CN105980482B - 固化性组合物、半导体装置以及含酯键的有机硅化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明是一种固化性组合物，其含有：(A)含酯键的有机硅化合物，其由下述通式(1)表示，且1分子中具有2个以上加成反应性碳‑碳双键；(B)硅化合物，其在1分子中具有2个以上键合在硅原子上的氢原子；以及，(C)硅氢化反应催化剂。由此，本发明提供一种固化性组合物，其能够形成一种透气性低且抗裂性及透光性优异的固化物，

Description

固化性组合物、半导体装置以及含酯键的有机硅化合物
技术领域
本发明涉及一种固化性组合物、利用该固化性组合物覆盖半导体元件而成的半导体装置以及适用于上述固化性组合物的含酯键的有机硅化合物。
背景技术
以往，作为光学器件和光学零件用材料、特别是发光二极管(Light-EmittingDiode，LED)元件的密封材料，通常使用环氧树脂。并且，关于硅酮树脂，虽然在尝试将其用作LED元件的模制构件等(参照专利文献1、专利文献2)、或将其用作彩色滤光片材料(参照专利文献3)，但实际使用案例较少。
近年来，白色LED备受关注，其中产生了以下问题：如以往未被当成问题的环氧密封材料因紫外线等所致的黄变、或发热量伴随小型化而增加导致的破裂等问题，应对所述问题成为当务之急。作为这些问题的应对措施，正在研究使用一种在分子中有大量苯基的硅酮树脂固化物。
但是，目前的LED所使用的基板多使用银基板，银有时会被存在于空气中的硫化合物腐蚀，而导致LED的发光效率下降。即便是上述具有苯基的硅酮树脂固化物，虽然此现象会在某种程度上得到抑制，但还不及通常的环氧密封材料。
作为其对策，已提出有一种材料，所述材料是通过使用具有多环式烃基的固化组合物，来兼顾银的腐蚀和耐热性(参照专利文献4)。但是，由于该组合物制成树脂的变化点在室温附近，因此有高温、低温的温度变化会导致发生破裂的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平10-228249号公报；
专利文献2：日本特开平10-242513号公报；
专利文献3：日本特开2000-123981号公报；
专利文献4：日本特开2012-46604号公报。
发明内容
发明要解决的课题
本发明是为了解决上述问题而完成的，目的在于提供一种固化性组合物，其能够形成一种透气性低且抗裂性及透光性优异的固化物。
并且，本发明的另一目的在于提供一种半导体装置，其是利用本发明的固化性组合物覆盖半导体元件而成，且可靠性优异。
并且，本发明的进而另一目的在于提供一种含酯键的有机硅化合物，其适用于本发明的固化性组合物。
解决课题的方法
为了解决上述课题，本发明提供一种固化性组合物，其含有：
(A)含酯键的有机硅化合物，其由下述通式(1)表示，且1分子中具有2个以上加成反应性碳-碳双键，
式(1)中，R独立地为被取代或未被取代的碳数1～12的2价烃基，R1独立地为选自被取代或未被取代的碳数1～12的2价烃基、二甲基亚甲硅烷基、甲基苯基亚甲硅烷基以及二苯基亚甲硅烷基中的基团，R2独立地为被取代或未被取代的碳数2～8的2价烃基，R3独立地为被取代或未被取代的碳数1～8的烷基，n是1～10的整数；
(B)硅化合物，其在1分子中具有2个以上键合在硅原子上的氢原子；以及，
(C)硅氢化反应催化剂。
如果是这种固化性组合物，它能够形成一种透气性低且抗裂性及透光性优异的固化物。
并且此时优选为，前述(A)成分是下述化合物的加成反应产物：(a)由下述通式(2)所表示的含酯键的有机硅化合物、以及(b)由下述通式(3)所表示的有机化合物。
式(2)、式(3)中，R、R1、R2、R3及n与前文相同。
如此一来，(A)成分可以通过(a)成分与(b)成分的加成反应容易地获得。
另外，此时优选为，前述(a)成分是下述化合物的加成反应产物：(i)由下述通式(4)所表示的含酯键有机化合物、以及(ii)由下述通式(5)所表示的硅化合物，所述硅化合物的1分子中具有2个键合在硅原子上的氢原子。
式(4)、式(5)中，R及R3与前文相同，R4独立地为被取代或未被取代的碳数2～8且具有加成反应性碳-碳双键的1价烃基。
如此一来，(a)成分可以利用(i)成分与(ii)成分的加成反应容易地获得。
并且此时优选为，前述(a)成分是在前述(i)成分与前述(ii)成分的摩尔比(ii)/(i)＝1.1～2.1的范围内进行反应而成。
通过以这种摩尔比进行反应，可以高效地获得分子链两末端具有SiH基的(a)成分。
并且此时优选为，前述R是被取代或未被取代的碳数3～10的2价烃基。
特别优选为，前述R是亚苯基以及碳数3～10的2价脂肪族烃基中的任一种或两种。
如果是这种R，所述固化性组合物能够形成一种透气性更低且抗裂性及透光性更优异的固化物。
并且此时优选为，前述n是1～5的整数。
如果是此种n，所述固化性组合物能够形成一种透气性更低且抗裂性及透光性更优异的固化物。
