CN105541671A - 1,4-丁二醇双琥珀酸聚氧乙烯醚(7)正辛基混合双酯磺酸钠表面活性剂的制备方法 - Google Patents

1,4-丁二醇双琥珀酸聚氧乙烯醚(7)正辛基混合双酯磺酸钠表面活性剂的制备方法 Download PDF

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Abstract

一种新型1,4-丁二醇双琥珀酸聚氧乙烯醚(7)正辛基混合双酯磺酸钠非对称双子表面活性剂的制备方法，包括碳基固体酸催化剂的制备，单酯化反应，双酯化反应I，双酯化反应II，磺化反应五个步骤，本发明制备工艺精炼，所需化学合成的设备简单，在酯化反应液中通一定流量的氮气，采用氮气汽提的方法分离反应中生成的水，不会产生对环境有影响的中间产物，环保效果好。

Description

1,4-丁二醇双琥珀酸聚氧乙烯醚(7)正辛基混合双酯磺酸钠表面活性剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种非对称双子表面活性剂的制备方法，特别是涉及一种一种1,4-丁二醇双琥珀酸聚氧乙烯醚(7)正辛基混合双酯磺酸钠非对称双子表面活性剂的制备方法。
背景技术
能够使溶剂的表面张力降低的性质成为表面性质，具有表面活性的物质被称为表面活性物质，加入很少量即可以降低溶剂的表面张力，改变体系界面状态，从而产生润湿、乳化、起泡、增溶等一系列作用的物质称为表面活性物质。
通常的表面活性剂分子一般由两部分构成：一部分为非极性的亲油的碳氢链部分另一部分由极性的亲水基团构成，且两部分处于两端，形成不对称的结构。以往开发应用的表面活性剂为单亲水基单疏水链的双亲分子，这样的结构特点决定了此种分子的表面活性提高受到限制。因为表面活性剂在溶液中形成气/液界面吸附层和在体相中聚集体的分子有序组织过程中，受到两个相反的作用力，一个分子碳氢链之间的疏水缔合作用，另一个是亲水离子基团同名电荷的排斥作用，它使表面活性剂分子间距增大。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了月桂醇聚氧乙烯醚(7)辛基琥珀酸酯磺酸盐型表面活性剂的制备方法，本发明的表面活性剂为非对称双子结构，因其结构特点，兼有聚醚非离子、磺酸盐阴离子等基团，本发明的表面活性剂集多重性质于一体，活性高。
为实现上述发明目的，本发明提供的技术方案是：
一种1,4-丁二醇双琥珀酸聚氧乙烯醚(7)正辛基混合双酯磺酸钠非对称双子表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤一按质量比为1:2的对甲苯磺酸和葡糖糖称取原料，溶解于蒸馏水中，除水得到粘稠状液体，于200-220℃的温度下碳化7-9h，得到碳基固体酸催化剂；
步骤二按顺序地将摩尔比为2.1-2.2:1的马来顺酐、丁二醇加入到反应容器中，加热反应体系，10分钟内将温度升至105-115℃，温度稳定后定时取样测反应液的酸值，当酸值变化小于1mg氢氧化钾/h时，结束单酯化反应；
步骤三在反应容器中安装分水器，按摩尔比例为1:0.5-0.6马来顺酐与月桂醇聚氧乙烯醚(7)加入反应容器，所述马来顺酐的质量占碳基固体酸催化剂的1％，向反应体系中通入氮气，加热反应体系，温度升至175-185℃，反应过程中生成的水由氮气带至分水器分出，温度稳定后定时取样测反应液的酸值，当酸值变化小于1mg氢氧化钾/h时，结束双酯化反应I；
步骤四在反应容器中按马来顺酐和正辛醇按摩尔比为1:0.70-0.80的比例加入正辛醇，继续通入氮气，加热反应体系，当温度升至205-215℃时，反应过程中生成的水由氮气带至分水器分出，原料正辛醇回流至反应容器，定时取样测酸值，当酯化率为94-96％时结束双酯化反应II；当反应体系的温度降至室温时，过滤碳基固体酸催化剂，将产物中和至PH中性，产生单酯钠盐作为后续磺化反应的催化剂；
步骤五将向双酯化反应II产物中顺酐与亚硫酸氢钠按摩尔比为1:1.02-1.10的比例加入亚硫酸氢钠溶液，加热至115-125℃，定时取样测磺化率，当磺化率的变化率小于0.5％时，结束磺化反应，得到终产物。
