CN105693788A - 一种全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法 - Google Patents

一种全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法，其特点是在氮气保护下将全酰化2,6-二脱氧葡萄糖给体与醇受体按1:0.3~3 摩尔比混合，搅拌下加入分子筛和有机溶剂，然后在三氟化硼乙醚的催化下进行糖苷化的合成反应，反应结束后滤出分子筛，滤液经浓缩提纯后得产物为全乙酰基α-构型的葡萄糖醇苷。本发明与现有技术相比具有工艺简单、操作方便，生产成本低，产率高，立体选择性好，反应条件更温和，避免了高毒化学原料的使用，不污染环境，是一种绿色环保、经济高效且很有应用前景的2,6-二脱氧<i>α</i>-葡萄糖醇苷的制备方法。

Description

一种全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法
技术领域
本发明涉及医药中间体合成技术领域，具体地说是一种全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法。
背景技术
2,6-二脱氧糖在很多天然产物和临床药物分子中广泛存在，并且发挥着非常重要的生物学作用，比如大环内酯，蒽环类抗生素，金霉酸，强心苷，季酮酸等，分别对不同的疾病有很好的疗效，激起了化学家和医药学家广泛的兴趣。2，6-二脱氧糖苷键相对于普通的糖类化合物而言，更加容易水解或降解破坏，其合成也更加困难。Matsumura小组曾使用三氯化硼和三溴化硼在二氯甲烷为溶剂的条件下，用于催化TBDMS-保护的葡萄糖、半乳糖给体同醇类进行反应以极佳的选择性得到高产率的α-苷，但是该方法只能使用于一些简单的醇类受体。(Toshima,K.；Nagai,H.；Ushiki,Y.；Matsumura,S.Synlett.1998,1998,1007)Lowary小组使用2,3-脱水糖的方法，在Lewis酸的作用下先生成2-硫取代糖，随后用三正丁基氢化锡和AIBN的作用下还原得到2,6-二脱氧糖。此方法需要在C-2位引入保护基团，在糖苷化反应结束之后再脱除，步骤繁琐。(Hou,D.；Lowary,T.L.J.Org.Chem.2009,74,2278)Díaz小组使用糖烯原料与炔醇在PPh3-HBr的作用下反应以极佳的选择性得到88％的最终产物。但是该催化剂不稳定，且较为昂贵，进一步的应用受到里一定的限制(McDonald,F.E.；Reddy,K.S.；Diaz,Y.J.Am.Chem.Soc.2013,78,12469)。
现有技术构建2,6-二脱氧糖的方法有很多，且各有千秋，有些给体不稳定或者制备比较困难；有些给体活化困难；有些反应选择性和产率低或者普适性差；有些体系所使用的试剂昂贵且不方便；有些反应条件苛刻；甚至需要多步反应；有些反应操作困难，难以同时保证较高的最终产率和立体选择性。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足而提供的一种全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法，采用三氟化硼乙醚为Lewis酸催化剂进行糖苷化反应，工艺简单、操作方便、选择性好、收率高、生产成本低、反应条件较温和以及避免了高毒化学原料的使用，是一种易于制备、受体稳定且能够在较温和的条件下以高收率和高选择性的糖苷化反应，具有绿色环保、经济高效且很有应用前景的2,6-二脱氧α-葡萄糖酚苷的制备方法。
实现本发明目的的具体技术方案是：一种全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法，其特点是以全酰化2,6-二脱氧葡萄糖为给体，甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、正戊醇、正己醇、正庚醇、正辛醇、正壬醇、正癸醇、氯乙醇、三氟乙醇、三氯乙醇、苯甲醇、丙烯醇、戊烯醇、丙炔醇、异丙醇、仲丁醇、异辛醇、环己醇、薄荷醇或叔丁醇为受体，在氮气保护下，将给体与受体按1:0.3～3摩尔比混合，搅拌下加入分子筛和有机溶剂，然后在三氟化硼乙醚的催化作用下进行糖苷化的合成反应，其反应温度为-30～60℃，反应时间为5～15分钟，反应结束后滤出分子筛，滤液经浓缩提纯后得产物为全乙酰基α-构型的葡萄糖醇苷，所述分子筛与给体的质量比为1～10:1；所述三氟化硼乙醚(BF3·Et2O)与给体的摩尔比为0.3～30:1；所述有机溶剂为二氯甲烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二氧六环、氯仿、乙醚、四氢呋喃、甲苯或丙酮，有机溶剂与给体的体积摩尔比为10～100L:1mol。
所述三氟化硼乙醚(BF3·Et2O)与给体的摩尔比优选为0.8～2.0:1。
所述给体与有机溶剂的摩尔体积比优选为1mol:30～50L。
所述给体与受体的摩尔比优选为1:1.0～1.5。
所述反应温度优选为10～30℃。
所述分子筛与给体的质量比优选为2～5：1。
本发明与现有技术相比具有工艺简单、操作方便，生产成本低，产率高，立体选择性好，反应条件更温和，避免了高毒化学原料的使用，不污染环境，是一种绿色环保、经济高效且很有应用前景的2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法。
具体实施方式
本发明在氮气保护下，将全乙酰化2,6-二脱氧葡萄糖与受体混合，加入分子筛混匀后，再加入有机溶剂，并在BF3·Et2O的催化下进行糖苷化的合成反应，反应结束后过滤出分子筛，滤液经浓缩提纯后得到的产物为全乙酰基α-构型的葡萄糖醇苷，其反应的方程式如下：
其中：结构式1为全乙酰化2,6-二脱氧葡萄糖；结构式2为受体；结构式3为全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷，以下将通过具体的实施例对本发明做进一步的阐述：
实施例1
在氮气保护下，将30mg(0.11mmol)1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖和30mg分子筛混匀后，搅拌下加入15.1μL(0.165mmol)正丁醇和2mL二氯甲烷溶解后，在20℃温度下加入42.0μL(0.33mmol)三氟化硼乙醚，TLC点板(PE:EA＝4:1)监测反应完全，反应后加入适量饱和碳酸钠中和，过滤除去分子筛，滤液浓缩提纯后得到30.3mg产物为1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖正丁醇苷，其产率为96％。
对所得产物1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖正丁醇苷进行分析，测试数据如下：
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ5.27(ddd,J＝11.6,9.5,5.4Hz,1H),4.84(d,J＝3.1Hz,1H),4.72(t,J＝9.6Hz,1H),3.84(dq,J＝9.8,6.3Hz,1H),3.60(dt,J＝9.5,6.7Hz,1H),3.35(dt,J＝9.6,6.4Hz,1H),2.20(ddd,J＝11.9,4.9,0.4Hz,1H),2.04(s,3H),2.00(s,3H),1.77(ddd,J＝12.7,12.3,3.7Hz,1H),1.60–1.50(m,2H),1.43–1.32(m,2H),1.16(d,J＝6.3Hz,3H),0.92(t,J＝7.4Hz,3H).
