CN105601621A - 含氮多环化合物和使用其的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了含氮多环化合物和包含所述化合物的有机电致发光器件。

Description

含氮多环化合物和使用其的有机电致发光器件
相关申请的交叉引用
本申请要求2014年11月18日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2014-0160811和2015年10月19日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2015-0145445的优先权和权益，其整个内容通过引用并入本文。
技术领域
本说明书涉及有机电致发光器件材料和包含所述材料的有机电致发光器件。
背景技术
电致发光器件是一种自发光型显示器件，其优点在于视角宽、对比度优异以及响应速度快。
有机发光器件具有这样的结构，其中有机薄膜设置在两个电极之间。当向具有这种结构的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中彼此结合以配对，然后在退激时发光。有机薄膜可以由单层或多层(如果必要的话)组成。
用于有机薄膜的材料可具有发光功能(如果必要的话)。例如，作为用于有机薄膜的材料，还可以使用本身可以单独构成发光层的化合物、或者可以使用可以作为基于主体-掺杂物的发光层的主体或掺杂物的化合物。作为有机薄膜的材料，除了所述材料外，还可以使用可用于空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入的化合物。
为了改善有机电致发光器件的性能、使用寿命或效率，一直需要开发用于有机薄膜的材料。
[引用列表]
[专利文献]
韩国专利申请特开No.2000-0051826的政府公报。
发明内容
本说明书提供了含氮多环化合物和包含所述化合物的有机电致发光器件。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由下式1表示的化合物：
[式1]
在式1中，
Cy1至Cy3彼此相同或不同，并且各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环、或者取代的或未取代的杂环基，
X是N或CR，
L1是直接键、取代的或未取代的具有6至30个碳原子的二价芳族烃环基、或者取代的或未取代的具有6至30个碳原子的二价杂环基，
Z和Z’彼此相同或不同，
Z和Z’中的至少一个由下式2至6中的任意一个表示，
[式2]
[式3]
[式4]
[式5]
[式6]
n和m各自独立地为0或1，
n和m中的至少一个是1，
p1和q1各自独立地为1至4的整数，
p2至p4各自独立地为1至3的整数，并且q2至q4各自独立地为1至4的整数，
p5和q5各自独立地为1至5的整数，并且p+q为5或更小，
当p1至p5各自独立地为2或更大的整数时，多个Ar1彼此相同或不同，
当q1至q5各自独立地为2或更大的整数时，多个Ar2彼此相同或不同，并且
R和Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的环烷基、取代的或未取代的烷氧基、取代的或未取代的芳氧基、取代的或未取代的烷基硫基、取代的或未取代的芳基硫基、取代的或未取代的烷基磺酰基、取代的或未取代的芳基磺酰基、取代的或未取代的烯基、取代的或未取代的芳基烷基、取代的或未取代的芳基烯基、取代的或未取代的烷基芳基、取代的或未取代的烷基胺基、取代的或未取代的芳基烷基胺基、取代的或未取代的杂芳基胺基、取代的或未取代的芳基胺基、取代的或未取代的芳基膦基、取代的或未取代的氧化膦基团、取代的或未取代的芳基、或者取代的或未取代的杂环基，或任选地与相邻基团结合形成环。
本说明书提供了有机电致发光器件，其包括：第一电极、设置为朝向所述第一电极的第二电极，以及设置在所述第一电极和第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含式1的化合物。
根据本说明书的化合物可用作用于有机电致发光器件的有机材料层的材料。所述化合物可以充当空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。根据一个示例性实施方案的化合物还可用作有机电致发光器件的发光主体材料，例如，磷光主体材料，特别是红色磷光主体材料。根据另一个示例性实施方案的化合物还可用作用于有机电致发光器件的电子传输层的材料。
附图说明
图1至3示出了根据本发明的示例性实施方案的有机电致发光器件的电极和有机材料层的堆叠顺序。
具体实施方式
下文中将详细描述本说明书。
本说明书提供了由式1表示的化合物。
在本说明书中，*和意指化合物与另一取代基结合的位置。
在本说明书中，术语“取代的或未取代的”意指未被取代或者被选自以下的一个或更多个取代基所取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳基胺基、或者取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或者取代的或未取代的二苯并噻吩基、或者未被取代或被连接有上文示例的取代基中的两个或更多个取代基的取代基所取代。例如，“连接有两个或更多个取代基的取代基”可以是联苯基。也就是说，联苯基还可以是芳基，可以理解为连接有两个苯基的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但是优选1至40。
特别地，取代基可以是具有以下结构的化合物，但是不限于此。
在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代。特别地，酯基可以是具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选1至25。特别地，酰亚胺基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以是直链或支链的，其碳原子数没有特别限制，但是优选1至40。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环庚基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1，1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是优选具有3至60个碳原子，并且根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以是直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但是优选1至20。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、i-丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以是直链或支链的，其碳原子数没有特别限制，但是优选2至40。根据一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2，2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2，2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选1至30。胺基的具体实例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但是优选具有6至60个碳原子，并且可以是单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。当芳基是单环芳基时，单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、二萘嵌苯基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺环结构。
当芴基被取代时，基团可以是
等。但是，基团不限于此。
