CN105712925A - 一种取代的磺酰胺基（硫代）羰基化合物及其用途 - Google Patents

一种取代的磺酰胺基（硫代）羰基化合物及其用途 Download PDF

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CN105712925A CN201410742031.4A CN201410742031A CN105712925A CN 105712925 A CN105712925 A CN 105712925A CN 201410742031 A CN201410742031 A CN 201410742031A CN 105712925 A CN105712925 A CN 105712925A
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Abstract

本发明属农用除草剂领域，涉及一种取代的取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物及其用途。各取代基定义见说明书。本发明的化合物具有广谱除草活性，可用于防治多种阔叶杂草(如苘麻、百日草等)，禾本科杂草(稗草、狗尾草等)，可以用做灭生性除草剂，也可用于转基因作物田除草，对小麦、玉米、水稻等有一定的安全性。

Description

一种取代的磺酰胺基（硫代）羰基化合物及其用途
技术领域
本发明属农用除草剂领域，涉及一种取代的取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物及其用途。
背景技术
对于取代的联芳香基苯磺酰胺类化合物，报道的专利很多，例如WO9822443、WO9842700、WO2001070736、WO2001074786、WO2006065646、WO20081224614、WO2009148052、WO2009103440、FR2727413、FR2749584、JP61050975等，主要应用于医药的研究。
PeterSchafer等人在US5783522中提到了2-苯基吡啶化合物具有一定的除草活性：
式中：R5为氢、氟、氯，R7为SO2NR9R10，R9和R10为氢或C1-C8烷基。
刘长令等人在CN103003240中公开了如下通式化合物具有一定的除草活性：
X选自CH2、O或S；
R7选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基，取代的的苯基、苯基C1-C6烷基、苯氧基C1-C6烷基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噁唑基、噻唑基或吡唑基等。
现有技术中，公开的化合物虽与本发明化合物有一定的相似之处，但本发明通式所示的化合物与现有技术是有显著区别的，且均具有很好的除草活性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物及其用途。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物，化合物结构如通式(I)所示：
式中：
A选自CH或N；
R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C2-C6卤代炔氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基磺酰基或C1-C6卤代烷基磺酰基；
R5选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基酰基氨基或C1-C6烷基磺酰基氨基；
n＝0、1、2、3或4；
R6选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C1-C6卤代烷基；
R7选自CHR9OR8、未被取代或被1-4个Y所取代的苯基或杂芳基；
R8选自未被取代或被1-4个Y所取代的苯基；
其中Y为Z、未取代或被1-4个Z所取代的苯氧基或杂芳氧基，所述Z为卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基磺酰基；
R9选自氢或C1-C6烷基；
X选自O或S。
本发明较为优选的化合物为：通式(I)中
A选自N；
R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；
R5选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；
n＝0、1、2、3或4；
R6选自氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基或C1-C4卤代烷基；
R7选自CHR9OR8、未被取代或被1-4个Y所取代的苯基或杂芳基；
R8选自未被取代或被1-4个Y所取代的苯基；
其中Y为Z、未取代或被1-4个Z所取代的苯氧基或杂芳氧基，所述Z为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基磺酰基；
R9选自氢或C1-C4烷基；
X选自O或S。
进一步优选的化合物为：通式(I)中
A选自N；
R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基或C1-C4烷基；
R5选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基或C1-C4卤代烷氧基羰基；
n＝1、2、3或4；
R6选自氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基或C1-C4卤代烷基；
R7选自CHR9OR8、未被取代或被1-4个Y所取代的苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吡唑基、恶唑基、噻唑基、异恶唑基、异噻唑基、恶二唑基、噻二唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并异恶唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、苯并嘧啶基或喹喔啉基；
R8选自未被取代或被1-4个Y所取代的苯基；
其中Y为Z、未取代或被1-4个Z所取代的苯氧基、吡啶氧基、喹喔啉氧基或苯并恶唑氧基，所述Z为素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基磺酰基；
R9选自氢、甲基或异丙基；
X选自O或S。
更进一步优选的化合物为：通式(I)中
A选自N；
R1或R3各自独立地选自氢、氟、氯、溴或C1-C4烷基；
R2或R4均选自氢；
R5选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基羰基；
n＝1、2或3；
R6选自氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基或C1-C4卤代烷基；
R7选自CHR9OR8、未被取代或被1-4个下述基团所取代的苯基、吡唑基、异恶唑基、异噻唑基、吡啶基或喹啉基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基磺酰基或被1-4个上述基团取代的苯氧基、吡啶氧基、喹喔啉氧基或苯并恶唑氧基；
R8选自未被取代或被1-4个下述基团所取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或被1-4个上述基团取代的吡啶氧基、喹喔啉氧基或苯并恶唑氧基；
R9选自氢或甲基；
X选自O或S。
再进一步优选的化合物为：通式(I)中
A选自N；
R1、R2、R4均选自氢；
R3选自氟、氯或溴；
(R5)n可选自3-Cl-5-CF3；
R6选自氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、环丙基、环己基、三氟甲基、三氟乙基、氯乙基、1-氯丙基或2-氯丙基；
R7选自CHR9OR8、未被取代或被1-4个下述基团所取代的苯基、吡唑基、异恶唑或吡啶基：卤素、CN、NO2、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲氧基、甲砜基、甲硫基、三氟甲基、二氟甲基；
R8选自2,4-二氯苯基或2-甲基-4-氯苯基；
R9选自氢；
X选自O。
上面给出的通式(I)化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴或碘。烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基、戊基或己基异构体。环烷基：具有3至8个碳原子的单环饱和烃基，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基等。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基或七氟异丙基。烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上，例如甲氧基、乙氧基、叔丁氧基等。卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。烷氧基羰基：烷基-O-CO。烯氧基：直链或支链烯基，经氧原子键连接到结构上，例如丙烯氧基。炔氧基：直链或支链炔基，经氧原子键连接到结构上，例如丙炔氧基。卤代烯氧基：直链或支链烯氧基，在这些烯氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。卤代炔氧基：直链或支链炔氧基，在这些炔氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷基羰基：烷基经羰基连接到结构上，如CH3CO-，CH3CH2CO-。卤代烷基羰基：烷基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如CF3CO-。烷氧基羰基：烷氧基经羰基连接到结构上。如CH3OCO-，CH3CH2OCO-。卤代烷氧基羰基：烷氧基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。如ClCH2CH2OCO-。烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如二氯甲硫基、三氯甲硫基、三氟乙硫基等。烷基亚磺酰基：直链或支链烷基经亚磺酰基(-SO-)连接到结构上，如甲基亚磺酰基。烷基磺酰基：直链或支链烷基经磺酰基(-SO2-)连接到结构上，如甲基磺酰基。卤代烷基亚磺酰基：直链或支链烷基亚磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。卤代烷基磺酰基：直链或支链烷基磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。。烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上。烷基酰基氨基：如CH3CONH-，CH3CH2CONH-。烷基磺酰基氨基：如CH3SO2NH-，CH3CH2SO2NH-。杂芳基：指含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、噻唑基、异恶唑基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哒嗪酮基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并恶唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异恶唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并吡唑基、喹喔啉基等。
在本发明优选的通式(I)化合物中，部分基团及其取代基见表1-表3。
当通式(I)化合物中A＝CH时，化合物的结构如通式(I-1)所示，苯环上的取代基(R5)n见表1。(“-”表示未取代，下同)。
表1
(R5)n (R5)n (R5)n (R5)n (R5)n
- 2-NO2 2-SO2C2H5 2,3-2F 2,3-2CH3
2-F 3-NO2 3-SO2C2H5 2,4-2F 2,4-2CH3
3-F 4-NO2 4-SO2C2H5 2,5-2F 2,5-2CH3
4-F 2-SCF3 2-CO2CH3 2,6-2F 2,6-2CH3
2-Cl 3-SCF3 3-CO2CH3 3,4-2F 3,4-2CH3
3-Cl 4-SCF3 4-CO2CH3 3,5-2F 3,5-2CH3
4-Cl 2-OC2H5 2-CO2C2H5 2,3-2Cl 2,3-2C2H5
2-Br 3-OC2H5 3-CO2C2H5 2,4-2Cl 2,4-2C2H5
3-Br 4-OC2H5 4-CO2C2H5 2,5-2Cl 2,5-2C2H5
4-Br 2-COCH3 2-N(CH3)2 2,6-2Cl 2,6-2C2H5
2-CH3 3-COCH3 3-N(CH3)2 3,4-2Cl 3,4-2C2H5
3-CH3 4-COCH3 4-N(CH3)2 3,5-2Cl 3,5-2C2H5
4-CH3 2-C(CH3)3 2-N(C2H5)2 2,3-2Br 2,3-2CF3
2-C2H5 3-C(CH3)3 3-N(C2H5)2 2,4-2Br 2,4-2CF3