并且此时优选为，使前述固化性组合物固化所得的固化物在25℃时的可见光折射率是1.45以上。
如果是此种折射率，就可以适用于光学器件和光学零件用材料。
并且此时优选为，使前述固化性组合物固化所得的固化物在25℃时的透光率是80％以上。
如果是此种透光率，就可以适用于光学器件和光学零件用材料。
并且，本发明提供一种半导体装置，其是利用上述的固化性组合物的固化物覆盖半导体元件而成。
如果是此种半导体装置，由于它被透气性低且抗裂性及透光性优异的固化物覆盖，因而成为可靠性优异的半导体装置。
并且，本发明提供一种含酯键的有机硅化合物，其是由下述通式(1)表示，且1分子中具有2个以上加成反应性碳-碳双键，
式(1)中，R独立地为被取代或未被取代的碳数1～12的2价烃基，R1独立地为选自被取代或未被取代的碳数1～12的2价烃基、二甲基亚甲硅烷基、甲基苯基亚甲硅烷基、及二苯基亚甲硅烷基中的基团，R2独立地为被取代或未被取代的碳数2～8的2价烃基，R3独立地为被取代或未被取代的碳数1～8的烷基，n是1～10的整数。
如果是这种含酯键的有机硅化合物，可以适用于上述本发明的固化性组合物。
发明的效果
如上所述，如果是本发明的固化性组合物，该固化性组合物能够形成一种固化物，所述固化物的透气性低，抗裂性优异，可见光的折射率大，对于短波长区域中的光线的透光性也很高，透明性优异，对基材的密接性高。
因此，本发明的固化性组合物可适用于LED元件的保护、密封、粘合、波长变更、波长调整、或透镜等用途。并且，作为透镜材料、光学器件或光学零件用密封材料、显示器材料等各种光学用材料、电子器件或电子零件用绝缘材料、以及涂层材料也较为有用。
并且，如果是利用此种本发明的固化性组合物的固化物覆盖半导体元件而成的本发明的半导体装置，由于被透气性低且抗裂性及透光性优异的固化物覆盖，因而成为一种可靠性优异的半导体装置。
并且，如果是本发明的含酯键的有机硅化合物，可以适用于上述本发明的固化性组合物。
具体实施方式
如上所述，需要开发一种可抑制银基板的腐蚀与破裂的发生的光器件材料、特别是LED元件用的密封材料。
本发明人就上述课题反复潜心研究，结果发现，通过将主链具有酯键的聚合物用于光器件材料，可以改善上述的银基板的腐蚀与破裂问题，从而完成本发明。
即，本发明是一种固化性组合物，其含有：
(A)含酯键的有机硅化合物，其由下述通式(1)表示，且1分子中具有2个以上加成反应性碳-碳双键，
式(1)中，R独立地为被取代或未被取代的碳数1～12的2价烃基，R1独立地为选自被取代或未被取代的碳数1～12的2价烃基、二甲基亚甲硅烷基、甲基苯基亚甲硅烷基、及二苯基亚甲硅烷基中的基团，R2独立地为被取代或未被取代的碳数2～8的2价烃基，R3独立地为被取代或未被取代的碳数1～8的烷基，n是1～10的整数；
(B)硅化合物，其在1分子中具有2个以上键合在硅原子上的氢原子；及，
(C)硅氢化反应催化剂。
以下，详细地说明本发明，但本发明并不限定于以下说明。
本发明提供一种含酯键的有机硅化合物，其由下述通式(1)表示，且1分子中具有2个以上加成反应性碳-碳双键，
式(1)中，R独立地为被取代或未被取代的碳数1～12的2价烃基，R1独立地为选自被取代或未被取代的碳数1～12的2价烃基、二甲基亚甲硅烷基、甲基苯基亚甲硅烷基、以及二苯基亚甲硅烷基中的基团，R2独立地为被取代或未被取代的碳数2～8的2价烃基，R3独立地为被取代或未被取代的碳数1～8的烷基，n是1～10的整数。
此种含酯键的有机硅化合物可以适用于以下详述的本发明的固化性组合物的(A)成分。
以下，详细地说明本发明的固化性组合物。
[(A)成分]
(A)成分是上述本发明的含酯键的有机硅化合物，
即，由下述通式(1)表示，且1分子中具有2个以上加成反应性碳-碳双键的含酯键的有机硅化合物，
式(1)中，R独立地为被取代或未被取代的碳数1～12的2价烃基，R1独立地为选自被取代或未被取代的碳数1～12的2价烃基、二甲基亚甲硅烷基、甲基苯基亚甲硅烷基、以及二苯基亚甲硅烷基中的基团，R2独立地为被取代或未被取代的碳数2～8的2价烃基，R3独立地为被取代或未被取代的碳数1～8的烷基，n是1～10的整数。
(A)成分中的加成反应性碳-碳双键的数量是1分子中为2个以上，特别是，如果仅分子链两末端具有加成反应性碳-碳双键(即2个)，由于固化物的抗裂性及柔软性良好，因而优选。
上述通式(1)中，R独立地为被取代或未被取代的碳数1～12的2价烃基，优选为被取代或未被取代的碳数3～10的2价烃基，更优选为亚苯基以及碳数3～10的2价脂肪族烃基中的任一种或两种。
如果是此种R，由于所述固化性组合物能够形成一种透气性更低且抗裂性及透光性更优异的固化物，因而优选。
上述通式(1)中，R1独立地为选自被取代或未被取代的碳数1～12的2价烃基、二甲基亚甲硅烷基、甲基苯基亚甲硅烷基、以及二苯基亚甲硅烷基中的基团，优选为二甲基亚甲硅烷基。
