CN105622705A - 提取大叶紫薇中熊果酸和2a-羟基熊果酸的方法 - Google Patents
提取大叶紫薇中熊果酸和2a-羟基熊果酸的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105622705A CN105622705A CN201510732992.1A CN201510732992A CN105622705A CN 105622705 A CN105622705 A CN 105622705A CN 201510732992 A CN201510732992 A CN 201510732992A CN 105622705 A CN105622705 A CN 105622705A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ursolic acid
- hydroxyl
- extraction
- lagerstroemia speciosa
- raw material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明提供提取大叶紫薇中熊果酸和2a-羟基熊果酸的方法，包括以下步骤：大叶紫薇原料的准备及切碎；石油醚萃取；超临界CO2萃取和分离，分别获得含熊果酸的萃取液体和含2a-羟基熊果酸的萃取液体；对含熊果酸的萃取液体和含2a-羟基熊果酸的萃取液体分别进行高速逆流色谱分离获得到熊果酸流出液馏分和2a-羟基熊果酸流出液馏分；分别进行浓缩获得熊果酸浓缩液和2a-羟基熊果酸浓缩液；分别结晶及分离对应获得熊果酸结晶体和2a-羟基熊果酸结晶体；干燥，获得熊果酸药物和2a-羟基熊果酸药物。
Description
技术领域
本发明属于药材提纯领域，尤其涉及提取大叶紫薇中熊果酸和2a-羟基熊果酸的方法。
技术背景
大叶紫薇(LagerstroemiaspeciosaPers)又名大花紫薇，为千屈菜科的落叶乔木，主要分布在菲律宾、马来西亚、越南等地。大叶紫薇是东南亚各国的民间药，俗称“Banaba”。该植物的叶中含有可以降低血糖的活性物质熊果酸UrsolicAcid，C30H48O3，分子式为：
（I）
和2a-羟基熊果酸，又名科罗索酸2-alpha-hydroxyursolicacid，C30H48O4，分子式如：（II）
因此建立一种从大叶紫薇叶中分离纯化获取高纯度药用级的熊果酸和2a-羟基熊果酸非常有必要。
目前已有相关熊果酸和2a-羟基熊果酸分离提纯的专利和文献，如发明专利“熊果酸的制备方法ZL20061004865.6”以糖胶树叶为原料通过有机溶剂提取，结晶及分离的方式获得不同纯度的熊果酸。发明专利“高纯度科罗索酸和高纯度熊果酸的制造方法ZL200810004566.6”中描述了从枇杷叶中分离提纯得到最高纯度为75%的科罗索酸和熊果酸。期刊文献“大孔吸附树脂分离枇杷叶科罗索酸的研究”（中国农学通报，2014，30（28）：133-138，林国荣等）研究以枇杷叶为原料，以乙醇为有机溶剂提取，通过大孔吸附树脂分离获得纯度为43.12%的科罗索酸。现有的专有技术仅考虑了从植物原料中获取单一熊果酸或2a-羟基熊果酸，而发明专利ZL2000810004566.6虽然考虑的从植物原料中同时获取熊果酸和2a-羟基熊果酸，但该制备方法污染重、成品纯度低，所获得产品的纯度达不到药物级的要求。
发明内容
本发明要解决的技术问题在于：提供一种提取大叶紫薇中熊果酸和2a-羟基熊果酸的方法，以克服现有技术仅能从植物原料中单一获取熊果酸或2a-羟基熊果酸、环境污染重的问题；或者虽然能够同时获取熊果酸和2a-羟基熊果酸，但纯度低不能满足药用级要求的问题。
为解决上述技术问题，本发明的采取的技术方案是：提供一种提取大叶紫薇中熊果酸和2a-羟基熊果酸的方法，包括以下步骤：
步骤1，大叶紫薇原料的准备及切碎；
步骤2，石油醚萃取；
步骤3，超临界CO2萃取和分离，分别获得含熊果酸的萃取液体和含2a-羟基熊果酸的萃取液体；
步骤4，对含熊果酸的萃取液体和含2a-羟基熊果酸的萃取液体分别进行高速逆流色谱分离获得到熊果酸流出液馏分和2a-羟基熊果酸流出液馏分；
步骤5，分别进行浓缩获得熊果酸浓缩液和2a-羟基熊果酸浓缩液；
步骤6，分别结晶及分离对应获得熊果酸结晶体和2a-羟基熊果酸结晶体；
步骤7，干燥。