3-C2H5 4-C(CH3)3 4-N(C2H5)2 2,5-2Br 2,5-2CF3
4-C2H5 2-COCH3 2,3-2OCH3 2,6-2Br 2,6-2CF3
2-CF3 3-COCH3 2,4-2OCH3 3,4-2Br 3,4-2CF3
3-CF3 4-COCH3 2,5-2OCH3 3,5-2Br 3,5-2CF3
4-CF3 2-COC2H5 2,6-2OCH3 2,3-2CN 2,6-2SCF3
2-OCH3 3-COC2H5 3,4-2OCH3 2,4-2CN 3,4-2SCF3
3-OCH3 4-COC2H5 3,5-2OCH3 2,5-2CN 3,5-2SCF3
4-OCH3 2-SOCH3 3-CONH2 2,6-2CN 2,3-2SCH3
2-SCH3 3-SOCH3 4-CONH2 3,4-2CN 2,4-2SCH3
3-SCH3 4-SOCH3 2,3-2NO2 3,5-2CN 2,5-2SCH3
4-SCH3 2-SO2CH3 2,4-2NO2 2-F-4-Cl 2,6-2SCH3
2-OCF3 3-SO2CH3 2,5-2NO2 2-F-4-Br 3,4-2SCH3
3-OCF3 4-SO2CH3 2,6-2NO2 2-F-4-I 3,5-2SCH3
4-OCF3 2-SOC2H5 2-CH3-4-F 2-F-5-Cl 2,3-2OCF3
2-CN 3-SOC2H5 2-CH3-4-Cl 3-F-5-Cl 2,4-2OCF3
3-CN 4-SOC2H5 2-CH3-4-Br 4-F-3-Cl 2,5-2OCF3
4-CN 2-OCHF2 2-CH3-5-F 4-F-6-Cl 2,6-2OCF3
2-Cl-4-F 4-CH3-2-Br 2-CH3-5-Cl 2,3,4-3F 3,4-2OCF3
2-Cl-4-Br 4-CH3-2-Cl 2-CH3-5-Br 2,3,5-3F 3,5-2OCF3
2-Cl-4-I 2,4,6-3CH3 2-CH3-6-Cl 2,3,6-3F 2,3-2SCF3
3-Cl-4-I 2,4,6-3C2H5 3-CH3-2-Br 2-CH3-5-NO2 2,4,5-3Br
4-Cl-2-Br 2-NHCOCH3 3-CH3-4-Cl 2-CH3-3-NO2 2,4,6-3Br
3,4,5-3F 3-NHCOCH3 3-CH3-4-Br 2-SCH3-5-Cl 4-CH(CH3)2
2,3,4-3Cl 4-NHCOCH3 3,4,5-3Br 4-SO2CH3-2Cl 2-CF3-4-Cl
2,3,5-3Cl 2-NHSO2CH3 4-CH3-3-F 2-CH3-4-NO2 2-CH3-3-F
2,3,6-3Cl 3-NHSO2CH3 2-CF3-4-Br 2-CH3-4-OCH3 2-CH3-3-Cl
2,4,5-3Cl 4-NHSO2CH3 3-CF3-4-NO2 2-CH3-6-C2H5 4-CF3-2-Cl
2,4,6-3Cl 2-CH(CH3)2 3-CF3-4-F 2-CH3-6-NO2 4-CF3-2-Br
3,4,5-3Cl 4-CH3-3-Cl 4-CH3-3-Br 2,4,6-3NO2 2,3,6-3Br
2,3,4-3Br 2,3,5-3Br 4-CF3-2-NO2 2,3-2Cl-4-Br 3-CH(CH3)2
3-OCHF2 3,4-2NO2 2,4,5-3F 3-CF3-4-Cl 2,4,6-3CF3
4-OCHF2 3,5-2NO2 2,4,6-3F 2,4-2SCF3 3-CH3-4-I
5-CF3-2-Cl 5-CF3-2-OCH3 4-CH3-2,6-2Br 2,5-2SCF3 2-CH3-4-I
5-CF3-2-Br 2-CF3-4-NO2 5-CH3-4-F-6-Cl 3-CH3-4-NHCOCH3 2-NO2-4-F
2-CN-3-F 2,4-2NO2-6-Cl 4-C(CH3)3-2-Cl 4-CH3-3-NHSO2CH3 2-NO2-4-Cl
2-CN-3-Cl 2,4-2NO2-6-Br 4-CF3-2-Cl-6-Br 5-CH3-2-OCH3-4-Cl 2-NO2-4-Br
2-CN-4-NO2 2,3-2CH(CH3)2 2-COOCH3-4-Br 4-COCH3-2,6-2Cl 2-NO2-5-Cl
2-CN-4-Cl 2,4-2CH(CH3)2 4-COOCH3-2-Cl 5-CF3-2-NHCOCH3 3-NO2-4-Cl
2-CN-4-Br 2,5-2CH(CH3)2 4-COOCH3-2-Br 2-CH3-4-NO2-6-Cl 3-NO2-4-Br
4-CN-2-CF3 2,6-2CH(CH3)2 2,4,6-3CH(CH3)2 2-CH3-4-NO2-6-Br 4-NO2-2-Cl
4-CN-2-Cl 3,4-2CH(CH3)2 2,4,6-3C(CH3)3 2-CH3-6-NO2-4-Cl 5-NO2-2-Cl
4-CN-2-NO2 3,5-2CH(CH3)2 2,3-2CH3-6-NO2 2-CH3-6-NO2-4-Br 5-NO2-2-Br
5-CH3-2-F 2-NO2-4-OCH3 2,4-2OCH3-5-Cl 2,5-2OCH3-4-NO2 2-OCH3-5-Cl
4-CH3-2-NO2 2-NO2-4-OC2H5 5-CONH2-2-Cl 2,6-2CH3-4-C(CH3)3 4-OCH3-3-F
4-CH3-3-NO2 2,3-2C(CH3)3 4-N(CH3)2-2-NO2 4-CF3-2-NO2-5-Cl 4-OCH3-3-Cl
5-CH3-2-CN 2,4-2C(CH3)3 5-N(CH3)2-2-NO2 4-CF3-2-NO2-6-Cl 3-NO2-4-F
5-NO2-2-F 2,5-2C(CH3)3 4,5-2CH3-2-NO2 4-CF3-2-NO2-6-Br 2-OCF3-4-CN
2-CF3-4,6-2Cl 2,6-2C(CH3)3 2-NO2-4-F-5-Cl 5-CH3-2-CONH2 2-OCF3-4-Cl
2-CF3-4,6-2Br 3,4-2C(CH3)3 2-CN-4-NO2-6-Cl 2-CH3-5-CONH2 2-OCF3-4-Br
3-CH3-2,6-2Cl 3,5-2C(CH3)3 2-CN-4-NO2-6-Br 2,4-2F-6-Cl 2-F-4,6-2Br
2-CH3-4,6-2Br 4-SO2NH2 2-OCH2CH＝CH2 4-O(CH2)2N(CH3)2 4-OCF3-2-Cl
2,4,6-3OCH3 4-NO2-2-OCH3 3-OCH2CH＝CH2 2-CH2C(CH3)＝CH2 4-OCF3-2-Br
3,4,5-3OCH3 2-CH2CH＝CH2 4-OCH2CH＝CH2 3-CH2C(CH3)＝CH2 2,3,5,6-4F
2,4,6-3SCH3 3-CH2CH＝CH2 2-OCH2C≡CH 4-CH2C(CH3)＝CH2 2-CN-4,6-2Cl
2,4,6-3OCF3 4-CH2CH＝CH2 3-OCH2C≡CH 4-O(CH2)3CH3-2-NO2 2-CN-4,6-2Br
2,4,6-3SCF3 2-C(CH3)＝CH2 4-OCH2C≡CH 3-OCH3-4-CO2CH3 4-CN-2,6-2Cl
2-CH2C≡CH 3-C(CH3)＝CH2 5-NO2-2-OCH3 2-CH(CH3)CH2CH(CH3)2 4-CF3-2,6-2Cl
3-CH2C≡CH 4-C(CH3)＝CH2 5-CH3-2-OCH3 2,3-(CH2CH2CH2-) 4-CF3-2,6-2Br
4-CH2C≡CH 4-F-2,6-2Br 4-NO2-2,6-2Cl 2,3-(CH2CH2CH2CH2-) 2,3,4,5,6-5Cl
2-F-3-Cl 2,4-2F-6-Cl 4-OCF3-2-NO2 4-NO2-2,5-2Cl 2,3-(OCF2O-)
3-CH3-2-Cl 2-F-4-Cl-6-Br 6-NO2-2,3,4-3F 4-F-3-Cl-2,6-2Br 2,3-(OCH2O-)
4-O(CH2)3CH3 2,3,5,6-4F-4-CF3 4-NO2-2,6-2Br 3,4-(OCF2O-) 3,4-(OCH2O-)
当通式(I)化合物中A＝N时，化合物结构如通式(I-2)所示，吡啶环上的取代基(R5)n见表2。
表2
(R5)n (R5)n (R5)n (R5)n (R5)n
- 3-NO2 4-CHF2 5-SOCH3 6-NH(CH3)
3-Cl 4-NO2 5-CHF2 6-SOCH3 3,5-2Cl
4-Cl 5-NO2 6-CHF2 3-SO2CH3 3,5-2Br
5-Cl 6-NO2 3-OCH3 4-SO2CH3 5-CF3-3-Cl
6-Cl 3-CH3 4-OCH3 5-SO2CH3 5-CN-3-Cl
3-Br 4-CH3 5-OCH3 6-SO2CH3 5-CH3-3-Cl
4-Br 5-CH3 6-OCH3 3-COCH3 3-CH3-5-NO2
5-Br 6-CH3 3-CO2CH3 4-COCH3 5-CH3-3-NO2
6-Br 3-CH2CH3 4-CO2CH3 5-COCH3 3-NO2-5-Cl
3-F 4-CH2CH3 5-CO2CH3 6-COCH3 3-NO2-5-Br
4-F 5-CH2CH3 6-CO2CH3 3-N(CH3)2 5-NO2-3-Br
5-F 6-CH2CH3 3-SCF3 4-N(CH3)2 5-CH3-3-Br
6-F 3-CF3 4-SCF3 5-N(CH3)2 3-CH3-5-Br
3-CN 4-CF3 5-SCF3 6-N(CH3)2 5-CF3-3-Br
4-CN 5-CF3 6-SCF3 3-NH(CH3) 5-CF3-3-F
5-CN 6-CF3 3-SOCH3 4-NH(CH3) 5-CN-3-F
6-CN 3-CHF2 4-SOCH3 5-NH(CH3) 5-CN-3-Br
3-CN-6-Cl 3-CF3-6-Cl 3-CO2CH3-6-Cl 5-CH3-3-F 5-CN-3-CH3
3-CO2CH3-5-Cl 3-CH3-6-Cl 3-CN-6-F 3-CF3-6-F 3-CO2CH3-6-F
3-CN-6-CH3 3-CF3-6-CH3 3-CO2CH3-6-CH3 3-NO2-6-CH3 3-CF3-6-Br
3-CN-4-CH3 3-CF3-4-CH3 3-CO2CH3-4CH3 3-NO2-4-CH3 3-CF3-4-Br
4-CH3-5-NO2 4-CH3-5-CH3 4-CH3-5-F 4-CH3-5-Cl 4-CH3-5-CO2CH3
4-Cl-5-NO2 4-Cl-5-CH3 4-Cl-5-F 4-Cl-5-Cl 4-Cl-5-CO2CH3
4-CN-5-NO2 4-CN-5-CH3 4-CN-5-F 4-CN-5-Cl 4-CN-5-CO2CH3
4-CF3-5-NO2 4-CF3-5-CH3 4-CF3-5-F 4-CF3-5-Cl 4-CF3-5-CO2CH3
6-CH3-5-Br 6-CH3-5-Cl 6-CH3-5-F 6-CH3-5-CN 6-CH3-5-CO2CH3
6-F-5-Br 6-F-5-Cl 6-F-5-F 6-F-5-CN 6-F-5-CO2CH3
6-CN-5-Br 6-CN-5-Cl 6-CN-5-F 6-Cl-5-CN 6-CN-5-CO2CH3
3,5,6-3(Cl) 3,5,6-3(Br) 3,5,6-3(CH3) 3,5,6-3(CN) 6-CH3-3,5-2(Br)
6-CH3-3,5-2(Cl) 6-CH3-3,5-2(CN) 6-CF3-3,5-2(Cl) 6-CF3-3,5-2(CN) 6-CF3-3,5-2(Br)
3-CF3-5,6-2(Cl) 3-CF3-5,6-2(CN) 3-CF3-5,6-2(Br) 3-CH3-5,6-2(Cl) 3-CH3-5,6-2(CN)
3-CH3-5,6-2(Br) 5-CF3-3,6-2(Cl) 5-CF3-3,6-2(CN) 5-CF3-3,6-2(Br) 5-CH3-3,6-2(Cl)
5-CH3-3,6-2(CN) 5-CH3-3,6-2(Br) 3,4,6-3(Cl) 3,4,6-3(Br) 3,4,6-3(CH3)
3,4,6-3(CN) 3-CF3-4,6-2(Cl) 3-CF3-4,6-2(F) 3-CF3-4,6-2(CH3) 3-CF3-4,6-2(CN)
3-CH3-4,6-2(Cl) 3-CH3-4,6-2(F) 3-CH3-4,6-2(Br) 3-CH3-4,6-2(CN) 3-Cl-4,6-2(F)
3-Cl-4,6-2(Br) 3-Cl-4,6-2(CN) 3-Cl-4,6-2(CH3) 4,5,6-3(CH3) 4,5,6-3(CN)
4,5,6-3(Cl) 4,5,6-3(Br) 4-CF3-5,6-2(Cl) 4-CF3-5,6-2(F) 4-CF3-5,6-2(CH3)
4-CH3-5,6-2(Cl) 4-CH3-5,6-2(F) 4-CH3-5,6-2(CN) 4-CF3-5,6-2(CN) 3-CH3-4-CN-5-Cl
3-CO2CH3-4-CH3-6-Cl 3-CN-4-CH3-6-Cl 3-CN-4-CF3-6-Cl 3-CF3-4-CN-5-Cl 4-CH3-5-CN-6-Cl
3-CO2CH3-5-CH3-6-Cl 3-CN-5-CH3-6-Cl 3-CN-5-CF3-6-Cl 3-CF3-5-CN-6-Cl 3-CH3-5-CN-6-Cl
4-CO2CH3-5-CH3-6-Cl 4-CN-5-CH3-6-Cl 4-CN-5-CF3-6-Cl 4-CF3-5-CN-6-Cl 5-CO2CH3-3-CH3-6-Cl
3-NHCH3-4-CH3-5-Cl 3-NHCH3-4-CF3-5-Cl 6-OCH3-3-Cl 6-NHCH3-3-Cl 6-SO2CH3-3-Cl
