CN105732424A - 还原溴代沙坦联苯废渣的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种溴代沙坦联苯废渣的处理方法，具体涉及一种还原溴代沙坦联苯废渣的方法，其特征在于在雷尼镍催化剂的作用下，对溴代沙坦联苯废渣加氢进行氢化反应得到沙坦联苯。本发明的优点在于：(1)反应步骤简单，反应易于控制，生产周期短，易于工业化；(2)将生产溴代沙坦联苯产生的废渣重新利用，且成本较低。
Description
技术领域
本发明涉及一种溴代沙坦联苯废渣的处理方法，具体涉及一种还原溴代沙坦联苯废渣的方法。
背景技术
沙坦类抗高血压药是一类作用机制新颖、疗效确切且副作用小的新型抗高血压药物。大多数沙坦类药物都是以溴代沙坦联苯作为关键中间体，在制备溴代沙坦联苯经过沙坦联苯与溴代试剂反应过程中，有10％左右的二溴代沙坦联苯生成，以及在精制过程中有少量的溴代联苯混入到废料中，形成溴代联苯废渣，即溴代沙坦联苯废渣中的成分主要为2-氰基-4'-二溴甲基联苯(Ⅰ)和少量的2-氰基-4'-溴甲基联苯(Ⅱ)，对环保处理形成很大压力。
在溴代联苯废渣回收处理方面的专利文献只有EP1683777A1中，提出用5.0％的铂碳作为氢化反应催化剂的方法，其溴代沙坦联苯废渣与铂碳的质量比为1:0.5，由于铂碳价格昂贵，故其不适合工业化。
发明内容
本发明的目的是提供一种还原溴代沙坦联苯废渣的方法，以雷尼镍作为催化剂的条件下，经过氢化反应制备回收沙坦联苯，变废为宝，从而降低成本，适用于工业化生产。
本发明所述的一种还原溴代沙坦联苯废渣的方法，在雷尼镍催化剂的作用下，对溴代沙坦联苯废渣加氢进行氢化反应得到沙坦联苯，具体过程由下式表示：
本发明选用甲醇作为反应溶剂。
本发明制备得到的沙坦联苯，经过一次重结晶后，可以直接用于溴代沙坦联苯的合成。
所述的氢化反应中氢气压力优选为0.3～2.0MPa。
所述的氢化反应的温度优选为30～60℃。
所述的氢化反应的时间优选为3.0～6.0小时。
所述的溴代沙坦联苯废渣与雷尼镍催化剂的质量比优选为1：0.02～0.05。
本发明的优点在于：(1)反应步骤简单，反应易于控制，生产周期短，易于工业化；(2)将生产溴代沙坦联苯产生的废渣重新利用，且成本较低。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做进一步说明。
实施例1：
取31.5克溴代沙坦联苯废渣，投入到250ml氢化反应釜中，加入150ml甲醇，在氮气保护下投入雷尼镍0.95克，用氮气置换5次后，通入氢气到0.5MPa，升温到43℃，开始保温，在此过程中，压力下降0.05MPa后，补加氢气到压到0.5MPa。
保温3小时后，取样，用HPLC跟踪反应，当反应液中二溴代沙坦联苯HPLC纯度小于0.3％时，停止反应，保温4小时，过滤，浓缩反应液得粗品，用正己烷重结晶一次，得沙坦联苯17.9克，HPLC纯度在99.3％，摩尔收率92.7％。
实施例2：
取31.5克溴代沙坦联苯废渣，投入到250ml氢化反应釜中，加入150ml甲醇，在氮气保护下投入雷尼镍0.95克，用氮气置换5次后，通入氢气到0.4MPa，升温到52℃，开始保温，在此过程中，压力下降0.05MPa后，补加氢气到压到0.4MPa。
保温4小时后，取样，用HPLC跟踪反应，当反应液中二溴代沙坦联苯HPLC纯度小于0.3％时，停止反应，保温5小时，过滤，浓缩反应液得粗品，用正己烷重结晶一次，得沙坦联苯17.2克，HPLC纯度在99.2％，摩尔收率89.1％。
实施例3：
取31.5克溴代沙坦联苯废渣，投入到250ml氢化反应釜中，加入150ml甲醇，在氮气保护下投入雷尼镍1.57克，用氮气置换5次后，通入氢气到0.5MPa，升温到36℃，开始保温，在此过程中，压力下降0.05MPa后，补加氢气到压到0.5MPa。
保温3小时后，取样，用HPLC跟踪反应，当反应液中二溴代沙坦联苯HPLC纯度小于0.3％时，停止反应，保温4小时，过滤，浓缩反应液得粗品，用正己烷重结晶一次，得沙坦联苯17.5克，HPLC纯度在99.5％，摩尔收率90.7％。
实施例4：
取31.5克溴代沙坦联苯废渣，投入到250ml氢化反应釜中，加入150ml甲醇，在氮气保护下投入雷尼镍0.93克，用氮气置换5次后，通入氢气到2.0MPa，升温到30～40℃，开始保温，在此过程中，压力下降0.05MPa后，补加氢气到压到2.0MPa。
保温2小时后，取样，用HPLC跟踪反应，当反应液中二溴代沙坦联苯HPLC纯度小于0.3％时，停止反应，保温2.5小时，过滤，浓缩反应液得粗品，用正己烷重结晶一次，得沙坦联苯14.8克，HPLC纯度在99.3％，摩尔收率76.7％。
实施例5：
取31.5克溴代沙坦联苯废渣，投入到250ml氢化反应釜中，加入150ml甲醇，在氮气保护下投入雷尼镍0.93克，用氮气置换5次后，通入氢气到0.5MPa，升温到55℃，开始保温，在此过程中，压力下降0.05MPa后，补加氢气到压到0.5MPa。
保温3小时后，取样，用HPLC跟踪反应，当反应液中二溴代沙坦联苯HPLC纯度小于0.3％时，停止反应，保温3.5小时，过滤，浓缩反应液得粗品，用正己烷重结晶一次，得沙坦联苯15.6克，HPLC纯度在99.2％，摩尔收率80.8％。
Claims (5)
1.一种还原溴代沙坦联苯废渣的方法，其特征在于在雷尼镍催化剂的作用下，对溴代沙坦联苯废渣加氢进行氢化反应得到沙坦联苯，具体过程由下式表示：
2.根据权利要求1所述的还原溴代沙坦联苯废渣的方法，其特征在于氢化反应中氢气压力为0.3～2.0MPa。
3.根据权利要求1所述的还原溴代沙坦联苯废渣的方法，其特征在于氢化反应的温度为30～60℃。
4.根据权利要求1所述的还原溴代沙坦联苯废渣的方法，其特征在于氢化反应的时间为3.0～6.0小时。
5.根据权利要求1所述的还原溴代沙坦联苯废渣的方法，其特征在于溴代沙坦联苯废渣与雷尼镍催化剂的质量比为1：0.02～0.05。
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|---|---|---|---|---|
| CN114478315A (zh) * | 2022-02-25 | 2022-05-13 | 山东艾孚特科技有限公司 | 卤素修饰的Pd/C催化剂催化还原溴代沙坦联苯废渣的方法 |
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| CN114478315B (zh) * | 2022-02-25 | 2023-10-31 | 山东艾孚特科技有限公司 | 卤素修饰的Pd/C催化剂催化还原溴代沙坦联苯废渣的方法 |
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