上述通式(1)中，R2独立地为被取代或未被取代的碳数2～8的2价烃基，从原料的获取容易性来看，优选为亚丙基。
上述通式(1)中，R3独立地为被取代或未被取代的碳数1～8的烷基，从原料的获取容易性来看，优选为甲基。
并且，上述通式(1)中，n是1～10的整数，优选为1～5的整数。
如果是此种n，由于所述固化性组合物能够形成一种透气性更低且抗裂性及透光性更优异的固化物，因而优选。
此种(A)成分可以通过例如下述化合物的加成反应容易地获得：(a)由下述通式(2)所表示的含酯键的有机硅化合物、及(b)由下述通式(3)所表示的有机化合物。
式(2)、式(3)中，R、R1、R2、R3及n与前文相同。
上述(a)成分，可以通过例如下述化合物的加成反应容易地获得：(i)由下述通式(4)所表示的含酯键有机化合物、以及(ii)由下述通式(5)所表示的硅化合物，所述硅化合物的1分子中具有2个键合在硅原子上的氢原子。
式(4)、式(5)中，R及R3与前文相同，R4独立地为被取代或未被取代的碳数2～8且具有加成反应性碳-碳双键的1价烃基。
上述通式(4)中，R4独立地为被取代或未被取代的碳数2～8的具有加成反应性碳-碳双键的1价烃基，从原料的获取容易性来看，优选为烯丙基。
作为上述(i)成分的由通式(4)所表示的含酯键有机化合物，具体来说，适合使用由以下结构式所示的含酯键有机化合物，但(i)成分并不限定于这些。
并且，(i)成分可以单独使用1种，也可以将2种以上组合使用。
作为上述(ii)成分的由通式(5)所表示的1分子中具有2个键合在硅原子上的氢原子的硅化合物，具体来说，适合使用由以下结构式所示的硅化合物，但(ii)成分并不限定于这些。
并且，(ii)成分可以单独使用1种，也可以将2种以上组合使用。
作为上述(b)成分的由通式(3)所表示的有机化合物，具体来说，适合使用由以下结构式所示的有机化合物，但(b)成分并不限定于这些。
并且，(b)成分可以单独使用1种，也可以将2种以上组合使用。
<(A)成分的合成>
(A)成分的合成，例如可以按照以下方式进行。
首先，将1分子中具有2个酯键与加成反应性碳-碳双键的上述(i)成分、与具有2个SiH基的上述(ii)成分，以摩尔比(ii)/(i)超过1且为10以下，优选为超过1且为5以下，进一步优选为1.1以上且2.1以下的方式进行混合，并在硅氢化反应催化剂的存在下进行加成反应，从而合成分子链两末端具有SiH基的(a)成分。
如此一来，通过(ii)成分以过剩量的摩尔比进行反应，可以高效地获得分子链两末端具有源自(ii)成分的SiH基的(a)成分。
接着，将以此种方式合成的(a)成分、与1分子中具有2个加成反应性碳-碳双键的上述(b)成分，以摩尔比(b)/(a)超过1且为10以下、优选为超过1且为5以下的方式进行混合，并在硅氢化反应催化剂的存在下进行加成反应，从而合成目标(A)成分。
如此一来，(b)成分通过以过剩量的摩尔比进行反应，可以高效地获得分子链两末端具有源自(b)成分的加成反应性碳-碳双键的(A)成分。
作为硅氢化反应催化剂，可以使用以往公知的硅氢化反应催化剂。
可以列举例如：负载有铂金属的碳粉末、铂黑、氯化亚铂、氯铂酸、氯铂酸与一元醇的反应产物、氯铂酸与烯烃类的络合物、双乙酰乙酸铂等铂系催化剂；以及，钯系催化剂、铑系催化剂等铂族金属系催化剂。并且，关于加成反应条件、溶剂的使用等，并无特别限定，与通常一样即可。
并且，(A)成分可以单独使用1种，也可以将2种以上组合使用。
[(B)成分]
(B)成分是1分子中具有2个以上、优选为3个以上键合在硅原子上的氢原子(SiH基)的硅化合物，该(B)成分中的SiH基通过与上述(A)成分中的加成反应性碳-碳双键进行硅氢化反应而加成，从而形成一种固化物。
并且，作为所得的固化物的结构，由于优选为三维网状结构，因此作为(B)成分，优选为1分子中具有3个以上SiH基。
作为(B)成分，优选为由下述平均组成式(6)所表示的有机氢聚硅氧烷、以及由下述通式(7)所表示的有机氢硅烷中的任一个或它们的组合，所述有机氢聚硅氧烷的1分子中具有2个以上、优选为3个以上的SiH基，且在25℃时的粘度为1000mPa·s以下。
R’xHySiO(4-x-y)/2 (6)
R’zSiH(4-z) (7)
式(6)、式(7)中，R'是相同或不同种被取代或未被取代的一价烃基，x及y是满足0.7≤x≤2.1、0.001≤y≤1.0且0.8≤x+y≤2.6的正数，优选为满足0.8≤x≤2、0.01≤y≤1且1≤x+y≤2.4的正数，z是1或2。
上述R'是相同或不同种被取代或未被取代的一价烃基，优选为碳数1～12的一价烃基，特别优选为不含脂肪族不饱和键的一价烃基。
作为此种R'，优选为甲基或苯基。