3-NHCH3-5-CH3-6-Cl 3-NHCH3-5-CF3-6-Cl 6-OCH3-4-Cl 6-NHCH3-4-Cl 6-SO2CH3-4-Cl
3-NHCH3-4-CH3-6-Cl 3-NHCH3-4-CF3-6-Cl 6-OCH3-5-Cl 6-NHCH3-5-Cl 6-SO2CH3-5-Cl
4-NHCH3-5-CH3-6-Cl 4-NHCH3-5-CF3-6-Cl 3-OCH3-4-Cl 3-NHCH3-4-Cl 3-SO2CH3-4-Cl
4-NHCH3-3-CH3-5-Cl 4-NHCH3-3-CF3-5-Cl 3-OCH3-5-Cl 3-NHCH3-5-Cl 3-SO2CH3-5-Cl
5-NHCH3-4-CH3-3-Cl 5-NHCH3-4-CF3-3-Cl 3-OCH3-6-Cl 3-NHCH3-6-Cl 3-SO2CH3-6-Cl
5-NHCH3-4-CH3-6-Cl 5-NHCH3-4-CF3-6-Cl 4-OCH3-3-Cl 4-NHCH3-3-Cl 4-SO2CH3-3-Cl
6-NHCH3-5-CH3-4-Cl 6-NHCH3-5-CF3-4-Cl 4-OCH3-5-Cl 4-NHCH3-5-Cl 4-SO2CH3-5-Cl
6-NHCH3-5-CH3-3-Cl 6-NHCH3-5-CF3-3-Cl 4-OCH3-6-Cl 4-NHCH3-6-Cl 4-SO2CH3-6-Cl
3-OCH3-4-CH3-5-Cl 3-OCH3-4-CF3-5-Cl 5-OCH3-3-Cl 5-NHCH3-3-Cl 5-SO2CH3-3-Cl
3-OCH3-5-CH3-6-Cl 3-OCH3-5-CF3-6-Cl 5-OCH3-4-Cl 5-NHCH3-4-Cl 5-SO2CH3-4-Cl
3-OCH3-4-CH3-6-Cl 3-OCH3-4-CF3-6-Cl 5-OCH3-6-Cl 5-NHCH3-6-Cl 5-SO2CH3-6-Cl
3-CO-OCH3-4-CH3-5-Cl 3-CO-OCH3-4-CF3-5-Cl 3-COCH3-4-Cl 4-COCH3-3-Cl 5-COCH3-4-Cl
3-CO-OCH3-5-CH3-6-Cl 3-CO-OCH3-5-CF3-6-Cl 3-COCH3-5-Cl 4-COCH3-5-Cl 5-COCH3-3-Cl
3-CO-OCH3-4-CH3-6-Cl 3-CO-OCH3-4-CF3-6-Cl 3-COCH3-6-Cl 4-COCH3-6-Cl 5-COCH3-6-Cl
3-OCH2CH3-4-CH3-5-Cl 3-OCH2CF3-4-CF3-5-Cl 3-OCH2CF3-4-Cl 4-OCH2CF3-3-Cl 6-OCH2CF3-3-Cl
3-OCH2CH3-5-CH3-6-Cl 3-OCH2CF3-5-CF3-6-Cl 3-OCH2CF3-5-Cl 4-OCH2CF3-5-Cl 6-OCH2CF3-4-Cl
3-OCH2CH3-4-CH3-6-Cl 3-OCH2CF3-4-CF3-6-Cl 3-OCH2CF3-6-Cl 4-OCH2CF3-6-Cl 6-OCH2CF3-5-Cl
本发明中的部分化合物可以用表3中列出的具体化合物来说明，但并不限定本发明。
表3
编号 R1 R3 (R5)n R6 R7
1 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 苯基
2 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-Cl-苯基
3 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 3-Cl-苯基
4 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 4-Cl-苯基
5 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-F-苯基
6 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 3-F-苯基
7 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 4-F-苯基
8 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-NO2-苯基
9 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 3-NO2-苯基
10 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 4-NO2-苯基
11 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-CO2CH3-苯基
12 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-CN-苯基
13 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-CF3-苯基
14 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 3-CF3-苯基
15 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 4-CF3-苯基
16 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-CH3-苯基
17 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 4-CH3-苯基
18 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2,4-2Cl-苯基
19 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2,4-2F-苯基
20 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2,5-2Cl-苯基
21 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2,6-2F-苯基
22 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2,6-2Cl-苯基
23 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-NO2-5-F-苯基
24 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-NO2-5-Cl-苯基
25 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-NO2-5-CN-苯基
26 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-Cl-4-SO2CH3-苯基
27 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-NO2-4-SO2CH3-苯基
28 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-SO2CH3-4-CF3-苯基
29 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-SO2CH3-4-Cl-苯基
30 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2,5-2Cl-6-OCH3-苯基
31 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-噻吩基
32 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 3-CH3-2-噻吩基
33 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基
34 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1,3-2CH3-4-吡唑基
35 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-CHF2-4-吡唑基
36 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-CF3-5-Cl-4-吡唑基
37 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1,3-2CH3-5-Cl-4-吡唑基
38 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-CHF2-5-Cl-4-吡唑基
39 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-CF3-5-OCH3-4-吡唑基
40 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1,3-2CH3-5-OCH3-4-吡唑基
41 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-CHF2-5-OCH3-4-吡唑基
42 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-CF3-5-O-(3-CF3-苯基)-4-吡唑基
43 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1,3-2CH3-5-(3-CF3-苯基)-4-吡唑基
44 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-CHF2-5-(3-CF3-苯基)-4-吡唑基
45 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-CF3-5-吡唑基
46 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1,3-2CH3-5-吡唑基
47 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-CHF2-5-吡唑基
48 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-C2H5-5-吡唑基
49 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-CF3-4-Cl-5-吡唑基
50 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1,3-2CH3-4-Cl-5-吡唑基
51 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-CHF2-4-Cl-5-吡唑基
52 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-C2H5-4-Cl-5-吡唑基
53 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 1,5-2CH3-3-吡唑基
54 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 3,5-2CH3-4-异恶唑基
55 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 5-CH3-3-异恶唑基
56 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-CH3-4-CF3-5-噻唑基
57 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 4-CF3-5-噻唑基
58 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 4-CF3-3-吡啶基
59 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 4-CH3-3-吡啶基
60 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-Cl-3-吡啶基
61 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 6-Cl-3-吡啶基
62 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2,6-2Cl-3-吡啶基
63 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2,4-2Cl-3-吡啶基
64 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 4-CF3-2-Cl-3-吡啶基
65 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 4-CH3-2-Cl-3-吡啶基
