CN105968408A - 一种含多羟基双三嗪环膨胀型阻燃剂及制备方法 - Google Patents

一种含多羟基双三嗪环膨胀型阻燃剂及制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含多羟基双三嗪环膨胀型阻燃剂及制备方法，该阻燃剂含有多个羟基，使得阻燃剂中碳层形成的更加致密，提高了阻燃效果；加入苯环使得两个三嗪环相连，增加N、C比，提高了碳层形成的质量。本发明的含多羟基双三嗪环膨胀型阻燃剂是三聚氯氰分别与二乙醇胺二取代、苯环类二胺一取代，并使得两个三嗪环相连的反应产物。

Description

一种含多羟基双三嗪环膨胀型阻燃剂及制备方法
技术领域
本发明涉及一种阻燃剂及制备方法，更具体地说涉及一种含多羟基双三嗪环膨胀型阻燃剂及制备方法。
背景技术
早期的阻燃剂主要以卤素阻燃剂为主，卤素阻燃剂因其用量少、阻燃效率高且适应性广等优点，占领了绝大多数的聚合物阻燃剂市场。但卤素阻燃剂的缺点是燃烧时生成大量的烟和有毒且具有腐蚀性的气体，对环境和人体危害大，因此现在很多领域限制了对卤素阻燃剂的应用。
在聚合物材料中使用膨胀型阻燃剂是近些年的研究热点。G.Camino等人(Camino,G.Martinasso,C.Costal,L.Thermal degradation of pentaerythritol diphosphate,model compound forfire retardant intumescent systems:Part Ⅰ-Overall thermal degradation.Polymer DegradationStability,1990,27(3):285～296)对膨胀阻燃聚丙烯的研究，为聚合物阻燃技术发展开辟了一条新的途径。膨胀型阻燃聚合物具有高阻燃性、无熔滴行为，对长时间或重复暴露在火焰中有极好的抵抗性；无卤，无氧化锑；低烟、低毒、无腐蚀性气体等优点。因此被誉为阻燃技术的一次革命。膨胀型阻燃剂(Intumescent Flame Retardant，IFR)是一种新型的无卤阻燃剂，因其在燃烧时释放的气体无害、成炭量大以及生成的炭层能有效地防止聚合物熔滴等优点，特别适用于聚合物的阻燃。所以，膨胀型阻燃剂在国内外阻燃领域越来越受到重视。膨胀型阻燃剂体系主要含有酸源、碳源和气源三类组分。在传统的膨胀型阻燃剂体系中，一般多以聚磷酸铵(APP)、多元醇及三聚氯氰复合组分组成，因此，普遍认为膨胀体系的阻燃机理为：聚磷酸铵受热分解，生成具有强脱水作用的磷酸和焦磷酸，使季戊四醇(PER)酯化，进而脱水炭化。反应形成的水蒸气及三嗪环分解的氨气使炭层膨胀，最终形成一层多微孔的碳层，从而隔绝空气和热传递，保护聚合物主体，达到阻燃目的。从理论上讲，膨胀炭层的形成主要经历以下几个步骤：(l)较低温度(约150℃)下，由酸源放出能酯化多元醇和可作为脱水剂的无机酸；(2)在稍高温度下，无机酸与多元醇(碳源)进行酯化反应，而体系中的胺则作为酯化反应的催化剂，使酯化反应加速进行；(3)体系在酯化反应前或酯化反应中熔化；(4)反应过程中产生的水蒸汽和由气源产生不燃性气体使已处于熔融状态的体系膨胀发泡。与此同时，多元醇与酯脱水炭化，形成无机物及炭残余物，且体系进一步膨胀发泡；(5)反应接近完成时，体系胶化和固化，最后形成多孔泡沫炭层。
