂混合后进入第一管道反应器反应;然后将反应产物置于第一脱低釜中,脱除低沸物;再将脱低后的产物与少量纯N,N‑二甲基‑1,3‑丙二胺混合后进入第二管道反应器中反应;最后将产物置于第二脱低釜中,脱除低沸物,即得所述脂肪酸酰胺丙基叔胺。本发明采用管道反应器和两步法合成脂肪酸酰胺,其合成的效率极大地提高,合成时间可以降低至4h以内,脂肪酸的转化率能够达到98%以上,极大地降低能耗,而且控制方便,安全,可以实现连续化大生产。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域,特别是涉及一种脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法。
背景技术
现有技术中,脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法通常采用釜式反应器进行制备,使用过量的纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺与脂肪酸或是脂肪酸酯类进行反应,反应温度维持在155℃~160℃,反应时间长达10h以上,产生大量未能充分反应的含水N,N-二甲基-1,3-丙二胺,其排放会造成环境污染,生产效率低下,需要大量的合成设备。如专利CN101260066中提到采用常规方法对椰子油甲酯与二乙醇胺进行酰胺化反应,其工艺得到的样品纯度低,效率不高。
采用十二酸与N,N-二甲基-1,3-丙二胺反应为例,酰胺化过程的机理如下:
该合成采用釜式反应器合成工艺的缺点比较多而且突出。首先,釜式反应器占地面积较大,一旦发生生产事故会造成大面积的伤亡或是财产损失,而且物料的滞留较大。由于该合成是带压反应,用于高压条件下的化学反应过程,釜式反应器的釜壁和法兰都很厚,投资也很大。随着釜式反应器体积的增大,投资更是大幅度上升。目前采用的脂肪酸酰胺的合成,多采用一步合成法,即反应前加入全部的物料之后,进行合成,最后脱除低沸物,得到产物。但是这样的过程,脂肪酸的转化率明显较低,而且合成时间过长。
因此需要开发一种合成时间短,转化率高的脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法。
发明内容
基于此,本发明的目的是提供一种利用管道反应器合成脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法。
具体的技术方案如下:
一种脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,包括如下步骤:
(1)将脂肪酸熔融,然后与N,N-二甲基-1,3-丙二胺水溶液和催化剂混合后进入第一管道反应器,反应温度为160-220℃,反应压力为0-0.1MPa,停留时间为20-40min;
脂肪酸与N,N-二甲基-1,3-丙二胺的摩尔比为1:1-1.5;催化剂的含量为100-200ppm;
(2)将步骤(1)的产物置于第一脱低釜中,脱除低沸物,温度为150-180℃,时间为30-60min;
(3)将步骤(2)脱低后的产物与N,N-二甲基-1,3-丙二胺混合后进入第二管道反应器中,反应温度为160-220℃,反应压力为0-0.1MPa,停留时间为20-40min;
其中N,N-二甲基-1,3-丙二胺的添加量与步骤(1)中脂肪酸的添加量的摩尔比为0.1-0.4:1;
(4)将步骤(3)的产物置于第二脱低釜中,脱除低沸物,温度为160-180℃,时间为20-60min;即得所述脂肪酸酰胺丙基叔胺。
在其中一些实施例中,步骤(3)中,N,N-二甲基-1,3-丙二胺的添加量与步骤(1)中脂肪酸的添加量的摩尔比为0.1-0.2:1。
在其中一些实施例中,步骤(1)中,反应温度为160-180℃,停留时间为20-30min。
在其中一些实施例中,步骤(3)中,脱低后的产物与N,N-二甲基-1,3-丙二胺混合之后温度升至140~160℃,然后进入静态混合器,在静态混合器中混合完毕,再进入所述第二管道反应器中进行反应。
在其中一些实施例中,步骤(4)中,反应温度为160-180℃,停留时间为20-30min。
在其中一些实施例中,所述脂肪酸选自十二酸、十四酸、十六酸、十八酸中的一种或几种。
在其中一些实施例中,步骤(1)中,所述N,N-二甲基-1,3-丙二胺水溶液中N,N-二甲基-1,3-丙二胺的浓度为89-100wt%。
在其中一些实施例中,所述催化剂选自氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化锂中的一种。
本发明的原理及优点如下:
上述技术方案是针对目前技术存在的问题,提供一种节能高效、原料转化率高,容易操作、安全简便、实现原料充分利用,接近零排放的脂肪酸酰胺丙基叔胺的合成工艺。
为了达到以上目的,通过这样的技术方案来实现:提供一种脂肪酸酰胺丙基叔胺的合成方法,以脂肪酸、N,N-二甲基-1,3-丙二胺、催化剂为原料,在一定的温度和压力下,在管道反应器和脱低釜中,采用两步法的方式制得脂肪酸酰胺丙基叔胺。脂肪酸与N,N-二甲基-1,3-丙二胺的摩尔比为1:1~1.5,催化剂在整个体系的含量为100~200ppm,催化剂可以是氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂。催化剂先加入N,N-二甲基-1,3-丙二胺中,一起混合加热;脂肪酸单独加入,最后按照一定的比例用计量泵打入管道反应器中,管道反应器温度为160~220℃,脱低釜温度150~180℃,管道反应器中初始压力为0~0.1MPa,停留时间为20~40分钟,脱除低沸物得到的N,N-二甲基-1,3-丙二胺与水的混合物可以通过初步的精馏得到浓缩液再进行反应制备脂肪酸酰胺丙基叔胺,最后实现污染物的零排放。
