CN106245054A - 一种2‑氯苯甲酸甲酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑氯苯甲酸甲酯的合成方法,将1,2‑二氯苯与N,N‑二甲基甲酰胺及四乙基碘化铵或四乙基溴化铵或四乙基氯化铵或四乙基四氟硼酸胺或四丁基碘化铵或四丁基溴化铵或四丁基氯化铵混合成电解液,在常压下通二氧化碳30 min,然后以恒电流进行电羧化反应,然后经酯化、后处理得2‑氯苯甲酸甲酯。本发明与现有技术相比具有方法简单,操作方便、安全的优点,可对温室效应的气体二氧化碳进行有效的利用,大大减少了大气污染,对环境保护具有十分重大的意义,同时实现了芳香二氯代物的转化,2‑氯苯甲酸甲酯的有效合成,原料廉价易得,成本低,为具有挑战性的绿色合成卤代芳香羧酸衍生物等有机物的研究开辟了一条新途径。
Description
技术领域
本发明涉及电化学有机合成技术领域,具体地说是一种2-氯苯甲酸甲酯的合成方法。
背景技术
近年来,以电化学方法活化固定二氧化碳为各类具有经济竞争力的化学品的电羧化反应越来越受到人们的关注,而含C-X键的化合物与二氧化碳的羧化反应是有效固定二氧化碳为有用物质的最有效方法之一。在最近几十年中,关于烷基卤代物和芳香卤代物的电羧化研究已有报道。钴、镍、钯等配合物作为催化剂能有效的提高有机卤代物的相应还原产物产率。尽管如此,过去关于卤代物的电化学研究中,较少涉及多卤有机物的电还原研究。Conti等人在G. Fiori, S. Rondinini, G. Sello, A. Vertova, M. Cirja, L.Conti, J. Appl. Electrochem. 35 (2005) 363–368及Gennaro等人在A.A. Isse, G.Sandona, C. Durante, A. Gennaro, Electrochim. Acta 54 (2009) 3235–3243和C.Durante, A.A. Isse, G. Sandona, A. Gennaro, Appl. Catal. B-Environ. 88 (2009)479–489中分别研究了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷的电还原反应。而关于多卤有机物的电羧化研究则更是少见,陆嘉星等人在Y.C. Lan, H. Wang, L.X. Wu, S.F. Zhao, Y.Q.Gu, J.X. Lu, J. Electroanal. Chem. 664 (2012) 33–38中研究了1,2-二溴苯的电羧化反应,反应生成苯甲酸甲酯、2-溴苯甲酸甲酯和1,2-二苯甲酸甲酯,其中2-溴苯甲酸甲酯产率为3.6%。迄今为止,还没有关于1,2-二氯苯的电羧化研究和报道。1,2-二氯苯是苯环邻位连了两个C-Cl键,C-Cl键一般不易活化,活化电位较高。本文应用电化学技术,二氧化碳氛围下电解1,2-二氯苯,活化了C-Cl键同时引入了COO-,合成了相应羧化产物2-氯苯甲酸甲酯。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足而提供的一种2-氯苯甲酸甲酯的合成方法,它以含有两个C-Cl键的芳香卤代物为反应底物,在CO2氛围下,生成相应羧化产物2-氯苯甲酸甲酯,反应体系简单、易控,而且以丰富的C1资源CO2作为原料之一,廉价易得,成本低,不污染环境,是一种很有工业合成价值的工艺路线。
实现本发明目的的技术方案是:
一种2-氯苯甲酸甲酯的合成方法,其特征在于,包括下述四个步骤:a、电解液的制备;b、电羧化反应;c、酯化反应;d、旋蒸。
如前面所述的合成方法,优选的方案在于,所述步骤a、电解液的制备:将1,2-二氯苯与N ,N -二甲基甲酰胺或乙腈和四乙基碘化铵、四乙基溴化铵、四乙基氯化铵、四乙基四氟硼酸胺、四丁基碘化铵、四丁基溴化铵或四丁基氯化铵混合成电解液(优选的是,将1,2-二氯苯与N ,N -二甲基甲酰胺或乙腈和四乙基碘化铵、四乙基溴化铵、四乙基氯化铵、四乙基四氟硼酸胺、四丁基碘化铵、四丁基溴化铵或四丁基氯化铵按1:129:1摩尔比混合),然后放入阴极为不锈钢或铜或银或铂或镍或钛或玻碳和阳极为镁棒的一室型电解池内。
