CN105801635A - 一种新的苯乙酸酯类化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种从五指毛桃果中提取、分离、鉴定一种新的苯乙酸酯类化合物—(2R)2‑O‑β‑D‑吡喃葡糖‑2‑苯乙酸甲酯，该化合物的制备方法及该化合物在制备柑橘植物源保鲜剂中的用途，属于植物源农药技术领域。该化合物是一种结构新颖的苯乙酸酯类化合物，具体是通过将五指毛桃果粗提物经过大孔树脂柱层析，ODS‑C18反向硅胶柱层析，Sephadex LH‑20凝胶柱层析和制备高效液相色谱(HPLC)的方法分离得到该化合物，该化合物对引起柑橘采后青霉病的病原菌—意大利青霉具有较好的抑菌活性，对柑橘青霉病有较好的抗病性，可用于开发成一种新型的植物源柑橘防腐保鲜剂。

Description

一种新的苯乙酸酯类化合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明属于植物源农药技术领域，具体涉及到从五指毛桃果中分离出一种新的苯乙酸酯类化合物—(2R)2-O-β-D-吡喃葡糖-2-苯乙酸甲酯的方法及其在柑橘采后保鲜中的用途。
背景技术
五指毛桃果(Ficus simplicissima Lour.)是桑科榕属植物裂掌榕的果实，收载于历年《中国药典》和多种中草药古书籍中。五指毛桃是一种岭南地区的道地中药材，具有很好的健脾益气之功效，有“广东人参”之美誉。五指毛桃性平，味甘、辛，具有补肺健脾、舒筋利湿之功效，可用于治疗脾虚浮肿、食少无力、肺痨咳嗽、盗汗、风湿痹痛、产后无乳诸症，在岭南地区民间使用历史悠久。文献研究表明五指毛桃可以保护胃黏膜、减轻肝损伤、提高机体免疫力、减轻脑缺血缺氧的损害。动物急性毒性实验研究则表明小鼠灌服五指毛桃水提物后14d内，动物均无死亡，各脏器均无异常，表明五指毛桃毒性极低，生物安全性极好。关于五指毛桃的抗菌活性研究，仅见五指毛桃水煎煮提取液对食源性致病菌大肠杆菌、枯草芽胞杆菌、金黄色葡萄球菌有抑制作用。前期我们通过筛选对柑橘采后病害菌有抑菌作用的中草药植物提取物，发现五指毛桃果具有很好的效果。
由意大利青霉(Penicillium italicum)引起的青霉病和指状青霉(Penicilliumdigitatum)引起的绿霉病，是造成柑橘采后腐烂发生的最主要的两种病害，腐烂率一般为10％-30％，严重时甚至可高达40％-50％以上，造成巨大的经济损失。长期以来，主要采用化学合成药剂如咪鲜胺、百可得等作为保鲜剂对柑橘进行保鲜，这些化学杀菌剂能杀死或抑制病原微生物的生长，有较好的防腐保鲜效果，但同样会造成药剂残留、污染环境，抗药性等弊端。另外，一些化学防腐剂有潜在的致癌、致突变、致畸的可能性。
近年来，人们开始转向从天然植物中寻找安全环保的柑橘植物源保鲜剂。天然植物源保鲜剂具有高效、低毒、低残留、无污染、使用安全等优点，在应用上易受消费者欢迎。另外，植物源药剂不易产生抗药性和不会造成环境污染问题。因此，有必要从天然植物中寻找、开发天然植物源防腐剂对柑橘进行保鲜以减少对化学药剂的依赖。
发明内容
本发明的目的是提供一种从五指毛桃果中分离得到的结构新颖的化合物—(2R)2-O-β-D-吡喃葡糖-2-苯乙酸甲酯。
本发明的另一个目的是提供一种从五指毛桃果中分离得到该新化合物的的方法。
本发明的再一个目的是提供(2R)2-O-β-D-吡喃葡糖-2-苯乙酸甲酯在柑橘采后保鲜剂中的应用。
本发明提供的新苯乙酸酯类化合物的结构如下：
本发明的上述目的是通过下面的技术方案得以实现的：