66 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2,6-2Cl-4-CF3-3-吡啶基
67 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2,6-2Cl-4-CH3-3-吡啶基
68 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-(3-CF3-苯氧基)-4-吡啶基
69 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-Cl-4-吡啶基
70 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 3-Cl-2-吡啶基
71 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 6-Cl-2-吡啶基
72 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 7-Cl-3-CH3-8-喹啉基
73 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 3,7-2Cl-8-喹啉基
74 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-NO2-5-(2-Cl-4-CF3-苯氧基)苯基
75 H Cl 3-Cl-5-CF3 H 2-Cl-4-(2-Cl-4-CF3-苯氧基)苯基
76 H Cl 3-Cl-5-CF3 H CH2O(2,4-2Cl-苯基)
77 H Cl 3-Cl-5-CF3 H CH2O(2-CH3-4-Cl-苯基)
78 H Cl 3-Cl-5-CF3 H CH(CH3)O(2,4-2Cl-苯基)
79 H Cl 3-Cl-5-CF3 H CH(CH3)O(2-CH3-4-Cl-苯基)
80 H Cl 3-Cl-5-CF3 H CH(CH3)O(3-Cl-5-CF3-2-吡啶氧基)苯基
81 H Cl 3-Cl-5-CF3 H CH(CH3)O(5-CF3-2-吡啶氧基)苯基
82 H Cl 3-Cl-5-CF3 H CH(CH3)O(6-Cl-2-苯并恶唑氧基)苯基
83 H Cl 3-Cl-5-CF3 H CH(CH3)O(6-Cl-2-喹喔啉氧基)苯基
84 H Cl 3-Cl-5-CF3 H CH(CH3)O(2-F-4-CN-苯氧基)苯基
85 H Cl 3-Cl-5-CF3 H CH(CH3)O(3-F-5-Cl-2-吡啶氧基)苯基
86 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 苯基
87 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-Cl-苯基
88 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 3-Cl-苯基
89 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 4-Cl-苯基
90 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-F-苯基
91 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 3-F-苯基
92 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 4-F-苯基
93 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-NO2-苯基
94 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 3-NO2-苯基
95 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 4-NO2-苯基
96 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-CO2CH3-苯基
97 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-CN-苯基
98 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-CF3-苯基
99 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 3-CF3-苯基
100 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 4-CF3-苯基
101 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-CH3-苯基
102 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 4-CH3-苯基
103 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2,4-2Cl-苯基
104 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2,4-2F-苯基
105 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2,5-2Cl-苯基
106 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2,6-2F-苯基
107 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2,6-2Cl-苯基
108 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-NO2-5-F-苯基
109 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-NO2-5-Cl-苯基
110 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-NO2-5-CN-苯基
111 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-Cl-4-SO2CH3-苯基
112 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-NO2-4-SO2CH3-苯基
113 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-SO2CH3-4-CF3-苯基
114 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-SO2CH3-4-Cl-苯基
115 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2,5-2Cl-6-OCH3-苯基
116 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-噻吩基
117 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 3-CH3-2-噻吩基
118 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基
119 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1,3-2CH3-4-吡唑基
120 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1-CH3-3-CHF2-4-吡唑基
121 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1-CH3-3-CF3-5-Cl-4-吡唑基
122 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1,3-2CH3-5-Cl-4-吡唑基
123 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1-CH3-3-CHF2-5-Cl-4-吡唑基
124 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1-CH3-3-CF3-5-OCH3-4-吡唑基
125 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1,3-2CH3-5-OCH3-4-吡唑基
126 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1-CH3-3-CHF2-5-OCH3-4-吡唑基
127 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1-CH3-3-CF3-5-O-(3-CF3-苯基)-4-吡唑基
128 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1,3-2CH3-5-(3-CF3-苯基)-4-吡唑基
129 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1-CH3-3-CHF2-5-(3-CF3-苯基)-4-吡唑基
130 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1-CH3-3-CF3-5-吡唑基
131 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1,3-2CH3-5-吡唑基
132 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1-CH3-3-CHF2-5-吡唑基
133 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1-CH3-3-C2H5-5-吡唑基
134 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1-CH3-3-CF3-4-Cl-5-吡唑基
135 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1,3-2CH3-4-Cl-5-吡唑基
136 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1-CH3-3-CHF2-4-Cl-5-吡唑基
137 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1-CH3-3-C2H5-4-Cl-5-吡唑基
138 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 1,5-2CH3-3-吡唑基
139 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 3,5-2CH3-4-异恶唑基
140 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 5-CH3-3-异恶唑基
141 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-CH3-4-CF3-5-噻唑基
142 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 4-CF3-5-噻唑基
143 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 4-CF3-3-吡啶基
144 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 4-CH3-3-吡啶基
145 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-Cl-3-吡啶基
146 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 6-Cl-3-吡啶基
147 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2,6-2Cl-3-吡啶基
148 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2,4-2Cl-3-吡啶基
149 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 4-CF3-2-Cl-3-吡啶基
150 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 4-CH3-2-Cl-3-吡啶基
151 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2,6-2Cl-4-CF3-3-吡啶基
152 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2,6-2Cl-4-CH3-3-吡啶基