较佳地，所述步骤1中的大叶紫薇原料产自东南亚；大叶紫薇原料熊果酸的含量高于0.5%，2a-羟基熊果酸含量高于0.3%。
较佳地，所述步骤2中，将步骤1切碎后的大叶紫薇原料加入大叶紫薇原料重量4-8倍重量的石油醚进行萃取；再经过滤，获得石油醚萃取后的大叶紫薇成份。
较佳地，所述步骤3中超临界CO2萃取和分离进一步包括以下步骤：
步骤a，石油醚萃取后的大叶紫薇原料在萃取釜CO2液体中静态萃取；
步骤b，在萃取釜中动态萃取；
步骤c，分段分离，分别获得含熊果酸的萃取液体和含2a-羟基熊果酸的萃取液体。
较佳地，所述静态萃取的具体工艺为：将石油醚萃取后的大叶紫薇原料在萃取釜CO2液体中静态萃取1-3小时；静态萃取时控制萃取釜的压力22-42MPa，温度控制在30-50℃；静态萃取按照大叶紫薇原料重量的5-10%加入夹带剂氯仿。
较佳地，所述动态萃取的具体工艺为：萃取釜中动态萃取0.5-1小时，动态萃取时CO2的流量为0.4-0.8L/min。
较佳地，所述分段分离的工艺具体为：萃取釜中的液体进入分离釜进行分离，控制分离釜压力8-10MPa，温度控制在50℃，获得主要含熊果酸的萃取液体；在分离釜中继续减压降温至4-6MPa，温度控制在40℃，获得主要含2a-羟基熊果酸的萃取液体。
较佳地，所述步骤4进一步包括以下工艺步骤：
步骤I：配置高速逆流色谱溶剂，获得流动相和固定相；
步骤II：是将含熊果酸的萃取液体和含2a-羟基熊果酸的萃取液体分别真空浓缩去除夹带剂氯仿后再分别溶解于所述流动相，制备含熊果酸的样品溶液和含2a-羟基熊果酸的样品溶液；
步骤III：分离纯化，具体是将固定相装满色谱分离柱，泵入流动相，待两相溶剂体系在色谱柱中达到平衡时，取含熊果酸的样品溶液和含2a-羟基熊果酸的样品溶液分别进样，根据色谱图分别收集主要含基熊果酸的流出液馏分和主要含2a-羟基熊果酸的流出液馏分。
较佳地，所述步骤I具体是：将氯仿-乙腈-乙酸-甲醇按照5:3:1:1的比例混合，振摇5-15分钟，超声波脱气15-20分钟，静置过夜，使溶液分为上下两相，分层后下相作为固定相，上相作为流动相。
较佳地，所述步骤II具体是：将含熊果酸的萃取液体真空浓缩后溶解于20-30倍体积的流动相中，得到含熊果酸的样品溶液；将含2a-羟基熊果酸的萃取液真空浓缩后溶解于15-25倍体积的流动相中，得到含2a-羟基熊果酸的样品溶液。
较佳地，所述步骤III具体是：将固定相以800-900rpm的流速装满色谱分离柱，然后开启速度控制器，当主机速度为450-550rpm时，以5-8ml/min的速度泵入流动相，待流动相流出两相溶剂体系在色谱柱中达到平衡时，取含熊果酸的样品溶液和含2a-羟基熊果酸的样品溶液分别进样，然后根据色谱图，分别收集主要含基熊果酸的流出液馏分和主要含2a-羟基熊果酸的流出液馏分。
较佳地，所述步骤5所述的浓缩是真空浓缩。
较佳地，所述步骤6中，具体是将熊果酸浓缩液和2a-羟基熊果酸浓缩液中分别加入适量的甲醇后静置结晶，结晶体离心分离，对应获得熊果酸结晶体和2a-羟基熊果酸结晶体。
较佳地，所述步骤7中，熊果酸结晶体和2a-羟基熊果酸结晶体分别真空干燥，温度45-55℃，压强为15-55mmHg，干燥时间为10-16小时，获得熊果酸药物和2a-羟基熊果酸药物。
较佳地，所述步骤6中，所述熊果酸浓缩液和2a-羟基熊果酸浓缩液分别加入甲醇后形成的混合液的相对密度为1.15-1.25g/cm3；静置结晶的温度为4-8℃，静置的时间为16-20小时。
较佳地，提取大叶紫薇中熊果酸和2a-羟基熊果酸的方法进一步包括步骤8纯度分析；所述步骤8具体是用HPLC分析方法检测分析熊果酸和2a-羟基熊果酸药物中对应的熊果酸和2a-羟基熊果酸的纯度。
采用以上技术方案，获得的本发明的技术效果：
植物原料大叶紫薇中同时存在熊果酸和2a-羟基熊果酸这两种降血糖的物质，因此利用本发明的方法，以大叶紫薇作为植物原料，开发了一种低污染、同时获取产品纯度高达97%以上的药物级熊果酸和2a-羟基熊果酸，对该原料的价值得到最大的利用，还提供一种药用级熊果酸和2a-羟基熊果酸的有效来源。
附图说明
图1为本发明实施例提取大叶紫薇中熊果酸和2a-羟基熊果酸的流程图。
具体实施方式
本发明以超临界CO2萃取大叶紫薇中的熊果酸和2a-羟基熊果酸，结合高速逆流色谱和结晶技术，获取纯度高达97%的熊果酸和2a-羟基熊果酸。本发明以超临界CO2萃取技术从大叶紫薇中同时分离提纯从而获得纯度高达97%的熊果酸和2a-羟基熊果酸，该提取大叶紫薇中的熊果酸和2a-羟基熊果酸的方法主要包括以下步骤1至步骤8，请参照图1所示。
