CN105801516A - 一种1,2-苯并异噻唑啉-3-酮提纯工艺 - Google Patents

一种1,2-苯并异噻唑啉-3-酮提纯工艺 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种1,2‑苯并异噻唑啉‑3‑酮提纯工艺，该方法包括如下步骤：(1)将粗品1,2‑苯并异噻唑啉‑3‑酮与非质子性溶剂、辅助反应型溶剂和固体金属盐混合，然后升温至60‑120℃，并保温2小时，形成具有固体不溶物杂质的混合溶液；(2)控制所述混合溶液的温度，过滤去除所述固体不溶物杂质，保留滤液；(3)将所述滤液降温至‑10℃至20℃，形成具有结晶的物料；(4)将所述物料离心过滤，得到片状的1,2‑苯并异噻唑啉‑3‑酮晶体，真空干燥得到1,2‑苯并异噻唑啉‑3‑酮产品。该方法结晶出来的产品为片状、无色、具有金属光泽的固体，比重较大，不易漂移，操作人员不易过敏。

Description

一种1,2-苯并异噻唑啉-3-酮提纯工艺
技术领域
本发明涉及一种1,2-苯并异噻唑啉-3-酮提纯工艺。
背景技术
现有技术中多采用酸碱提纯的方式提纯1,2-苯并异噻唑啉-3-酮，这种方法会产生大量的高盐废水；采用质子性的醇与水的混合体系进行重结晶，会由于产品在体系中的溶解度较高，使得收率偏低，不仅如此，而且混合溶剂的回收无法产业化；采用活性炭脱色，不仅现场脏乱，而且过滤出来的活性炭中吸附了大量的产品，平均每公斤活性炭可吸附2-3kg产品，产生大量固废。更重要的是现有技术生产的产品成粉末状，极易漂移，导致工作人员过敏。
发明内容
本发明目的是：提供一种1,2-苯并异噻唑啉-3-酮提纯工艺，克服上述的缺陷。
本发明的技术方案是：
一种1,2-苯并异噻唑啉-3-酮提纯工艺，该方法包括如下步骤：
(1)将粗品1,2-苯并异噻唑啉-3-酮与非质子性溶剂、辅助反应型溶剂和固体金属盐混合，然后升温至60-120℃，并保温2小时，形成具有固体不溶物杂质的混合溶液；
(2)控制所述混合溶液的温度，过滤去除所述固体不溶物杂质，保留滤液；
(3)将所述滤液降温至-10℃至20℃，形成具有结晶的物料；
(4)将所述物料离心过滤，得到片状的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮晶体，真空干燥得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮产品。
进一步的，步骤(1)中所述非质子性溶剂选用乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、丁酸乙酯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯乙烷、氯苯、二氯苯中的一种或多种。
进一步的，步骤(1)中所述非质子性溶剂比例占非质子性溶剂与辅助反应型溶剂总和的60-99％，所述比例为重量比。
进一步的，步骤(1)中所述非质子性溶剂比例占非质子性溶剂与辅助反应型溶剂总和的80-98％，所述比例为重量比。
进一步的，步骤(1)中所述辅助反应型溶剂选用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基苯甲酰胺、N,N-二乙基苯甲酰胺、N,N,N′,N′-四甲基脲、N-甲基吡咯烷酮、吡啶、甲基吡啶、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚中的一种或多种。
进一步的，步骤(1)中所述辅助反应型溶剂比例占非质子性溶剂与辅助反应型溶剂总和的1％-40％，所述比例为重量比。
进一步的，步骤(1)中所述辅助反应型溶剂比例占非质子性溶剂与辅助反应型溶剂总和的2-20％，所述比例为重量比。
进一步的，步骤(1)中所述固体金属盐包括氯化镁、氯化钙、氯化锶、氯化钡、氯化锰、氯化铁、氯化亚铁、氯化钴、氯化镍、氯化铜、氯化亚铜、氯化锌、硝酸镁、硝酸钙、硝酸锶、硝酸钡、硝酸锰、硝酸铁、硝酸亚铁、硝酸钴、硝酸镍、硝酸铜、硝酸亚铜、硝酸锌、硫酸镁、硫酸钙、硫酸锶、硫酸钡、硫酸锰、硫酸铁、硫酸亚铁、硫酸钴、硫酸镍、硫酸铜、硫酸亚铜、硫酸锌中的一种或多种。
进一步的，步骤(1)中所述固体金属盐与粗品1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的重量比为0.5-5％。
