CN105777943B - 一种利用微通道反应装置制备木聚糖硫酸酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用微通道反应装置制备木聚糖硫酸酯的方法，包括如下步骤：(1)将木聚糖溶于溶有LiCl的有机溶剂中，氯磺酸溶于相应的有机溶剂中，分别同时泵入第一微结构混合器中，混合均匀后通入微通道反应器中反应；(2)将反应液与氢氧化钠溶液分别同时泵入第二微结构混合器中，使反应液的pH为中性，向第二微结构混合器的出料中加入无水乙醇，沉淀木聚糖硫酸酯，洗涤沉淀、干燥，得到木聚糖硫酸酯。本发明磺化反应时间短，能耗低，取代度高且可控，硫酸根稳定，可连续化生产，提高生产效率。
Description
技术领域
本发明属于生物化工技术领域，具体涉及一种利用微通道反应装置制备木聚糖硫酸酯的方法。
背景技术
木聚糖是广泛存在于自然界的植物纤维中半纤维素的主要成分，它由木糖经β-1，4糖苷键连接而成，然而对于分离出来的木聚糖的利用，目前研究较多的还是将其用来生产生物乙醇、低聚木糖、木糖醇。实际上，木聚糖具有特殊的化学结构，如分枝、无定形组成的几种不同类型的单糖(杂多糖)和不同类型的官能团(例如羟基、乙酰基、羧基、甲氧基)等。因此，木聚糖及其衍生物有独特的生物活性和生理功能，具有更高端的利用价值，如在医学领域的潜在应用已逐渐引起人们越来越多的关注
木聚糖硫酸酯作为硫酸酯化多糖的一种，是目前已实现产业化的木聚糖衍生物。木聚糖经过酯化修饰后，构象发生了很大的变化，而构象的变化往往是理化性质和生物活性变化的决定因素。修饰改性后的木聚糖显示出更多的生物活性，如亲水性、疏水性、阳电性、抗氧化性、增强免疫力、降血糖、抗凝血及抗HIV活性等，这为最大限度开发利用木聚糖提供了必要条件，在攻克人类重大疑难杂症、新药的研发、保健食品开发、涂膜保鲜及环境保护等领域具有较大的发展潜力。同时木聚糖作为农林生物质中主要成分之一，其为生物质炼制的高附加值化奠定了基础。
但是，木聚糖硫酸酯在合成过程中存在，取代度低，硫酸很不稳定，反应时间过长，温度过高取代度下降等问题。
微通道反应装置具有分子间扩散距离短、微通道的比表面积大、传热和传质速度快等优点，可以实现较快的反应速率。同时其反应过程中由于整过过程是流动的，所以就在很大程度上减少了化合物的团聚或过度，降低产物产率。因此微通道反应装置在生物质化工中，具有极其重要的意义。
发明内容
本发明要解决的技术问题是，提供一种利用微通道反应装置制备木聚糖硫酸酯的方法，以解决现有技术中木聚糖硫酸酯在合成过程中存在，取代度低的问题。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种利用微通道反应装置制备木聚糖硫酸酯的方法，包括如下步骤：
(1)将木聚糖溶于溶有LiCl的有机溶剂中，氯磺酸溶于相应的有机溶剂中，分别同时泵入第一微结构混合器中，混合均匀后通入微通道反应器中反应，溶解LiCl的有机溶剂与溶解氯磺酸的有机溶剂相同；
(2)将反应液与氢氧化钠溶液分别同时泵入第二微结构混合器中，中和反应液的pH至中性，向第二微结构混合器的出料中加入无水乙醇，沉淀木聚糖硫酸酯，洗涤沉淀、干燥，得到木聚糖硫酸酯。
步骤(1)中，所述的LiCl溶液，其溶剂为DMSO、DMAC或DMF，溶剂优选DMSO,溶质LiCl的浓度为0.1～0.5g/ml，LiCl的浓度优选0.2g/ml。
步骤(1)中，木聚糖的浓度为0.2～0.6g/ml，优选0.2g/ml。
步骤(1)中，氯磺酸的摩尔浓度为木聚糖摩尔浓度的1～3倍。
步骤(1)中，微通道反应器中木聚糖与氯磺酸的摩尔比为1：1～4。
步骤(1)中，所述的微通道反应其为管式反应器或模块式微通道反应器。