在本说明书中，杂环基是包含O、N和S中的一个或更多个作为杂元素的杂环基，其碳原子数没有特别限制，但是优选2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、邻二氮杂菲基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳基烷基、芳基烷基胺基、芳基烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与上述的芳基的实例相同。
在本说明书中，烷基硫基、烷基磺酰基、芳基烷基、芳基烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与上述的烷基的实例相同。
在本说明书中，上述的杂环基的描述可应用于杂芳基和杂芳基胺基的杂芳基。
在本说明书中，芳基烯基中的烯基与上述的烯基的实例相同。
在本说明书中，与相邻基团结合形成环的含义意味着与相邻基团结合形成取代的或未取代的脂肪族烃环、取代的或未取代的芳族烃环、取代的或未取代的脂肪族杂环、或者取代的或未取代的芳族杂环。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指被与其中取代有相应取代基的原子直接连接的原子取代的取代基、与相应取代基空间上靠近布置的取代基、或者被其中取代有相应取代基的原子取代的另一个取代基。例如，取代在苯环邻位的两个取代基以及被脂肪族环中的同一个碳原子取代的两个取代基可以彼此看做“相邻基团”。
在本说明书中，脂肪族烃环意指仅由碳原子和氢原子构成的作为非芳基环的环。在本说明书中，芳族烃环的实例包括苯基、萘基、蒽基等，但不限于此。
在本说明书中，脂肪族杂环意指包含N、O和S原子中的一个或更多个作为杂原子的脂肪族环。
在本说明书中，芳族杂环意指包含N、O和S原子中的一个或更多个作为杂原子的芳族环。
在本说明书中，脂肪族烃环、芳族烃环、脂肪族杂环和芳族杂环可以是单环或多环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy1是取代的或未取代的具有6至30个碳原子的单环芳族烃环、或者取代的或未取代的包含一个或更多个N原子的单环杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy1是取代的或未取代的苯。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy1是未被取代的或被一个或两个或更多个选自以下的取代基所取代的苯：卤素基团、烷基、取代的或未取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者取代的或未取代的具有2至30个原子的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy1是未被取代的或被一个或两个或更多个选自以下的取代基所取代的苯：卤素基团、烷基、取代的或未取代的苯基、或者取代的或未取代的吡啶基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy1是苯。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy2是取代的或未取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy2是取代的或未取代的萘、或者取代的或未取代的苯。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy2是取代的或未取代的苯。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy2是苯。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy2是取代的或未取代的萘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy2是萘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy3是取代的或未取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy3是取代的或未取代的萘、或者取代的或未取代的苯。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy3是取代的或未取代的苯。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy3是苯。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy3是取代的或未取代的萘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy2是萘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy2和Cy3是取代的或未取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
在另一个示例性实施方案中，Cy2和Cy3是取代的或未取代的苯。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy2是取代的或未取代的萘，并且Cy3是取代的或未取代的苯。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Cy2是取代的或未取代的苯，并且Cy3是取代的或未取代的萘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m是0。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n是1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m是0，并且n是1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X是CR。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X是CR，并且R是氢或取代的或未取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X是CR，并且R是氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X是CR，并且R是取代的或未取代的苯。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X是N。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1是直接键、或者取代的或未取代的具有6至30个碳原子的二价芳族烃环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1是直接键，取代的或未取代的亚苯基、或者取代的或未取代的二价萘基。
在另一个示例性实施方案中，L1是直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1是取代的或未取代的具有6至30个碳原子的二价芳族烃环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1是取代的或未取代的亚苯基、或者取代的或未取代的二价萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z和Z’中的至少一个由式2或3表示。
