CN105646200A - 制备2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯的方法 - Google Patents

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Abstract

提供了工业化生产2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯(其是例如葡萄粉蚧的性信息素物质)的方法。具体而言，提供了制备2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯的方法，其包括在催化剂的存在下将由式(1)表示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-醇与由通式(2)表示的千里酸烃基酯进行酯交换的步骤，同时蒸馏出作为副产物而形成的由通式(4)表示的醇，以获得由式(3)表示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯。

Description

制备2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯的方法
发明背景
1.发明领域
本发明涉及作为葡萄粉蚧(vinemealybug)(学名：无花果臀纹粉蚧(Planococcusficus))的性信息素成分的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯(通用名：薰衣草千里酸酯)。
2.相关技术的描述
葡萄粉蚧(学名：无花果臀纹粉蚧)已知是葡萄藤的主要昆虫之一并且其损害葡萄藤的果实，造成严重的问题，如产量和作物品质的下降。目前，杀虫剂被用于控制葡萄粉蚧但没有获得足够的成功。由于对使用杀虫剂而影响环境和人类健康的担忧，因而亟需开发通过使用性信息素物质进行诸如交尾干扰以及大量诱捕的新型害虫控制方法。
由雌性葡萄粉蚧分泌并用于生殖行为的性信息素物质为2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯(通用名：薰衣草千里酸酯)，其已由DianeM.Hinkens等人报道(TetrahedronLetters42(2001)1619-1621)。
DianeM.Hinkens等人所报道的方法例示了用于制备2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯的现有方法(TetrahedronLetters42(2001)1619-1621)。在该方法中，在有机碱的存在下，将由千里光酸的卤化而制备的千里光酰卤化物与2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-醇反应。然而，当采用Hinkens等人的方法以工业规模生产所述化合物时，在通过蒸馏进行纯化的过程中形成副产物而降低了收率。为了解决该问题，WO2008/075468公开了下述方法：在碱性物质的存在下，对未纯化的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯进行热处理，然后通过蒸馏进行纯化。
WO2006/109570中也报道了另一种制备方法。在该方法中，在碱性物质的存在下，将由2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-醇和有机磺酰卤化物制备的磺酸酯与千里光酸反应。
发明概述
WO2008/075468中所描述的制备方法令人遗憾地需要多个制备步骤。此外，在反应之后，需要在诸如碳酸钠的碱性物质的存在下将未纯化的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯热处理很长一段时间，因而该方法需要大量的时间。WO2006/109570中所描述的制备方法需要多个制备步骤，并且反应复杂。此外，在磺酸酯化合物与千里光酸的反应中使用了大量的诸如碳酸钾或碳酸钠的固体碱性物质，因而需要大量的溶剂以维持反应溶液的搅拌，导致每反应器体积的少量产物。已知当性信息素物质与其异构体(诸如几何异构体、位置异构体和光学异构体)混合时，其活性可以被抑制。在WO2006/109570所描述的制备方法中，所述反应在碱性物质的存在下用热进行很长一段时间，因而1.5％至2.0％的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-3-丁烯酸酯(其为2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯的位置异构体)不幸地作为副产物而产生。如上所述，在现有制备方法中，大量的异构体作为副产物而形成，并且生产率低。这样的方法用于工业大规模生产存在问题。
鉴于上述情况，为解决传统方法中的问题而作出了本发明。本发明的目的是提供用于工业化生产2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯(其是例如葡萄粉蚧的性信息素物质)的方法。
为了解决上述问题，本发明的发明人已进行了深入研究，并因此已经发现，千里酸烃基酯(2)代替千里光酰卤化物(其是蒸馏过程中产生副产物的原因)与2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-醇(1)进行酯交换反应可以以高收率简单地制备2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯，同时作为副产物的异构体的产生受到抑制，并且在蒸馏过程中不形成副产物。该反应可以在无溶剂的条件下进行，因而已经发现提高了每反应器体积的产物量。因此，已完成本发明。