作为上述有机氢硅烷，可以列举：(CH3)SiH3、(CH3)2SiH2、(C6H5)SiH3等；作为上述有机氢聚硅氧烷，可以列举：1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷、两末端以三甲基硅烷氧基封闭的甲基氢聚硅氧烷、两末端以三甲基硅烷氧基封闭的二甲基硅氧烷-甲基氢硅氧烷共聚物、两末端以二甲基氢硅烷氧基封闭的二甲基聚硅氧烷、两末端以二甲基氢硅烷氧基封闭的二甲基硅氧烷-甲基氢硅氧烷共聚物、两末端以三甲基硅烷氧基封闭的甲基氢硅氧烷-二苯基硅氧烷共聚物、两末端以三甲基硅烷氧基封闭的甲基氢硅氧烷-二苯基硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物、由(CH3)2HSiO1/2单元与SiO4/2单元所组成的共聚物、由(CH3)2HSiO1/2单元、SiO4/2单元及(C6H5)2HSiO1/2单元所组成的共聚物等。
上述的有机氢聚硅氧烷的分子结构可以是直链状、环状、支链状、三维网状结构中的任一种，1分子中硅原子的数量(或聚合度)优选为3～1000左右，特别优选3～300左右。
并且，该有机氢聚硅氧烷在25℃下的粘度是1000mPa·s以下，更优选为0.1～500mPa·s，进一步优选为0.5～300mPa·s。
并且，当上述(A)成分具有亚苯基时，为了确保透明性、防止在保存时分离，(B)成分的有机氢硅烷或有机氢聚硅氧烷也优选具有苯基。此时，在上述式(6)中，优选为键合在硅原子上的全部基团(R’与氢原子)中5摩尔％以上是苯基，更优选为8～50摩尔％是苯基，进一步优选为10～30摩尔％是苯基。并且，在式(6)中，优选为按质量比1：9～9：1、特别是3：7～7：3并用以下有机氢聚硅氧烷：键合在硅原子上的全部基团(R’与氢原子)中未满15摩尔％是苯基的有机氢聚硅氧烷，其中优选为10摩尔％以上且未满15摩尔％；及键合在硅原子上的全部基团(R’与氢原子)中15摩尔％以上是苯基的有机氢聚硅氧烷，其中优选为15摩尔％以上且50摩尔％以下。
关于(B)成分的调配量，相对于(A)成分100质量份，优选为设为2～100质量份，特别优选为设为10～100质量份。
并且，(B)成分，也可以按(A)成分中的加成反应性碳-碳双键与(B)成分中的SiH基的摩尔比(SiH基/加成反应性碳-碳双键)是0.5～5、优选为0.8～4，更优选为1～3的量进行调配。
作为(B)成分，也可以使用例如由下述结构式所示的成分作为上述有机氢聚硅氧烷或有机氢硅烷以外的成分。
式中，Me是甲基，s是1～100、优选为1～10的整数。
并且，(B)成分可以单独使用1种，也可以将2种以上组合使用。
[(C)成分]
作为本发明的固化性组合物的(C)成分的硅氢化反应催化剂，是与上述(A)成分的合成中所述的硅氢化反应催化剂相同。
(C)成分的调配量，只要是作为催化剂的有效量即可，并无特别限制，按铂族金属原子计，相对于上述(A)成分与(B)成分的合计质量，优选为通常调配成为1～500ppm、特别是2～100ppm左右的量。通过设为此种调配量，由此，固化反应所需要的时间适度，不会产生固化物着色等问题。
[其他调配成分]
本发明的固化性组合物中，除上述(A)～(C)成分以外，也可以根据需要调配其他成分。
<抗氧化剂>
本发明的固化性组合物的固化物中，有时上述(A)成分中的加成反应性碳-碳双键会未反应而直接残留下来，如果含有未反应的加成反应性碳-碳双键，有可能会被大气中的氧所氧化，固化物可能会着色。
因此，通过根据需要向本发明的固化性组合物中调配抗氧化剂，可防着色于未然。
作为该抗氧化剂，可以使用以往公知的抗氧化剂，可以列举例如：2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚、2,5-二-叔戊基氢醌、2,5-二-叔丁基氢醌、4,4'-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2'-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2'-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)等。并且，这些可以单独使用1种，也可以将2种以上组合使用。
并且，当使用该抗氧化剂时，其调配量只要是作为抗氧化剂的有效量即可，并无特别限制，相对于上述(A)成分与(B)成分的合计质量，通常优选为调配10～10000ppm左右，特别优选为调配100～1000ppm左右。通过设为此种调配量，能充分发挥抗氧化能力，不会产生着色、白浊、氧化劣化等，从而获得一种光学特性更优异的固化物。
<粘度、硬度调整剂>
为了调整本发明的固化性组合物的粘度、或由组合物所得的固化物的硬度，或者改善强度，或者在调配荧光体时优化分散，也可以添加纳米二氧化硅、或熔融二氧化硅、结晶性二氧化硅、氧化钛、纳米氧化铝、氧化铝等无机填充剂。
<加成反应控制剂>
并且，为了确保适用期，也可以调配1-乙炔基环己醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇等加成反应控制剂。