进一步的，步骤(1)中所述固体金属盐与粗品1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的重量比为0.5-2％。
本发明的优点是：
1.采用非质子溶剂进行纯化，避免用酸碱提纯，从源头消除高盐废水产生的可能。
2.采用复合溶剂，在高温下对1,2-苯并异噻唑啉-3-酮有较高的溶解度，而在低温下溶解度非常低，以便提高重结晶工艺中1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的收率。
3.溶剂中的一种或几种组分对产品中少量的色素具有极佳的溶解反应活性，通过简单处理，产品外观即可达到要求。
4.提纯过程收率高，所得片状产品纯度高，结晶出来的产品为片状、无色、具有金属光泽的固体，比重较大，不易漂移，操作人员不易过敏。
具体实施方式
本发明提供一种1,2-苯并异噻唑啉-3-酮提纯工艺，包括以下步骤：
(1)将粗品1,2-苯并异噻唑啉-3-酮与非质子性溶剂、辅助反应型溶剂和固体金属盐混合，然后升温至60-120℃，并保温2小时，形成具有固体不溶物杂质的混合溶液；
(2)控制所述混合溶液的温度，过滤去除所述固体不溶物杂质，保留滤液；
(3)将所述滤液降温至-10℃至20℃，形成具有结晶的物料；
(4)将所述物料离心过滤，得到片状的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮晶体，真空干燥得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮产品。
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细的说明。
一种1,2-苯并异噻唑啉-3-酮提纯工艺，包括：
步骤一：将粗品1,2-苯并异噻唑啉-3-酮与非质子性溶剂、辅助反应型溶剂和固体金属盐混合，然后升温至60-120℃，并保温2小时，形成具有固体不溶物杂质的混合溶液；
在一个实施例中，该步骤可以具体如下执行：将粗品1,2-苯并异噻唑啉-3-酮与非质子性溶剂、辅助反应型溶剂和固体金属盐混合，其中，所述非质子性溶剂选用乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、丁酸乙酯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯乙烷、氯苯、二氯苯中的一种或多种，所述非质子性溶剂比例占非质子性溶剂与辅助反应型溶剂总和的60-99％，所述比例为重量比，优选80-98％，所述辅助反应型溶剂选用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基苯甲酰胺、N,N-二乙基苯甲酰胺、N,N,N′,N′-四甲基脲、N-甲基吡咯烷酮、吡啶、甲基吡啶、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚中的一种或多种，所述辅助反应型溶剂比例占非质子性溶剂与辅助反应型溶剂总和的1％-40％，所述比例为重量比，优选2-20％，所述固体金属盐包括氯化镁、氯化钙、氯化锶、氯化钡、氯化锰、氯化铁、氯化亚铁、氯化钴、氯化镍、氯化铜、氯化亚铜、氯化锌、硝酸镁、硝酸钙、硝酸锶、硝酸钡、硝酸锰、硝酸铁、硝酸亚铁、硝酸钴、硝酸镍、硝酸铜、硝酸亚铜、硝酸锌、硫酸镁、硫酸钙、硫酸锶、硫酸钡、硫酸锰、硫酸铁、硫酸亚铁、硫酸钴、硫酸镍、硫酸铜、硫酸亚铜、硫酸锌中的一种或多种，所述固体金属盐与粗品1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的重量比为0.5-5％，优选0.5-2％，然后升温至60-120℃，并保温2小时，形成具有固体不溶物杂质的混合溶液。
步骤二：控制所述混合溶液的温度，过滤去除所述固体不溶物杂质，保留滤液；
步骤三：将所述滤液降温至0℃至5℃，形成具有结晶的物料；
在一个实施例中，该步骤可以具体如下执行：将所述滤液降温至-10℃至20℃，形成具有结晶的物料。
步骤四：将所述物料离心过滤，得到片状的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮晶体，真空干燥得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮产品。