在本发明的一个方面，提供了制备2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯的方法，其包括在催化剂的存在下将由式(1)表示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-醇与由通式(2)表示的千里酸烃基酯进行酯交换，同时蒸馏出作为副产物而形成的由通式(4)表示的醇，以获得由式(3)表示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯。
其中，R是具有1至6个碳原子的饱和或不饱和的直链烃基。
根据本发明，2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯(其是例如葡萄粉蚧的性信息素物质)可以以低成本高效地工业化生产。
发明详述
现在将对本发明进行详细描述。
以下所示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-醇(1)可通过已知的方法来制备。
制备2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-醇(1)的方法的实例包括：
包括使异戊烯基溴化物与千里酸酯在氨基钠中进行缩合反应以获得酯，以及还原该酯的步骤的方法(第39-7756号日本专利申请审查公开)；
包括将2-甲基-2-丙烯基甲苯基砜与异戊烯基溴化物反应以获得烯丙基砜化合物，在偶氮二异丁腈(AIBN)的存在下将该烯丙基砜化合物与氢化三丁锡反应以获得锡化合物，以及将该锡化合物羟甲基化的步骤的方法(Y.Ueno等人,J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,1980,683)；
包括用氢化钠重排2-甲基-丁烯-2-基二甲基丙烯酸酯，以及用氢化铝锂还原所得产物的步骤的方法(第3,781,333号美国专利)；
包括将烯酮化合物甲硅烷基化，然后进行维悌希反应以将该甲硅烷基转化成醇的步骤的方法(I.Fleming等人,TetrahedronLett.,37,38,6929,1996)；
包括在铝化合物的存在下重排二异戊烯基醚(diprenylether)或1,1-二甲基-2-丙烯基异戊烯基醚的步骤的方法(第58-148832号日本专利申请未审查公开)；以及
包括在酸催化剂的存在下将3-甲基-2-丁烯醛二甲基缩醛与3-甲基-1-丁烯-3-醇反应以获得薰衣草醛(lavandulal)，以及还原该薰衣草醛的步骤的方法(第2002-308815号日本专利申请未审查公开)。
将以下所示的千里酸烃基酯(2)用于酯交换反应。
在上式中，R表示具有1至6个碳原子的饱和或不饱和的直链烃基。
所述千里酸烃基酯的具体实例包括千里光酸的饱和烃基酯，诸如千里酸甲酯、千里酸乙酯、千里酸正丙酯和千里酸正丁酯；以及千里光酸的不饱和烃基酯，诸如千里酸乙烯酯和千里酸异丙烯酯。其中，从易获得性和反应性的角度而言，千里酸甲酯、千里酸乙酯、千里酸乙烯酯和千里酸异丙烯酯是优选的，并且千里酸甲酯和千里酸乙酯是特别优选的。
从反应速率和成本效益的角度而言，用于酯交换反应的千里酸烃基酯的量相对于1.0mol的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-醇(1)优选为1.0mol至3.0mol，并且相对于1.0mol的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-醇(1)特别优选为1.2mol至2.0mol。
通过酯交换反应，以下所示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯(3)作为目标化合物与以下所示的作为副产物的醇(4)一起产生。
作为副产物而形成的醇根据所使用的千里酸烃基酯的类型而变化。所述醇的实例包括饱和醇，诸如甲醇、乙醇、正丙醇和正丁醇；以及不饱和醇，诸如乙烯醇和异丙烯醇。乙烯醇和异丙烯醇不稳定并且立即分别转化为乙醛和丙酮。其中，从反应性和通过蒸馏分离的角度而言，甲醇、乙醇、乙烯醇(转化后为乙醛)和异丙烯醇(转化后为丙酮)是优选的，并且甲醇和乙醇是特别优选的。
用于酯交换反应的催化剂的实例包括：酸，诸如盐酸、硫酸、三氟乙酸、甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸和Amberlyst15；醇的碱金属盐，诸如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾；金属羧酸盐，诸如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸锡、乙酸锌和乙酸铝；含有铝原子的路易斯酸，诸如三氯化铝、氯乙醇铝，二氯乙醇铝、甲醇铝、乙醇铝和异丙醇铝；含有锌原子的路易斯酸，诸如氯化锌和溴化锌；含有硼原子的路易斯酸，诸如三氟化硼、三氯化硼和三溴化硼；含有锡原子的路易斯酸，诸如四氯化锡、二丁基二氯化锡、二丁基二甲氧基锡、二丁基氧化锡、单丁基氧化锡和二丁基二氯化锡；以及含有钛原子的路易斯酸，诸如四氯化钛、四溴化钛、甲醇钛(IV)、乙醇钛(IV)、异丙醇钛(IV)和氧化钛(IV)。其中，从反应性和少量杂质的角度而言，含有钛原子的路易斯酸、含有锡原子的路易斯酸以及含有铝原子的路易斯酸是优选的；并且从收率和少量杂质的角度而言，甲醇钛(IV)、乙醇钛(IV)、异丙醇钛(IV)、二丁基二甲氧基锡、二丁基氧化锡、二丁基二氯化锡、甲醇铝、乙醇铝以及异丙醇铝是特别优选的。