步骤(1)中，微通道反应器中反应温度为20～60℃，反应时间为40～100min。
步骤(2)中，所述氢氧化钠溶液中，溶质氢氧化钠的质量分数为5mol/L。
其中，所述的微通道反应装置包括：所述的微通道反应装置包括：第一微结构混合器、微通道反应器、第二微结构混合器，所述的微通道反应器上设有温度控制模块，所述第一微结构混合器与微通道反应器连通，所述的微通道反应器与第二微结构混合器连通。
其中，所述的微通道反应器的直径为1.5mm，反应体积为150ml。
有益效果：
本发明利用微通道反应器制备木聚糖硫酸酯，磺化反应时间短，能耗低，取代度高且可控，硫酸根稳定，可连续化生产，提高生产效率。
附图说明
图1为微通道反应装置的示意图。
图2反应前后的红外表征图。
具体实施方式
根据下述实施例，可以更好地理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的内容仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
本发明中所述的微通道反应装置包含通过管道依次串联的微结构混合器、微通道反应器。第一原料储罐和第二原料储罐分别通过泵与第一微结构混合器相连通，第一微结构混合器再与微通道反应器连通，微通道反应器由温度控制模块控制温度。微通道反应器出料口与碱罐通过泵与第二微结构混合器链接。
本发明中的微通道反应装置具体型号为：
所述微结构混合器为slit plate mixer LH25(Hastelloy C)；购自于EhrfeldMikrotechnik BTS GmbH，型号为0109-4-0004-F。
所述微通道反应器为meander reactor HC、sandwich reactor HC、fixed bedmeander reactor HC；优选sandwich reactor HC，购自于Ehrfeld Mikrotechnik BTSGmbH，型号为0211-2-0314-F；0222-2-2004-F。
所述管状温度控制模块，购自于Ehrfeld Mikrotechnik BTS GmbH，型号为0501-2-1004-F。
取代度的计算：
利用元素分析测定样品中C和S元素的百分含量，以此作为计算产物取代度的依据。元素分析在Vario ELIII元素分析仪(德国Elementar公司)上进行。取代度(degree ofsubstitution，DS)的计算按照下式进行：
实施例1：
取20ml DMF，加入2gLiCl，预先加热到90℃溶解后，降温25℃加入2g(约13.6mmol)木聚糖，制成木聚糖溶液。按照摩尔比1:3(木聚糖：氯磺酸)配置氯磺酸的DMF溶液。然后按照流速比1:1泵入微通道反应设备中温度为室温。调整流速使反应时间保持20min。然后，将氢氧化钠溶液与上一级反应混合调节pH至中性。收集的溶液中加入无水乙醇沉淀，充分沉淀后抽滤，收集沉淀，用乙醇重复洗涤若干次，得硫酸酯化蔗渣木聚糖初产品。体积百分数为75％～90％的乙醇水溶液洗涤2～3次，再用丙酮洗涤脱水，50℃真空干燥6h，得到木聚糖硫酸酯。测定木聚糖硫酸酯的取代度为1.52。
实施例2～5：
采用同实施例1相同的条件，所不同的是，实施例2～5反应的温度分别为30℃、40℃、50℃、60℃。得到对应的木聚糖硫酸酯的取代度，见表1。
表1实施例2～5中木聚糖硫酸酯的取代度检测结果
| 实施例 | 溶剂 | 摩尔比 | 温度/℃ | 反应时间/min | 取代度 |
| 1 | DMF | 1:3 | 室温 | 20 | 1.52 |
| 2 | DMF | 1:3 | 30 | 20 | 1.64 |
| 3 | DMF | 1:3 | 40 | 20 | 1.68 |
