CN105859910B - 一种硒化低聚氨基多糖的制备方法 - Google Patents
一种硒化低聚氨基多糖的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种硒化低聚氨基多糖的制备方法，包括以下步骤：（1）将低聚氨基多糖溶解在醋酸水溶液中搅拌至澄清，得低聚氨基多糖溶液；（2）将硝酸银加入低聚氨基多糖溶液中搅拌至完全溶解后，将亚硒酸钠加入到低聚氨基多糖溶液中，超声处理后得反应液；（3）在反应液中滴加NaCl溶液直至无白色沉淀生成，离心除去沉淀，清液采用蒸馏水透析，透析至透析液用抗坏血酸检测不显红色后，将透析液抽滤，得滤液；（4）将滤液减压浓缩后加入无水乙醇，出现白色絮状沉淀后，静置过夜，离心分离，沉淀分别用无水乙醇、丙酮、乙醚各洗涤两次，真空干燥，得硒化低聚氨基多糖。本发明工艺步骤简单，可操作性强，产品硒含量高。
Description
技术领域
本发明涉及有机硒制备技术领域，尤其是涉及一种硒化低聚氨基多糖的制备方法。
背景技术
低聚氨基多糖是将虾、蟹壳中的甲壳素通过脱乙酰基获得的一种动物多糖,具有良好的生物活性和医学性能。甲壳素是天然有机化合物中数量仅次于纤维素的一大类含氮有机化合物，因此低聚氨基多糖具有很好的开发前景。
硒(Selenium，Se)是人体必需的微量元素，是谷胱甘肽过氧化物酶的主要活性成分，它可以直接或间接地清除体内氧自由基，可抑制脂氧化或过氧化，还可以提高和调节免疫功能。人体缺硒会造成致命的缺硒综合症，如克山病、糖尿病、心血管疾病、白内障、肿瘤、衰老等。但无机硒毒性较大，生物体对硒的营养需要有一定的范围，超过限度会引起中毒甚至死亡。与无机硒相比，有机硒可有效地提高硒的生物可利用度，毒性和副作用大大降低，可作为一种安全、有效、健康的硒营养源。
因此将低聚氨基多糖与硒结合形成一种有机硒则具有重要的现实意义。
专利CN101654486A 公开了一种硒化黄芪多糖的制备方法，该方法将黄芪多糖加入到吡啶中，然后添加含硒试剂-SeOCl2 反应一段时间，再用无水乙醇洗涤，沉淀离心，真空冷冻干燥，最终得到浅粉色硒化黄芪多糖，产物中硒含量为15950μg/g，但该法制备过程复杂，制备条件苛刻，且-SeOCl2 的毒性非常大，硒含量低。
发明内容
本发明是为了解决现有技术的有机硒制备方法所存在的制备工艺复杂，条件苛刻的问题，提供了一种工艺步骤简单，可操作性强，硒含量高的硒化低聚氨基多糖的制备方法。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种硒化低聚氨基多糖的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将低聚氨基多糖溶解在醋酸水溶液中搅拌至澄清，得低聚氨基多糖溶液。低聚氨基多糖在醋酸水溶液中溶解度高。
（2）将硝酸银加入低聚氨基多糖溶液中搅拌至完全溶解后，将亚硒酸钠加入到低聚氨基多糖溶液中，超声处理后得反应液。本发明在反应时加入了硝酸银，硝酸银的加入使得产物的硒含量明显提高，究其原因可能是硝酸银起到了催化作用，能促进亚硒酸钠与低聚氨基多糖的反应，有效提高硒化率，同时配合超声处理，增加了亚硒酸钠与低聚氨基多糖的碰撞几率，从而进一步提高硒化率，另外，超声波能降低低聚氨基多糖溶液的粘度，使得反应能充分进行，通过硝酸银的催化作用与超声的加速作用，使得反应时间大大缩短。