步骤1，原料准备及切碎的步骤：准备叶紫薇原料并切碎。
该步骤1中的大叶紫薇原料优选东南亚，其原料水分小于10%，熊果酸的含量高于0.5%，2a-羟基熊果酸含量高于0.3%。
步骤2，石油醚萃取的步骤：用石油醚萃取切碎后的大叶紫薇原料以除去杂质。
具体是将大叶紫薇原料切碎后，加入适量的石油醚进行萃取；经过滤，获得石油醚萃取后的大叶紫薇成份，再经减压蒸馏回收原料中残留的石油醚。
该步骤1加入适量的石油醚是指加入大叶紫薇原料重量4-8倍重量的石油醚。
步骤3，超临界CO2萃取的步骤：将石油醚萃取后的大叶紫薇原料进一步用超临界CO2进行萃取，获得主要含熊果酸的萃取液体A和主要含2a-羟基熊果酸的萃取液体B。
超临界CO2萃取包括如下步骤：将石油醚萃取后的大叶紫薇原料在萃取釜CO2液体中静态萃取1-3小时，静态萃取时控制萃取釜的压力22-42MPa，温度控制在30-50℃，静态萃取按照原料重量的5-10%加入夹带剂氯仿，然后动态萃取0.5-1小时，动态萃取时CO2的流量为0.4-0.8L/min。萃取釜中的液体进入分离釜进行分离，控制分离釜压力8-10MPa，温度控制在50℃，获得主要含熊果酸的萃取液体A，在分离釜中继续减压降温至4-6MPa，温度控制在40℃，获得主要含2a-羟基熊果酸的萃取液体B。
步骤4，分别高速逆流色谱进行分离的步骤：对超临界CO2萃取后的富含熊果酸的萃取液体A和主要含2a-羟基熊果酸的萃取液体B，分别用高速逆流色谱进行分离。
该高速逆流色谱分离包括如下步骤：
高速逆流色谱溶剂的配置及样品溶液的准备：将氯仿-乙腈-乙酸-甲醇按照5:3:1:1的比例混合，振摇5-15分钟，超声波脱气15-20分钟，静置过夜，使溶液分为上下两相，分层后下相作为固定相，上相作为流动相；将萃取液A真空浓缩去除夹带剂氯仿后溶解于20-30倍体积的流动相中，得到样品溶液A。将萃取液B真空浓缩去除夹带剂氯仿后溶解于15-25倍体积的流动相中，得到样品溶液B。
高速逆流色谱的分离纯化：将固定相以800-900rpm的流速装满色谱分离柱，然后开启速度控制器，当主机速度为450-550rpm时，以5-8ml/min的速度泵入流动相，待流动相流出两相溶剂体系在色谱柱中达到平衡时，取样品溶液A和B分别进样，然后根据色谱图，分别收集主要含基熊果酸的流出液馏分A和主要含2a-羟基熊果酸的流出液馏分B。
步骤5，浓缩的步骤：用高速逆流色谱分离得到熊果酸流出液馏分A和2a-羟基熊果酸流出液馏分B分别进行真空浓缩去除其中的流动相有机溶剂，获得熊果酸浓缩液A和2a-羟基熊果酸浓缩液B。
步骤6，结晶及分离的步骤：将熊果酸浓缩液A和2a-羟基熊果酸浓缩液B中分别加入适量的甲醇后静置结晶，结晶体离心分离，对应获得熊果酸结晶体A和2a-羟基熊果酸结晶体B。
浓缩液加入适量的甲醇，优选地，浓缩液加入甲醇后形成的混合液的相对密度在1.15-1.25g/cm3之间。
静置结晶的温度为4-8℃，静置的时间为16-20小时。
步骤7，干燥的步骤：熊果酸结晶体A和2a-羟基熊果酸结晶体B分别干燥获得熊果酸和2a-羟基熊果酸药物。
干燥步骤中，优选真空干燥，干燥的条件为：温度45-55℃，压强为15-55mmHg，干燥时间为10-16小时。
步骤8，纯度分析：用HPLC分析方法检测分析熊果酸和2a-羟基熊果酸药物中对应的熊果酸和2a-羟基熊果酸的纯度。
实施例：
取切碎后的大叶紫薇原料1.5kg（熊果酸含量为0.56%和2a-羟基熊果酸含量为0.38%）加入10L石油醚回流提取叶绿素和油脂等杂质10小时，减压蒸馏回收大叶紫薇中残留的石油醚，去除叶绿素和油脂后的大叶紫薇原料置入超临界萃取釜中，并浸泡在CO2液体中，CO2液体中加入夹带剂氯仿75g，静态萃取1小时，萃取釜压力22MPa，温度为35℃，然后动态萃取0.5小时，动态萃取时CO2的流量为0.4L/min。然后把萃取釜中的液体导入分离釜中进行分离，控制分离釜的压力为10MPa，温度为50℃，析出的液体导出获得主要含熊果酸的萃取液体A。然后在分离釜中继续减压至6MPa，温度控制在40℃，析出的液体导出获得主要含2a-羟基熊果酸的萃取液体B。