从成本效益和收率的角度而言，用于酯交换反应的催化剂的量相对于1.0mol的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-醇(1)优选为0.001mol至0.5mol，并且相对于1.0mol的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-醇(1)特别优选为0.005mol至0.05mol。
酯交换反应可以通常在无溶剂的条件下进行。然而，溶剂可辅助地用于促进作为副产物而形成的醇的去除。溶剂可以是对反应无不利影响的任何溶剂，并且溶剂的优选实例包括烃溶剂，诸如己烷、苯、甲苯和二甲苯；以及醚溶剂，诸如四氢呋喃、二正丁醚、乙二醇二甲醚和乙二醇二乙醚。
溶剂的量不受特别限制。从成本效益和反应性的角度而言，溶剂的量相对于1.0mol的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-醇(1)优选为50ml至200ml，并且相对于1.0mol的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-醇(1)特别优选为50ml至100ml。
酯交换反应通常在加热条件下进行，并且优选在等于或高于作为副产物而形成的醇的沸点的温度下进行。例如，当千里酸甲酯用作千里酸烃基酯时，从反应性和少量杂质的角度而言，所述酯交换反应优选在65℃至140℃、在大气压下进行，并且特别优选在80℃至120℃、在大气压下进行。当千里酸乙酯用作千里酸烃基酯时，从反应性和少量杂质的角度而言，所述酯交换反应优选在80℃至160℃、在大气压下进行，并且特别优选在100℃至140℃、在大气压下进行。
在酯交换反应过程中，作为副产物而形成的醇随着反应进展通过蒸馏而去除。为了促进作为副产物而形成的醇的去除，可以在减压下进行反应。
通过酯交换反应获得的反应混合物可通过在与用于该酯交换反应的反应器或蒸馏装置相同的反应器或蒸馏装置中进行蒸馏而纯化，优选地其既不经受反应终止处理，也不经受用于去除不利地影响目标化合物的物质的后处理，从而以高纯度和高收率获得作为目标化合物的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯。
通常，在减压下进行蒸馏纯化，并且优选在60℃至150℃的沸点/0.013KPa至1.333KPa下蒸馏目标化合物。
不同于WO2008/075468，在根据本发明的方法中，没有观察到因在蒸馏过程中形成的副产物而导致收率的降低，并且能够以良好的收率制备作为目标化合物的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯。当目标化合物通过蒸馏而分离时，2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-3-丁烯酸酯(其为2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯馏分所包含的异构体)的含量根据蒸馏条件而变化，但在分离馏分中其可以被抑制到优选0.5重量％或更少，更优选0.3重量％或更少，甚至更优选0.15重量％或更少。异构体的含量的下限优选为0重量％，即，是检测不到的，但异构体通常以大于0重量％的量存在。
实施例
下面将参照实施例对本发明进行具体说明。然而，其不应当被解释为本发明被限定为实施例或受到实施例的限制。
实施例1
在配备有搅拌器、蒸馏柱、侧臂蒸馏头、冷凝器和温度计的反应器中，放置2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-醇(154.25g：1.0mol)、千里酸甲酯(136.97g：1.2mol)以及异丙醇钛(IV)(2.84g：0.01mol)。于100℃下加热所得的混合物。随着反应进展作为副产物而形成的甲醇通过侧臂蒸馏头而蒸馏出来。在完成甲醇的蒸馏之后，将反应器中的压力逐渐降低至0.133KPa，将反应器中的温度升高至120℃，并且蒸馏过量的千里酸甲酯。随后的真空蒸馏提供了作为目标化合物的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯(89℃-92℃的沸点/0.133KPa，223.59g：0.95mol，94.6％的收率，99.2％的纯度)。
作为气相色谱分析的结果，2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-3-丁烯酸酯(其为2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯馏分所包含的异构体)的含量为0.09％。
通过1H-核磁共振谱、13C-核磁共振谱、质谱以及IR光谱鉴定所获得的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯的结构。通过精密的制备毛细管气相色谱系统分离异构体2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-3-丁烯酸酯，并且通过1H-核磁共振谱、质谱以及IR光谱鉴定其结构。