（3）在反应液中滴加NaCl溶液直至无白色沉淀生成，离心除去沉淀，清液采用蒸馏水透析，透析至透析液用抗坏血酸检测不显红色后，将透析液抽滤，得滤液。透析操作简便，且得到的产物纯度高。
（4）将滤液减压浓缩后加入无水乙醇，出现白色絮状沉淀后，静置过夜，离心分离，沉淀分别用无水乙醇、丙酮、乙醚各洗涤两次，真空干燥，得到白色固体粉末即为硒化低聚氨基多糖。通过醇沉以及多次洗涤以提纯产物，提高产物的纯度。
作为优选，步骤（1）中，醋酸水溶液pH为3~5。
作为优选，步骤（1）中，低聚氨基多糖与醋酸水溶液的质量比为1：5~7。
作为优选，步骤（2）中，硝酸银与低聚氨基多糖溶液的质量比为2：12~16。
作为优选，步骤（2）中，亚硒酸钠与低聚氨基多糖溶液的质量比为1：12~16。亚硒酸钠与低聚氨基多糖溶液的质量比会对产物的硒含量造成影响，综合考虑硒含量和经济的原则，亚硒酸钠与低聚氨基多糖溶液的质量比为1：12~16；硒含量随着反应温度的增加先增加后减小，因为温度升高，增加分子热运动，反应更为充分，硒含量提高。但是温度过高时，亚硒酸会发生分解，不利于反应的进行，硒含量反而会下降；同时温度升高会导致低聚氨基多糖的进一步水解，从而使产物的得率下降。
作为优选，步骤（2）中，超声处理工艺条件为：温度50~60℃，功率400~500W，超声时间30~40min。超声时间对产物中硒含量有一定的影响，随着反应时间的增加硒含量先增加后减小，反应的时间越长，反应就越充分，考虑到效率，超声时间已30~40min为宜。
作为优选，步骤（2）中，超声处理期间，每隔2~3min在浸提剂中鼓入氮气，氮气鼓入量为0.3~0.5 m3/h。超声波同时具有热效应，会改变整个体系的温度使得整个反应不稳定，本发明在进行超声处理时每隔2~3min鼓入氮气，以起到散热的作用，可以使超声波所产生的热量及时散出，有利于保持反应温度的稳定。
作为优选，步骤（3）中，采用截留分子量3500Da的透析袋进行透析。
作为优选，步骤（4）中，真空干燥温度为50~70℃。
因此，本发明具有如下有益效果：
（1）本发明对硒化低聚氨基多糖制备的方法进行了优化，将硒与低聚氨基多糖有机结合使之转化为硒化低聚氨基多糖，工艺步骤简单，可操作性强，产品硒含量高，保持了多糖的基本构型和生理功能，且硒的毒性和副作用大大降低，更易被人体吸收，提高了硒的生物利用率；
（2）通过硝酸银的催化作用与超声的加速作用，使得产物的硒含量明显提高，反应时间大大缩短；
（3）超声处理期间，每隔2~3min在浸提剂中鼓入氮气，氮气鼓入量为0.3~0.5 m3/h，使超声波所产生的热量及时散出，散热的作用，有利于保持反应温度的稳定。
具体实施方式
下面通过具体实施方式对本发明做进一步的描述。
实施例1
一种硒化低聚氨基多糖的制备方法，包括以下步骤：
（1）将低聚氨基多糖溶解在醋酸水溶液中搅拌至澄清，得低聚氨基多糖溶液，醋酸水溶液pH为3，低聚氨基多糖与醋酸水溶液的质量比为1：5。
（2）按硝酸银与低聚氨基多糖溶液的质量比为2：12的比例，将硝酸银加入低聚氨基多糖溶液中搅拌至完全溶解后，按亚硒酸钠与低聚氨基多糖溶液的质量比为1：12的比例，将亚硒酸钠加入到低聚氨基多糖溶液中，超声处理后得反应液，超声处理期间，每隔2min在浸提剂中鼓入氮气，氮气鼓入量为0.3m3/h，超声处理工艺条件为：温度50℃，功率400W，超声时间30min。