将萃取液体A和B分别浓缩去除溶剂后再溶解于25倍体积的流动相中分别获得样品溶液A和B（流动相的组成：将氯仿-乙腈-乙酸-甲醇按照5:3:1:1的比例混合，振摇5-15分钟，超声波脱气15-20分钟，静置过夜，使溶液分为上下两相，分层后下相作为固定相，上相作为流动相）。将固定相以900rpm的流速装满色谱分离柱，然后开启速度控制器，当主机速度为550rpm时，以8ml/min的速度泵入流动相，待流动相流出两相溶剂体系在色谱柱中达到平衡时，取样品溶液A和B分别进样，然后根据紫外色谱图，在215nm波长下检测分离情况，分别收集与熊果酸和2a-羟基熊果酸标准品保留时间对应的馏分流出液A和B（检测方法参考文献1：HPLC法测定枇杷叶提取物中熊果酸与科罗索酸含量罗明可，罗格莲药学研究2013Vol.32，No.10）。
熊果酸馏分的流出液A浓缩后加入甲醇至相对密度为1.18g/cm3置于8℃温度下静置结晶，静置时间为20小时，结晶体过滤后于45℃，30mmHg压力条件下真空干燥16小时获得4.6g熊果酸产品。按参考文献1的检测方法对获得的熊果酸产品检测分析其熊果酸含量为97.8%，灰分含量为0.80，干燥失重为1.40%。
2a-熊果酸馏分的流出液B浓缩后加入甲醇至相对密度为1.22g/cm3置于8℃温度下静置结晶，静置，时间为20小时，结晶体过滤后于45℃，30mmHg压力条件下真空干燥16小时获得2.85g2a-熊果酸产品。按参考文献1的检测方法对获得的2a-熊果酸产品检测分析其2a-熊果酸含量为98.2%，灰分含量为0.95，干燥失重为0.85%。
上所述是本发明的具体实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.提取大叶紫薇中熊果酸和2a-羟基熊果酸的方法，包括以下步骤：
步骤1，大叶紫薇原料的准备及切碎；
步骤2，石油醚萃取；
步骤3，超临界CO2萃取和分离，分别获得含熊果酸的萃取液体和含2a-羟基熊果酸的萃取液体；
步骤4，对含熊果酸的萃取液体和含2a-羟基熊果酸的萃取液体分别进行高速逆流色谱分离获得到熊果酸流出液馏分和2a-羟基熊果酸流出液馏分；
步骤5，进行浓缩，分别获得熊果酸浓缩液和2a-羟基熊果酸浓缩液；
步骤6，结晶及分离，分别获得熊果酸结晶体和2a-羟基熊果酸结晶体；
步骤7，干燥，分别获得熊果酸药物和2a-羟基熊果酸药物。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤1中的大叶紫薇原料产自东南亚；大叶紫薇原料熊果酸的含量高于0.5%，2a-羟基熊果酸含量高于0.3%。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤2中，将步骤1切碎后的大叶紫薇原料加入大叶紫薇原料重量4-8倍重量的石油醚进行萃取；再经过滤，获得石油醚萃取后的大叶紫薇成份。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤3中超临界CO2萃取和分离进一步包括以下步骤：
步骤a，石油醚萃取后的大叶紫薇原料在萃取釜CO2液体中静态萃取；
步骤b，在萃取釜中动态萃取；
步骤c，分段分离，分别获得含熊果酸的萃取液体和含2a-羟基熊果酸的萃取液体。
5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，
所述静态萃取的具体工艺为：将石油醚萃取后的大叶紫薇原料在萃取釜CO2液体中静态萃取1-3小时；静态萃取时控制萃取釜的压力22-42MPa，温度控制在30-50℃；静态萃取按照大叶紫薇原料重量的5-10%加入夹带剂氯仿；
所述动态萃取的具体工艺为：萃取釜中动态萃取0.5-1小时，动态萃取时CO2的流量为0.4-0.8L/min；
所述分段分离的工艺具体为：萃取釜中的液体进入分离釜进行分离，控制分离釜压力8-10MPa，温度控制在50℃，获得主要含熊果酸的萃取液体；在分离釜中继续减压降温至4-6MPa，温度控制在40℃，获得主要含2a-羟基熊果酸的萃取液体。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤4进一步包括以下工艺步骤：
步骤I：配置高速逆流色谱溶剂，获得流动相和固定相；
步骤II：是将含熊果酸的萃取液体和含2a-羟基熊果酸的萃取液体分别真空浓缩后再分别溶解于所述流动相，制备含熊果酸的样品溶液和含2a-羟基熊果酸的样品溶液；