在另一个示例性实施方案中，Z和Z’中的至少一个由式4至6中的任意一个表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z和Z’中的至少一个由式7表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z和Z’中的至少一个是取代的或未取代的咔唑基、或者取代的或未取代的苯并咔唑基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z和Z’中的至少一个是未被取代的或被以下取代基所取代的咔唑基：取代的或未取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者未被取代的或被以下取代基所取代的苯并咔唑基：取代的或未取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书中，(苯并)咔唑基意指咔唑基或苯并咔唑基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z和Z’中的至少一个是未被取代的或被一个或更多个选自以下的取代基所取代的(苯并)咔唑基：取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、或者取代的或未取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z和Z’中的至少一个是未被取代的或被萘基或氘取代的(苯并)咔唑基。
在另一个示例性实施方案中，Z和Z’是取代的或未取代的咔唑基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z和Z’是未被取代的或被具有6至30个碳原子的芳基取代的咔唑基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z和Z’是未被取代的或被以下取代基所取代的咔唑基：取代的或未取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式6可以由取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的芴基、或者取代的或未取代的菲基表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Z和Z’中的至少一个由式2至6以及下式7至18中的任意一个表示。
[式7]
[式8]
[式9]
[式10]
[式11]
[式12]
[式13]
[式14]
[式15]
[式16]
[式17]
[式18]
在式7至18中，p2至p4、q2至q4以及Ar1至Ar3与上述那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，p2是1或2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，p2是1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，q2是1至3的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，q2是1或2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，q2是1。
在另一个示例性实施方案中，p3是1或2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，p3是1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，q3是1至3的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，q3是1或2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，q3是1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，p4是1或2。
在另一个示例性实施方案中，p4是1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，q4是1至3的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中，q4是1或2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，q4是1。
在式7至18中，p、q以及Ar1至Ar3与式1中限定的那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，m是0，并且式1由下式1-1至1-7中的任意一个表示。
[式1-1]
[式1-2]
[式1-3]
[式1-4]
[式1-5]
[式1-6]
[式1-7]
在式1-1至1-7中，
Cy1、X、L1、Ar1至Ar3、p2和q2与式1中限定的那些相同，
R1和R2彼此相同或不同，并且与Ar1至Ar3中的限定相同，
a是1至3的整数，
当a是2或更大的整数时，多个R1彼此相同或不同，
b是1至4的整数，并且
当b是2或更大的整数时，多个R2彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1由下式1-8或1-9表示。
[式1-8]
[式1-9]
在式1-8和1-9中，
Cy1、X、L1、Ar1至Ar3、p2和q2与式1中限定的那些相同，
R1和R3彼此相同或不同，并且与Ar1至Ar3的限定相同，
a是1至4的整数
当a是2或更大的整数时，多个R1彼此相同或不同，
c是1至5的整数，并且
当c是2或更大的整数时，多个R3彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1表示的化合物可以用以下结构中的任意一个表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1表示的化合物可以用以下结构中的任意一个表示。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1表示的化合物可以用以下结构中的任意一个表示。
根据本说明书的化合物可以通过公知的方法容易地制备。例如，当式1-1中的L1是取代的或未取代的具有6至30个碳原子的二价芳族烃环基时，可以通过以下反应式1制备所述化合物，参见[文章J.Med.Chem.1973，16，528]、[文章ArchivderPharmazie1936，274，8]和[文章Chem.Rev.1995，95，2457]中所示出的合成实施例。
[反应式1]
当式1-1中的L1是直接键时，可以通过以下反应式2制备所述化合物，参见[文章Rec.Trav.Chim.1961，80，149]、[文章J.Med.Chem.1973，16，528]和[文章Chem.Rev.1995，95，2457]中所示出的合成实施例。
[反应式2]
在本说明书的一个示例性实施方案中，提供了一种有机电致发光器件，其包括：第一电极；设置为朝向所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含式1的化合物。
本说明书的有机电致发光器件的有机材料层还可以由单层结构构成，但是也可以由多层结构构成，在后者结构中，两个或更多个有机材料层堆叠。例如，本发明的有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机电致发光器件的结构不限于此，其可包括更少数目的有机层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或同时注入和传输空穴的层，并且所述空穴注入层、空穴传输层或同时注入和传输空穴的层包含式1的化合物。
在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含式1的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1的化合物是磷光主体材料或荧光主体材料。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1的化合物是红色磷光主体材料。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或电子注入层包含式1的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层、电子注入层或者同时传输和注入电子的层包含式1的化合物。
在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层和电子传输层，电子传输层包含式1的化合物。
在另一个示例性实施方案中，有机电致发光器件可以是具有以下结构(标准型)的有机电致发光器件，其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序堆叠在衬底上。