<光稳定剂>
并且，为了赋予对太阳光线、荧光灯等光能导致的光劣化的抵抗性，也可以使用光稳定剂。
作为该光稳定剂，捕捉因光氧化劣化而生成的自由基的受阻胺系稳定剂较为适合，并且，通过与上述抗氧化剂并用，抗氧化效果会进一步提升。
作为光稳定剂的具体例，可以列举：癸二酸双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、4-苯甲酰基-2,2,6,6-四甲基哌啶等。
<其他>
并且，当使用本发明的固化性组合物作为密封材料时，为了改善与基材的粘合性，可以调配缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷等硅烷偶合剂，为了防止破裂，可以添加塑化剂。
关于本发明的固化性组合物的固化条件，根据其量不同而不同，并无特别限制，通常优选为设为60～180℃、5～180分钟的条件。
作为使本发明的固化性组合物固化所得的固化物在25℃时的可见光(波长589nm)的折射率，优选为1.45以上，如果是此种折射率，可以适用于光学器件和光学零件用材料等。
并且，作为使本发明的固化性组合物固化所得的固化物在25℃时的透光率，优选为80％以上，如果是此种透光率，可以适用于光学器件和光学零件用材料等。
并且，从抑制银基板的腐蚀的观点来看，作为使本发明的固化性组合物固化所得的固化物的透气率，优选为300cc/m2·天以下。
如上所述，如果是本发明的固化性组合物，能够形成一种固化物，所述固化物透气性低，抗裂性优异，可见光的折射率大，对于短波长区域的光线透光性也很高，透明性优异，对基材的密接性高。
因此，本发明的固化性组合物可适用于LED元件的保护、密封、粘合、波长变更、波长调整、或透镜等的用途。并且，作为透镜材料、光学器件或光学零件用密封材料、显示器材料等各种光学用材料、电子器件或电子零件用绝缘材料、以及涂层材料也较为有用。
并且，本发明提供一种半导体装置，其是利用上述本发明的固化性组合物的固化物覆盖半导体元件而成。
如果是此种半导体装置，由于其被透气性低且抗裂性及透光性优异的固化物覆盖，因此成为一种可靠性优异的半导体装置。
实施例
以下，使用合成例、实施例及比较例具体地说明本发明，但本发明并不限定于以下说明。
(合成例1)(A-1)成分的合成
向具备搅拌装置、冷却管、滴液漏斗及温度计的500mL的四口烧瓶中，加入对二甲基硅烷基苯155.5g(0.8mol)与甲苯50g，并使用油浴加热至85℃。向其中添加铂催化剂CAT-PL-50T(信越化学工业股份有限公司(Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.)制造)0.1g，并进一步滴加邻苯二甲酸二烯丙酯98.5g(0.4mol)。滴加结束后，在85～95℃搅拌5小时，在经过5小时的时刻进行浓缩，去除作为溶剂的甲苯与未反应的对二甲基硅烷基苯，获得由下述结构式所示的中间物。去除后，向具备搅拌装置、冷却管、滴液漏斗及温度计的500mL的四口烧瓶中，滴加中间物，所述四口烧瓶是预先加有己二烯65.6g(0.8mol)和甲苯50g、CAT-PL-50T0.05g，且加热至85℃。
以下示出中间物的结构式。
式中，n0是1、2或3。
结束滴加中间物后，在85～95℃搅拌5小时。搅拌结束后恢复至室温，添加活性碳3g并搅拌1小时。搅拌后过滤、浓缩，获得(A-1)成分232g(产率81％)。
利用核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)、凝胶渗透色谱法(GelPermeation Chromatography，GPC)等对(A-1)成分进行分析，结果(A-1)成分是下述结构式中的n1为1的(A-1-1)、n1为2的(A-1-2)、n1为3的(A-1-3)的混合物，混合物中的摩尔比是(A-1-1)：(A-1-2)：(A-1-3)≈4：3：2。并且，作为混合物整体的加成反应性碳-碳双键的含有比例是0.17摩尔/100g。
以下示出(A-1)成分的结构式。
式中，n1是1、2或3。
(合成例2)(A-2)成分的合成
在合成例1中，使用辛二烯88.2g(0.8mol)替代己二烯，而获得(A-2)成分261g(产率76％)。
利用NMR、GPC等对(A-2)成分进行分析，结果是(A-2)成分是下述结构式中的n2为1的(A-2-1)、n2为2的(A-2-2)、n2为3的(A-2-3)的混合物，混合物中的摩尔比是(A-2-1)：(A-2-2)：(A-2-3)≈4：3：2。并且，作为混合物整体的加成反应性碳-碳双键的含有比例是0.13摩尔/100g。
以下示出(A-2)成分的结构式。
式中，n2是1、2或3。
(合成例3)(A-3)成分的合成
在合成例1中，使用二甲基二乙烯基硅烷89.84g(0.8mol)替代己二烯，而获得(A-3)成分283g(产率82％)。