步骤III：分离纯化，具体是将固定相装满色谱分离柱，泵入流动相，待两相溶剂体系在色谱柱中达到平衡时，取含熊果酸的样品溶液和含2a-羟基熊果酸的样品溶液分别进样，根据色谱图分别收集主要含基熊果酸的流出液馏分和主要含2a-羟基熊果酸的流出液馏分。
7.如权利要求6所述的方法，其特征在于，所述步骤I具体是：将氯仿-乙腈-乙酸-甲醇按照5:3:1:1的比例混合，振摇5-15分钟，超声波脱气15-20分钟，静置过夜，使溶液分为上下两相，分层后下相作为固定相，上相作为流动相；
所述步骤II具体是：将含熊果酸的萃取液体真空浓缩后溶解于20-30倍体积的流动相中，得到含熊果酸的样品溶液；将含2a-羟基熊果酸的萃取液真空浓缩后溶解于15-25倍体积的流动相中，得到含2a-羟基熊果酸的样品溶液；
所述步骤III具体是：将固定相以800-900rpm的流速装满色谱分离柱，然后开启速度控制器，当主机速度为450-550rpm时，以5-8ml/min的速度泵入流动相，待流动相流出两相溶剂体系在色谱柱中达到平衡时，取含熊果酸的样品溶液和含2a-羟基熊果酸的样品溶液分别进样，然后根据色谱图，分别收集主要含基熊果酸的流出液馏分和主要含2a-羟基熊果酸的流出液馏分。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于，
所述步骤5所述的浓缩是真空浓缩；
所述步骤6中，具体是将熊果酸浓缩液和2a-羟基熊果酸浓缩液中分别加入适量的甲醇后静置结晶，结晶体离心分离，对应获得熊果酸结晶体和2a-羟基熊果酸结晶体；
所述步骤7中，熊果酸结晶体和2a-羟基熊果酸结晶体分别真空干燥，温度45-55℃，压强为15-55mmHg，干燥时间为10-16小时，获得熊果酸药物和2a-羟基熊果酸药物。
9.如权利要求8所述的方法，其特征在于，所述步骤6中，所述熊果酸浓缩液和2a-羟基熊果酸浓缩液分别加入甲醇后形成的混合液的相对密度为1.15-1.25g/cm3；静置结晶的温度为4-8℃，静置的时间为16-20小时。
10.如权利要求1所述的方法，其特征在于，进一步包括步骤8纯度分析；所述步骤8具体是用HPLC分析方法检测分析熊果酸和2a-羟基熊果酸药物中对应的熊果酸和2a-羟基熊果酸的纯度。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510732992.1A CN105622705B (zh) | 2015-11-02 | 2015-11-02 | 提取大叶紫薇中熊果酸和2a‑羟基熊果酸的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510732992.1A CN105622705B (zh) | 2015-11-02 | 2015-11-02 | 提取大叶紫薇中熊果酸和2a‑羟基熊果酸的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105622705A true CN105622705A (zh) | 2016-06-01 |
| CN105622705B CN105622705B (zh) | 2017-08-25 |
Family
ID=56038088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510732992.1A Active CN105622705B (zh) | 2015-11-02 | 2015-11-02 | 提取大叶紫薇中熊果酸和2a‑羟基熊果酸的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105622705B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107200767A (zh) * | 2017-03-02 | 2017-09-26 | 长沙博海生物科技有限公司 | 一种降血糖活性成分科罗索酸的制备方法 |
| CN107325150A (zh) * | 2017-07-24 | 2017-11-07 | 广东药科大学 | 一种超临界二氧化碳萃取女贞子熊果酸的方法 |