在另一个示例性实施方案中，有机电致发光器件可以是具有反向结构(反向型)的有机电致发光器件，其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序堆叠在衬底上。
图1至3示出了根据本申请的示例性实施方案的有机电致发光器件的电极和有机材料层的堆叠顺序。然而，本说明书的范围并未意在限制于这些图，本领域中已知的有机电致发光器件的结构也可应用于本发明。
根据图1，示出了一个有机电致发光器件，其中阳极200、有机材料层300和阴极400顺序堆叠在衬底100上。然而，有机电致发光器件不仅仅限于这样的结构，如图2中所示，还可以实施这样的有机电致发光器件，其中阴极、有机材料层、阳极顺序堆叠在衬底上。
图3示出了这样的情况，其中有机材料层是多层。根据图3的有机电致发光器件包括空穴注入层301、空穴传输层302、发光层303、电子传输层304和电子注入层305。但是，本申请的范围不限于上述堆叠结构，并且如果需要的话，除了发光层以外的其他层可以省略，并且还可以添加另外的需要的功能层。
除了包含本说明书的化合物(即，式1的化合物)的有机材料层的一个或更多个层外，本说明书的有机电致发光器件可以用本领域中已知的材料和方法制造。
当有机电致发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可以由相同或不同材料形成。
除了包含式1的化合物(即，由式1表示的化合物)的有机材料层的一个或更多个层外，本说明书的有机电致发光器件可以用本领域中已知的材料和方法制造。
例如，本说明书的有机电致发光器件可以通过第一电极、有机材料层和第二电极在衬底上的顺序堆叠来制造。在这种情况下，有机电致发光器件可以通过使用物理气相沉积(PVD)法如溅射或电子束蒸发在衬底上沉积具有导电性的金属或金属氧化物或者其合金以形成阳极，形成其上的包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在其上沉积可用作阴极的材料来制造。除了上述方法，有机发光器件可以通过在衬底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料层来制造。
在制造有机电致发光器件时，不仅可以通过真空沉积方法，还可以通过溶液施加方法来将式1的化合物形成为有机材料层。在这里，溶液施加方法意指旋转涂覆、浸渍涂覆、刮刀涂覆(doctorblading)、喷墨印刷、丝网印刷、喷射法、辊涂等，但不限于此。
除了上述方法外，可以通过在衬底上顺序堆叠阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造有机电致发光器件(国际申请No.2003/012890)。但是，制造方法不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极是阳极，第二电极是阴极。
在另一个示例性实施方案中，第一电极是阴极，第二电极是阳极。
对于阳极材料，通常优选具有大逸出功的材料以使得平稳地将空穴注入到有机材料层中。可用于本发明的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或者其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
对于阴极材料，通常优选具有小逸出功的材料以使得平稳地将电子注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或者其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入材料是从电极注入空穴的层，优选具有空穴传输能力的化合物，因此具有在阳极注入空穴的效果和向发光层或发光材料注入空穴的良好效果，阻止发光层产生的激子向电子注入层或电子注入材料运动，并且在形成薄膜的能力方面优异。优选地，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在阳极材料的逸出功和周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于己腈六氮杂三亚苯基的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、基于蒽醌、聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接受来自空穴注入层的空穴并且将空穴传输到发光层的层，空穴传输层材料适当地为可以接受来自阳极或空穴注入层的空穴以将空穴传输到发光层并且具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在有共轭部分和非共轭部分的嵌段聚合物等，但不限于此。
发光材料是可以接受分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并且使空穴和电子结合以发射可见光范围的光的材料，优选具有荧光或磷光的好的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)、基于咔唑的化合物、二聚苯乙烯基化合物、BAlq、10-羟基苯并喹啉金属化合物、基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物、基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物、螺环化合物、聚芴、红荧烯(lubrene)，等但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂材料。主体材料的实例包括稠合芳环衍生物或含杂环的化合物等。稠合芳环的衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但是其实例不限于此。
掺杂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。特别地，芳族胺衍生物是具有取代的或未取代的芳基氨基的稠合芳环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、、二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是这样的化合物，其中取代的或未取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基以及一个或两个或更多个选自以下的取代基所取代：芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基，并且芳基氨基是取代的或未取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输材料是接受来自电子注入层的电子并且将电子传输到发光层的材料，电子传输材料是可以很好地注入来自阴极的电子并且可以将电子传输到发光层的材料，适当地为具有高电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与任何如根据本领域使用的期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适的实例是具有低逸出功的典型材料，然后是铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下然后是铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的材料，优选地是具有传输电子的能力、具有注入来自阴极的电子的效果和向发光层或发光材料注入电子的良好效果、阻止发光层产生的激子向空穴注入层移动并且在形成薄层的能力方面优异的化合物。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、芘四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮及其衍生物、金属配合物化合物、含氮五元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉酸合锂、双(8-羟基喹啉酸合)锌、双(8-羟基喹啉酸合)铜、双(8-羟基喹啉酸合)锰、三(8-羟基喹啉酸合)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉酸合)铝、三(8-羟基喹啉酸合)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉酸合)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉酸合)锌、双(2-甲基-8-喹啉酸合)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉酸合)(邻甲苯酚合)镓、双(2-甲基-8-喹啉酸合)(1-萘酚合)铝、双(2-甲基-8-喹啉酸合)(2-萘酚合)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机电致发光器件可以是顶部发射型、底部发射型、或双发射型。