(1)五指毛桃果于鼓风干燥箱中40-50℃烘干2h，粉碎机粉碎后过40目筛，取筛下药材粉末，以体积分数为90％的乙醇溶液为提取溶剂，按照料液比(kg∶L)＝1：(10-40)超声波辅助提取30-90min，超声波辅助提取的温度为50-80℃，重复提取3次，合并提取液并过滤，回收乙醇，滤液浓缩至无醇味，即得五指毛桃果提取物浸膏；
(2)将步骤(1)中的五指毛桃果提取物浸膏悬浮于10-20倍浸膏重量的蒸馏水中，经D101大孔树脂柱层析，先用纯水洗脱至流出液无颜色、再分别依次用5倍柱体积30％乙醇、5倍柱体积50％乙醇和5倍柱体积95％乙醇梯度洗脱，收集30％乙醇洗脱液，浓缩至无醇味，即得30％乙醇洗脱浓缩物；
(3)将步骤(2)中30％乙醇洗脱浓缩物溶解于10％甲醇水溶液(V/V)中，30％乙醇洗脱浓缩物与10％甲醇水溶液的质量体积比(g：mL)为1：(1-4)；5000-8000转离心3-10min，取上清液用ODS-C18硅胶柱层析分离，用不同浓度梯度甲醇溶液(10、15、20、25％，V/V)洗脱，经HPLC检测合并，得到A—E共5个部分；C部分经Sephadex LH-20凝胶柱层析，甲醇洗脱，得到C1—C6共6个流分；C2流分经Sephadex LH-20凝胶柱层析，甲醇洗脱，最后再通过制备HPLC纯化，液相条件如下：流动相为甲醇水梯度洗脱，0-35min:30:70(甲醇:水，V/V，下同)至34:66；35-36min:34:66至100:0；36-37min:100:0；37-38min:100:0至30:70；38-45min:30:70；流动相流速为3.0mL/min；得到化合物I，即为目标化合物。
其中步骤(2)采用的大孔树脂还可为除D101型之外的其他弱极性和低极性大孔树脂。
(2R)2-O-β-D-吡喃葡糖-2-苯乙酸甲酯是一种结构新颖的苯乙酸酯类化合物，目前从五指毛桃植物中还未见分离到苯乙酸酯类化合物的报道，也未见从其他植物中分离得到此化合物报道，更未见有人工合成此化合物的方法。我们对五指毛桃果抑制柑橘采后病害菌的活性成分进行靶向分离，采用大孔树脂柱层析，ODS-C18反向硅胶柱层析，Sephadex LH-20凝胶柱层析和制备高效液相色谱(HPLC)的方法分离鉴定了一个结构新颖的苯乙酸酯类化合物，该化合物为首次报道。通过对该化合物的抑菌活性测试，发现该化合物对意大利青霉菌有很好的抑菌活性，为五指毛桃果的抑菌活性成分。因此，该化合物可以进一步开发用来制备成一种新型的植物源柑橘防腐保鲜剂。
本发明制得的目标化合物(2R)2-O-β-D-吡喃葡糖-2-苯乙酸甲酯可添加常规辅料制成防治柑橘采后病原菌的药物组合物，用于柑橘采后防腐保鲜，防治由意大利青霉(Penicillium italicum)引起的青霉病和指状青霉(Penicillium digitatum)引起的绿霉病。
本发明的优点在于：所提供的苯乙酸酯类化合物抑菌活性强，且使用安全，无残留，对环境影响小，可开发成一种新颖的植物源柑橘保鲜剂。
附图说明
图1为实施例1制得的(2R)2-O-β-D-吡喃葡糖-2-苯乙酸甲酯的核磁共振氢谱1H-NMR；
图2为实施例1制得的(2R)2-O-β-D-吡喃葡糖-2-苯乙酸甲酯的核磁共振碳谱13C-NMR；
图3为实施例1制得的(2R)2-O-β-D-吡喃葡糖-2-苯乙酸甲酯的二维核磁共振1H-1HCOSY谱；
图4为实施例1制得的(2R)2-O-β-D-吡喃葡糖-2-苯乙酸甲酯的二维核磁共振HSQC谱；
图5为实施例1制得的(2R)2-O-β-D-吡喃葡糖-2-苯乙酸甲酯的二维核磁共振HMBC谱；
图6为实施例2中五指毛桃果提取物及大孔树脂分离部位的抑菌活性图。