利用NMR、GPC等对(A-3)成分进行分析，结果(A-3)成分是下述结构式中的n3为1的(A-3-1)、n3为2的(A-3-2)、n3为3的(A-3-3)的混合物，混合物中的摩尔比是(A-3-1)：(A-3-2)：(A-3-3)≈4：3：1。并且，作为混合物整体的加成反应性碳-碳双键的含有比例是0.19摩尔/100g。
以下示出(A-3)成分的结构式。
式中，n3是1、2或3。
(实施例1)
向合成例1中合成的(A-1)成分100质量份中，添加粘度10mPa·s的苯基甲基氢硅氧烷25质量份、作为反应控制剂的乙炔基环己醇0.2质量份，添加作为硅烷偶合剂的缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷1质量份，所述苯基甲基氢硅氧烷是相对于键合在硅原子上的甲基、苯基、氢原子(SiH基)的合计而具有苯基30摩尔％且氢气产生量为150ml/g。向该混合物中添加按铂原子的质量换算计为20ppm的铂催化剂，然后均匀地混合，而获得固化性组合物。
(实施例2)
在实施例1中，使用合成例2中合成的(A-2)成分100质量份替代(A-1)成分100质量份，除此以外，按与实施例1相同的步骤获得固化性组合物。
(实施例3)
在实施例1中，使用合成例3中合成的(A-3)成分100质量份替代(A-1)成分100质量份，除此以外，按与实施例1相同的步骤获得固化性组合物。
(比较例1)
添加甲苯300g、水300g，并滴加苯基三甲氧基硅烷109g(0.55mol)、乙烯基甲基二氯硅烷35g(0.25mol)、二甲基二氯硅烷25.8g(0.2mol)，在50～60℃下进行5小时水解反应。反应结束后，进行水洗直至水层变为中性，制备有机聚硅氧烷共聚物(硅酮树脂)的50质量％甲苯溶液190g，所述有机聚硅氧烷共聚物由(C6H5)SiO3/2单元、(CH2＝CH)(CH3)SiO2/2单元及(CH3)2SiO2/2单元构成，且平均组成是(CH3)0.65(C6H5)0.55(CH2＝CH)0.25SiO1.28。
向该树脂溶解物100质量份中，添加粘度为700mPa·s、折射率为1.51的苯基甲基硅氧烷15质量份，添加氢气发生量为150ml/g且粘度10mPa·s的苯基甲基氢硅氧烷15质量份，并进行混合，然后在150℃且在减压下进行去除直至没有馏出物，所述苯基甲基硅氧烷是两末端被乙烯基二甲基硅烷基封闭，且相对于键合在硅原子上的甲基、苯基、乙烯基的合计而具有苯基30摩尔％，所述苯基甲基氢硅氧烷是相对于键合在硅原子上的甲基、苯基、氢原子(SiH基)的合计而具有苯基30摩尔％。将其冷却至室温后，添加作为反应控制剂的乙炔基环己醇0.2质量份，添加缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷1质量份。向该混合物中添加按铂原子的质量换算计为20ppm的铂催化剂，然后均匀地混合，而获得固化性组合物。
(比较例2)
添加甲苯500g、水500g，并滴加苯基三氯硅烷116g(0.55mol)、乙烯基甲基二氯硅烷35g(0.25mol)、二甲基二氯硅烷26g(0.2mol)，在50～60℃进行5小时水解反应。反应结束后，进行水洗直至水层变成中性，而制备有机聚硅氧烷树脂共聚物(硅酮树脂)的50质量％甲苯溶液，所述有机聚硅氧烷树脂共聚物由(C6H5)SiO3/2单元、(CH2＝CH)(CH3)SiO2/2单元及(CH3)2SiO2/2单元构成，且平均组成由(CH3)0.65(C6H5)0.55(CH2＝CH)0.25SiO1.28表示。
向该树脂溶解物100质量份中，添加氢气发生量为150ml/g且粘度10mPa·s的苯基甲基氢硅氧烷10质量份，并进行混合，然后在150℃且在减压下进行去除直至没有馏出物，所述苯基甲基氢硅氧烷是相对于键合在硅原子上的甲基、苯基、氢原子(SiH基)的合计而具有苯基20摩尔％。将其冷却至室温后，添加作为反应控制剂的乙炔基环己醇0.2质量份，并添加缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷1质量份。向该混合物中添加按铂原子的质量换算计为20ppm的铂催化剂，然后均匀地混合，而获得固化性组合物。
<性能评价方法>
按照下述方法，评价上述实施例及比较例中获得的固化性组合物的固化物的性能。
[硬度]
对各组合物进行搅拌混合、脱泡，然后以厚度成为2mm的方式将其流进组合有玻璃板的模具中，在120℃加热30分钟使其固化，在150℃的干燥机中进行3小时后固化，而制作样品。以ASTMD 2240为基准，测定各固化物的硬度(Shore D)。将测定结果示于表1。
[折射率]
使用爱宕(ATAGO)公司制造的数字折射计RX-5000，对上述硬度试验中所使用的各固化物的样品，测定在25℃时对波长589nm的光的折射率。将测定结果示于表1。
[透光率]
使用分光光度计，对上述硬度试验中所使用的各固化物的样品，测定在25℃时对波长400nm的光的透射率。将测定结果示于表1。