如前面所述的合成方法,优选的方案在于,所述步骤b、电羧化反应:常压下,向电解池中通二氧化碳20-40min(优选的,向电解池中通二氧化碳30min),然后以12~28 mA/cm2的恒电流密度进行电解(优选的,以20 mA/cm2的恒电流密度进行电解),电解过程一直通二氧化碳至电解结束,其反应温度为0-5℃(优选的,反应温度为3℃),通电量为每摩尔1,2-二氯苯用2.5~5.5 F,F为法拉第常数(优选的,通电量为每摩尔1,2-二氯苯用4 F,F为法拉第常数)。
如前面所述的合成方法,优选的方案在于,所述步骤c、酯化反应:电解反应结束后,将电解后液体全部移入圆底烧瓶,按照每1ml电解液加入0.03g无水碳酸钾和0.06mL分析纯碘甲烷的比例向烧瓶中加入无水碳酸钾和碘甲烷,在温度55~65℃下(优选的,在温度60℃下),搅拌回流5个小时进行酯化反应,反应结束后滴加盐酸中和,使酯化的电解后液体pH值约为7,其无水碳酸钾和碘甲烷为分析纯。
如前面所述的合成方法,优选的方案在于,所述步骤d、旋蒸:将酯化的电解后液体与乙醚按1:1-3的体积比萃取2-5次(优选的,将酯化的电解后液体与乙醚按1:2的体积比萃取三次),合并有机层后用无水硫酸镁脱水并过滤,滤液经过常温减压(优选的,压力为0.1MPa)旋蒸脱除无水乙醚后得2-氯苯甲酸甲酯的粗产品。
本发明提供的2-氯苯甲酸甲酯的合成方法,将1,2-二氯苯与N ,N -二甲基甲酰胺及四乙基碘化铵或四乙基溴化铵或四乙基氯化铵或四乙基四氟硼酸胺或四丁基碘化铵或四丁基溴化铵或四丁基氯化铵混合成电解液,在常压下通二氧化碳30 min,然后以恒电流进行电羧化反应(电解过程一直通入二氧化碳至电解结束),然后经酯化、后处理得2-氯苯甲酸甲酯,具体步骤如下:
a、电解液的制备:将1,2-二氯苯与N ,N -二甲基甲酰胺或乙腈和四乙基碘化铵或四乙基溴化铵或四乙基氯化铵或四乙基四氟硼酸胺或四丁基碘化铵或四丁基溴化铵或四丁基氯化铵按1:129:1摩尔比混合成电解液,然后放入阴极为不锈钢或铜或银或铂或镍或钛或玻碳和阳极为镁棒的一室型电解池内;
b、电羧化反应:常压下,向上述电解池中通二氧化碳30min,然后以12~28 mA/cm2的恒电流密度进行电解(电解过程一直通二氧化碳至电解结束),其反应温度为0-5℃,通电量为每摩尔1,2-二氯苯用2.5~5.5 F,F为法拉第常数;
c、酯化反应:电解反应结束后,将上述电解后液体全部移入圆底烧瓶,按照每1ml电解液加入0.03g无水碳酸钾和0.06mL分析纯碘甲烷的比例向烧瓶中加入无水碳酸钾和碘甲烷,在温度55~65℃下,搅拌回流5个小时进行酯化反应,反应结束后滴加盐酸中和,使酯化的电解后液体pH值约为7,其无水碳酸钾和碘甲烷为分析纯;
d、旋蒸:将上述酯化的电解后液体与乙醚按1:2的体积比萃取三次,合并有机层后用无水硫酸镁脱水并过滤,滤液经过常温减压(压力为0.1 MPa)旋蒸脱除无水乙醚后得2-氯苯甲酸甲酯的粗产品。
e、检测:用气相(GC)检测产物产率。然后经后处理得2-氯苯甲酸甲酯,
本发明与现有技术相比具有方法简单,操作方便、安全的优点,可对温室效应的气体二氧化碳进行有效的利用,大大减少了大气污染,对环境保护具有十分重大的意义,同时实现了芳香二氯代物的转化,2-氯苯甲酸甲酯的有效合成,原料廉价易得,成本低,为具有挑战性的绿色合成卤代芳香羧酸衍生物等有机物的研究开辟了一条新途径,2-氯苯甲酸甲酯是很好的有机化工原料,在化工及电子行业中具有重要用途。在电子化学品合成领域显示了极好的应用前景,是一种很有工业合成价值的工艺路线。
具体实施方式
通过以下具体实施例对本发明作进一步的详细说明。
实施案例1 一种2-氯苯甲酸甲酯的合成方法:
a、电解液的制备
将1mmol(113ul )1,2-二氯苯与1 mmol(0.2572 g)四乙基碘化铵和0.129 mol(10 mL)N ,N -二甲基甲酰胺混合成电解液,然后放入以不锈钢为阴极和镁棒为阳极的一室型电解池内,1,2-二氯苯、四乙基碘化铵和N ,N -二甲基甲酰胺为分析纯,其中:1,2-二氯苯为底物,N ,N -二甲基甲酰胺为4Å级分子筛干燥后的溶剂,四乙基碘化铵为支持电解质。