153 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-(3-CF3-苯氧基)-4-吡啶基
154 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-Cl-4-吡啶基
155 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 3-Cl-2-吡啶基
156 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 6-Cl-2-吡啶基
157 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 7-Cl-3-CH3-8-喹啉基
158 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 3,7-2Cl-8-喹啉基
159 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-NO2-5-(2-Cl-4-CF3-苯氧基)苯基
160 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 2-Cl-4-(2-Cl-4-CF3-苯氧基)苯基
161 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 CH2O(2,4-2Cl-苯基)
162 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 CH2O(2-CH3-4-Cl-苯基)
163 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 CH(CH3)O(2,4-2Cl-苯基)
164 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 CH(CH3)O(2-CH3-4-Cl-苯基)
165 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 CH(CH3)O(3-Cl-5-CF3-2-吡啶氧基)苯基
166 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 CH(CH3)O(5-CF3-2-吡啶氧基)苯基
167 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 CH(CH3)O(6-Cl-2-苯并恶唑氧基)苯基
168 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 CH(CH3)O(6-Cl-2-喹喔啉氧基)苯基
169 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 CH(CH3)O(2-F-4-CN-苯氧基)苯基
170 H Cl 3-Cl-5-CF3 环丙基 CH(CH3)O(3-F-5-Cl-2-吡啶氧基)苯基
171 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 苯基
172 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-Cl-苯基
173 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 3-Cl-苯基
174 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 4-Cl-苯基
175 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-F-苯基
176 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 3-F-苯基
177 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 4-F-苯基
178 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-NO2-苯基
179 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 3-NO2-苯基
180 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 4-NO2-苯基
181 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-CO2CH3-苯基
182 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-CN-苯基
183 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-CF3-苯基
184 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 3-CF3-苯基
185 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 4-CF3-苯基
186 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-CH3-苯基
187 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 4-CH3-苯基
188 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2,4-2Cl-苯基
189 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2,4-2F-苯基
190 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2,5-2Cl-苯基
191 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2,6-2F-苯基
192 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2,6-2Cl-苯基
193 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-NO2-5-F-苯基
194 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-NO2-5-Cl-苯基
195 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-NO2-5-CN-苯基
196 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-Cl-4-SO2CH3-苯基
197 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-NO2-4-SO2CH3-苯基
198 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-SO2CH3-4-CF3-苯基
199 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-SO2CH3-4-Cl-苯基
200 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2,5-2Cl-6-OCH3-苯基
201 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-噻吩基
202 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 3-CH3-2-噻吩基
203 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基
204 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1,3-2CH3-4-吡唑基
205 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1-CH3-3-CHF2-4-吡唑基
206 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1-CH3-3-CF3-5-Cl-4-吡唑基
207 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1,3-2CH3-5-Cl-4-吡唑基
208 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1-CH3-3-CHF2-5-Cl-4-吡唑基
209 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1-CH3-3-CF3-5-OCH3-4-吡唑基
210 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1,3-2CH3-5-OCH3-4-吡唑基
211 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1-CH3-3-CHF2-5-OCH3-4-吡唑基
212 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1-CH3-3-CF3-5-O-(3-CF3-苯基)-4-吡唑基
213 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1,3-2CH3-5-(3-CF3-苯基)-4-吡唑基
214 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1-CH3-3-CHF2-5-(3-CF3-苯基)-4-吡唑基
215 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1-CH3-3-CF3-5-吡唑基
216 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1,3-2CH3-5-吡唑基
217 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1-CH3-3-CHF2-5-吡唑基
218 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1-CH3-3-C2H5-5-吡唑基
219 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1-CH3-3-CF3-4-Cl-5-吡唑基
220 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1,3-2CH3-4-Cl-5-吡唑基
221 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1-CH3-3-CHF2-4-Cl-5-吡唑基
222 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1-CH3-3-C2H5-4-Cl-5-吡唑基
223 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 1,5-2CH3-3-吡唑基
224 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 3,5-2CH3-4-异恶唑基
225 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 5-CH3-3-异恶唑基
226 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-CH3-4-CF3-5-噻唑基
227 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 4-CF3-5-噻唑基
228 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 4-CF3-3-吡啶基
229 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 4-CH3-3-吡啶基
230 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-Cl-3-吡啶基
231 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 6-Cl-3-吡啶基
232 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2,6-2Cl-3-吡啶基
233 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2,4-2Cl-3-吡啶基
234 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 4-CF3-2-Cl-3-吡啶基