13CNMR(126MHz,CDCl3)δ170.37,170.34,96.71,75.05,69.28,67.35,65.52,35.47,31.64,21.11,20.93,19.47,17.62,13.93.
ESI-HRMS:CalcdforC14H24O6Na[M+Na]+:311.1465,found:311.1477。
实施例2
在氮气保护下，将30mg(0.11mmol)1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖和40mg分子筛混匀后，搅拌下加入7.5μL(0.11mmol)烯丙醇和6mL甲苯溶解后，在60℃温度下加入8.4μL(0.066mmol)三氟化硼乙醚，TLC点板(PE:EA＝4:1)监测反应完全，反应后加入适量饱和碳酸钠中和，过滤除去分子筛，滤液浓缩提纯后得到27.6mg产物为1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖烯丙醇苷，其产率为92％。
对所得产物1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖烯丙醇苷进行分析，测试数据如下：
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ5.89(dddd,J＝16.5,10.6,6.0,5.2Hz,1H),5.33–5.25(m,2H),5.19(ddd,J＝10.4,2.7,1.3Hz,1H),4.91(d,J＝3.1Hz,1H),4.74(t,J＝9.6Hz,1H),4.13(ddt,J＝13.0,5.1,1.5Hz,1H),3.94(ddt,J＝13.0,6.1,1.3Hz,1H),3.87(dq,J＝9.8,6.3Hz,1H),2.24(ddd,J＝12.8,5.4,1.1Hz,1H),2.05(s,3H),2.00(s,3H),1.79(ddd,J＝12.8,11.8,3.7Hz,1H),1.17(d,J＝6.3Hz,3H).
ESI-HRMS:CalcdforC13H20O6Na[M+Na]+:295.1152,found:295.1166。
实施例3
在氮气保护下，将30mg(0.11mmol)1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖和10mg分子筛混匀后，搅拌下加入19.0μL(0.33mmol)炔丙醇和3mL乙腈溶解后，在10℃温度下加入28.0μL(0.22mmol)三氟化硼乙醚，TLC点板(PE:EA＝4:1)监测反应完全，反应后加入适量饱和碳酸钠中和，过滤除去分子筛，滤液浓缩提纯后得到30mg产物为1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖炔丙醇苷30mg，其产率为100％。
对所得产物1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖炔丙醇苷进行分析，测试数据如下：
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ5.25(ddd,J＝11.5,9.6,5.4Hz,1H),5.06(d,J＝3.3Hz,1H),4.74(t,J＝9.6Hz,1H),4.19(t,J＝2.2Hz,2H),3.86(dq,J＝9.9,6.3Hz,1H),2.42(t,J＝2.4Hz,1H),2.24(ddd,J＝13.0,5.4,0.9Hz,1H),2.03(s,3H),1.99(s,3H),1.81(ddd,J＝13.0,11.8,3.8Hz,1H),1.17(d,J＝6.3Hz,3H).
13CNMR(126MHz,CDCl3)δ170.25,95.46,79.05,74.66,74.59z,68.87,66.20,54.28,35.03,21.05,20.88,17.49.
ESI-HRMS:CalcdforC13H18O6Na[M+Na]+:293.0996,found:293.1007。
实施例4
在氮气保护下，将30mg(0.11mmol)1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖和120mg分子筛混匀后，搅拌下加入34.4μL(0.33mmol)环己醇和4mL四氢呋喃溶解后，在0℃温度下加入14.0μL(0.11mmol)三氟化硼乙醚，TLC点板(PE:EA＝4:1)监测反应完全，反应后加入适量饱和碳酸钠中和，过滤除去分子筛，滤液浓缩提纯后得到32.0mg产物为1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖环己醇苷，其产率为93％。
对所得产物1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖环己醇苷进行分析，测试数据如下：
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ5.30(ddd,J＝11.6,9.5,5.4Hz,1H),5.02(d,J＝3.2Hz,1H),4.71(t,J＝9.6Hz,1H),3.92(dq,J＝9.9,6.3Hz,1H),3.51(m,1H),2.15(ddd,J＝12.7,5.4,0.7Hz,1H),2.04(s,3H),2.00(s,3H),1.89–1.69(m,5H),1.54–1.18(m,6H),1.15(d,J＝6.3Hz,3H).
13CNMR(126MHz,CDCl3)δ170.38,170.35,94.55,75.26,74.90,69.35,65.63,35.95,33.47,31.50,29.76,25.72,24.29,23.99,21.14,17.59.
ESI-HRMS:CalcdforC16H26O6Na[M+Na]+:337.1622,found:337.1639。
实施例5
在氮气保护下，将30mg(0.11mmol)1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖和分子筛混匀后，搅拌下加入24.5mg(0.33mmol)叔丁醇和10mL乙醚溶解后，在30℃温度下加入11.2μL(0.088mmol)三氟化硼乙醚，TLC点板(PE:EA＝4:1)监测反应完全，反应后加入适量饱和碳酸钠中和，过滤除去分子筛，滤液浓缩提纯后得到24.9mg产物为1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖叔丁醇苷，其产率为79％。
对所得产物1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖叔丁醇苷进行分析，测试数据如下：
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ5.32(ddd,J＝11.7,9.5,5.3Hz,1H),5.17(d,J＝3.1Hz,1H),4.69(t,J＝9.6Hz,1H),4.02(dq,J＝9.8,6.3Hz,1H),2.05(s,3H),2.03(m,1H),2.00(s,3H),1.79(td,J＝12.1,3.7Hz,1H),1.22(s,9H),1.12(d,J＝6.3Hz,3H).
13CNMR(126MHz,CDCl3)δ170.49,170.43,91.31,75.49,74.92,69.51,65.15,36.96,28.59,21.16,20.96,17.55.
ESI-HRMS:CalcdforC14H24O6Na[M+Na]+:311.1465,found:311.1480。
上述各实施例所得全乙酰基α-构型的葡萄糖醇苷经检测、分析后可以确认为纯的目标产物。