上述技术方案中采用静态混合技术进行混合,使原料更好的混合进行反应,管道反应器的外管周围由导热油包裹,可以对其进行升温加热,在完成管道反应器的一级反应后,物料到达一级脱低釜进行脱除低沸物之后,初步合成产物进入二级管道反应器,再与纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺进一步混合反应,再进行二级脱低得到高纯度的脂肪酸酰胺丙基叔胺。
上述技术方案中脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法是一种节能高效、原料转化率高,容易操作、安全简便、实现原料充分利用,接近零排放的脂肪酸酰胺丙基叔胺的合成工艺。
上述的管道反应器制备脂肪酸酰胺的方法:先将合成脂肪酸酰胺的原料包括N,N-二甲基-1,3-丙二胺、催化剂和脂肪酸(包括十二酸、十四酸、十六酸、十八酸及这四类酸任意比例的混合物)各自升温至指定温度,分别通过进料泵按照一定比例进入反应体系,混合之后温度升至140~160℃,然后将混合得到的液体通过管道源源不断输送进入静态混合器,在静态混合器中混合完毕,直接进入一级管道反应器中进行反应。
上述方法中反应物在通过管道反应器入口端附近温度为130~150℃,进入一级反应釜管道之后,采用导热油加热继续升温至160-220℃,其加热效果可以通过控制导热油来实现。当物料通过一级管道反应器后,从管道出口端出来后直接输送至带有喷淋头的脱低釜中进行喷淋,在喷淋过程中,把合成过程中的产生的水分子及未反应的N,N-二甲基-1,3-丙二胺通过真空脱低的方式脱离体系,进入冷凝系统进行冷凝,然后存储在接收罐中。在脱低釜底部得到的一定纯度的脂肪酸酰胺,再把该产物通过下一级的管道反应器,管道中再次通入纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺与之混合反应,温度升高至180~200℃,最后再采用喷淋脱低,最后得到纯度在98%以上的脂肪酸酰胺,合成时间缩短为3~4h。
上述技术方案采用管道反应器和两步法合成脂肪酸酰胺,其合成的效率极大地提高。利用高压反应釜的合成需要8h以上,在管道反应器中可以降低至4h以内,脂肪酸的转化率能够达到98%以上,极大地降低能耗,而且控制方便,安全,可以实现连续化大生产。
附图说明
图1为本发明脂肪酰胺丙基叔胺的制备流程图。
具体实施方式
为使本发明的目的、特征和优点能够更加明显易懂,下面对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明,但是本发明能够以很多不同于在此描述的其他方式来实施,本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进,因此本发明不受下面公开的具体实施的限制。
以下通过实施例对本申请做进一步阐述。
实施例1:
一种利用管道反应器合成脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,其制备过程(制备流程如图1所示)如下:
取600.96g(3mol)月桂酸,升温熔融。取408.72g(3.6mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺水溶液(纯度90%),0.101g(100ppm)氢氧化钠,把氢氧化钠溶解在N,N-二甲基-1,3-丙二胺中。将上述物料在静态混合器中混合,混合之后进入第一管道反应器,管道升温至170℃,系统的初始压力调节为0.01MPa,反应停留20min。进入第一脱低釜,脱除低沸物,得到第一级产品与加热的61.31g(0.6mol)纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺通过静态混合器进入第二管道反应器,升温至170℃,停留20min,进入第二脱低釜,进行第二次脱低,脱低之后得到产品811.1g,收率为95.2%。
实施例2:
一种利用管道反应器合成脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,其制备过程如下:
取600.96g(3mol)月桂酸,升温熔融。取395.50g(3.6mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺水溶液(纯度93%),0.093g(100ppm)氢氧化钠,并把氢氧化钠溶解在N,N-二甲基-1,3-丙二胺中。将上述物料在静态混合器中混合,混合之后进入第一管道反应器,管道升温至180℃,系统的初始压力调节为0MPa,反应停留30min。进入第一脱低釜,脱除低沸物,得到第一级产品与加热的61.31g(0.6mol)纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺通过静态混合器进入第二管道反应器,升温至180℃,停留30min,进入第二脱低釜,进行第二次脱低,脱低之后得到产品818.8g,收率为96.1%。