235 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 4-CH3-2-Cl-3-吡啶基
236 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2,6-2Cl-4-CF3-3-吡啶基
237 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2,6-2Cl-4-CH3-3-吡啶基
238 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-(3-CF3-苯氧基)-4-吡啶基
239 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-Cl-4-吡啶基
240 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 3-Cl-2-吡啶基
241 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 6-Cl-2-吡啶基
242 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 7-Cl-3-CH3-8-喹啉基
243 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 3,7-2Cl-8-喹啉基
244 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-NO2-5-(2-Cl-4-CF3-苯氧基)苯基
245 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 2-Cl-4-(2-Cl-4-CF3-苯氧基)苯基
246 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 CH2O(2,4-2Cl-苯基)
247 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 CH2O(2-CH3-4-Cl-苯基)
248 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 CH(CH3)O(2,4-2Cl-苯基)
249 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 CH(CH3)O(2-CH3-4-Cl-苯基)
250 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 CH(CH3)O(3-Cl-5-CF3-2-吡啶氧基)苯基
251 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 CH(CH3)O(5-CF3-2-吡啶氧基)苯基
252 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 CH(CH3)O(6-Cl-2-苯并恶唑氧基)苯基
253 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 CH(CH3)O(6-Cl-2-喹喔啉氧基)苯基
254 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 CH(CH3)O(2-F-4-CN-苯氧基)苯基
255 H Cl 3-Cl-5-CF3 甲基 CH(CH3)O(3-F-5-Cl-2-吡啶氧基)苯基
256 H Cl 5-CF3 H 苯基
257 H Cl 5-CF3 H 2-Cl-苯基
258 H Cl 5-CF3 H 3-Cl-苯基
259 H Cl 5-CF3 H 4-Cl-苯基
260 H Cl 5-CF3 H 2-F-苯基
261 H Cl 5-CF3 H 3-F-苯基
262 H Cl 5-CF3 H 4-F-苯基
263 H Cl 5-CF3 H 2-NO2-苯基
264 H Cl 5-CF3 H 3-NO2-苯基
265 H Cl 5-CF3 H 4-NO2-苯基
266 H Cl 5-CF3 H 2-CO2CH3-苯基
267 H Cl 5-CF3 H 2-CN-苯基
268 H Cl 5-CF3 H 2-CF3-苯基
269 H Cl 5-CF3 H 3-CF3-苯基
270 H Cl 5-CF3 H 4-CF3-苯基
271 H Cl 5-CF3 H 2-CH3-苯基
272 H Cl 5-CF3 H 4-CH3-苯基
273 H Cl 5-CF3 H 2,4-2Cl-苯基
274 H Cl 5-CF3 H 2,4-2F-苯基
275 H Cl 5-CF3 H 2,5-2Cl-苯基
276 H Cl 5-CF3 H 2,6-2F-苯基
277 H Cl 5-CF3 H 2,6-2Cl-苯基
278 H Cl 5-CF3 H 2-NO2-5-F-苯基
279 H Cl 5-CF3 H 2-NO2-5-Cl-苯基
280 H Cl 5-CF3 H 2-NO2-5-CN-苯基
281 H Cl 5-CF3 H 2-Cl-4-SO2CH3-苯基
282 H Cl 5-CF3 H 2-NO2-4-SO2CH3-苯基
283 H Cl 5-CF3 H 2-SO2CH3-4-CF3-苯基
284 H Cl 5-CF3 H 2-SO2CH3-4-Cl-苯基
285 H Cl 5-CF3 H 2,5-2Cl-6-OCH3-苯基
286 H Cl 5-CF3 H 2-噻吩基
287 H Cl 5-CF3 H 3-CH3-2-噻吩基
288 H Cl 5-CF3 H 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基
289 H Cl 5-CF3 H 1,3-2CH3-4-吡唑基
290 H Cl 5-CF3 H 1-CH3-3-CHF2-4-吡唑基
291 H Cl 5-CF3 H 1-CH3-3-CF3-5-Cl-4-吡唑基
292 H Cl 5-CF3 H 1,3-2CH3-5-Cl-4-吡唑基
293 H Cl 5-CF3 H 1-CH3-3-CHF2-5-Cl-4-吡唑基
294 H Cl 5-CF3 H 1-CH3-3-CF3-5-OCH3-4-吡唑基
295 H Cl 5-CF3 H 1,3-2CH3-5-OCH3-4-吡唑基
296 H Cl 5-CF3 H 1-CH3-3-CHF2-5-OCH3-4-吡唑基
297 H Cl 5-CF3 H 1-CH3-3-CF3-5-O-(3-CF3-苯基)-4-吡唑基
298 H Cl 5-CF3 H 1,3-2CH3-5-(3-CF3-苯基)-4-吡唑基
299 H Cl 5-CF3 H 1-CH3-3-CHF2-5-(3-CF3-苯基)-4-吡唑基
300 H Cl 5-CF3 H 1-CH3-3-CF3-5-吡唑基
301 H Cl 5-CF3 H 1,3-2CH3-5-吡唑基
302 H Cl 5-CF3 H 1-CH3-3-CHF2-5-吡唑基
303 H Cl 5-CF3 H 1-CH3-3-C2H5-5-吡唑基
304 H Cl 5-CF3 H 1-CH3-3-CF3-4-Cl-5-吡唑基
305 H Cl 5-CF3 H 1,3-2CH3-4-Cl-5-吡唑基
306 H Cl 5-CF3 H 1-CH3-3-CHF2-4-Cl-5-吡唑基
307 H Cl 5-CF3 H 1-CH3-3-C2H5-4-Cl-5-吡唑基
308 H Cl 5-CF3 H 1,5-2CH3-3-吡唑基
309 H Cl 5-CF3 H 3,5-2CH3-4-异恶唑基
310 H Cl 5-CF3 H 5-CH3-3-异恶唑基
311 H Cl 5-CF3 H 2-CH3-4-CF3-5-噻唑基
312 H Cl 5-CF3 H 4-CF3-5-噻唑基
313 H Cl 5-CF3 H 4-CF3-3-吡啶基
314 H Cl 5-CF3 H 4-CH3-3-吡啶基
315 H Cl 5-CF3 H 2-Cl-3-吡啶基
316 H Cl 5-CF3 H 6-Cl-3-吡啶基
317 H Cl 5-CF3 H 2,6-2Cl-3-吡啶基
318 H Cl 5-CF3 H 2,4-2Cl-3-吡啶基
319 H Cl 5-CF3 H 4-CF3-2-Cl-3-吡啶基
320 H Cl 5-CF3 H 4-CH3-2-Cl-3-吡啶基
321 H Cl 5-CF3 H 2,6-2Cl-4-CF3-3-吡啶基
322 H Cl 5-CF3 H 2,6-2Cl-4-CH3-3-吡啶基
323 H Cl 5-CF3 H 2-(3-CF3-苯氧基)-4-吡啶基
324 H Cl 5-CF3 H 2-Cl-4-吡啶基
325 H Cl 5-CF3 H 3-Cl-2-吡啶基
326 H Cl 5-CF3 H 6-Cl-2-吡啶基
327 H Cl 5-CF3 H 7-Cl-3-CH3-8-喹啉基
328 H Cl 5-CF3 H 3,7-2Cl-8-喹啉基
329 H Cl 5-CF3 H 2-NO2-5-(2-Cl-4-CF3-苯氧基)苯基
330 H Cl 5-CF3 H 2-Cl-4-(2-Cl-4-CF3-苯氧基)苯基
331 H Cl 5-CF3 H CH2O(2,4-2Cl-苯基)
332 H Cl 5-CF3 H CH2O(2-CH3-4-Cl-苯基)
333 H Cl 5-CF3 H CH(CH3)O(2,4-2Cl-苯基)
334 H Cl 5-CF3 H CH(CH3)O(2-CH3-4-Cl-苯基)
335 H Cl 5-CF3 H CH(CH3)O(3-Cl-5-CF3-2-吡啶氧基)苯基
336 H Cl 5-CF3 H CH(CH3)O(5-CF3-2-吡啶氧基)苯基
337 H Cl 5-CF3 H CH(CH3)O(6-Cl-2-苯并恶唑氧基)苯基
338 H Cl 5-CF3 H CH(CH3)O(6-Cl-2-喹喔啉氧基)苯基
339 H Cl 5-CF3 H CH(CH3)O(2-F-4-CN-苯氧基)苯基
340 H Cl 5-CF3 H CH(CH3)O(3-F-5-Cl-2-吡啶氧基)苯基
341 Cl F 3-Cl-5-CF3 H 2,5-2Cl-6-OCH3-苯基
342 Cl F 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基
343 Cl F 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-CF3-5-Cl-4-吡唑基
344 Cl F 3-Cl-5-CF3 H CH2O(2,4-2Cl-苯基)
345 Cl F 3-Cl-5-CF3 H 7-Cl-3-CH3-8-喹啉基
346 Cl F 3-Cl-5-CF3 H 3,7-2Cl-8-喹啉基
347 Cl Cl 3-Cl-5-CF3 H 2,5-2Cl-6-OCH3-苯基
348 Cl Cl 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基
349 Cl Cl 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-CF3-5-Cl-4-吡唑基
350 Cl Cl 3-Cl-5-CF3 H CH2O(2,4-2Cl-苯基)
351 Cl Cl 3-Cl-5-CF3 H 7-Cl-3-CH3-8-喹啉基
352 Cl Cl 3-Cl-5-CF3 H 3,7-2Cl-8-喹啉基
353 F Cl 3-Cl-5-CF3 H 2,5-2Cl-6-OCH3-苯基
354 F Cl 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-CF3-4-吡唑基
355 F Cl 3-Cl-5-CF3 H 1-CH3-3-CF3-5-Cl-4-吡唑基
356 F Cl 3-Cl-5-CF3 H CH2O(2,4-2Cl-苯基)
357 F Cl 3-Cl-5-CF3 H 7-Cl-3-CH3-8-喹啉基
358 F Cl 3-Cl-5-CF3 H 3,7-2Cl-8-喹啉基
本发明的通式(I)化合物可以由磺酰胺(III)与酰氯(II)反应制得(除特别注明外，各基团定义同前所述)：
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、丙酮、丁酮、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷或三氯甲烷等。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、4-N,N-二甲基吡啶、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20-120℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1-10小时。
酰氯(II)均可通过其相应的酸在适宜的溶剂如石油醚、二氯甲烷等中，与氯化亚砜或者草酰氯反应得到。反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20-10℃。反应时间为30分钟至20小时，通常1-10小时。
中间体磺酰胺(III)可以由磺酰氯(IV)与取代一级胺NH2R6反应得到。反应可以在二氯甲烷、丁酮、丙酮、1，4-二氧六环、乙二醇二甲醚或四氢呋喃等溶剂中进行，反应所用的缚酸剂为三乙胺、吡啶或碳酸钾等，反应温度为20～80℃。取代一级胺NH2R6有市售。