聚合物热降解生成热稳定性高的交联结构或芳香环时，成炭量就会增加。在燃烧过程中，成炭对聚合物的阻燃性有着很大的影响。因此，研制开发高效的成炭剂，特别是能促进聚合物自身更多的参与成炭的膨胀型阻燃剂，具有重大的意义。三嗪系衍生物是一大类富含叔氮结构的化合物，具有优良的炭化效果。三聚氯氰中的三个氯原子在不同温度下，反应活性不同。利用三聚氯氰的这个特点，可以设计出不同的含羟基、磷元素等等多种结构的成炭剂或集气源、碳源、酸源为一体的单体型膨胀型阻燃剂。以三嗪衍生物为主的含氮化合物作为IFR体系中的新型成炭剂，已经证明对提高IFR的阻燃作用具有显著的协同效应。三嗪系衍生物其主要特点是从其起始物三聚氯氰出发，和含有不同基团的化合物反应，可以合成多种化合物，其主要有以下优点：(1)无卤，低毒；(2)分解温度高；(3)对材料的物理机械性能影响小；(4)抗渗出；(5)阻燃效率高。
膨胀型阻燃剂中的多元醇在受热时与阻燃剂中释放出来的酸反应生成酯，生成的酯进一步受热脱水形成碳层。阻燃剂中的醇越多，受热分解形成的碳层就越致密，从而阻燃效果就越好。如果将苯环类二胺与三聚氯氰结合则可很好利用两者的优点，合成的多元醇苯基双三嗪环是集气源、碳源于单一分子上的单体型膨胀型阻燃成炭剂，同时苯环类二胺可根据具体聚合物材料需要设定不同的结构，应用前景广阔。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含多羟基双三嗪环膨胀型阻燃剂，该阻燃剂含有多个羟基，使得阻燃剂中碳层形成的更加致密，提高了阻燃效果；加入苯环使得两个三嗪环相连，增加N、C比，提高了碳层形成的质量。
本发明还提供该含多羟基双三嗪环膨胀型阻燃剂的制备方法，主要是通过三聚氯氰和醇胺、苯环类二胺进行取代并使得两个三嗪环相连的进行反应，制备方法简单易行。
本发明的技术方案如下：
本发明的含多羟基双三嗪环膨胀型阻燃剂是三聚氯氰分别与二乙醇胺二取代、苯环类二胺一取代，并使得两个三嗪环相连的反应产物。
本发明的含多羟基双三嗪环膨胀型阻燃剂，其进一步的技术方案是所述的苯环类二胺为对苯二胺、对苯二甲胺、2,4-二氨基甲苯、2,6-二氨基甲苯、4,4'-二氨基联苯或4,4'-二氨基二苯甲烷。
本发明的含多羟基双三嗪环膨胀型阻燃剂，其更进一步的技术方案是所述的苯环类二胺为对苯二胺时，阻燃剂具体结构式为：
所述的苯环类二胺为对苯二甲胺时，阻燃剂具体结构式为：
所述的苯环类二胺为2,4-二氨基甲苯时，阻燃剂具体结构式为：
所述的苯环类二胺为2,6-二氨基甲苯时，阻燃剂具体结构式为：
所述的苯环类二胺为4,4'-二氨基联苯时，阻燃剂具体结构式为：
所述的苯环类二胺为4,4'-二氨基二苯甲烷时，阻燃剂具体结构式为：
本发明上述含多羟基双三嗪环膨胀型阻燃剂的制备方法，其包括以下步骤：
1)在反应釜中加入三聚氯氰和溶剂，搅拌，使三聚氯氰均匀分散，在-5℃～5℃下控制滴加滴加二乙醇胺和缚酸剂，使得溶液pH值为5～8，滴加完成后反应3～4小时，pH值稳定在7～8，反应结束后分离，得到中间产物一；
2)温度升高至40℃～55℃，搅拌，使得中间产物一均匀分配在溶剂中，继续控制滴加二乙醇胺和缚酸剂，使得pH值为5～8，滴加完成后反应6～8个小时，pH值稳定在7～8，反应结束后分离，得到中间产物二；
3)温度升高至90℃～100℃，搅拌，使得中间产物二均匀分配在溶剂中，继续控制滴加苯环类二胺和缚酸剂，使得pH值为5～8，滴加完成后反应10～12个小时，pH值稳定在7～8，反应结束后分离，得到含多羟基双三嗪环膨胀型阻燃剂。
本发明上述的制备方法，其进一步的技术方案是所述的缚酸剂为碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺、吡啶、三乙烯二胺、N-甲基吗啉、四甲基乙二胺、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯或4-二甲氨基吡啶。所述的缚酸剂优选为碳酸氢钠或三乙胺。