在本说明书的一个示例性实施方案中，除有机电致发光器件之外，式1的化合物可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
以下实施例中将具体描述由式1表示的化合物和包含所述化合物的有机电致发光器件的制备。但是，提供以下实施例以用于具体说明本说明书，本说明书的范围不受其限制。
<制备实施例>
为了合成由式1表示的化合物，可使用下式a至c的化合物作为原料。<制备实施例1>式a表示的原料的制备
将2-氧代-1，2-二氢喹啉-4-羧酸(3.78g，20mmol)、亚硫酰氯(1.60mL，22mmol)和20mL苯在氮气氛下搅拌。向其中缓慢滴加二甲基甲酰胺(0.6ml)，所得混合物在同一温度下搅拌2小时，然后在减压下除去溶剂并且真空干燥以制备白色固体(4.11g)。
将所述白色固体(4.11g)在0℃下在氮气氛下与苯一起搅拌。向其中加入28％氨水(1.3mL)和水(10mL)，使温度升高到正常温度，所得混合物再搅拌12小时。用氯仿提取产物，用无水硫酸镁(MgSO4)除去水分，然后在减压下除去溶剂以制备具有胺官能团的白色固体(3.53g)。
将白色固体(3.53g)、三氯氧磷(POCl3，20Ml)、五氯化磷(PCl5，7.81g，37.5mmol)和1，4-二烷(10mL)在氮气氛下回流。混合物回流8小时，然后冷却到0℃，用碳酸钠水溶液终止反应。产物用氯仿萃取，经无水硫酸镁(MgSO4)除去水分，然后在减压下除去溶剂。过滤所得固体，用乙醇洗涤，然后真空干燥，得到2.08g(59％产率)式a。
MS：[M+H]+＝189
<制备实施例2>式b表示的原料的制备
将2-氧代-1，2-二氢喹唑啉-4-羧酸(3.80g，20mmol)、亚硫酰氯(1.60mL，22mmol)和20mL苯在氮气氛下搅拌。向其中缓慢滴加二甲基甲酰胺(0.6ml)，所得混合物在同一温度下搅拌2小时，然后在减压下除去溶剂并且真空干燥以制备白色固体(4.11g)。
将所述白色固体(4.11g)在0℃下在氮气氛下与苯一起搅拌。向其中加入28％氨水(1.3mL)和水(10mL)，使温度升高到正常温度，所得混合物再搅拌12小时。用氯仿提取产物，用无水硫酸镁(MgSO4)除去水分，然后在减压下除去溶剂以制备具有胺官能团的白色固体(3.53g)。
将白色固体(3.53g)、三氯氧磷(POCl3，20Ml)、五氯化磷(PCl5，7.81g，37.5mmol)和1，4-二烷(10mL)在氮气氛下回流。混合物回流8小时，然后冷却到0℃，用碳酸钠水溶液使反应终止。产物用氯仿萃取，经无水硫酸镁(MgSO4)除去水分，然后在减压下除去溶剂。过滤所得固体，用乙醇洗涤，然后真空干燥以得到2.19g(58％产率)式b。
MS：[M+H]+＝190
<制备实施例3>式c表示的原料的制备
将4-氯-3-苯基喹啉-2(1H)-酮(5.11g，20mmol)溶解在二甲基甲酰胺(DMF1L)中，然后向其中加入对甲苯亚磺酸钠(5.34g，30mmol)，所得混合物在120℃下搅拌20小时。使温度降低到正常温度，引入水以获得固体，然后过滤固体并且真空干燥，得到5.25g(70％产率)黄色固体。
将5.25g黄色固体溶解在二甲基甲酰胺(DMF100mL)中，然后向其中加入氰化钾(KCN，13.6g)，所得混合物在氮气氛下于70℃搅拌6小时。使温度降低到正常温度，引入水以获得固体，然后连续引入稀盐酸。过滤产生的固体并且真空干燥，得到2.06g(60％产率)的黄色固体。
将黄色固体(2.06g)、三氯氧磷(POCl3，10mL)和1，4-二烷(10mL)在氮气氛下回流。混合物回流8小时，然后冷却到0℃，用碳酸钠水溶液终止反应。产物用氯仿萃取，经无水硫酸镁(MgSO4)除去水分，然后在减压下除去溶剂。过滤所得固体，用乙醇洗涤，然后真空干燥以得到2.04g(92％产率)式c。
MS：[M+H]+＝275
<制备实施例4>化合物A的制备
化合物A-1的制备
将16.7g(0.1mol)咔唑溶解在四氢呋喃(THF，500mL)中，然后所得溶液在0℃下搅拌10分钟。向其中加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS，18.68g，0.105mol)，所得混合物在正常温度下搅拌12小时，然后用蒸馏水和乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后除去溶剂，并且进行硅胶柱色谱，得到22.4g(91％)化合物A-1。
化合物A-2的制备
将22.4g(91mmol)化合物A-1、31.3g(109mmol)9-苯基-9H-咔唑-2-硼酸、Pd(PPh3)4(5.25g，4.5mmol)、60mL2MK2CO3水溶液、300mL甲苯和90mL乙醇放置到容器中，所得混合物在回流下搅拌12小时。混合物用蒸馏水洗涤，并且用氯仿萃取。有机层经无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后除去溶剂，并且进行硅胶柱色谱，得到29.7g(72.8mmol，80％)化合物A-2。
化合物A的制备
将60％钠氢(1.16g，29mmol)和40mL无水二甲基甲酰胺加入到氮置换的烧瓶中，并且搅拌所得混合物。向上面得到的化合物A2(11.84g，28mmol)中加入100mL二甲基甲酰胺以溶解所述化合物，然后将所得溶液经过15分钟滴加到所述烧瓶中。在滴加结束后，将所得混合物持续搅拌30分钟。将100mL二甲基甲酰胺加入到式b表示的原料(5.69g，30mmol)中以溶解所述原料，将所得溶液然后经过10分钟滴加到所述烧瓶中。然后，在滴加结束后，将所得混合物持续搅拌4小时。然后，向其中加入0.6L水以过滤并且收集沉淀的结晶。使过滤并且收集的结晶分散在乙醇中，分散体搅拌过夜，然后过滤并且真空干燥，得到14.60g(26mmol，87％产率)化合物A。
MS：[M+H]+＝562
<制备实施例5>化合物B的制备
式B-1的制备
将20.4g(0.1mol)7H-苯并[c]咔唑溶解在四氢呋喃(THF，500mL)中，然后将所得溶液在0℃下搅拌10分钟。向其中加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS，18.68g，0.105mol)，所得混合物在正常温度下搅拌12小时，然后用蒸馏水和乙酸乙酯萃取。有机层经无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后除去溶剂，并且进行硅胶柱色谱，得到25.4g(86％)化合物B-1。
式B-2的制备
将23.7g(80mmol)化合物B-1、32.3g(96mmol)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-9-硼酸、Pd(PPh3)4(5.25g，4.5mmol)、80mL2MK2CO3水溶液、400mL甲苯和160mL乙醇放置到容器中，所得混合物在回流下搅拌12小时。混合物用蒸馏水洗涤，并且用氯仿萃取。有机层经无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后除去溶剂，并且进行硅胶柱色谱，得到33.4g(65.6mmol，82％)化合物A-2。
化合物B的制备