实施例3:
一种利用管道反应器合成脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,其制备过程如下:
取600.96g(3mol)月桂酸,升温熔融。387.21g(3.6mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺水溶液(纯度95%),0.12g(120ppm)氢氧化钠,并把氢氧化钠溶解在N,N-二甲基-1,3-丙二胺中。将上述物料在静态混合器中混合,混合之后进入第一管道反应器,管道升温至190℃,系统的初始压力调节为0MPa,反应停留30min。进入第一脱低釜,脱除低沸物,得到第一级产品与加热的61.31g(0.6mol)纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺通过静态混合器进入第二管道反应器,升温至190℃,停留30min,进入第二脱低釜,进行第二次脱低,脱低之后得到产品826.4g,收率为97%。
实施例4:
一种利用管道反应器合成脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,其制备过程如下:
取600.96g(3mol)月桂酸,升温熔融。387.21g(3.6mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺水溶液(纯度95%),0.168g(170ppm)氢氧化钾,并把氢氧化钠溶解在N,N-二甲基-1,3-丙二胺中。将上述物料在静态混合器中混合,混合之后进入第一管道反应器,管道升温至190℃,系统的初始压力调节为0.01MPa,反应停留30min。进入第一脱低釜,脱除低沸物,得到第一级产品与加热的61.31g(0.6mol)纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺通过静态混合器进入第二管道反应器,升温至190℃,停留30min,进入第二脱低釜,进行第二次脱低,脱低之后得到产品831.6g,收率为97.6%。
实施例5:
一种利用管道反应器合成脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,其制备过程如下:
取600.96g(3mol)月桂酸,升温熔融。379.22g(3.6mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺水溶液(纯度97%),0.168g(170ppm)氢氧化钾,并把氢氧化钠溶解在N,N-二甲基-1,3-丙二胺中。将上述物料在静态混合器中混合,混合之后进入第一管道反应器,管道升温至195℃,系统的初始压力调节为0MPa,反应停留30min。进入第一脱低釜,脱除低沸物,得到第一级产品与加热的61.31g(0.6mol)纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺通过静态混合器进入第二管道反应器,升温至195℃,停留30min,进入第二脱低釜,进行第二次脱低,脱低之后得到产品836.7g,收率为98.2%。
实施例6:
一种利用管道反应器合成脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,其制备过程如下:
取600.96g(3mol)月桂酸,升温熔融。371.56g(3.6mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺水溶液(纯度99%),0.168g(170ppm)氢氧化钾,并把氢氧化钠溶解在N,N-二甲基-1,3-丙二胺中。将上述物料在静态混合器中混合,混合之后进入第一管道反应器,管道升温至200℃,系统的初始压力调节为0.01MPa,反应停留30min。进入第一脱低釜,脱除低沸物,得到第一级产品与加热的61.31g(0.6mol)纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺通过静态混合器进入第二管道反应器,升温至200℃,停留30min,进入第二脱低釜,进行第二次脱低,脱低之后得到产品840.1g,收率为98.6%。
实施例7:
一种利用管道反应器合成脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,其制备过程如下:
取600.96g(3mol)月桂酸,升温熔融。340.60g(3.0mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺水溶液(纯度90%),0.101g(100ppm)氢氧化钠,并把氢氧化钠溶解在N,N-二甲基-1,3-丙二胺中。将上述物料在静态混合器中混合,混合之后进入第一管道反应器,管道升温至200℃,系统的初始压力调节为0MPa,反应停留30min。进入第一脱低釜,脱除低沸物,得到第一级产品与加热的61.31g(0.6mol)纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺通过静态混合器进入第二管道反应器,升温至200℃,停留30min,进入第二脱低釜,进行第二次脱低,脱低之后得到产品803.4g,收率为94.3%。