步骤五：滤液进行GC分析，按照要求调节主溶剂与辅助反应型溶剂的比例，即可直接循环套用，套用十个批次后，产品外观及质量无变化。
粗品1,2-苯并异噻唑啉-3-酮中的主要杂质是具有共轭结构的含氮类的有机化合物，这类杂质很少量时即可呈现很深的颜色。除去这些杂质主要原理是：利用共轭结构上的π电子和氮上的孤对电子易与过渡金属的空轨道形成配合物，在有机溶剂中沉淀析出，高温过滤即可除去，同时加入一些酰胺、吡啶或醚类物质，协同增加其配位效果。产品在溶剂中高温溶解，低温结晶，然后过滤，达到固液分离的目的，多次试验表明，结晶产品呈无色片状亮色晶体，不易漂移，对员工过敏症状得到了改善。
经本工艺所生产的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮，与现工艺差别如下：
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合实施例进一步说明本发明的技术方案。但是本发明不限于所列出的实施例，还应包括在本发明所要求的权利范围内其他任何公知的改变。
此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
实施例一
将100g1,2-苯并异噻唑啉-3-酮与297g乙酸丁酯、3gN,N-二甲基甲酰胺、0.5g氯化镍混合后升温至110℃，保温2小时后，降温至80℃，过滤，滤液搅拌结晶，搅拌速度控制在20转/分钟，降温至0-5℃，析出1,2-苯并异噻唑啉-3-酮晶体，过滤，水洗，干燥得到97.8gBIT,含量99.7％，收率97.8％。
实施例二
将100g1,2-苯并异噻唑啉-3-酮与280g二甲苯、20gN,N-二乙基苯甲酰胺、1.5g硝酸铜混合后升温至120℃，保温2小时后，降温至90℃，过滤，滤液搅拌结晶，搅拌速度控制在20转/分钟，降温至0-5℃，析出1,2-苯并异噻唑啉-3-酮晶体，过滤，水洗，干燥得到97.0gBIT,含量99.7％，收率97.0％。
实施例三：
将100g1,2-苯并异噻唑啉-3-酮与290g氯苯、10gN-甲基吡咯烷酮、1g硝酸锌混合后升温至120℃，保温2小时后，降温至85℃，过滤，滤液搅拌结晶，搅拌速度控制在20转/分钟，降温至0-5℃，析出1,2-苯并异噻唑啉-3-酮晶体，过滤，水洗，干燥得到96.8gBIT,含量99.8％，收率96.8％。
实施例四：
将100g1,2-苯并异噻唑啉-3-酮与293g丁酸乙酯、7gN,N-二甲基甲酰胺、2g硫酸亚铜混合后升温至110℃，保温2小时后，降温至80℃，过滤，滤液搅拌结晶，搅拌速度控制在20转/分钟，降温至0-5℃，析出1,2-苯并异噻唑啉-3-酮晶体，过滤，水洗，干燥得到97.5gBIT,含量99.7％，收率97.5％。
实施例五：
将100g1,2-苯并异噻唑啉-3-酮与280g氯仿、10gN,N,N′,N′-四甲基脲、10g二乙二醇二甲醚、1.2g硝酸钴混合后升温回流，保温2小时后，降温至60℃，过滤，滤液搅拌结晶，搅拌速度控制在20转/分钟，降温至0-5℃，析出晶体，过滤，水洗，干燥得到99.0g1,2-苯并异噻唑啉-3-酮,含量99.5％，收率99％，滤液进行GC分析，氯仿、N,N,N′,N′-四甲基脲、二乙二醇二甲醚之间的比例按照本实例中三者的比例补加四甲基脲和二乙二醇二甲醚，然后在此溶剂中再次加入100g1,2-苯并异噻唑啉-3-酮和1.2g硝酸钴进行精制。上述滤液可以多次进行套用。
综上所述，本发明公开了一种1,2-苯并异噻唑啉-3-酮提纯工艺，本方法采用非质子溶剂进行纯化，避免用酸碱提纯，从源头消除高盐废水产生的可能；采用复合溶剂，在高温下对1,2-苯并异噻唑啉-3-酮有较高的溶解度，而在低温下溶解度非常低，以便提高重结晶工艺中1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的收率；溶剂中的一种或几种组分对产品中少量的色素具有极佳的溶解反应活性，通过简单处理，产品外观即可达到要求；提纯过程收率高，所得片状产品纯度高，结晶出来的产品为片状、无色、具有金属光泽的固体，比重较大，不易漂移，操作人员不易过敏。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (10)