将60％钠氢(1.20g，30mmol)和40mL无水二甲基甲酰胺加入到氮置换的烧瓶中，并且搅拌所得混合物。向式b表示的原料(5.12g，27mmol)中加入100mL二甲基甲酰胺以溶解所述原料，然后将所得溶液经过10分钟滴加到所述烧瓶中。在滴加结束后，将所得混合物持续搅拌30分钟。然后，将100mL二甲基甲酰胺加入到上面获得的化合物B-2(14.24g，28mmol)中以溶解所述化合物，然后将所得溶液经过30分钟滴加到所述烧瓶中。在滴加结束后，将所得混合物持续搅拌4小时。然后，向其中加入0.6L水以过滤并且收集沉淀的结晶。使过滤并且收集的结晶分散在乙醇中，将分散体搅拌过夜，然后过滤并且真空干燥，得到14.55g(22mmol，81％产率)化合物B。
MS：[M+H]+＝662
<制备实施例6>化合物C的制备
将17.7g(60mmol)在制备实施例5中合成的化合物B-1、二苯并噻吩-2-硼酸(17.1g，75mmol)、Pd(PPh3)4(3.46g，3mmol)、60mL2MK2CO3水溶液、300mL甲苯和120mL乙醇放置到容器中，所得混合物在回流下搅拌12小时。混合物用蒸馏水洗涤，并且用氯仿萃取。有机层经无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后除去溶剂，并且进行硅胶柱色谱，得到19.4g(65.6mmol，81％)化合物C-1。
化合物C的制备
将60％钠氢(0.80g，20mmol)和30mL无水二甲基甲酰胺加入到氮置换的烧瓶中，并且搅拌所得混合物。向式b表示的原料(3.22g，17mmol)中加入60mL二甲基甲酰胺以溶解所述原料，然后将所得溶液经过10分钟滴加到所述烧瓶中。在滴加结束后，将所得混合物持续搅拌30分钟。然后，将60mL二甲基甲酰胺加入到上面获得的化合物C-1(7.20g，18mmol)中以溶解所述化合物，然后将所得溶液经过30分钟滴加到所述烧瓶中。在滴加结束后，将所得混合物持续搅拌4小时。然后，向其中加入0.4L水以过滤并且收集沉淀的结晶。使过滤并且收集的结晶分散在乙醇中，将分散体搅拌过夜，然后过滤并且真空干燥，得到7.54g(12mmol，70％产率)化合物C。
MS：[M+H]+＝540
<制备实施例7>化合物D的制备
将20.1g(100mmol)3-氯-9H-咔唑和43.5g(184mmol)1-溴-4-碘苯溶解在500mL甲苯中，然后向其中加入9.2g(48mmol)CuI、6.5mL(96mmol)乙二胺和9.1g(288mmol)磷酸三钾，所得混合物回流24小时。使混合物冷却到正常温度，然后利用经水稀释的盐酸终止反应，用氯仿进行萃取，然后用蒸馏水洗涤萃取物。将获得的有机层经无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后除去溶剂，并且进行硅胶柱色谱，得到19.6g(55.0mmol，55％)化合物D-1。
式D-2的制备
将18.2g(51mmol)化合物D-1溶解在300mLTHF中，所得溶液冷却到-78℃，然后向其中缓慢加入25.0mLn-BuLi(己烷中2.5M)。将所得混合物在-78℃搅拌2小时，然后向其中加入8.5mLB(OMe)3，将混合物在升温的过程中搅拌，然后向混合物中引入氯化铵水溶液以终止反应。用氯仿进行萃取，然后用蒸馏水洗涤萃取物。将获得的有机层经无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后除去溶剂，并且进行硅胶柱色谱，得到11.1g(55.0mmol，68％)化合物D-2。
式D-3的制备
将2.84g(15mmol)化合物b和4.50g(14mmol)化合物D-2与100mL四氢呋喃(THF)和40m水混合，然后向其中加入0.86g(0.75mmol)Pd(PPh3)4和4.14g碳酸钾(K2CO3)。将混合物在回流的同时搅拌8小时，然后混合物冷却到室温，并且用20mL氯化铵水溶液终止反应。用氯仿进行萃取，然后用蒸馏水洗涤萃取物。将获得的有机层经无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后除去溶剂，并且进行硅胶柱色谱，得到5.0g(11.7mmol，78％)化合物D-3。
式D-4的制备
将化合物D-3(4.30g，10mmol)、双(频哪醇基)二硼(3.04g，12mmol)和乙酸钾(2.94g，30mmol)在氮气氛下混合，向其中加入40mL二氧六环，并且将所得混合物在搅拌的同时加热。在回流的同时向混合物中加入双(二亚苄基丙酮)钯(0.457g，0.5mmol))和三环己基膦(0.28g，1.0mmol)，并且将混合物在加热的同时搅拌10小时。在反应结束后，使混合物冷却到正常温度然后过滤。用蒸馏水和氯仿萃取滤液，并且将有机层用无水硫酸镁干燥。将有机层在减压下过滤，然后用乙醇重结晶，得到4.12g(7.9mmol，79％)化合物D-4。
化合物D的制备
将化合物D-4(5.22g，10.0mmol)和在制备实施例4中合成的由式A-1表示的材料(3.86g，12.0mmol)在氮气氛下完全溶解在50mL四氢呋喃中，然后向其中加入25Ml2M碳酸钾水溶液，向其中引入四三苯基膦钯(1.10g，1.0mmol)，然后将所得混合物在加热的同时搅拌2小时。使温度降低到正常温度，终止反应，然后除去碳酸钾溶液以过滤白色固体。将过滤的白色固体分别用四氢呋喃和乙醇洗涤一次以制备5.50g(8mmol，80％)化合物D。
MS：[M+H]+＝688
<制备实施例8>化合物E的制备
式E-1的制备
将200mL四氢呋喃引入到14.8g(50mmol)在制备实施例5中合成的化合物B-1和二苯并[b，d]呋喃-4-基硼酸(12.7g，60mmol)中，然后Pd(PPh3)4(2.89g，2.5mmol)和100mL2MK2CO3水溶液，所得混合物在回流的同时搅拌12小时。使温度冷却到正常温度以用氯仿和蒸馏水进行萃取。将有机层经无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后除去溶剂，并且进行硅胶柱色谱，得到16.1g(42mmol，84％)化合物E-1。
化合物E的制备
将5.3g(20mmol)由式c表示的化合物、7.6g(40mmol)CuI、19.5g(60mmol)Cs2CO3、0.716mL(6mmol)反式1，2-二氨基环己烷和130mL1，2-二氯苯加入到11.5g(30mmol)化合物E-1中，将所得混合物在回流的同时在180℃搅拌12小时。
然后，使温度冷却到正常温度，有机层用蒸馏水洗涤的同时用氯仿萃取，然后将有机层经无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后除去溶剂，并且进行硅胶柱色谱，得到12.4g(20.4mmol，68％)化合物E。
MS：[M+H]+＝612
<制备实施例9>化合物F的制备
将200mL四氢呋喃引入到14.8g(50mmol)在制备实施例5中合成的化合物B-1和(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(14.3g，60mmol)中，然后向其中加入Pd(PPh3)4(2.89g，2.5mmol)和100mL2MK2CO3水溶液，所得混合物在回流的同时搅拌12小时。使温度冷却到正常温度以用氯仿和蒸馏水进行萃取。将有机层经无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后除去溶剂，并且进行硅胶柱色谱，得到16.0g(39mmol，78％)化合物F-1。
化合物F的制备
将5.3g(20mmol)用式b表示的化合物、7.6g(40mmol)CuI、19.5g(60mmol)Cs2CO3、0.716mL(6mmol)反式1，2-二氨基环己烷和130mL1，2-二氯苯加入到12.3g(30mmol)化合物F-1中，将所得混合物在回流的同时在180℃搅拌12小时。然后，使温度冷却到正常温度，有机层用蒸馏水洗涤的同时用氯仿萃取，然后将有机层经无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后除去溶剂，并且进行硅胶柱色谱，得到10.9g(19.5mmol，65％)化合物F。
MS：[M+H]+＝562
<制备实施例10>化合物G的制备
式G-1的制备