[抗裂性(耐久性)]
将各组合物流进芯片型LED电路中，然后暴露在260℃3分钟，确认覆盖各LED电路的固化物部分有无破裂。并且，将由各组合物的固化物密封的LED电路放进热冲击试验机中，所述热冲击试验机是将-40℃、30分钟→120℃、30分钟设为1个循环，并确认500个循环后各LED电路上的固化物部分有无破裂。将其结果示于表1。
[氧气透过性]
对各组合物进行搅拌混合、脱泡后，以成为1mm厚的方式将其流进由玻璃板组合而成的模具中，在120℃加热30分钟使其固化，并在150℃的干燥机中进行3小时后固化，制作样品。使用伊利诺斯仪器(Illinois Instruments)公司制造的模型8000，利用等压法测定各固化物的氧气透过性。将测定结果示于表1。
[表1]
项目 实施例1 实施例2 实施例3 比较例1 比较例2
硬度(Shore D) 35 30 40 40 55
折射率 1.53 1.53 1.49 1.52 1.52
透光率(％) 89 89 90 88 89
在260℃3分钟后有无破裂 无 无 无 无 有
500个循环后有无破裂 无 无 无 有 有
氧气透过性(cc/m<sup>2</sup>·天) 250 300 230 1000 800
如表1所示，含有本发明的固化性组合物的(A)成分即含酯键的有机硅化合物的实施例1～3的固化物，透光率优异，在耐久性试验中没有发生破裂，并且氧气透过性低。
另一方面，不含本发明的固化性组合物的(A)成分的比较例1及比较例2的固化物，在耐久性试验中发生破裂，并且氧气透过性高。
以上情况显示，如果是本发明的固化性组合物，透气性低，可以抑制由温度变化导致的破裂的发生，透光性优异。并且，透气性低暗示可以抑制银基板的腐蚀。
另外，本发明并不限定于上述实施方式。上述实施方式为例示，具有与本发明的权利要求书所述的技术思想实质相同的结构并发挥相同作用效果的技术方案，均包含在本发明的技术范围内。

Claims (11)

1.一种固化性组合物，其特征在于，含有：
(A)含酯键的有机硅化合物，其由下述通式(1)表示，且1分子中具有2个以上加成反应性碳-碳双键，
式(1)中，R独立地为被取代或未被取代的碳数1～12的2价烃基，R1独立地为选自被取代或未被取代的碳数1～12的2价烃基、二甲基亚甲硅烷基、甲基苯基亚甲硅烷基以及二苯基亚甲硅烷基中的基团，R2独立地为被取代或未被取代的碳数2～8的2价烃基，R3独立地为被取代或未被取代的碳数1～8的烷基，n是1～10的整数；
(B)硅化合物，其在1分子中具有2个以上键合在硅原子上的氢原子；以及，
(C)硅氢化反应催化剂。
2.如权利要求1所述的固化性组合物，其中，前述(A)成分是下述化合物的加成反应产物：(a)由下述通式(2)所表示的含酯键的有机硅化合物、以及(b)由下述通式(3)所表示的有机化合物，
式(2)、式(3)中，R、R1、R2、R3及n与权利要求1相同。
3.如权利要求2所述的固化性组合物，其中，前述(a)成分是下述化合物的加成反应产物：(i)由下述通式(4)所表示的含酯键有机化合物以及(ii)由下述通式(5)所表示的硅化合物，所述硅化合物的1分子中具有2个键合在硅原子上的氢原子，
式(4)、式(5)中，R及R3与权利要求1相同，R4独立地为被取代或未被取代的碳数2～8且具有加成反应性碳-碳双键的1价烃基。
4.如权利要求3所述的固化性组合物，其中，前述(a)成分是在前述(i)成分与前述(ii)成分的摩尔比(ii)/(i)＝1.1～2.1的范围内进行反应而成。
5.如权利要求1～4中任一项所述的固化性组合物，其中，前述R是被取代或未被取代的碳数3～10的2价烃基。
6.如权利要求5所述的固化性组合物，其中，前述R是亚苯基以及碳数3～10的2价脂肪族烃基中的任一种或两种。
7.如权利要求1～4中任一项所述的固化性组合物，其中，前述n是1～5的整数。
8.如权利要求1～4中任一项所述的固化性组合物，其中，使前述固化性组合物固化所得的固化物在25℃时的可见光的折射率是1.45以上。
9.如权利要求1～4中任一项所述的固化性组合物，其中，使前述固化性组合物固化所得的固化物在25℃时的透光率是80％以上。
10.一种半导体装置，其特征在于，其是利用权利要求1～4中任一项所述的固化性组合物的固化物覆盖半导体元件而成。
11.一种含酯键的有机硅化合物，其特征在于，其是由下述通式(1)表示，且1分子中具有2个以上加成反应性碳-碳双键，
式(1)中，R独立地为被取代或未被取代的碳数1～12的2价烃基，R1独立地为选自被取代或未被取代的碳数1～12的2价烃基、二甲基亚甲硅烷基、甲基苯基亚甲硅烷基以及二苯基亚甲硅烷基中的基团，R2独立地为被取代或未被取代的碳数2～8的2价烃基，R3独立地为被取代或未被取代的碳数1～8的烷基，n是1～10的整数。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019082583A1 (ja) * 2017-10-26 2019-05-02 信越化学工業株式会社 親油性基含有オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品