具体实施方式
实施例1：新化合物的制备方法：
五指毛桃果于鼓风干燥箱中45℃烘干2h，粉碎机粉碎后过40目筛，取筛下的五指毛桃果粉末5.0Kg，用50L体积分数为90％的乙醇溶液浸泡，超声波辅助提取60min，提取温度为60℃，重复三次至提取液颜色变淡为止，合并提取液并过滤，滤液在45℃条件下浓缩至无醇味，共得浸膏350g。将浸膏悬浮于4L蒸馏水中，经D101大孔树脂柱层析，先用纯水洗脱至流出液无颜色、再分别依次用5倍柱体积30％乙醇、5倍柱体积50％乙醇和5倍柱体积95％乙醇梯度洗脱，水洗脱组分弃用，其他洗脱组分浓缩干燥得干膏，备用。30％乙醇洗脱物干燥得115g粉末。30％乙醇洗脱部位浸膏溶解于200mL 10％甲醇溶液中，5000转离心5min，上清液经ODS-C18硅胶柱层析分离，用不同浓度梯度甲醇溶液(10、15、20、25％，V/V)洗脱，经HPLC检测合并，得到A—E共5个部分。C部分经Sephadex LH-20凝胶柱层析，甲醇洗脱，得到C1—C6共6个流分。C2流分经Sephadex LH-20凝胶柱层析，甲醇洗脱，最后通过制备HPLC纯化，液相条件如下：流动相为甲醇水梯度洗脱，0-35min:30:70(甲醇:水，V/V，下同)至34:66；35-36min:34:66至100:0；36-37min:100:0；37-38min:100:0至30:70；38-45min:30:70；流动相流速为3.0mL/min；得到化合物I(6.4mg)，即为目标化合物。
化合物I的结构解析：白色无定型粉末,[α]25 D＝-98(c 0.100,MeOH)，高分辨质谱(HR-ESI-MS)给出其准分子离子峰m/z 327.1032[M-H]-确定化合物I分子式为C15H20O8(C15H19O8分子离子峰理论计算值为327.1080)。1H-NMR(600MHz,DMSO-d6)δH 7.36-7.50显示五个质子信号，提示化合物I有一个1-取代苯环信号。结合1H，13C-NMR和HMBC数据分析，化合物I为一个β-吡喃葡糖苷类化合物δH 4.05(1H,d,J＝7.6Hz,H-1')和δC 100.8(C-1')为糖端基质子信号，耦合常数J＝7.6Hz说明为β构型糖。除了单取代苯和β-吡喃葡糖信号外，还有一个连氧次甲基(δH 5.43,δC 77.3),一个甲氧基(δH 3.62,δC 52.4)和一个酯羰基(δC170.9)信号。通过进一步分析其2D-NMR数据，确定化合物I上述片段的连接顺序。通过1H–1H COSY,确定了己糖部分结构(C-1'至C-6')(化合物结构图粗线部分)。HMBC相关(化合物结构图箭头部分)确定糖端基质子H-1'和C-2相关，说明糖连接在C-2位上。HMBC相关还显示H-2与C-1,C-3,C-4和C-8相关,说明连氧次甲基OCH-2与苯环C-3位和酯羰基C-1相连。HMBC相关显示甲氧基OCH 3信号与酯羰基C-1相连。因此,化合物I的平面结构确定为扁桃酸甲酯2-葡萄糖苷。将化合物I酸水解得到糖部分与标准糖共薄层比较确定为D-葡萄糖。根据Hudson’s等旋光度规则,因为化合物I的比旋光度为负值，根据文献报道确定C-2为R构型，因此化合物I的绝对构型确定为(2R)2-O-β-D-吡喃葡糖-2-苯乙酸甲酯。