（3）在反应液中滴加NaCl溶液直至无白色沉淀生成，离心除去沉淀，清液采用截留分子量3500Da的透析袋用蒸馏水进行透析，透析至透析液用抗坏血酸检测不显红色后，将透析液抽滤，得滤液。
（4）将滤液减压浓缩后加入无水乙醇，出现白色絮状沉淀后，静置过夜，离心分离，沉淀分别用无水乙醇、丙酮、乙醚各洗涤两次，真空干燥，得到白色固体粉末即为硒化低聚氨基多糖，真空干燥温度为50℃。
实施例2
一种硒化低聚氨基多糖的制备方法，包括以下步骤：
（1）将低聚氨基多糖溶解在醋酸水溶液中搅拌至澄清，得低聚氨基多糖溶液，醋酸水溶液pH为4，低聚氨基多糖与醋酸水溶液的质量比为1：5~7。
（2）按硝酸银与低聚氨基多糖溶液的质量比为2：13的比例，将硝酸银加入低聚氨基多糖溶液中搅拌至完全溶解后，按亚硒酸钠与低聚氨基多糖溶液的质量比为1：13的比例，将亚硒酸钠加入到低聚氨基多糖溶液中，超声处理后得反应液，超声处理期间，每隔2.5min在浸提剂中鼓入氮气，氮气鼓入量为0.4 m3/h，超声处理工艺条件为：温度55℃，功率450W，超声时间35min。
（3）在反应液中滴加NaCl溶液直至无白色沉淀生成，离心除去沉淀，清液采用截留分子量3500Da的透析袋用蒸馏水进行透析，透析至透析液用抗坏血酸检测不显红色后，将透析液抽滤，得滤液。
（4）将滤液减压浓缩后加入无水乙醇，出现白色絮状沉淀后，静置过夜，离心分离，沉淀分别用无水乙醇、丙酮、乙醚各洗涤两次，真空干燥，得到白色固体粉末即为硒化低聚氨基多糖，真空干燥温度为60℃。
实施例3
一种硒化低聚氨基多糖的制备方法，包括以下步骤：
（1）将低聚氨基多糖溶解在醋酸水溶液中搅拌至澄清，得低聚氨基多糖溶液，醋酸水溶液pH为5，低聚氨基多糖与醋酸水溶液的质量比为1：7。
（2）按硝酸银与低聚氨基多糖溶液的质量比为2：16的比例，将硝酸银加入低聚氨基多糖溶液中搅拌至完全溶解后，按亚硒酸钠与低聚氨基多糖溶液的质量比为1：16的比例，将亚硒酸钠加入到低聚氨基多糖溶液中，超声处理后得反应液，超声处理期间，每隔3min在浸提剂中鼓入氮气，氮气鼓入量为0.5 m3/h，超声处理工艺条件为：温度60℃，功率500W，超声时间40min。
（3）在反应液中滴加NaCl溶液直至无白色沉淀生成，离心除去沉淀，清液采用截留分子量3500Da的透析袋用蒸馏水进行透析，透析至透析液用抗坏血酸检测不显红色后，将透析液抽滤，得滤液。
（4）将滤液减压浓缩后加入无水乙醇，出现白色絮状沉淀后，静置过夜，离心分离，沉淀分别用无水乙醇、丙酮、乙醚各洗涤两次，真空干燥，得到白色固体粉末即为硒化低聚氨基多糖，真空干燥温度为70℃。
对比例1
对比例1工艺步骤与实施例1完全相同，不同之处在于：步骤（2）中未添加硝酸银，且未超声处理，采用搅拌反应2h。
对比例2
对比例2工艺步骤与实施例2完全相同，不同之处在于：步骤（2）中未添加硝酸银，且未超声处理，采用搅拌反应6h。
对比例3
对比例3工艺步骤与实施例3完全相同，不同之处在于：步骤（2）中未添加硝酸银，且未超声处理，采用搅拌反应12h。
对实施例1~3及对比例1~3的产物（硒化低聚氨基多糖）进行硒含量测定，测定具体步骤为：
（一） 标准曲线的测定