b、电羧化反应
常压下,向上述电解池中通入二氧化碳30 min,然后以12 mA/cm2的恒电流密度进行电解(电解过程一直通入二氧化碳至电解结束),其通电量为386 C,其反应温度为0℃,通电量为每摩尔1,2-二氯苯用4.0 F,F为法拉第常数。
c、酯化反应
电解反应结束后,将上述电解后液体全部移入圆底烧瓶,按照每1ml电解液加入0.03g无水碳酸钾和0.06mL分析纯碘甲烷的比例向烧瓶中加入无水碳酸钾和碘甲烷,在温度55~65℃下,搅拌回流5个小时进行酯化反应,反应结束后滴加盐酸中和,使酯化的电解后液体pH值约为7,其无水碳酸钾和碘甲烷为分析纯;
d、旋蒸
将上述酯化的电解后液体与乙醚按1:2的体积比萃取三次,合并有机层后用无水硫酸镁脱水并过滤,滤液经过常温减压(压力为0.1 MPa)旋蒸脱除无水乙醚后得2-氯苯甲酸甲酯的粗产品。
e、检测
用气相(GC)检测产品,2-氯苯甲酸甲酯产率为3.3%。
实施案例2 一种2-氯苯甲酸甲酯的合成方法:
a、电解液的制备
将1mmol(113ul )1,2-二氯苯与1 mmol(0.2572 g)四乙基碘化铵和0.129 mol(10 mL)N ,N -二甲基甲酰胺混合成电解液,然后放入以铂片为阴极和镁棒为阳极的一室型电解池内,1,2-二氯苯、四乙基碘化铵和N ,N -二甲基甲酰胺为分析纯,其中:1,2-二氯苯为底物,N ,N -二甲基甲酰胺为4Å级分子筛干燥后的溶剂,四乙基碘化铵为支持电解质。
b、电羧化反应
常压下,向上述电解池中通入二氧化碳30 min,然后以12 mA/cm2的恒电流密度进行电解(电解过程一直通入二氧化碳至电解结束),其通电量为386 C,其反应温度为0℃,通电量为每摩尔1,2-二氯苯用4.0 F,F为法拉第常数。
c、酯化反应
电解反应结束后,将上述电解后液体全部移入圆底烧瓶,按照每1ml电解液加入0.03g无水碳酸钾和0.06mL分析纯碘甲烷的比例向烧瓶中加入无水碳酸钾和碘甲烷,在温度55~65℃下,搅拌回流5个小时进行酯化反应,反应结束后滴加盐酸中和,使酯化的电解后液体pH值约为7,其无水碳酸钾和碘甲烷为分析纯;
d、旋蒸
将上述酯化的电解后液体与乙醚按1:2的体积比萃取三次,合并有机层后用无水硫酸镁脱水并过滤,滤液经过常温减压(压力为0.1 MPa)旋蒸脱除无水乙醚后得2-氯苯甲酸甲酯的粗产品。
e、检测
用气相(GC)检测产品,2-氯苯甲酸甲酯产率为4.6%。
实施案例3 一种2-氯苯甲酸甲酯的合成方法:
a、电解液的制备
将1mmol(113ul )1,2-二氯苯与1 mmol(0.2572 g)四乙基碘化铵和0.129 mol(10 mL)N ,N -二甲基甲酰胺混合成电解液,然后放入以银为阴极和镁棒为阳极的一室型电解池内,1,2-二氯苯、四乙基碘化铵和N ,N -二甲基甲酰胺为分析纯,其中:1,2-二氯苯为底物,N,N-二甲基甲酰胺为4Å级分子筛干燥后的溶剂,四乙基碘化铵为支持电解质。
b、电羧化反应
常压下,向上述电解池中通入二氧化碳30 min,然后以12 mA/cm2的恒电流密度进行电解(电解过程一直通入二氧化碳至电解结束),其通电量为386 C,其反应温度为0℃,通电量为每摩尔1,2-二氯苯用4.0 F,F为法拉第常数。
c、酯化反应
电解反应结束后,将上述电解后液体全部移入圆底烧瓶,按照每1ml电解液加入0.03g无水碳酸钾和0.06mL分析纯碘甲烷的比例向烧瓶中加入无水碳酸钾和碘甲烷,在温度55~65℃下,搅拌回流5个小时进行酯化反应,反应结束后滴加盐酸中和,使酯化的电解后液体pH值约为7,其无水碳酸钾和碘甲烷为分析纯;
d、旋蒸
将上述酯化的电解后液体与乙醚按1:2的体积比萃取三次,合并有机层后用无水硫酸镁脱水并过滤,滤液经过常温减压(压力为0.1 MPa)旋蒸脱除无水乙醚后得2-氯苯甲酸甲酯的粗产品。
e、检测
用气相(GC)检测产品,2-氯苯甲酸甲酯产率为8.9%。
实施案例4 一种2-氯苯甲酸甲酯的合成方法:
a、电解液的制备