<2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯的光谱数据>
核磁共振谱，1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ1.59(3H，s)，1.67(3H，s)，1.70(3H，s)，1.88(3H，d)，2.00-2.25(2H，m)，2.15(3H，d)，2.41(1H，tt)，4.06(2H，td)，4.74(1H，s)，4.82(1H，s)，5.06(1H，t)以及5.65(1H，s)。
13C-NMR(126MHz，CDCl3)：δ17.79，19.94，20.17，25.72，27.34，28.67，46.14，65.09，112.23，116.09，121.73，132.79，145.08，156.37以及166.70。
质谱EI(70eV)：m/z236(M+)，136(M+-C4H7CO2H)，121，107，95，83，69，55，41以及29。
红外吸收光谱(液膜)：ν(cm-1)850，891，1006，1077，1145，1226，1269，1347，1377，1447，1650，1719，2915以及2970。
<2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-3-丁烯酸酯的光谱数据>
核磁共振谱，1H-NMR(500MHz，CDCl3)：δ1.60(3H，s)，1.68(3H，s)，1.69(3H，s)，1.80(3H，d)，2.10-2.29(2H，m)，2.40(1H，tt)，3.01(2H，s)，4.07(2H，td)，4.73(1H，s)，4.83(1H，s)，4.84(1H，s)，4.90(1H，s)以及5.06(1H，t)。
质谱EI(70eV)：m/z236(M+)，136(M+-C4H7CO2H)，121，107，93，83，81，69，55，41以及29。
红外吸收光谱(液膜)：ν(cm-1)897，1009，1032，1152，1245，1331，1376，1449，1652，1737，2851，2919，2972以及3078。
实施例2
除了异丙醇钛(IV)的量为14.20g(0.05mol)以外，以与实施例1相同的方式进行反应。结果，2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯(90℃-93℃的沸点/0.133KPa，183.88g：0.78mol，77.8％的收率，98.9％的纯度)作为目标化合物而获得。
作为气相色谱分析的结果，2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-3-丁烯酸酯(其为2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯馏分所包含的异构体)的含量为0.11％。
实施例3
除了采用千里酸乙酯(153.80g：1.2mol)代替千里酸甲酯以及酯交换反应的反应温度为120℃以外，以与实施例1相同的方式进行反应。结果，2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯(93℃-94℃的沸点/0.133KPa，218.39g：0.92mol，92.4％的收率，98.4％的纯度)作为目标化合物而获得。
作为气相色谱分析的结果，2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-3-丁烯酸酯(其为2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯馏分所包含的异构体)的含量为0.10％。
实施例4
除了所使用的千里酸甲酯的量为228.28g(2.0mol)以外，以与实施例1相同的方式进行反应。结果，2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯(90℃-94℃的沸点/0.133KPa，219.81g：0.93mol，93.0％的收率，99.0％的纯度)作为目标化合物而获得。
作为气相色谱分析的结果，2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-3-丁烯酸酯(其为2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯馏分所包含的异构体)的含量为0.12％。
实施例5
除了将甲苯(50.0ml)用作用于酯交换反应的溶剂以外，以与实施例1相同的方式进行反应。结果，2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯(87℃-90℃的沸点/0.133KPa，224.30g：0.95mol，94.9％的收率，99.1％的纯度)作为目标化合物而获得。
作为气相色谱分析的结果，2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-3-丁烯酸酯(其为2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯馏分所包含的异构体)的含量为0.10％。
实施例6
除了采用二丁基氧化锡(2.48g：0.01mol)代替异丙醇钛(IV)以外，以与实施例1相同的方式进行反应。结果，2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯(90℃-93℃的沸点/0.133KPa，213.19g：0.90mol，90.2％的收率，99.0％的纯度)作为目标化合物而获得。
