CN106083772A - 一种合成呋虫胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化工领域，公开了一种合成呋虫胺的方法。本发明采用1,5‑二甲基‑2‑硝基亚胺六氢‑1，3，5‑三嗪、3‑四氢呋喃对甲苯磺酸酯反应，所述反应步骤包括：采用1,5‑二甲基‑2‑硝基亚胺六氢‑1，3，5‑三嗪、3‑四氢呋喃对甲苯磺酸酯反应，在室温50℃下搅拌6h，冷却至室温，加入50ml浓盐酸，继续在50℃水解反应3h，将反应液冷却，得到产品呋虫胺。本发明反应步骤简单，反应温度较低，制备方法安全、环保，适用于工业生产，具有广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及化工领域，尤其涉及一种合成呋虫胺的方法。
背景技术
呋虫胺(dinotefuran)为日本三井公司研发的烟碱类杀虫剂。其与现有的烟碱类杀虫剂的化学结构可谓大相径庭，它的四氢呋喃基取代了以前的氯代吡啶基、氯代噻唑基，并不含卤族元素。同时，在性能方面也与烟碱有所不同。目前已有的方法包括采用1,3-二甲基-2-硝基异（硫）脲与3-四氢呋喃甲胺反应，但此方法产率较低，只有74%。因此本发明对于水处理具有深远的意义。
反应原理为：
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于，针对现有的合成方法收率较低的问题，本发明提供了一种采用1,5-二甲基-2-硝基亚胺六氢-1，3，5-三嗪、3-四氢呋喃对甲苯磺酸酯反应，得到产品呋虫胺的方法。
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种采用1,5-二甲基-2-硝基亚胺六氢-1，3，5-三嗪、3-四氢呋喃对甲苯磺酸酯反应，得到产品呋虫胺的方法。具体所采用的技术方案为：采用1,5-二甲基-2-硝基亚胺六氢-1，3，5-三嗪、3-四氢呋喃对甲苯磺酸酯作反应物，所述制备方法的具体步骤如下：
S1、取2.6g 1,5-二甲基-2-硝基亚胺六氢-1,3,5-三嗪于三口瓶中，加入少量溶剂，磁力搅拌，溶解；
S2、加入1.1g甲醇钠室温搅拌2h；
S3、加入5.2g 3-四氢呋喃对甲苯磺酸酯，在50℃下搅拌6h；
S4、冷却至室温，加入50ml浓盐酸，继续在50℃水解反应3h；
S5、将反应液冷却，得到产物白色固体。
所述S1中反应物为98%的1,5-二甲基-2-硝基亚胺六氢-1,3,5-三嗪。
所述S2中为室温搅拌。
所述S3中为50℃下搅拌。
所述S4中水解温度为50℃。
所述S3中三嗪和3-四氢呋喃对甲苯磺酸酯的摩尔比为1:1.3。
本发明的有益效果是：
1）本发明反应温度适中，反应安全；
2）本发明反应步骤简单；
3）本发明产物收率高；
4）本发明的制备方法安全、环保，适用于工业生产。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明作进一步地详细描述。
实施例
本实施例公开了一种合成呋虫胺的方法，所述制备方法采用1,5-二甲基-2-硝基亚胺六氢-1,3,5-三嗪与3-四氢呋喃对甲苯磺酸酯反应，所述制备方法的具体步骤如下：
称取化合物1,5-二甲基-2-硝基亚胺六氢-1，3，5-三嗪2.6g，置于三口瓶中，加入少量溶剂，磁力搅拌，溶解，然后加入1.1g甲醇钠室温搅拌2h，加入化合物3-四氢呋喃对甲苯磺酸酯5.2g，在室温50℃下搅拌6h，冷却至室温，加入50ml浓盐酸，继续在50℃水解反应3h，将反应液冷却，得到白色固体1.4g，收率为92%
本实施例中呋虫胺的收率可达到92%。
以上所述是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明的保护范围。
Claims (6)
1.一种合成呋虫胺的方法，其特征是反应步骤简单，反应温度较低，制备方法安全、环保：所述制备方法的具体步骤如下：
1）取2.6g 1,5-二甲基-2-硝基亚胺六氢-1,3,5-三嗪于三口瓶中，加入少量溶剂，磁力搅拌，溶解；
2）加入1.1g甲醇钠室温搅拌2h；
3）加入5.2g 3-四氢呋喃对甲苯磺酸酯，在室温50℃下搅拌6h；
4）冷却至室温，加入50ml浓盐酸，继续在50℃水解反应3h；
5）将反应液冷却，得到产物白色固体。
2.根据权利要求S1所述的一种合成呋虫胺的方法，其特征在于，所述S1中反应物为含量98%的1,5-二甲基-2-硝基亚胺六氢-1,3,5-三嗪。
3.根据权利要求S1所述的一种合成呋虫胺的方法，其特征在于，所述S1中溶剂为DMF。
4.根据权利要求S2所述的一种合成呋虫胺的方法，其特征在于，所述S2中加入反应物甲醇钠后室温搅拌。
5.根据权利要求S3所述的一种合成呋虫胺的方法，其特征在于，所述S3中3-四氢呋喃对甲苯磺酸酯为一次性加入。
6.根据权利要求S4所述的一种合成呋虫胺的方法，其特征在于，所述S4中水解温度是50℃。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107325063A (zh) * | 2017-07-29 | 2017-11-07 | 江苏绿叶农化有限公司 | 一种呋虫胺的生产方法 |
| CN110407777A (zh) * | 2019-08-15 | 2019-11-05 | 湖北远大富驰医药化工股份有限公司 | 一种呋虫胺的合成方法 |
| CN114605358A (zh) * | 2020-12-09 | 2022-06-10 | 南通天泽化工有限公司 | 一种呋虫胺的合成方法 |
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2016
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 李杜 等，: "新一代烟碱类杀虫剂呋虫胺及中间体合成新工艺的研究", 《农药科学与管理》 * |
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