本发明上述的制备方法，其进一步的技术方案还可以是所述的苯环类二胺为对苯二胺、对苯二甲胺、2,4-二氨基甲苯、2,6-二氨基甲苯、4,4'-二氨基联苯或4,4'-二氨基二苯甲烷。
本发明上述的制备方法，其进一步的技术方案还可以是所述的溶剂为丙酮和水的混合物，丙酮和水的体积比为1:1～1.5。
与现有技术相比本发明的有益效果如下：
将本发明得到的阻燃剂与磷系化合物复配，可得不同种类的膨胀型阻燃剂。本发明对使用本发明方法制备的阻燃性聚合物没有特别限制。可以按常规配方，物理混合。特此适用于各种热塑性聚合物如聚丙烯、聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲脂、聚酰胺、聚碳酸酯、聚对苯二酸酯类热塑性聚酯等；也可用于各种热固性树脂，如环氧树脂、聚氨酯等中做固化剂或助剂使用。
本发明中制备的含多羟基的三嗪环膨胀型阻燃剂是采用合成方法制备的，该合成反应过程连续，合成工艺简单，合成时间一般需要15到25小时。该方法可以按照参入聚合物的要求设计接入不同数量的羟基，使得C、O、N的比值不同，达到对聚合物的阻燃及力学性能各种不同的指标。
具体实施方式
实施例1
在装有回流冷凝管、恒压滴液漏斗、搅拌器和温度计的1L反应烧瓶中加入18.45g的三聚氯氰和100ml丙酮溶液(丙酮和水的体积比为1:1)，充分搅拌，使三聚氯氰分散均匀，然后在0℃的条件下，边搅拌边均匀缓慢滴加10.5g二乙醇胺和NaHCO3溶液(8.4g NaHCO3溶解在100ml蒸馏水中)，滴加完毕后，在0℃的条件下反应3小时。接着升高温度至40℃，补加100ml丙酮溶液，再向反应瓶中均匀缓慢滴加10.5g二乙醇胺和NaHCO3溶液(8.4g NaHCO3溶解在100ml蒸馏水中)，保持温度40℃，滴加完毕后，再此条件下反应8小时。接着升温至60℃，蒸出丙酮，然后继续升温至90℃，向反应瓶中均匀缓慢5.4g对苯二胺和NaHCO3溶液(8.4gNaHCO3溶解在100ml蒸馏水中)，搅拌回流反应12小时，反应结束后将产物蒸出烘干，再用乙醇溶液洗涤、抽滤，再将滤液蒸出烘干，得到含多羟基的三嗪环膨胀型阻燃剂(I)，其产率为81.6％。其结构式为：
当三嗪环膨胀型阻燃剂(I)和聚磷酸铵(APP)、聚丙烯0.75:0.25:4共混时，经测定其极限氧指数(LOI)为37.25％，UL-94垂直燃烧测试阻燃等级达V-0级。
实施例2
在装有回流冷凝管、恒压滴液漏斗、搅拌器和温度计的1L反应烧瓶中加入18.45g的三聚氯氰和100ml丙酮溶液(丙酮和水的体积比为1:1.5)，充分搅拌，使三聚氯氰分散均匀，然后在-5℃的条件下，边搅拌边均匀缓慢滴加10.5g二乙醇胺和NaHCO3溶液(8.4g NaHCO3溶解在100ml蒸馏水中)，滴加完毕后，在-5℃的条件下反应4小时。接着升高温度至50℃，补加100ml丙酮溶液，再向反应瓶中均匀缓慢滴加10.5g二乙醇胺和NaHCO3溶液(8.4gNaHCO3溶解在100ml蒸馏水中)，保持温度50℃，滴加完毕后，再此条件下反应6小时。接着升温至60℃，蒸出丙酮，然后继续升温至100℃，向反应瓶中均匀缓慢滴加6.8g对苯二甲胺和NaHCO3溶液(8.4gNaHCO3溶解在100ml蒸馏水中)，搅拌回流反应11小时，反应结束后将产物蒸出烘干，再用乙醇溶液洗涤、抽滤，再将滤液蒸出烘干，得到含多羟基的三嗪环膨胀型阻燃剂(Ⅱ)，产率为89.14％。其结构式为：