将60％钠氢(0.80g，20mmol)和30mL无水二甲基甲酰胺加入到氮置换的烧瓶中，并且搅拌所得混合物。将60mL二甲基甲酰胺加入到3-溴-7H-苯并[c]咔唑(5.0g，17mmol)中以溶解所述化合物，然后将所得溶液经过10分钟滴加到所述烧瓶中。在滴加结束后，将所得混合物持续搅拌30分钟。将60mL二甲基甲酰胺加入到式b表示的化合物(3.41g，18mmol)中以溶解所述化合物，然后将所得溶液然后经过30分钟滴加到所述烧瓶中。在滴加结束后，将所得混合物持续搅拌4小时。然后，向其中加入0.4L水以过滤并且收集沉淀的结晶。使过滤并且收集的结晶分散在乙醇中，分散体搅拌过夜，然后过滤并且真空干燥，得到5.95g(13.2mmol，78％产率)的化合物G-1的材料。
化合物G的制备
将0.21g(0.94mmol)乙酸钯(II)、二甲苯(20mL)和0.76g(3.76mmol)三叔丁基膦加入到容器中，所得混合物在60℃搅拌30分钟。将所述溶液输送到在氮流下加热到60℃的G-1(8.1g，18mmol)、7H-苯并[c]咔唑(3.9g，18mmol)和叔丁氧基钠(7.7g，80mmol)的二甲苯溶液(180mL)中。然后，将混合物升温到130℃，并且在加热的同时搅拌5小时。使温度冷却到室温，然后向其中加入200mL水。有机层用氯仿萃取，然后将有机层经无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后除去溶剂，并且进行硅胶柱色谱，得到8.0g(13.7mmol，76％)化合物G。
MS：[M+H]+＝586
<制备实施例11>化合物H的制备
式H-1的制备
将300mL四氢呋喃引入到16.1g(50mmol)3-溴-6-苯基-9H-咔唑和9-苯基-3-咔唑硼酸频哪酸酯(22.1g，60mmol)中，然后向其中加入Pd(PPh3)4(2.89g，2.5mmol)和100mL2MK2CO3水溶液，所得混合物在回流的同时搅拌12小时。使温度冷却到正常温度以用氯仿和蒸馏水进行萃取。将有机层经无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后除去溶剂，并且进行硅胶柱色谱，得到17.4g(39mmol，72％)化合物H-1。
化合物H的制备
将60％钠氢(0.80g，20mmol)和30mL无水二甲基甲酰胺加入到氮置换的烧瓶中，并且搅拌所得混合物。将80mL二甲基甲酰胺加入到式H-1化合物(8.2g，17mmol)中以溶解所述化合物，然后将所得溶液经过10分钟滴加到所述烧瓶中。在滴加结束后，将所得混合物持续搅拌30分钟。将60mL二甲基甲酰胺加入到用式b表示的化合物(3.41g，18mmol)中以溶解所述化合物，然后将所得溶液经过30分钟滴加到所述烧瓶中。在滴加结束后，将所得混合物持续搅拌4小时。然后，向其中加入0.4L水以过滤并且收集沉淀的结晶。使过滤并且收集的结晶分散在乙醇中，分散体搅拌过夜，然后过滤并且真空干燥，得到6.72g(10.5mmol，62％产率)的化合物H的材料。
MS：[M+H]+＝638
<制备实施例12>化合物I的制备
化合物I的制备
将5.3g(20mmol)用式c表示的化合物、7.6g(40mmol)CuI、19.5g(60mmol)Cs2CO3、0.716mL(6mmol)反式1，2-二氨基环己烷和130mL1，2-二氯苯加入到12.3g(30mmol)化合物A-2中，并且将所得混合物在回流的同时在180℃搅拌12小时。然后，使温度冷却到正常温度，有机层用蒸馏水洗涤的同时用氯仿萃取，然后将有机层经无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后除去溶剂，并且进行硅胶柱色谱，得到9.2g(14.4mmol，48％)化合物I。
MS：[M+H]+＝637
<制备实施例13>化合物J的制备
化合物J的制备
将3.8g(20mmol)用式a表示的化合物、7.6g(40mmol)CuI、19.5g(60mmol)Cs2CO3、0.716mL(6mmol)反式1，2-二氨基环己烷和130mL1，2-二氯苯加入到12.3g(30mmol)化合物A-2中，并且将所得混合物在回流的同时在180℃搅拌12小时。然后，使温度冷却到正常温度，有机层用蒸馏水洗涤的同时用氯仿萃取，然后将有机层经无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后除去溶剂，并且进行硅胶柱色谱，得到7.1g(12.6mmol，42％)化合物J。
MS：[M+H]+＝561
<制备实施例14>化合物K的制备
化合物K的制备
将3.8g(20mmol)用式a表示的化合物、7.6g(40mmol)CuI、19.5g(60mmol)Cs2CO3、0.716mL(6mmol)反式1，2-二氨基环己烷和130mL1，2-二氯苯加入到15.3g(30mmol)化合物B-2中，并且将所得混合物在回流的同时在180℃搅拌12小时。然后，使温度冷却到正常温度，有机层用蒸馏水洗涤的同时用氯仿萃取，然后将有机层经无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后除去溶剂，并且进行硅胶柱色谱，得到11.1g(16.8mmol，56％)化合物K。
MS：[M+H]+＝661
<制备实施例15>化合物L的制备
化合物L的制备
将60％钠氢(0.80g，20mmol)和30mL无水二甲基甲酰胺加入到氮置换的烧瓶中，并且搅拌所得混合物。将80mL二甲基甲酰胺加入到式F-1化合物(7.0g，17mmol)中以溶解所述化合物，然后将所得溶液经过10分钟滴加到所述烧瓶中。在滴加结束后，将所得混合物持续搅拌30分钟。将60mL二甲基甲酰胺加入到式b表示的化合物(3.41g，18mmol)中以溶解所述化合物，然后将所得溶液经过30分钟滴加到所述烧瓶中。在滴加结束后，将所得混合物持续搅拌4小时。然后，向其中加入0.4L水以过滤并且收集沉淀的结晶。使过滤并且收集的结晶分散在乙醇中，分散体搅拌过夜，然后过滤并且真空干燥，得到5.74g(10.2mmol，60％产率)的化合物H的材料。
MS：[M+H]+＝563
<制备实施例16>化合物M的制备
化合物M的制备
将化合物D-4(5.22g，10.0mmol)和由2-溴-9，9-二甲基-9H-芴(3.27g，12.0mmol)表示的材料在氮气氛下完全溶解在50mL四氢呋喃中，然后向其中加入25mL2M碳酸钾水溶液，引入四三苯基膦钯(1.10g，1.0mmol)，然后将所得混合物在加热的同时搅拌2小时。使温度降低到正常温度，终止反应，然后除去碳酸钾溶液以过滤白色固体。将过滤的白色固体分别用四氢呋喃和乙醇洗涤一次以制备3.53g(6mmol，60％)化合物M。
MS：[M+H]+＝589
<制备实施例17>化合物N的制备
式N-1的制备
将60％钠氢(0.80g，20mmol)和30mL无水二甲基甲酰胺加入到氮置换的烧瓶中，并且搅拌所得混合物。将60mL二甲基甲酰胺加入到3-溴-7H-苯并[c]咔唑(5.0g，17mmol)中以溶解所述化合物，然后将所得溶液经过10分钟滴加到所述烧瓶中。在滴加结束后，将所得混合物持续搅拌30分钟。将60mL二甲基甲酰胺加入到式a表示的化合物(3.40g，18mmol)中以溶解所述化合物，然后将所得溶液然后经过30分钟滴加到所述烧瓶中。在滴加结束后，将所得混合物持续搅拌4小时。然后，向其中加入0.4L水以过滤并且收集沉淀的结晶。使过滤并且收集的结晶分散在乙醇中，分散体搅拌过夜，然后过滤并且真空干燥，得到5.02g(11.2mmol，66％产率)的化合物N-1的材料。
化合物N的制备
将0.21g(0.94mmol)乙酸钯(II)、二甲苯(20mL)和0.76g(3.76mmol)三叔丁基膦加入到容器中，所得混合物在60℃搅拌30分钟。将所述溶液输送到在氮流下加热到60℃的N-1(8.1g，18mmol)、7H-苯并[c]咔唑(3.9g，18mmol)和叔丁氧基钠(7.7g，80mmol)的二甲苯溶液(180mL)中。然后，将混合物升温到130℃，并且在加热的同时搅拌5小时。使混合物冷却到室温，然后向其中加入200mL水。有机层用氯仿萃取，然后将有机层经无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后除去溶剂，并且进行硅胶柱色谱，得到7.4g(12.6mmol，70％)化合物N。
MS：[M+H]+＝585
<实验实施例1至14>
对制备实施例中合成的化合物在通常已知的方法中进行高纯度升华纯化，然后通过以下方法制备红色有机发光器件。