| CN109134584A (zh) * | 2018-08-14 | 2019-01-04 | 四川兴杰象药业有限公司 | 一种从枇杷叶中提取科罗索酸的分离纯化制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3115460B1 (fr) * | 2020-10-28 | 2024-03-08 | Greenpharma Sas | Utilisation d’un extrait de lilas des indes dans des compositions cosmetiques anti-âge |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1870986A (zh) * | 2003-09-22 | 2006-11-29 | 应用技术株式会社 | 胰岛素初期分泌促进剂 |
| CN101732322A (zh) * | 2008-11-06 | 2010-06-16 | 陈军 | 科罗索酸在制备抗抑郁药物中的用途 |
-
2015
- 2015-11-02 CN CN201510732992.1A patent/CN105622705B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1870986A (zh) * | 2003-09-22 | 2006-11-29 | 应用技术株式会社 | 胰岛素初期分泌促进剂 |
| CN101732322A (zh) * | 2008-11-06 | 2010-06-16 | 陈军 | 科罗索酸在制备抗抑郁药物中的用途 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| GUANG-HUI HUANG ET AL.: "Chemical constituents from leaves of Lagerstroemia speciosa L.", 《BIOCHEMICAL SYSTEMATICS AND ECOLOGY》 * |
| 纵伟等: "超临界C02萃取大叶紫薇种子油及GC—MS分析", 《中国农学通报》 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107200767A (zh) * | 2017-03-02 | 2017-09-26 | 长沙博海生物科技有限公司 | 一种降血糖活性成分科罗索酸的制备方法 |
| CN107325150A (zh) * | 2017-07-24 | 2017-11-07 | 广东药科大学 | 一种超临界二氧化碳萃取女贞子熊果酸的方法 |
| CN109134584A (zh) * | 2018-08-14 | 2019-01-04 | 四川兴杰象药业有限公司 | 一种从枇杷叶中提取科罗索酸的分离纯化制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105622705B (zh) | 2017-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11267775B2 (en) | Method for preparing cannabidiol by separation and purification using high-speed countercurrent chromatography | |
| CN101134758B (zh) | 从银杏叶中提取分离银杏内酯a、b、c、j及白果内酯单体的方法 | |
| CN101323648B (zh) | 一种桑黄粗多糖的提取方法及桑黄多糖的纯化方法 | |
| CN105622705A (zh) | 提取大叶紫薇中熊果酸和2a-羟基熊果酸的方法 | |
| CN101148410B (zh) | 一种从紫锥菊中提取高纯度菊苣酸的方法 | |
| CN105154478B (zh) | 一种高速逆流色谱和高效液相色谱联用制备高纯度羟基酪醇的方法 | |
| RU2012142706A (ru) | Способы экстракции и выделения компонентов целлюлозного материала | |
| CN101704855A (zh) | 一种天麻素的制备方法 | |
| CN101337876B (zh) | 一种从啤酒花中提取黄腐酚的方法 | |
| CN101525328A (zh) | 从山竹果皮中提取α-倒捻子素的方法 | |