准确称取硒粉0.1 g，置于小烧杯中，加硝酸10 mL。在水浴中溶解，放冷，定量转移到100 mL 容量瓶中，加纯水稀释至刻度，摇匀，备用。取备用液1 mL，置250 mL 量瓶中，加纯水定容，摇匀，即得硒标准品溶液，置棕色瓶中，放冰箱保存备用（浓度: 4 μg/mL）。准确吸取硒标准溶液0、2、4、6、8、10、12 mL，分别置于100 mL 三角烧瓶中，加水至25 mL，用1mol/L 盐酸溶液调pH=2，加1%邻苯二胺溶液2 mL，摇匀，避光放置2 h，加甲苯10 mL，用力振摇2 min，萃取，静置10 min，用移液器吸取甲苯层，以不含样品的甲苯液为空白对照，以335nm 为检测波长，测定吸光度值。以浓度对吸收度进行回归。
（二）样品中硒含量的测定
准确称取0.05 g 样品置于50 mL 锥形瓶，加入混酸HClO4+HNO3（1:4）10 mL，加盖隔夜消化，次日电热板加热消化，保持低温微沸状态至溶液清澈透明（加热至瓶内产生浓白烟），稍冷后加10 mL 6 mol/LHCl，继续加热至瓶内产生浓白烟，取下放冷、转移至50 mL 容量瓶中，定容备用。吸取消解液5 mL，放于100 mL 三角烧瓶中，加水补至25 mL，以下操作同标准曲线操作，根据样品吸光度，代入标准曲线中计算Se 含量。
测得的结果为：
实施例1（硒含量）：21.68 mg/g； 对比例1（硒含量）：10.51mg/g；
实施例2（硒含量）：24.68 mg/g； 对比例2（硒含量）：12.26 mg/g；
实施例3（硒含量）：25.23 mg/g； 对比例3（硒含量）：15.48 mg/g。
由上述结果可知，本发明通过对硒化低聚氨基多糖制备的方法进行优化后，产品硒含量明显提高，产物在保持多糖的基本构型和生理功能的同时，使硒的毒性和副作用大大降低，更易被人体吸收，提高了硒的生物利用率。
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案，并非对本发明作任何形式上的限制，在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。
Claims (3)
1.一种硒化低聚氨基多糖的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将低聚氨基多糖溶解在醋酸水溶液中搅拌至澄清，得低聚氨基多糖溶液；
（2）将硝酸银加入低聚氨基多糖溶液中搅拌至完全溶解后，将亚硒酸钠加入到低聚氨基多糖溶液中，超声处理后得反应液；
（3）在反应液中滴加NaCl溶液直至无白色沉淀生成，离心除去沉淀，清液采用蒸馏水透析，透析至透析液用抗坏血酸检测不显红色后，将透析液抽滤，得滤液；
（4）将滤液减压浓缩后加入无水乙醇，出现白色絮状沉淀后，静置过夜，离心分离，沉淀分别用无水乙醇、丙酮、乙醚各洗涤两次，真空干燥，得到白色固体粉末即为硒化低聚氨基多糖；
步骤（1）中，低聚氨基多糖与醋酸水溶液的质量比为1：5~7；
步骤（2）中，硝酸银与低聚氨基多糖溶液的质量比为2：12~16；亚硒酸钠与低聚氨基多糖溶液的质量比为1：12~16；超声处理工艺条件为：温度50~60℃，功率400~500W，超声时间30~40min；
步骤（3）中，采用截留分子量3500Da的透析袋进行透析。
2.根据权利要求1所述的一种硒化低聚氨基多糖的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，醋酸水溶液pH为3~5。
3.根据权利要求1所述的一种硒化低聚氨基多糖的制备方法，其特征在于，步骤（4）中，真空干燥温度为50~70℃。
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