实施例8:
一种利用管道反应器合成脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,其制备过程如下:
取600.96g(3mol)月桂酸和256.42g(1mol)棕榈酸的混合酸,升温熔融。527.38g(4.8mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺水溶液(纯度93%),0.139g(100ppm)氢氧化钠,并把氢氧化钠溶解在N,N-二甲基-1,3-丙二胺中。将上述物料在静态混合器中混合,混合之后进入第一管道反应器,管道升温至200℃,系统的初始压力调节为0.01MPa,反应停留30min。进入第一脱低釜,脱除低沸物,得到的第一级产品与加热的81.74g(0.8mol)纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺通过静态混合器进入第二管道反应器,升温至200℃,停留30min,进入第二脱低釜,进行第二次脱低,脱低之后得到产品1153.24g,收率为96.7%。
实施例9:
一种利用管道反应器合成脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,其制备过程如下:
取600.96g(3mol)月桂酸、256.42g(1mol)棕榈酸和284.48g(1mol)硬脂酸的混合酸,升温熔融。645.35g(6.0mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺水溶液(纯度95%),0.179g(100ppm)氢氧化钠,并把氢氧化钠溶解在N,N-二甲基-1,3-丙二胺中。将上述物料在静态混合器中混合,混合之后进入第一管道反应器,管道升温至200℃,系统的初始压力调节为0.01MPa,反应停留30min。进入第一脱低釜,脱除低沸物,得到的第一级产品与加热的102.18g(1.0mol)纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺通过静态混合器进入第二管道反应器,升温至200℃,停留30min,进入第二脱低釜,进行第二次脱低,脱低之后得到产品1536.28g,收率为98.4%。
实施例10:
一种利用管道合成器合成脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,其制备过程如下:
取600.96g(3mol)月桂酸、256.42g(1mol)棕榈酸和284.48g(1mol)硬脂酸的混合酸,升温熔融。645.35g(6.0mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺水溶液(纯度95%),0.358g(200ppm)氢氧化钠,并把氢氧化钠溶解在N,N-二甲基-1,3-丙二胺中。将上述物料在静态混合器中混合,混合之后进入第一管道反应器,管道升温至200℃,系统的初始压力调节为0.01MPa,反应停留30min。进入第一脱低釜,脱除低沸物,得到的第一级产品与加热的102.18g(1.0mol)纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺通过静态混合器进入第二管道反应器,升温至200℃,停留30min,进入第二脱低釜,进行第二次脱低,脱低之后得到产品1548.77g,收率为99.2%。
对比例1:
一种采用釜式反应器,无催化剂两步法合成脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,其制备过程如下:
取600.96g(3mol)月桂酸、256.42g(1mol)棕榈酸和284.48g(1mol)硬脂酸的混合脂肪酸,升温熔融。645.35g(6.0mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺水溶液(纯度95%)。物料升温至130℃,系统先用氮气排除空气,将融化的脂肪酸投入反应釜,将N,N-二甲基-1,3-丙二胺溶液投入反应釜,系统的初始压力调节为0.05MPa,升温至200℃,反应30min。反应完成后脱低30min,加入102.18g(1.0mol)纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺,反应30min,再进行第二次脱低,脱低时间30min,得到脱低之后得到的产品1313.2g,收率为85.1%。
对比例2:
一种采用釜式反应器,无催化剂两步法合成脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,其制备过程如下:
取600.96g(3mol),月桂酸395.50g(3.6mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺水溶液(纯度93%),反应器采用釜式反应器,物料升温至130℃,系统先用氮气排除空气,将融化的脂肪酸投入反应釜,将N,N-二甲基-1,3-丙二胺溶液投入反应釜,系统的初始压力调节为0.01MPa,升温至180℃,反应30min。反应完成后脱低30min,加入加热的61.31g(0.6mol)纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺混合,再升温至180℃,反应30min,再进行第二次脱低,脱低之后得到692.70,收率81.3%。
对比例3
一种利用管道合成器,未使用静态混合器合成脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,其制备过程如下:
取600.96g(3mol)月桂酸、256.42g(1mol)棕榈酸和284.48g(1mol)硬脂酸的混合酸,645.35g(6.0mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺水溶液(纯度95%),0.358g(200ppm)氢氧化钠,并把氢氧化钠溶解在N,N-二甲基-1,3-丙二胺中。以上物料简单混合之后进入第一管道反应器,管道升温至200℃,系统的初始压力调节为0.01MPa,反应停留30min。进入第一脱低釜,脱除低沸物,得到的第一级产品与加热的102.18g(1.0mol)纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺简单混合之后进入第二管道反应器,升温至200℃,停留30min,进入第二脱低釜,进行第二次脱低,脱低之后得到产品1514.4g,收率为97.0%。
实施例10与对比例1中,反应的时间相同,但是得到的收率之间存在非常大的差别。
实施例2与对比例2中,反应的时间相同,但是得到的收率之间同样存在非常大的差别。
实施例10与对比例3中,反应的时间相同,但是得到的收率之间存在较大的差别。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合,为使描述简洁,未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述,然而,只要这些技术特征的组合不存在矛盾,都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。因此,本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (6)
1.一种脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将脂肪酸熔融,然后与N,N-二甲基-1,3-丙二胺水溶液和催化剂通过第一静态混合器混合后进入第一管道反应器,反应温度为160-220℃,反应压力为0-0.1MPa,停留时间为20-40min;
脂肪酸与N,N-二甲基-1,3-丙二胺的摩尔比为1:(1-1.5);催化剂的含量为100-200ppm;
(2)将步骤(1)的产物置于第一脱低釜中,脱除低沸物,温度为150-180℃,时间为30-60min;
(3)将步骤(2)脱低后的产物与N,N-二甲基-1,3-丙二胺混合后进入第二管道反应器中,反应温度为160-220℃,反应压力为0-0.1MPa,停留时间为20-40min;
其中N,N-二甲基-1,3-丙二胺的添加量与步骤(1)中脂肪酸的添加量的摩尔比为(0.1-0.4):1;
(4)将步骤(3)的产物置于第二脱低釜中,脱除低沸物,温度为160-180℃,时间为20-60min;即得所述脂肪酸酰胺丙基叔胺;
步骤(3)中,脱低后的产物与N,N-二甲基-1,3-丙二胺混合之后温度升至140~160℃,然后在第二静态混合器中混合完毕,再进入所述第二管道反应器中进行反应;
所述脂肪酸选自十二酸、十四酸、十六酸和十八酸中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述的脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,N,N-二甲基-1,3-丙二胺的添加量与步骤(1)中脂肪酸的添加量的摩尔比为0.1-0.2:1。
3.根据权利要求1所述的脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,反应温度为160-180℃,停留时间为20-30min。
4.根据权利要求1所述的脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,其特征在于,步骤(4)中,反应温度为160-180℃,停留时间为20-30min。
5.根据权利要求1-4任一项所述的脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述N,N-二甲基-1,3-丙二胺水溶液中N,N-二甲基-1,3-丙二胺的浓度为89-100wt%。
6.根据权利要求1-3任一项所述的脂肪酸酰胺丙基叔胺的制备方法,其特征在于,所述催化剂选自氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化锂中的一种。
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