| CN114988979B (zh) | 一种宏量分离制备高纯度番茄红素的方法 | |
| CN104327026B (zh) | 一种提取分离木香烃内酯和去氢木香烃内酯的方法 | |
| CN104892708A (zh) | 从黄绿蜜环菌子实体规模化制备腺苷化学对照品的方法 | |
| CN102311413A (zh) | 一种从桑白皮中提取桑辛素a的方法 | |
| CN104926659A (zh) | 从三种高山鼠尾草植物中制备迷迭香酸化学对照品的方法 | |
| CN105646424A (zh) | 一种提取木犀草素的方法 | |
| CN108329292A (zh) | 一种制备原苏木素b的方法 | |
| CN103145528A (zh) | 一种高速逆流色谱和高效液相色谱联用制备高纯度聚戊烯醇类脂的方法 | |
| CN104072547A (zh) | 一种高熊果酚苷的制备方法 | |
| CN105085523B (zh) | 一种高速逆流色谱分离制备高纯度石杉碱丙的方法 | |
| CN108546260A (zh) | 一种制备原苏木素c的方法 | |
| CN102659736A (zh) | 一种苏打其亭的制备方法 | |
| CN102911146A (zh) | 一种从紫花苜蓿中提取苜蓿素的方法 | |
| CN104974202A (zh) | 一种从天然产物中提取分离牡荆素木糖苷的方法 | |
| CN111187274A (zh) | 一种黑虎耳草中岩白菜素化学对照品的分离制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20210223 Address after: 510700 G4 Dazhuang International Plaza, Lianhe street, Science City, Huangpu District, Guangzhou City, Guangdong Province Patentee after: Guangzhou Yitong Intellectual Property Operation Co.,Ltd. Address before: 518000 Guangdong city of Shenzhen province Nanshan District Xili Lake Patentee before: SHENZHEN POLYTECHNIC Effective date of registration: 20210223 Address after: 433140 Qili Avenue, ZhangJin Town, Qianjiang City, Hubei Province Patentee after: Cai Zongfu Address before: 510700 G4 Dazhuang International Plaza, Lianhe street, Science City, Huangpu District, Guangzhou City, Guangdong Province Patentee before: Guangzhou Yitong Intellectual Property Operation Co.,Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20221209 Address after: Room B113-106, Building 19, Innovation and Entrepreneurship Plaza, Science and Technology Innovation City, Harbin Hi tech Industrial Development Zone, 150000 Heilongjiang Province Patentee after: Heilongjiang Juchuan Intelligent Technology Co.,Ltd. Address before: 433140 Qili Avenue, ZhangJin Town, Qianjiang City, Hubei Province Patentee before: Cai Zongfu |