磺酰氯(IV)可以通过(V)磺化反应得到。磺化试剂可以为浓硫酸或氯磺酸，反应温度为60～140℃。
中间体(V)的合成可以在过渡金属催化剂存在下、于惰性溶剂中卤代芳香化合物(VII)和芳香硼酸或酯(VI)反应得到：
式中：Hal是氯、溴或碘，R9和R10独立地为氢或C1-C4烷基。过渡金属催化剂可选用钯催化剂例如四(三苯基膦)-钯(0)等。溶剂可选自甲苯、1,2-二氯乙烷或二氧六环等惰性溶剂。反应温度为80～120℃。
通式(VII)所示的卤代芳香化合物有市售。通式(VI)所示的芳香硼酸或酯化合物部分有市售，也可以由已知方法制得，可参见US5783522。
除非另外指明，上述所有反应可便利地在大气压力下或特定反应的自身压力下进行。
本发明的通式(I)化合物适合用作除草剂。在如小麦、水稻、玉米、大豆和棉花的作物中它们能够非常有效地防治杂草，特别在低施用剂量表现出上述效果。可以用做灭生性除草剂，也可用于转基因作物田除草，对小麦、水稻等有一定的安全性，因此本发明的技术方案还包括通式(I)化合物作为除草剂的用途。
本发明还提供了一种除草组合物，该组合物中含有通式(I)的化合物或其盐作为活性组分以及农业上可接受的载体，组合物中通式(I)的化合物的重量百分含量为0.1-99％。因此本发明的技术方案还包括该组合物作为除草剂的用途。
本发明的组合物可以按照常规方法制备：将通式(I)的化合物与载体混合。这种组合物中的活性组分可以含本发明的单一化合物或几种化合物的混合物。
本发明组合物中的载体系满足下述条件的物质：它与活性成分配制后便于施用于待处理的位点，例如可以是植物、种子或土壤；或者有利于贮存、运输或操作。载体可以是固体或液体，包括通常为气体但已压缩成液体的物质，通常在配制除草组合物中所用的载体均可使用。
合适的固体载体包括天然和合成的粘土和硅酸盐，例如硅藻土、滑石、硅镁土、硅酸铝(高岭土)、蒙脱石和云母；碳酸钙；硫酸钙；硫酸铵；合成的氧化硅和合成硅酸钙或硅酸铝；元素如碳和硫；天然的和合成的树脂如苯并呋喃树脂，聚氯乙烯和苯乙烯聚合物和共聚物；固体多氯苯酚；沥青；蜡如蜂蜡，石蜡。
合适的液体载体包括水；醇如异丙醇和乙醇；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮、环已基酮；醚；芳烃如苯、甲苯、二甲苯；石油馏分如煤油和矿物油；氯代烃如四氯化碳、全氯乙烯和三氯乙烯。通常，这些液体的混合物也是合适的。
除草组合物通常加工成浓缩物形式并以此用于运输，在施用之前由使用者将其稀释。少量的表面活性剂载体的存在有助于稀释过程。这样，按照本发明的组合物中至少有一种载体优选是表面活性剂。例如组合物可含有至少两种载体，其中至少一种是表面活性剂。
表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或润湿剂；它可以是非离子的或离子的表面活性剂。合适的表面活性剂的例子包括聚丙烯酸和木质素磺酸的钠盐或钙盐；分子中含至少12个碳原子的脂肪酸或脂肪胺或酰胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物。甘醇、山梨醇、蔗糖或季戊四醇脂肪酸酯及这些酯与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物；脂肪醇或烷基苯酚如对辛基苯酚或对辛基甲苯酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物；这些缩合产物的硫酸盐和磺酸盐；在分子中至少含有10个碳原子的硫酸或磺酸酯的碱金属或碱土金属盐，优选钠盐，例如硫酸月桂酸酯钠，硫酸仲烷基酯钠，磺化蓖麻油钠盐，磺酸烷基芳基酯钠，如十二烷基苯磺酸钠盐。
本发明的组合物的实例是可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂和溶液，可乳化的浓缩剂、乳剂、悬浮浓缩剂、气雾剂和烟雾剂。可湿性粉剂通常含25％，50％或75％重量活性成分，且通常除固体惰性载体之外，还含有3-10％重量的分散剂，且若需要可加入0-10％重量的稳定剂和/或其它添加剂如渗透剂或粘着剂。粉剂通常可成型为具有与可湿性粉剂相似的组成但没有分散剂的粉剂浓缩剂，再进一步用固体载体稀释，得到通常含0.5-10％重量活性组分的组合物。粒剂通常制备成具有10至100目(1.676-0.152mm)大小，且可用成团或注入技术制备。通常粒剂含0.5-75％重量的活性成分和0-10％重量添加剂如稳定剂、表面活性剂、缓释改良剂。所谓的“可流动干粉”由具有相对高浓度活性成分的相对小的颗粒组成。可乳化浓缩剂除溶剂外，当需要时通常含有共溶剂，1-50％W/V活性成分，2-20％W/V乳化剂和0-20％W/V其他添加剂如稳定剂、渗透剂和腐蚀抑制剂。悬浮浓缩剂通常含有10-75％重量的活性成分、0.5-15％重量的分散剂、0.1-10％重量的其它添加剂如消泡剂、腐蚀抑制剂、稳定剂、渗透剂和粘着剂。
水分散剂和乳剂，例如通过用水稀释按照本发明的可湿性粉剂或浓缩物得到的组合物，也列入本发明范围。所说的乳剂可具有油包水或水包油两个类型。
通过在组合物中加入其他的一种或多种除草剂，使其能比单独的通式(I)化合物具有更广谱的活性。此外，其他除草剂可对通式(I)化合物的除草活性具有增效作用。
具体实施方式
以下具体的实例用来进一步说明本发明，但并不限制本发明。
合成实施例
实施例1：化合物30的合成
(1)3-氯-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡啶
将21.5g(0.10mol)2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶、14.04g(0.09mol)4-氯苯硼酸、0.5g(0.44mmol)四三苯基膦钯和41.4g(0.30mol)碳酸钾在100ml甲苯和50ml水的混合物中回流反应6小时，TLC板监测，原料4-氯苯硼酸反应完毕。反应混合物冷却至室温，过滤，得滤液，用(3x80ml)乙酸乙酯萃取，合并萃取液，用(3x60ml)水洗，60ml饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩，得乳白色固体20.4g，收率：70％，熔点72-74℃。
核磁数据(1HNMR，300MHz,内标TMS，溶剂CDCl3)：δppm7.47(2H,d),7.73(2H,d),8.04(1H,s)，8.83(1H,s)。
(2)2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯-1-磺酰氯的合成
在0-5℃下，向9.5g(0.033mol)3-氯-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡啶中滴加15g(0.13mol)氯磺酸，所得混合物在130℃下加热8小时，TLC板监测，原料3-氯-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡啶反应完毕。反应混合物冷至室温，将反应混合物倒入碎冰中，用(3x60ml)乙酸乙酯萃取，合并萃取液，用(3x50ml)水洗，50ml饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩，得淡黄色液体11.6g，收率：90％。
核磁数据(1HNMR，300MHz,内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δppm7.68(1H,d),7.96(1H,d),8.08(1H,s),8.52(1H,s),8.87(1H,s)。
(3)2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯磺酰胺的合成
将3.90g(0.010mol)2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯-1-磺酰氯溶于20ml四氢呋喃中，冰浴冷至0-5℃，滴加0.34g(0.020mol)氨水，混合物室温下搅拌2小时，TLC板监测，原料2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯-1-磺酰氯反应完毕。混合物减压下蒸馏，所得残余物溶于30ml乙酸乙酯中，用(3x30ml)水洗，30ml饱和食盐水洗，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩，得3g淡黄色固体，收率：81％，熔点167.8℃。
核磁数据(1HNMR，300MHz,内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δppm5.17(2H,s),7.69(1H,d),7.96(1H,d),8.09(1H,s),8.57(1H,s),8.86(1H,s)。
(4)化合物30的合成
将15ml氯化亚砜加入到装有0.75g2,5-二氯-6-甲氧基苯甲酸的反应瓶中，室温搅拌下滴加一滴N,N-二甲基甲酰胺，升温至回流反应，2小时后，减压整除过量的氯化亚砜，加入5ml甲苯，将其在室温下滴加到0.74g2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯磺酰胺、0.34g三乙胺以及0.05g4-N,N-二甲基吡啶(DMAP)的甲苯溶液中，升温至回流反应，回流3小时，TLC监测反应完毕，冷至室温，过滤，乙酸乙酯洗滤饼，滤液减压蒸馏，残留物进行柱层析(乙酸乙酯:石油醚＝1:5～1:2)得到化合物30，浅黄色固体,熔点174.2℃。核磁数据(1HNMR，300MHz,内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δppm3.70(s,3H),7.23(d,1H),7.78(m,2H),7.85(d,1H),8.18(m,1H),8.51(s,1H),9.04(s,1H)。
实施例2：化合物23的合成
按照实施例1第4)步所述的方法，由2-硝基-5-氟苯甲酸2.0g(0.0108mol)与中间体2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯磺酰胺[实例1第(3)步所得]3.7g(0.01mol)反应，制得2.91g化合物23，灰色固体，熔点147.8℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm7.29(m,1H)，7.49(m,1H),7.57(d,1H),7.74(m,1H),7.84(m,1H),8.11(s,1H),8.44(s,1H),9.01(s,1H)。
实施例3：化合物33的合成
按照实施例1第4)步所述的方法，由1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑羧酸2.1g(0.0108mol)与中间体2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯磺酰胺[实例1第(3)步所得]3.7g(0.01mol)反应，制得3.58g化合物33，白色固体，熔点187.6℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm3.75(s,3H),5.31(s,1H),7.46(m,1H),7.77(m,2H),7.94(m,2H),8.48(s,1H),8.63(s,1H)。
实施例4：化合物36的合成
(1)1-甲基-3-三氟甲基-5-羟基吡唑的合成
三氟乙酰乙酸乙酯184g(1mol)加入三口瓶中，加入500ml甲基叔丁基醚及60g乙酸，冰浴至5℃，滴加40％甲基肼121g(1.05mol)，滴加完毕升至室温(22-25℃)反应。TLC监测(约20h)，加入水萃取分离有机相，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏即得到浅黄色固体142g，熔点：171.2℃，收率90％。
(2)1-甲基-3-三氟甲基-5-氯-4-吡唑甲醛的合成
将1-甲基-3-三氟甲基-5-羟基吡唑61.5g(0.37mol)加入到300ml甲苯和54g(0.74mol)DMF中，滴加三氯氧磷，升温至回流反应，TLC监测反应完全(约3h)。小心倒入冰水，EtOAc萃取，NaHCO3水溶液洗，饱和食盐水洗，有机相干燥，减压蒸馏得浅黄色油状物51.2g，未经提纯，直接用于下一步。
(3)1-甲基-3-三氟甲基-5-氯-4-吡唑甲酰氯的合成
92.4g(0.44mol)1-甲基-3-三氟甲基-5-氯-4-吡唑甲醛加入到装有250ml氯苯的反应瓶中，加入1.5gAIBN，滴加56ml(89.1g，0.66mol)磺酰氯，在80℃反应约8h，减压蒸馏得97.8g油状物(含量70％)，未经提纯直接用于下一步。
(4)化合物36的合成
将2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯磺酰胺[实例1第(3)步所得]46.53g(0.125mol)三乙胺32.3g(0.32mol)、DMAP0.6g一次加入到装有甲苯的反应瓶中，室温搅拌下滴加甲苯和1-甲基-3-三氟甲基-5-氯-4-吡唑甲酰氯(66.4g，0.188mol，70％)的混合物，升温至80-90℃反应，液相跟踪反应完毕，约3h，冷至室温加入稀盐酸水溶液，搅拌过滤，即得白色固体51.3g，熔点：213.2℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm3.86(s,3H),7.62(m,1H),7.87(m,1H),8.43(s,1H),8.51(s,1H),9.02(s,1H)。