Claims (6)

1.一种全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法，其特征在于以全酰化2,6-二脱氧葡萄糖为给体，甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、正戊醇、正己醇、正庚醇、正辛醇、正壬醇、正癸醇、氯乙醇、三氟乙醇、三氯乙醇、苯甲醇、丙烯醇、戊烯醇、丙炔醇、异丙醇、仲丁醇、异辛醇、环己醇、薄荷醇或叔丁醇为受体，在氮气保护下，将给体与受体按1:0.3~3摩尔比混合，搅拌下加入4?分子筛和有机溶剂，然后在三氟化硼乙醚的催化作用下进行糖苷化的合成反应，其反应温度为-30~60℃，反应时间为5~15分钟，反应结束后滤出分子筛，滤液经浓缩提纯后得产物为全乙酰基α-构型的葡萄糖醇苷，所述4?分子筛与给体的质量比为1~10:1；所述三氟化硼乙醚与给体的摩尔比为0.3~30:1；所述有机溶剂为二氯甲烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二氧六环、氯仿、乙醚、四氢呋喃、甲苯或丙酮，有机溶剂与给体的体积摩尔比为10~100L:1mol。
2.根据权利要求1所述全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法，其特征在于所述三氟化硼乙醚与给体的摩尔比优选为0.8~2.0:1。
3.根据权利要求1所述全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法，其特征在于所述给体与有机溶剂的摩尔体积比优选为1mol:30~50L。
4.根据权利要求1所述全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法，其特征在于所述给体与受体的摩尔比优选为1:1.0~1.5。
5.根据权利要求1所述全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法，其特征在于所述反应温度优选为10~30℃。
6.根据权利要求1所述全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖醇苷的制备方法，其特征在于所述4?分子筛与给体的质量比优选为2~5：1。
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CN107056849A (zh) * 2017-03-28 2017-08-18 华东师范大学 一种全乙酰基保护α‑2,6‑二脱氧葡萄糖‑O‑糖苷的制备方法
CN107056849B (zh) * 2017-03-28 2020-04-10 华东师范大学 一种全乙酰基保护α-2,6-二脱氧葡萄糖-O-糖苷的制备方法

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