将薄薄地涂覆有氧化铟锡(ITO)以具有1,000厚度的玻璃衬底(Corning7059玻璃)放在溶解有分散剂的蒸馏水中，并且超声洗涤。使用Fischer公司制造的产品作为清洁剂，并且使用由Millipore公司制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在洗涤ITO30分钟后，使用蒸馏水进行重复两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水的洗涤完成后，依次使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，然后进行干燥。
将衬底安装在真空室中，然后允许基准压力为1×10-6托，然后对于有机材料，使用DNTPD(700)、NPB(300)以及本发明制备的化合物A至N作为ITO上的主体(90重量％)，Dp-6(10重量％)作为掺杂物共沉积，并且以Alq3()、LiF()和Al()的顺序形成膜。在前述程序中，有机材料、LiF和铝的沉积速率分别保持在1秒、秒和3至秒。
<比较例1>
对于该比较例的有机发光器件，以实验实施例1至14中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用通常作为一般磷光主体材料的CBP替代本说明书的制备实施例中制备的化合物来作为实验实施例1至14的器件结构中的发光层的主体。
<比较例2>
对于该比较例的有机发光器件，以实验实施例1至14中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下的化合物O-1替代本说明书的制备实施例中制备的化合物来作为实验实施例1至14的器件结构中的发光层的主体。
<比较实施例3>
对于该比较例的有机发光器件，以实验实施例1至14中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下的化合物O-2替代本说明书的制备实施例中制备的化合物来作为实验实施例1至14的器件结构中的发光层的主体。
测量实验实施例1至14和比较例1至3中制备的有机发光器件的驱动电压、电流效率、功率效率和使用寿命，结果示出在下表1中。
参照表1，可以确定与比较例1至3相比，其中使用本发明化合物作为发光层主体材料的实验实施例的化合物A至N具有降低的驱动电压、改善的电流效率和使用寿命。

Claims (19)

1.一种由下式1表示的化合物：
在式1中，
Cy1至Cy3彼此相同或不同，并且各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环、或者取代的或未取代的杂环基，
X是N或CR，
L1是直接键、取代的或未取代的具有6至30个碳原子的二价芳族烃环基、或者取代的或未取代的具有6至30个碳原子的二价杂环基，
Z和Z’彼此相同或不同
Z和Z’中的至少一个由下式2至6中的任一个表示，
n和m各自独立地为0或1，
n和m中的至少一个是1，
p1和q1各自独立地为1至4的整数，
p2至p4各自独立地为1至3的整数，并且q2至q4各自独立地为1至4的整数，
p5和q5各自独立地为1至5的整数，并且p+q为5或更小，
当p1至p5各自独立地为2或更大的整数时，多个Ar1彼此相同或不同，
当q1至q5各自独立地为2或更大的整数时，多个Ar2彼此相同或不同，并且
R和Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的环烷基、取代的或未取代的烷氧基、取代的或未取代的芳氧基、取代的或未取代的烷基硫基、取代的或未取代的芳基硫基、取代的或未取代的烷基磺酰基、取代的或未取代的芳基磺酰基、取代的或未取代的烯基、取代的或未取代的芳基烷基、取代的或未取代的芳基烯基、取代的或未取代的烷基芳基、取代的或未取代的烷基胺基、取代的或未取代的芳基烷基胺基、取代的或未取代的杂芳基胺基、取代的或未取代的芳基胺基、取代的或未取代的芳基膦基、取代的或未取代的氧化膦基团、取代的或未取代的芳基、或者取代的或未取代的杂环基，或者任选地与相邻基团结合形成环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中Cy1是取代的或未取代的具有6至30个碳原子的单环芳族烃环、或者取代的或未取代的包含一个或更多个N的单环杂环基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中Cy1是取代的或未取代的苯。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中Cy2是取代的或未取代的苯、或者取代的或未取代的萘。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中Cy3是取代的或未取代的苯、或者取代的或未取代的萘。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中L是直接键、取代的或未取代的亚苯基、或者取代的或未取代的二价萘基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中式6由取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的芴基、或者取代的或未取代的菲基表示。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中m是0。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中Z和Z’中的至少一个由式2和6以及下式7至18中的任一个表示：
在式7至18中，
p2至p4、q2至q4以及Ar1至Ar3与权利要求1中限定的那些相同。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物由下式1-1至1-7中的任一个表示，
前提是m为0：
在式1-1至1-7中，
Cy1、X、L1、Ar1至Ar3、p2和q2与式1中限定的那些相同，
R1和R2彼此相同或不同，并且与Ar1至Ar3的限定相同，a是1至3的整数，
当a是2或更大的整数时，多个R1彼此相同或不同，
b是1至4的整数，并且
当b是2或更大的整数时，多个R2彼此相同或不同。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物由下式1-8或1-9表示，
在式1-8和1-9中，
Cy1、X、L1、Ar1至Ar3、p2和q2与式1中限定的那些相同，
R1和R3彼此相同或不同，并且与Ar1至Ar3的限定相同，
a是1至4的整数
当a是2或更大的整数时，多个R1彼此相同或不同，
c是1至5的整数，并且
当c是2或更大的整数时，多个R3彼此相同或不同。
12.根据权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物选自以下结构式：
13.根据权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物选自以下结构式：
14.根据权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物选自以下结构式：
15.一种有机电致发光器件，包括：
第一电极；
设置为朝向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的至少之一包含根据权利要求1至14中任一项所述的化合物。
16.根据权利要求15所述的有机电致发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层是发光层。
17.根据权利要求15所述的有机电致发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层是电子注入层、电子传输层或者电子注入和传输层。
18.根据权利要求15所述的有机电致发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层是空穴注入层、空穴传输层或者空穴注入和传输层。
19.根据权利要求15所述的有机电致发光器件，其中所述化合物是磷光主体材料或荧光主体材料。
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