将1mmol(113ul )1,2-二氯苯与1 mmol(0.2572 g)四丁基溴化铵和0.129 mol(10 mL)N ,N -二甲基甲酰胺混合成电解液,然后放入以银为阴极和镁棒为阳极的一室型电解池内,1,2-二氯苯、四丁基溴化铵和N ,N -二甲基甲酰胺为分析纯,其中:1,2-二氯苯为底物,N ,N -二甲基甲酰胺为4Å级分子筛干燥后的溶剂,四丁基溴化铵为支持电解质。
b、电羧化反应
常压下,向上述电解池中通入二氧化碳30 min,然后以12 mA/cm2的恒电流密度进行电解(电解过程一直通入二氧化碳至电解结束),其通电量为386 C,其反应温度为0℃,通电量为每摩尔1,2-二氯苯用4.0 F,F为法拉第常数。
c、酯化反应
电解反应结束后,将上述电解后液体全部移入圆底烧瓶,按照每1ml电解液加入0.03g无水碳酸钾和0.06mL分析纯碘甲烷的比例向烧瓶中加入无水碳酸钾和碘甲烷,在温度55~65℃下,搅拌回流5个小时进行酯化反应,反应结束后滴加盐酸中和,使酯化的电解后液体pH值约为7,其无水碳酸钾和碘甲烷为分析纯;
d、旋蒸
将上述酯化的电解后液体与乙醚按1:2的体积比萃取三次,合并有机层后用无水硫酸镁脱水并过滤,滤液经过常温减压(压力为0.1 MPa)旋蒸脱除无水乙醚后得2-氯苯甲酸甲酯的粗产品。
e、检测
用气相(GC)检测产品,2-氯苯甲酸甲酯产率为6.9%。
实施案例5 一种2-氯苯甲酸甲酯的合成方法:
a、电解液的制备
将1mmol(113ul )1,2-二氯苯与1 mmol(0.2572 g)四丁基氯化铵和0.129 mol(10 mL)N ,N -二甲基甲酰胺混合成电解液,然后放入以银为阴极和镁棒为阳极的一室型电解池内,1,2-二氯苯、四丁基氯化铵和N ,N -二甲基甲酰胺为分析纯,其中:1,2-二氯苯为底物,N ,N -二甲基甲酰胺为4Å级分子筛干燥后的溶剂,四丁基氯化铵为支持电解质。
b、电羧化反应
常压下,向上述电解池中通入二氧化碳30 min,然后以12 mA/cm2的恒电流密度进行电解(电解过程一直通入二氧化碳至电解结束),其通电量为386 C,其反应温度为0℃,通电量为每摩尔1,2-二氯苯用4.0 F,F为法拉第常数。
c、酯化反应
电解反应结束后,将上述电解后液体全部移入圆底烧瓶,按照每1ml电解液加入0.03g无水碳酸钾和0.06mL分析纯碘甲烷的比例向烧瓶中加入无水碳酸钾和碘甲烷,在温度55~65℃下,搅拌回流5个小时进行酯化反应,反应结束后滴加盐酸中和,使酯化的电解后液体pH值约为7,其无水碳酸钾和碘甲烷为分析纯;
d、旋蒸
将上述酯化的电解后液体与乙醚按1:2的体积比萃取三次,合并有机层后用无水硫酸镁脱水并过滤,滤液经过常温减压(压力为0.1 MPa)旋蒸脱除无水乙醚后得2-氯苯甲酸甲酯的粗产品。
e、检测
用气相(GC)检测产品,2-氯苯甲酸甲酯产率为30.8%。
实施案例6 一种2-氯苯甲酸甲酯的合成方法:
a、电解液的制备
将1mmol(113ul )1,2-二氯苯与1 mmol(0.2572 g)四丁基氯化铵和0.129 mol(10 mL)N ,N -二甲基甲酰胺混合成电解液,然后放入以银为阴极和镁棒为阳极的一室型电解池内,1,2-二氯苯、四丁基氯化铵和N ,N -二甲基甲酰胺为分析纯,其中:1,2-二氯苯为底物,N ,N -二甲基甲酰胺为4Å级分子筛干燥后的溶剂,四丁基氯化铵为支持电解质。
b、电羧化反应
常压下,向上述电解池中通入二氧化碳30 min,然后以16 mA/cm2的恒电流密度进行电解(电解过程一直通入二氧化碳至电解结束),其通电量为386 C,其反应温度为0℃,通电量为每摩尔1,2-二氯苯用4.0 F,F为法拉第常数。
c、酯化反应
电解反应结束后,将上述电解后液体全部移入圆底烧瓶,按照每1ml电解液加入0.03g无水碳酸钾和0.06mL分析纯碘甲烷的比例向烧瓶中加入无水碳酸钾和碘甲烷,在温度55~65℃下,搅拌回流5个小时进行酯化反应,反应结束后滴加盐酸中和,使酯化的电解后液体pH值约为7,其无水碳酸钾和碘甲烷为分析纯;
d、旋蒸