1.一种1,2-苯并异噻唑啉-3-酮提纯工艺，其特征在于，该方法包括如下步骤：
(1)将粗品1,2-苯并异噻唑啉-3-酮与非质子性溶剂、辅助反应型溶剂和固体金属盐混合，然后升温至60-120℃，并保温2小时，形成具有固体不溶物杂质的混合溶液；
(2)控制所述混合溶液的温度，过滤去除所述固体不溶物杂质，保留滤液；
(3)将所述滤液降温至-10℃至20℃，形成具有结晶的物料；
(4)将所述物料离心过滤，得到片状的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮晶体，真空干燥得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮产品。
2.根据权利要求1所述的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮提纯工艺，其特征在于：步骤(1)中所述非质子性溶剂选用乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、丁酸乙酯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯乙烷、氯苯、二氯苯中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮提纯工艺，其特征在于：步骤(1)中所述非质子性溶剂比例占非质子性溶剂与辅助反应型溶剂总和的60-99％，所述比例为重量比。
4.根据权利要求3所述的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮提纯工艺，其特征在于，步骤(1)中所述非质子性溶剂比例占非质子性溶剂与辅助反应型溶剂总和的80-98％，所述比例为重量比。
5.根据权利要求1所述的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮提纯工艺，其特征在于，步骤(1)中所述辅助反应型溶剂选用N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基苯甲酰胺、N,N-二乙基苯甲酰胺、N,N,N′,N′-四甲基脲、N-甲基吡咯烷酮、吡啶、甲基吡啶、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮提纯工艺，其特征在于，步骤(1)中所述辅助反应型溶剂比例占非质子性溶剂与辅助反应型溶剂总和的1％-40％，所述比例为重量比。
7.根据权利要求6所述的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮提纯工艺，其特征在于，步骤(1)中所述辅助反应型溶剂比例占非质子性溶剂与辅助反应型溶剂总和的2-20％，所述比例为重量比。
8.根据权利要求1所述的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮提纯工艺，其特征在于，步骤(1)中所述固体金属盐包括氯化镁、氯化钙、氯化锶、氯化钡、氯化锰、氯化铁、氯化亚铁、氯化钴、氯化镍、氯化铜、氯化亚铜、氯化锌、硝酸镁、硝酸钙、硝酸锶、硝酸钡、硝酸锰、硝酸铁、硝酸亚铁、硝酸钴、硝酸镍、硝酸铜、硝酸亚铜、硝酸锌、硫酸镁、硫酸钙、硫酸锶、硫酸钡、硫酸锰、硫酸铁、硫酸亚铁、硫酸钴、硫酸镍、硫酸铜、硫酸亚铜、硫酸锌中的一种或多种。
9.根据权利要求1所述的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮提纯工艺，其特征在于，步骤(1)中所述固体金属盐与粗品1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的重量比为0.5-5％。
10.根据权利要求9所述的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮提纯工艺，其特征在于，步骤(1)中所述固体金属盐与粗品1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的重量比为0.5-2％。
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