JP6908546B2 (ja) * 2018-03-05 2021-07-28 信越化学工業株式会社 光反射材料用硬化性シリコーン組成物、シリコーン樹脂硬化物、リフレクター、及びｌｅｄ装置
JP6981933B2 (ja) * 2018-08-15 2021-12-17 信越化学工業株式会社 硬化性組成物、該組成物の硬化物、及び該硬化物を用いた半導体装置
JP7436175B2 (ja) * 2019-10-08 2024-02-21 信越化学工業株式会社 硬化性組成物、その硬化物、及び半導体装置

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102471580A (zh) * 2009-07-15 2012-05-23 株式会社钟化 光学材料用固化性组合物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6238453A (ja) * 1985-08-14 1987-02-19 Fuji Photo Film Co Ltd 光可溶化組成物
JP2927279B2 (ja) 1996-07-29 1999-07-28 日亜化学工業株式会社 発光ダイオード
TW383508B (en) 1996-07-29 2000-03-01 Nichia Kagaku Kogyo Kk Light emitting device and display
JPH10130391A (ja) * 1996-10-25 1998-05-19 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd オルガノポリシロキサンおよびその製造方法
JPH10228249A (ja) 1996-12-12 1998-08-25 Nichia Chem Ind Ltd 発光ダイオード及びそれを用いたｌｅｄ表示装置
JPH11130865A (ja) * 1997-08-29 1999-05-18 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd ヒドロキシフェニル基含有シルフェニレン化合物、シルフェニレン変性有機樹脂
JP4286935B2 (ja) 1998-10-14 2009-07-01 株式会社朝日ラバー 調色照明装置
JP5801028B2 (ja) * 2009-10-21 2015-10-28 株式会社Adeka ケイ素含有硬化性組成物及びその硬化物
JP5246190B2 (ja) * 2010-03-24 2013-07-24 信越化学工業株式会社 含フッ素硬化性組成物及びゴム物品
JP2012046604A (ja) 2010-08-26 2012-03-08 Shin-Etsu Chemical Co Ltd 多環式炭化水素骨格含有成分を含む硬化性シリコーン系組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102471580A (zh) * 2009-07-15 2012-05-23 株式会社钟化 光学材料用固化性组合物

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Malonic Ester Syntheses with Organosilicon Compounds. New Silicon-containing Malonic Esters, Mono- and Dicarboxylic Acids, Barbituric Acids and a Disiloxanetetracarboxylic Acid";By L. H. Sommer等;《J.Am.Chem.Soc.,》;19540320;第76卷(第6期);1609-1612
"Synthesis and Characterization of Degradable Poly(silyl ester)s";Jennifer M.Weinberg等;《Macromolecules》;19980113;第31卷(第1期);15-21
"Synthesis, Characterization and Degradation of Poly(silyl ester)s";Min Wang等;《Macromolecules》;19981010;第31卷(第22期);7606-7612

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