| 4 | DMF | 1:3 | 50 | 20 | 1.66 |
| 5 | DMF | 1:3 | 60 | 20 | 1.63 |
实施例6～10：
采用同实施例3相同的条件，所不同的是，实施例6～9在反应器中的保留时间分别为60min、90min、120min、150min。得到对应的木聚糖硫酸酯的取代度，见表2。
表2实施例6～9木聚糖硫酸酯的取代度检测结果
| 实施例 | 溶剂 | 摩尔比 | 温度/℃ | 反应时间/min | 取代度 |
| 6 | DMF | 1:3 | 40 | 40 | 1.80 |
| 7 | DMF | 1:3 | 40 | 60 | 1.76 |
| 8 | DMF | 1:3 | 40 | 80 | 1.72 |
| 9 | DMF | 1:3 | 40 | 100 | 1.65 |
实施例11～14：
采用同实施例6相同的条件，所不同的是，实施例11～14反应过程中木聚糖与氯磺酸的摩尔比分别是1:1、1:2、1:4。得到对应的木聚糖硫酸酯的取代度，见表3。
表3实施例11～14木聚糖硫酸酯的取代度检测结果
实施例15～16：
采用同实施例12相同的条件，所不同的是，实施例15～16反应过程中采用不同的有机溶剂分别是DMSO、DMAC。得到对应的木聚糖硫酸酯的取代度，见表4。
表4实施例15～16木聚糖硫酸酯的取代度检测结果
| 实施例 | 溶剂 | 摩尔比 | 温度/℃ | 反应时间/min | 取代度 |
| 15 | DMSO | 1:2 | 40 | 40 | 1.51 |
| 16 | DMAC | 1:2 | 40 | 40 | 1.48 |
Claims (4)
1.一种利用微通道反应装置制备木聚糖硫酸酯的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1) 将木聚糖溶解于溶有LiCl的有机溶剂中，氯磺酸溶解于有机溶剂中，分别同时泵入微通道反应装置的第一微结构混合器中，混合均匀后通入微通道反应装置的微通道反应器 中反应；
(2) 将反应液与氢氧化钠水溶液分别同时泵入微通道反应装置的第二微结构混合器中，中和反应液的pH至中性，向第二微结构混合器的出料中加入无水乙醇，沉淀木聚糖硫酸酯，洗涤沉淀、干燥，得到木聚糖硫酸酯；
步骤(1)中，木聚糖的浓度为0 .2～0 .6g/ml；
步骤(1)中，氯磺酸的摩尔浓度为木聚糖摩尔浓度的1～3倍；
步骤(1)中，微通道反应器中木聚糖与氯磺酸的摩尔比为1：1～4；
步骤(1)中，微通道反应器中反应温度为20～60℃，反应时间为40～100min；
步骤(1)中，所述的LiCl溶液，其溶剂为DMSO、DMAC或DMF，溶质LiCl的浓度为0 .1～0.5g/ml；
所述的微通道反应器的直径为1.5mm，反应体积为150ml。
2.根据权利要求1所述的利用微通道反应装置制备木聚糖硫酸酯的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的微通道反应器为管式反应器或模块式微通道反应器。
3.根据权利要求1所述的利用微通道反应装置制备木聚糖硫酸酯的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述氢氧化钠溶液中，溶质氢氧化钠的质量分数为5mol/L。
4.根据权利要求1所述的利用微通道反应装置制备木聚糖硫酸酯的方法，其特征在于，所述的微通道反应装置包括：第一微结构混合器、微通道反应器、第二微结构混合器，所述的微通道反应器上设有温度控制模块，所述第一微结构混合器与微通道反应器连通，所述的微通道反应器与第二微结构混合器连通。
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