将上述酯化的电解后液体与乙醚按1:2的体积比萃取三次,合并有机层后用无水硫酸镁脱水并过滤,滤液经过常温减压(压力为0.1 MPa)旋蒸脱除无水乙醚后得2-氯苯甲酸甲酯的粗产品。
e、检测
用气相(GC)检测产品,2-氯苯甲酸甲酯产率为37.6%。
经分析后可以确认上述各实施案例所得产物为2-氯苯甲酸甲酯(英文名:Methyl2-chlorobenzoate),其分子式为C8H7ClO2,分子量为170.59,结构式如下:
以上各实施例只是对本发明做进一步说明,并非用以限制本发明专利,凡为本发明的等效实施,均应包含于本发明专利的权利要求范围之内。
Claims (5)
1.一种2-氯苯甲酸甲酯的合成方法,其特征在于,包括下述四个步骤:a、电解液的制备;b、电羧化反应;c、酯化反应;d、旋蒸。
2.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述步骤a、电解液的制备:将1,2-二氯苯与N ,N -二甲基甲酰胺或乙腈和四乙基碘化铵、四乙基溴化铵、四乙基氯化铵、四乙基四氟硼酸胺、四丁基碘化铵、四丁基溴化铵或四丁基氯化铵混合成电解液(优选的是,将1,2-二氯苯与N ,N -二甲基甲酰胺或乙腈和四乙基碘化铵、四乙基溴化铵、四乙基氯化铵、四乙基四氟硼酸胺、四丁基碘化铵、四丁基溴化铵或四丁基氯化铵按1:129:1摩尔比混合),然后放入阴极为不锈钢或铜或银或铂或镍或钛或玻碳和阳极为镁棒的一室型电解池内。
3.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述步骤b、电羧化反应:常压下,向电解池中通二氧化碳20-40min(优选的,向电解池中通二氧化碳30min),然后以12~28 mA/cm2的恒电流密度进行电解(优选的,以20 mA/cm2的恒电流密度进行电解),电解过程一直通二氧化碳至电解结束,其反应温度为0-5℃(优选的,反应温度为3℃),通电量为每摩尔1,2-二氯苯用2.5~5.5 F,F为法拉第常数(优选的,通电量为每摩尔1,2-二氯苯用4 F,F为法拉第常数)。
4.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述步骤c、酯化反应:电解反应结束后,将电解后液体全部移入圆底烧瓶,按照每1ml电解液加入0.03g无水碳酸钾和0.06mL分析纯碘甲烷的比例向烧瓶中加入无水碳酸钾和碘甲烷,在温度55~65℃下(优选的,在温度60℃下),搅拌回流5个小时进行酯化反应,反应结束后滴加盐酸中和,使酯化的电解后液体pH值约为7,其无水碳酸钾和碘甲烷为分析纯。
5.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述步骤d、旋蒸:将酯化的电解后液体与乙醚按1:1-3的体积比萃取2-5次(优选的,将酯化的电解后液体与乙醚按1:2的体积比萃取三次),合并有机层后用无水硫酸镁脱水并过滤,滤液经过常温减压(优选的,压力为0.1MPa)旋蒸脱除无水乙醚后得2-氯苯甲酸甲酯的粗产品。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107324996A (zh) * | 2017-07-08 | 2017-11-07 | 聊城大学 | 一种对氯苯甲酸甲酯的合成方法 |
CN107354477A (zh) * | 2017-07-08 | 2017-11-17 | 聊城大学 | 一种异烟酸的合成方法 |
CN107400898A (zh) * | 2017-07-22 | 2017-11-28 | 聊城大学 | 一种2‑吡啶甲酸甲酯的合成方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3677916A (en) * | 1971-03-11 | 1972-07-18 | Dow Chemical Co | Electrolytic reduction of 1,2,3,4-tetrachlorobenzene to obtain 1,2,4-trichlorobenzene |