当三嗪环膨胀型阻燃剂(Ⅱ)和聚磷酸铵(APP)、聚丙烯0.75:0.25:4共混时，经测定其极限氧指数(LOI)为39.17％，UL-94垂直燃烧测试阻燃等级达V-0级。
实施例3
在装有回流冷凝管、恒压滴液漏斗、搅拌器和温度计的1L反应烧瓶中加入18.45g的三聚氯氰和100ml丙酮溶液(丙酮和水的体积比为1:1)，充分搅拌，使三聚氯氰分散均匀，然后在5℃的条件下，边搅拌边均匀缓慢滴加10.5g二乙醇胺和NaHCO3溶液(8.4g NaHCO3溶解在100ml蒸馏水中)，滴加完毕后，在5℃的条件下反应3小时。接着升高温度至45℃，补加100ml丙酮溶液，再向反应瓶中均匀缓慢滴加10.5g二乙醇胺和NaHCO3溶液(8.4g NaHCO3溶解在100ml蒸馏水中)，保持温度45℃，滴加完毕后，再此条件下反应7小时。接着升温至60℃，蒸出丙酮，然后继续升温至95℃，向反应瓶中均匀缓慢滴加6.15g2,4-二氨基甲苯和NaHCO3溶液(8.4gNaHCO3溶解在100ml蒸馏水中)，搅拌回流反应10小时，反应结束后将产物蒸出烘干，再用乙醇溶液洗涤、抽滤，再将滤液蒸出烘干，得到含多羟基的三嗪环膨胀型阻燃剂(Ⅲ)，产率为81.55％。其结构式为：
当三嗪环膨胀型阻燃剂(Ⅲ)和聚磷酸铵(APP)、聚丙烯0.75:0.25:4共混时，经测定其极限氧指数(LOI)为32.04％，UL-94垂直燃烧测试阻燃等级达V-0级。
实施例4
在装有回流冷凝管、恒压滴液漏斗、搅拌器和温度计的1L反应烧瓶中加入18.45g的三聚氯氰和100ml丙酮溶液(丙酮和水的体积比为1:1)，充分搅拌，使三聚氯氰分散均匀，然后在5℃的条件下，边搅拌边均匀缓慢滴加10.5g二乙醇胺和NaHCO3溶液(8.4g NaHCO3溶解在100ml蒸馏水中)，滴加完毕后，在5℃的条件下反应3小时。接着升高温度至50℃，补加100ml丙酮溶液，再向反应瓶中均匀缓慢滴加10.5g二乙醇胺和NaHCO3溶液(8.4g NaHCO3溶解在100ml蒸馏水中)，保持温度50℃，滴加完毕后，再此条件下反应7小时。接着升温至60℃，蒸出丙酮，然后继续升温至95℃，向反应瓶中均匀缓慢滴加9.2g4,4'-二氨基联苯和NaHCO3溶液(8.4gNaHCO3溶解在100ml蒸馏水中)，搅拌回流反应11小时，反应结束后将产物蒸出烘干，再用乙醇溶液洗涤、抽滤，再将滤液蒸出烘干，得到含多羟基的三嗪环膨胀型阻燃剂(Ⅳ)，产率为81.55％。其结构式为：
当三嗪环膨胀型阻燃剂(Ⅳ)和聚磷酸铵(APP)、聚丙烯0.75:0.25:4共混时，经测定其极限氧指数(LOI)为36.28％，UL-94垂直燃烧测试阻燃等级达V-0级。
实施例5
在装有回流冷凝管、恒压滴液漏斗、搅拌器和温度计的1L反应烧瓶中加入18.45g的三聚氯氰和100ml丙酮溶液(丙酮和水的体积比为1:1)，充分搅拌，使三聚氯氰分散均匀，然后在5℃的条件下，边搅拌边均匀缓慢滴加10.5g二乙醇胺和NaHCO3溶液(8.4g NaHCO3溶解在100ml蒸馏水中)，滴加完毕后，在5℃的条件下反应3小时。接着升高温度至50℃，补加100ml丙酮溶液，再向反应瓶中均匀缓慢滴加10.5g二乙醇胺和NaHCO3溶液(8.4g NaHCO3溶解在100ml蒸馏水中)，保持温度50℃，滴加完毕后，再此条件下反应7小时。接着升温至60℃，蒸出丙酮，然后继续升温至95℃，向反应瓶中均匀缓慢滴加9.9g4,4'-二氨基二苯甲烷和NaHCO3溶液(8.4gNaHCO3溶解在100ml蒸馏水中)，搅拌回流反应11小时，反应结束后将产物蒸出烘干，再用乙醇溶液洗涤、抽滤，再将滤液蒸出烘干，得到含多羟基的三嗪环膨胀型阻燃剂(Ⅴ)，产率为81.55％。其结构式为：