实施例5：化合物53的合成
按照实施例1第4)步所述的方法，由1,5-二甲基-3-吡唑羧酸1.51g(0.0108mol)与中间体2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯磺酰胺[实例1第(3)步所得]3.7g(0.01mol)反应，制得2.38g化合物53，浅黄色固体，熔点240℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm2.33(s,3H),3.838(s,3H),6.568(s,1H),7.73(d,2H),8.05(m,1H),8.41(s,1H),8.57(s,1H),9.00(s,1H)。
实施例6：化合物54的合成
按照实施例1第4)步所述的方法，由3,5-二甲基-4-异恶唑羧酸1.52g(0.0108mol)与中间体2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯磺酰胺[实例1第(3)步所得]3.7g(0.01mol)反应，制得2.42g化合物54，浅黄色固体，熔点235.9℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm2.31(s,3H),2.77(s,3H),7.513(d,1H),7.79(m,1H),8.35(s,1H),8.45(s,1H),8.97(s,1H)。
实施例7：化合物55的合成
按照实施例1第4)步所述的方法，由3,5-二甲基-4-异恶唑羧酸1.37g(0.0108mol)与中间体2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯磺酰胺[实例1第(3)步所得]3.7g(0.01mol)反应，制得2.32g化合物55，棕色固体，熔点99.3℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm2.49(s,3H),6.24(s,1H),7.53(d,1H),7.79(m,1H),8.37(s,1H),8.45(s,1H),8.97(s,1H)。
实施例8：化合物58的合成
按照实施例1第4)步所述的方法，由4-三氟甲基烟酸0.21g(0.00108mol)与中间体2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯磺酰胺[实例1第(3)步所得]0.37g(0.001mol)反应，制得0.28g化合物58，粘稠状物。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm7.53(m,2H)，7.84(m,1H)，8.39(s,1H)，8.47(s,1H)，8.67(m,1H)，8.88(s,1H)，8.98(s,1H)。
实施例9：化合物64的合成
按照实施例1第4)步所述的方法，由2-氯-4-三氟甲基烟酸0.24g(0.00108mol)与中间体2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯磺酰胺[实例1第(3)步所得]0.37g(0.001mol)反应，制得0.22g化合物64，粘稠状物。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm7.64(m,2H)，7.87(m,1H)，8.40(s,1H)，8.53(m,2H)，8.99(s,1H)。
实施例10：化合物76的合成
按照实施例1第4)步所述的方法，由2,4-二氯苯氧乙酸2.39g(0.0108mol)与中间体2-氯-5-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯磺酰胺[实例1第(3)步所得]3.7g(0.01mol)反应，制得3.52g化合物76，浅黄色固体，熔点167.1℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm4.56(s,2H)，6.83(m,2H)，7.65(m,2H)，8.08(m,2H)，8.28(m,1H)，8.87(s,1H)。
制剂实施例
(配方中活性组分折百后计量加入，所示百分数均为重量百分含量)
实施例11：60％可湿性粉剂
将化合物30、十二烷基萘磺酸钠、木质素磺酸钠及高岭土(均为固体)混合在一起，在粉碎机中粉碎，直到颗粒达到标准。
实施例12：35％乳油
亚磷酸溶解在环已酮中，然后加入化合物36和乙氧基化甘油三酸酯，得到透明的溶液。
实施例13：30％悬浮液
将化合物36与应加水量的80％的水及十二烷基萘磺酸钠在球磨机中(1mm珠)中一起粉碎。半纤维素和环氧丙烷溶解在其余20％的水中，然后搅拌加入上述组分。
实施例14：25％水乳剂
将化合物76溶解在80％的应加入溶剂量中(环己酮和烷基芳基馏分)，然后加入乳化剂(十二烷基醇聚乙二醇磷酸酯、乙氧基甘油三酸酯及十二烷基苯磺酸钙)和分散剂(2.5份环氧甲乙烷环氧丙烷共聚物)，将混合物彻底搅拌。混合物在球磨机(1mm珠)中粉碎，然后再加入其余20％的溶剂。
生物活性测定
实施例15：除草活性测定
本发明化合物的除草活性测试方法如下：
将定量的禾本科杂草(稗草、金色狗尾草)和阔叶杂草(百日草、苘麻)种子分别播于直径为7cm的装有营养土的纸杯中，播后覆土1cm，镇压、淋水后在温室按常规方法培养。禾本科杂草长至2-3叶期、阔叶杂草2-4叶期茎叶喷雾处理；苗前土壤喷雾处理于播种后24小时进行。按试验设计剂量，在履带式作物喷雾机(英国EngineerResearchLtd.设计生产)上进行喷雾处理(喷雾压力1.95kg/cm2，喷液量500L/hm2，履带速度1.48km/h)。试验设3次重复。试材处理后置于操作大厅，待药液自然阴干后，放于温室内按常规方法管理，观察并记录杂草对药剂的反应情况，处理后定期目测供试药剂对杂草的防除效果。
防除效果分级标准：0为无效，100％为将杂草完全杀死或严重抑制。
部分化合物活性测试结果见表4(所有质量浓度均以有效成分计)。
表4部分化合物除草活性结果
其中“-”表示未测。化合物I.051(对照A)、I.061(对照B)均为US5783522所公开化合物。
实施例16室内安全性测定
将定量的作物(大豆、棉花、玉米、小麦、水稻)种子分别播于直径为9cm的装有营养土的纸杯中，播后覆土1cm，镇压、淋水后在温室按常规方法培养。禾本科作物3叶期、阔叶作物2～4叶期(1～2个三出复叶)进行茎叶喷雾处理，苗前土壤喷雾处理于播种后24小时进行。按试验设计剂量，在履带式作物喷雾机(英国EngineerResearchLtd.设计生产)上进行喷雾处理(喷雾压力1.95kg/cm2，喷液量500L/ha，履带速度1.48km/h)。试验设3次重复。试材处理后置于操作大厅，待药液自然阴干后，放于温室内按常规方法管理，观察并记录供试作物对药剂的反应情况，处理后定期目测调查供试药剂对作物的安全性。安全性分级标准：0表示对作物无任何损伤，100为将作物完全杀死或严重抑制。
通过室内安全性测定发现化合物33、36、53、55、76在苗后37.5-600ga.i./hm2剂量下对小麦、玉米和水稻均有很好的安全性。

Claims (8)

1.一种取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物，其特征在于：化合物结构如通式(I)所示：
式中：
A选自CH或N；
R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C2-C6卤代炔氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基磺酰基或C1-C6卤代烷基磺酰基；
R5选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基酰基氨基或C1-C6烷基磺酰基氨基；
n＝0、1、2、3或4；
R6选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C1-C6卤代烷基；
R7选自CHR9OR8、未被取代或被1-4个Y所取代的苯基或杂芳基；
R8选自未被取代或被1-4个Y所取代的苯基；
其中Y为Z、未取代或被1-4个Z所取代的苯氧基或杂芳氧基，所述Z为卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基磺酰基；
R9选自氢或C1-C6烷基；
X选自O或S。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：化合物通式(I)中
A选自N；
R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；
R5选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；
n＝0、1、2、3或4；
R6选自氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基或C1-C4卤代烷基；
R7选自CHR9OR8、未被取代或被1-4个Y所取代的苯基或杂芳基；
R8选自未被取代或被1-4个Y所取代的苯基；
其中Y为Z、未取代或被1-4个Z所取代的苯氧基或杂芳氧基，所述Z为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基磺酰基；
R9选自氢或C1-C4烷基；
X选自O或S。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
A选自N；
R1、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基或C1-C4烷基；
R5选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基或C1-C4卤代烷氧基羰基；
n＝1、2、3或4；
R6选自氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基或C1-C4卤代烷基；
R7选自CHR9OR8、未被取代或被1-4个Y所取代的苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吡唑基、恶唑基、噻唑基、异恶唑基、异噻唑基、恶二唑基、噻二唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并异恶唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、苯并嘧啶基或喹喔啉基；
R8选自未被取代或被1-4个Y所取代的苯基；
其中Y为Z、未取代或被1-4个Z所取代的苯氧基、吡啶氧基、喹喔啉氧基或苯并恶唑氧基，所述Z为素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基磺酰基；
R9选自氢、甲基或异丙基；
X选自O或S。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于：化合物通式(I)中
A选自N；
R1或R3各自独立地选自氢、氟、氯、溴或C1-C4烷基；
R2或R4均选自氢；
R5选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基羰基；
n＝1、2或3；
R6选自氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基或C1-C4卤代烷基；
R7选自CHR9OR8、未被取代或被1-4个下述基团所取代的苯基、吡唑基、异恶唑基、异噻唑基、吡啶基或喹啉基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基磺酰基或被1-4个上述基团取代的苯氧基、吡啶氧基、喹喔啉氧基或苯并恶唑氧基；
R8选自未被取代或被1-4个下述基团所取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或被1-4个上述基团取代的吡啶氧基、喹喔啉氧基或苯并恶唑氧基；
R9选自氢或甲基；
X选自O或S。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
A选自N；
R1、R2、R4均选自氢；
R3选自氟、氯或溴；
(R5)n可选自3-Cl-5-CF3；
R6选自氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、环丙基、环己基、三氟甲基、三氟乙基、氯乙基、1-氯丙基或2-氯丙基；
R7选自CHR9OR8、未被取代或被1-4个下述基团所取代的苯基、吡唑基、异恶唑或吡啶基：卤素、CN、NO2、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲氧基、甲砜基、甲硫基、三氟甲基、二氟甲基；
R8选自2,4-二氯苯基或2-甲基-4-氯苯基；
R9选自氢；
X选自O。
6.一种按照权利要求1所述的通式(I)化合物作为除草剂的用途。
7.一种除草组合物，其特征在于：含有权利要求1所述的通式(I)化合物作为活性组分以及农业上可接受的载体，组合物中通式(I)化合物或其盐的重量百分含量为0.1-99％。
8.一种按照权利要求7所述的组合物作为除草剂的用途。
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