化合物I的1H，13C-NMR信号归属如下：1H-NMR(600MHz,DMSO-d6)δ:7.48(2H,m,H-4,8),7.38(3H,m,H-5,6,7),5.43(1H,s,H-2),4.05(1H,d,J＝7.6Hz,H-1')，3.62(3H,s,OCH3)，3.67(1H，m，H-6'a)，3.45(1H，m，H-6'b)，2.98～3.17(4H，m,H-2'，3'，4'，5')。13C-NMR(150MHz,DMSO-d6)δ:170.9(C-1),136.4(C-3),129.0(C-6),128.9(C-5,7),127.9(C-4,8),100.8(C-1'),77.6(C-5'),77.3(C-2),77.2(C-3'),73.7(C-2'),70.5(C-4'),61.6(C-6'),52.4(OCH3)。
根据上述结构解析及1H，13C-NMR信号数据，确证化合物I的结构式如下：
实施例2：五指毛桃果提取物及新化合物I抑制柑橘采后意大利青霉菌活性：
1材料 意大利青霉(Penicillium italicum，ACCC 30399)购于中国农业微生物菌种保藏中心。培养基：PDA和PDB(不含琼脂粉的PDA)培养基；细胞壁降解酶诱导培养基(KNO3 2.0g，K2HPO4 1.0g，MgSO4·7H2O 0.5g，KCl 0.5g,FeSO4 0.01g，维生素B1 0.1g，L-天门冬酰胺0.5g，几丁质或葡聚糖、CMC 10.0g，H2O 1000mL)，pH调至5.0，分装后121℃灭菌20min。
2实验方法
琼脂扩散法测定五指毛桃果提取物及化合物I对意大利青霉的抑菌作用。取供试菌接种于试管斜面培养基，30℃培养2-3d，将试管培养基中的供试菌用PDB培养液将孢子洗入三角瓶中，摇匀，玻璃珠打散，制成孢子悬液，用血球计数板计数，使菌液浓度达106-107cfu/mL备用。吸取上述孢子菌悬液5mL混入冷却至50℃左右PDA培养基，制备带菌培养基。然后放置无菌牛津杯，分别于牛津杯中加入200μL不同浓度的五指毛桃果提取物及化合物I溶液，置于28℃恒温箱中培养48h，十字交叉法测量抑菌圈的大小。重复测定三次，计算抑菌环直径平均值。
3实验结果
1、五指毛桃果提取物对供试病原菌的抑制作用，结果参见说明书附图中图6。五指毛桃果在2.0mg/mL浓度下的抑菌活性为11.0mm，五指毛桃果经D101大孔树脂柱层析分离后，水洗脱部位去除了大部分无活性的蛋白和多糖类物质，30％，50％和95％乙醇洗脱部位的抑菌活性和五指毛桃粗提物相比，活性大幅提高，2.0mg/mL浓度下的抑菌活性分别为25.0mm，51.0mm和32.0mm，50％乙醇洗脱部位抑菌活性最强。在测试最大浓度10.0mg/mL浓度下，五指毛桃粗提物与三个部位的抑菌活性分别为24.0mm，45.0mm，65.0mm和50.0mm。但是30％乙醇洗脱部位量最大，约为提取物的1/3，因此后续进一步对30％乙醇洗脱部位进行分离抑菌活性成分。
2、新化合物I对供试病原菌的抑制作用，新化合物I在2.0mg/mL浓度下的抑菌活性为22.0mm，在4.0mg/mL浓度下的抑菌活性为27.0mm。
上述实验结果均说明五指毛桃果乙醇提取物、大孔树脂分离部位及新化合物I对柑橘采后病原菌具有很强的抑制作用，可以有效防治这些病原菌引起的柑橘采后病害。

Claims (6)

1.一种新的苯乙酸酯类化合物，其特征在于：所述化合物的结构如下：
。
2.如权利要求1所述的一种新的苯乙酸酯类化合物，其特征在于：制备方法包括以下步骤：
(1)五指毛桃果于鼓风干燥箱中40-50℃烘干2h，粉碎机粉碎后过40目筛，取筛下药材粉末，以体积分数为90％的乙醇溶液为提取溶剂，按照料液比(kg∶L)＝1：(10-40)超声波辅助提取30-90min，超声波辅助提取的温度为50-80℃，重复提取3次，合并提取液并过滤，回收乙醇，滤液浓缩至无醇味，即得五指毛桃果提取物浸膏；