作为气相色谱分析的结果，2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-3-丁烯酸酯(其为2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯馏分所包含的异构体)的含量为0.12％。
实施例7
除了采用二丁基二氯化锡(3.04g：0.01mol)代替异丙醇钛(IV)以外，以与实施例1相同的方式进行反应。结果，2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯(90℃-93℃的沸点/0.133KPa，207.52g：0.87mol，87.8％的收率，98.8％的纯度)作为目标化合物而获得。
作为气相色谱分析的结果，2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-3-丁烯酸酯(其为2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯馏分所包含的异构体)的含量为0.09％。
实施例8
除了采用异丙醇铝(2.04g：0.01mol)代替异丙醇钛(IV)以外，以与实施例1相同的方式进行反应。结果，2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯(90℃-93℃的沸点/0.133KPa，210.59g：0.89mol，89.1％的收率，98.6％的纯度)作为目标化合物而获得。
作为气相色谱分析的结果，2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-3-丁烯酸酯(其为2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯馏分所包含的异构体)的含量为0.10％。
比较例1
在配备有搅拌器、冷凝器和温度计的反应器中，放置2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-醇(154.25g：1.0mol)、三乙胺(122.44g：1.21mol)以及甲苯(775.6g)。于5℃下冷却所得的混合物。历时2小时向其中滴加甲磺酰氯(137.46g：1.20mol)，同时使反应溶液保持在20℃或更低。在滴加结束之后，将反应溶液的温度升高至25℃，然后将反应溶液搅拌1小时。通过向反应溶液中添加水(462.4g)而终止反应，并且去除水相。用5重量％的碳酸氢钠水溶液，接着用水(464.1g)洗涤有机相。在减压下对有机相进行溶剂的去除，然后提供了2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基甲磺酸酯(225.72g：0.98mol，98.0％的收率，97.8％的纯度)。
在配备有搅拌器、冷凝器和温度计的反应器中，放置千里光酸(111.13g：1.11mol)、碳酸钾(105.04g：0.76mol)、四丁基氯化铵(11.39g：0.04mol)、水(9.1g)以及甲苯(765.7g)。在90℃至95℃下搅拌所得的混合物30分钟。在搅拌后，历时10小时向其中滴加上述2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基甲磺酸酯(230.33g：1.0mol)在甲苯(797.1g)中的溶液。在滴加结束后，在90℃至95℃下将所得的混合物搅拌6小时。通过向反应溶液中添加水(698.2g)而终止反应，并且去除水相。用水(465.8g)洗涤有机相。在减压下对有机相进行溶剂的去除，然后在减压下进行蒸馏，从而获得2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯(203.26g：0.86mol，86.2％的收率，95.5％的纯度)。
作为气相色谱分析的结果，2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-3-丁烯酸酯(其为2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯馏分所包含的异构体)的含量为1.87％。

Claims (2)

1.制备2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯的方法，其包括在催化剂的存在下将由式(1)表示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-醇：
与由通式(2)表示的千里酸烃基酯：
其中R是具有1至6个碳原子的饱和或不饱和的直链烃基，
进行酯交换的步骤，同时蒸馏出作为副产物而形成的由通式(4)表示的醇：
ROH
(4)
以获得由式(3)表示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯：
2.根据权利要求1所述的制备2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯-1-基3-甲基-2-丁烯酸酯的方法，其中所述催化剂是含有钛原子、锡原子或铝原子的路易斯酸。
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