US5744021A (en) * | 1995-12-22 | 1998-04-28 | Hoechst Ag | 2-alkylmercapto-4-(trifluoromethyl)benzoic esters and a process for their preparation |
CN1472364A (zh) * | 2003-06-24 | 2004-02-04 | 山东师范大学 | 一氟苯甲酸的电化学合成方法 |
CN101591248A (zh) * | 2009-06-23 | 2009-12-02 | 华东师范大学 | 一种苯甲酸甲酯的合成方法 |
CN101717949A (zh) * | 2009-11-17 | 2010-06-02 | 华东师范大学 | 一种对乙烯基苯乙酸的制备方法 |
CN101768754A (zh) * | 2010-01-18 | 2010-07-07 | 四川大学 | 一种以苯和甲酸为原料一步电合成甲酸苯酯的方法 |
CN101985422A (zh) * | 2010-10-25 | 2011-03-16 | 华东师范大学 | 一种对乙酰基苯甲酸甲酯的合成方法 |
-
2016
- 2016-09-05 CN CN201610801901.XA patent/CN106245054A/zh active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3677916A (en) * | 1971-03-11 | 1972-07-18 | Dow Chemical Co | Electrolytic reduction of 1,2,3,4-tetrachlorobenzene to obtain 1,2,4-trichlorobenzene |
US5744021A (en) * | 1995-12-22 | 1998-04-28 | Hoechst Ag | 2-alkylmercapto-4-(trifluoromethyl)benzoic esters and a process for their preparation |
CN1472364A (zh) * | 2003-06-24 | 2004-02-04 | 山东师范大学 | 一氟苯甲酸的电化学合成方法 |
CN101591248A (zh) * | 2009-06-23 | 2009-12-02 | 华东师范大学 | 一种苯甲酸甲酯的合成方法 |
CN101717949A (zh) * | 2009-11-17 | 2010-06-02 | 华东师范大学 | 一种对乙烯基苯乙酸的制备方法 |
CN101768754A (zh) * | 2010-01-18 | 2010-07-07 | 四川大学 | 一种以苯和甲酸为原料一步电合成甲酸苯酯的方法 |
CN101985422A (zh) * | 2010-10-25 | 2011-03-16 | 华东师范大学 | 一种对乙酰基苯甲酸甲酯的合成方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
徐晓明: "二氧化碳参与的卤代苯乙酮的电化学羧化研究", 《华东师范大学》 * |
杨国英 等: "苯甲酸的电化学合成", 《精细化工》 * |
毛震 等: "电化学法一步合成邻、间、对氟苯甲酸", 《精细化工》 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107324996A (zh) * | 2017-07-08 | 2017-11-07 | 聊城大学 | 一种对氯苯甲酸甲酯的合成方法 |
CN107354477A (zh) * | 2017-07-08 | 2017-11-17 | 聊城大学 | 一种异烟酸的合成方法 |
CN107400898A (zh) * | 2017-07-22 | 2017-11-28 | 聊城大学 | 一种2‑吡啶甲酸甲酯的合成方法 |
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