(2)将步骤(1)中的五指毛桃果提取物浸膏悬浮于10-20倍浸膏重量的蒸馏水中，经D101大孔树脂柱层析，先用纯水洗脱至流出液无颜色、再分别依次用5倍柱体积30％乙醇、5倍柱体积50％乙醇和5倍柱体积95％乙醇梯度洗脱，收集30％乙醇洗脱液，浓缩至无醇味，即得30％乙醇洗脱浓缩物；
(3)将步骤(2)中30％乙醇洗脱浓缩物溶解于10％甲醇水溶液(V/V)中，30％乙醇洗脱浓缩物与10％甲醇水溶液的质量体积比(g：mL)为1：(1-4)；5000-8000转离心3-10min，取上清液用ODS-C18硅胶柱层析分离，用不同浓度梯度甲醇溶液(10、15、20、25％，V/V)洗脱，经HPLC检测合并，得到A—E共5个部分；C部分经Sephadex LH-20凝胶柱层析，甲醇洗脱，得到C1—C6共6个流分；C2流分经Sephadex LH-20凝胶柱层析，甲醇洗脱，最后再通过制备HPLC纯化，液相条件如下：流动相为甲醇水梯度洗脱，0-35min:30:70(甲醇:水，V/V，下同)至34:66；35-36min:34:66至100:0；36-37min:100:0；37-38min:100:0至30:70；38-45min:30:70；流动相流速为3.0mL/min；得到化合物I，即为目标化合物。
3.如权利要求1所述的一种新的苯乙酸酯类化合物，其特征在于：制备方法包括以下步骤：
五指毛桃果于鼓风干燥箱中45℃烘干2h，粉碎机粉碎后过40目筛，取筛下的 五指毛桃果粉末5.0Kg，用50L体积分数为90％的乙醇溶液浸泡，超声波辅助提取60min，提取温度为60℃，重复三次至提取液颜色变淡为止，合并提取液并过滤，滤液在45℃条件下浓缩至无醇味，共得浸膏350g；将浸膏悬浮于4L蒸馏水中，经D101大孔树脂柱层析，先用纯水洗脱至流出液无颜色，再分别依次用5倍柱体积30％乙醇、5倍柱体积50％乙醇和5倍柱体积95％乙醇梯度洗脱，水洗脱组分弃用，其他洗脱组分浓缩干燥得干膏，备用；30％乙醇洗脱物干燥得115g粉末；30％乙醇洗脱部位浸膏溶解于200mL 10％甲醇溶液中，5000转离心5min，上清液经ODS-C18硅胶柱层析分离，用不同浓度梯度甲醇溶液(10、15、20、25％，V/V)洗脱，经HPLC检测合并，得到A—E共5个部分；C部分经Sephadex LH-20凝胶柱层析，甲醇洗脱，得到C1—C6共6个流分；C2流分经Sephadex LH-20凝胶柱层析，甲醇洗脱，最后通过制备HPLC纯化，液相条件如下：流动相为甲醇水梯度洗脱，0-35min:30:70(甲醇:水，V/V，下同)至34:66；35-36min:34:66至100:0；36-37min:100:0；37-38min:100:0至30:70；38-45min:30:70；流动相流速为3.0mL/min；得到化合物I(6.4mg)，即为目标化合物。
4.如权利要求2或3所述的一种新的苯乙酸酯类化合物，其特征在于：其中步骤(2)采用的大孔树脂还可为除D101型之外的其他弱极性和低极性大孔树脂。
5.权利要求1所述化合物在制备柑橘采后防腐保鲜剂中的应用，其特征在于：所述柑橘采后病原菌选自意大利青霉(Penicillium italicum)和指状青霉(Penicillium digitatum)。
6.一种防治柑橘采后病原菌的药物组合物，其特征在于：包括权利要求1所述的化合物。
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