当三嗪环膨胀型阻燃剂(Ⅴ)和聚磷酸铵(APP)、聚丙烯0.75:0.25:4共混时，经测定其极限氧指数(LOI)为33.56％，UL-94垂直燃烧测试阻燃等级达V-0级。

Claims (8)

1.一种含多羟基双三嗪环膨胀型阻燃剂，其特征在于所述的阻燃剂是三聚氯氰分别与二乙醇胺二取代、苯环类二胺一取代，并使得两个三嗪环相连的反应产物。
2.根据权利要求1所述的含多羟基双三嗪环膨胀型阻燃剂，其特征在于所述的苯环类二胺为对苯二胺、对苯二甲胺、2,4-二氨基甲苯、2,6-二氨基甲苯、4,4'-二氨基联苯或4,4'-二氨基二苯甲烷。
3.根据权利要求2所述的含多羟基双三嗪环膨胀型阻燃剂，其特征在于所述的苯环类二胺为对苯二胺时，阻燃剂具体结构式为：
所述的苯环类二胺为对苯二甲胺时，阻燃剂具体结构式为：
所述的苯环类二胺为2,4-二氨基甲苯时，阻燃剂具体结构式为：
所述的苯环类二胺为2,6-二氨基甲苯时，阻燃剂具体结构式为：
所述的苯环类二胺为4,4'-二氨基联苯时，阻燃剂具体结构式为：
所述的苯环类二胺为4,4'-二氨基二苯甲烷时，阻燃剂具体结构式为：
4.一种如权利要求1所述的含多羟基双三嗪环膨胀型阻燃剂的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1)在反应釜中加入三聚氯氰和溶剂，搅拌，使三聚氯氰均匀分散，在-5℃～5℃下控制滴加滴加二乙醇胺和缚酸剂，使得溶液pH值为5～8，滴加完成后反应3～4小时，pH值稳定在7～8，反应结束后分离，得到中间产物一；
2)温度升高至40℃～55℃，搅拌，使得中间产物一均匀分配在溶剂中，继续控制滴加二乙醇胺和缚酸剂，使得pH值为5～8，滴加完成后反应6～8个小时，pH值稳定在7～8，反应结束后分离，得到中间产物二；
3)温度升高至90℃～100℃，搅拌，使得中间产物二均匀分配在溶剂中，继续控制滴加苯环类二胺和缚酸剂，使得pH值为5～8，滴加完成后反应10～12个小时，pH值稳定在7～8，反应结束后分离，得到含多羟基双三嗪环膨胀型阻燃剂。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于所述的缚酸剂为碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺、吡啶、三乙烯二胺、N-甲基吗啉、四甲基乙二胺、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯或4-二甲氨基吡啶。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于所述的缚酸剂为碳酸氢钠或三乙胺。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于所述的苯环类二胺为对苯二胺、对苯二甲胺、2,4-二氨基甲苯、2,6-二氨基甲苯、4,4'-二氨基联苯或4,4'-二氨基二苯甲烷。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于所述的溶剂为丙酮和水的混合物，丙酮和水的体积比为1:1～1.5。
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