进一步地，步骤一中，所述除水的步骤采用旋转蒸发，所述碳化步骤在马沸炉中完成，在步骤一中还包括将所述碳基固体酸催化剂产物研磨、过80目筛的步骤。
进一步地，在步骤二中，所述反应容器中连有回流冷凝管，用于合成步骤中液体的冷凝和回流；在步骤四中，所述原料正辛醇通过回流冷凝管回流至反应容器中。
进一步地，在步骤二中，所述定时取样为每30min取样一次，在所述测酸值之后还包括计算酯化率的步骤，当所述酯化率到达99％以上时，结束所述单酯化反应；在步骤三中，所述定时取样为每30min取样一次，在所述测酸值之后还包括计算酯化率的步骤，当所述酯化率到达99％以上时，结束所述双酯化反应I；在步骤四中，所述定时取样为每30min取样一次。
进一步地，在步骤三中，所述通入氮气的步骤，氮气的通入直至反应液中有连续气泡上升为止；在步骤四中，所述通入氮气的步骤，氮气的通入直至反应液中有连续气泡上升为止。
进一步地，在步骤四中，所述中和的步骤用30％烧碱水溶液进行中和。
进一步地，在步骤五中，所述加亚硫酸氢钠溶液中亚硫酸氢钠的质量百分数为30％。
进一步地，在步骤五中，所述定时取样为每10min取样一次。
进一步地，在步骤五中，所述测磺化率的步骤，连续三次磺化率的变化率小于0.5％时，结束所述磺化反应。
采用上述技术方案，本发明具有如下有益效果：
第一，利用本发明的制备的表面活性剂为一种新型的非对称双分子化合物。
第二，创新地利用葡萄糖作为基质的碳基固体酸作催化剂制备本发明中的表面活性剂。
第三，本发明制备工艺精炼，所需化学合成的设备简单，在酯化反应液中通一定流量的氮气，采用氮气汽提的方法分离反应中生成的水，不会产生对环境有影响的中间产物，环保效果好。
附图说明
图1为本发明实施例的产物红外谱图；
图2为本发明实施例1的产物质谱图；
图3为本发明实施例1的产物核磁共振氢谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，下面结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的结构图及具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
一种1,4-丁二醇双琥珀酸聚氧乙烯醚(7)正辛基混合双酯磺酸钠非对称双子表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：碳基固体酸催化剂的制备。在烧杯中按质量比为1:2的对甲苯磺酸和葡萄糖称取原料，溶解于蒸馏水中，旋转蒸发除水得到粘稠状液体或者胶状液体，于200℃的温度下碳化7h，最后将得到的黑色固体放入研钵中研磨，过80目筛子即可得到碳基固体酸催化剂
步骤二：单酯化反应。在四口烧瓶中装配好搅拌器、温度计和回流冷凝管，按顺序地将摩尔比为2.1：1的马来顺酐、丁二醇加入到反应容器中，加热反应体系，10分钟内将温度升至105℃，温度稳定后定时取样(每30分钟)测反应液的酸值，当酸值变化小于1mg氢氧化钾/h时，计算值化率，此时酯化率达到99％以上，结束单酯化反应。
步骤三：双酯化反应Ⅰ。在单酯化反应的四口烧瓶与冷凝管之间安装分水器。按摩尔比例为1:0.5马来顺酐与月桂醇聚氧乙烯醚(7)加入反应容器，马来顺酐的质量占碳基固体酸催化剂的1％，向反应体系中通入氮气，氮气量视反应液中有连续气泡上升为宜。加热反应体系，温度升至175℃，反应过程中生成的水由氮气带至分水器分出，温度稳定后定时取样(每30分钟)测反应液的酸值，当酸值变化小于1mg氢氧化钾/h时，此时酯化率达到99％以上，停止双酯化反应Ⅰ。
步骤四：双酯化反应Ⅱ。在反应容器中按马来顺酐和正辛醇按摩尔比为1:0.70的比例加入正辛醇，继续通入氮气，氮气量视反应液中有连续气泡上升为宜。加热反应体系，当温度升至205℃时，反应过程中生成的水由氮气带至分水器分出，原料正辛醇回流至反应容器，定时取样测酸值，当酯化率为94％时结束酯化反应II；当反应体系的温度降至室温时，过滤碳基固体酸催化剂，用30％烧碱水溶液中和双酯化反应Ⅱ产品至体系为中性。产生的絮状沉淀即单酯钠盐作为第四步磺化反应的相转移催化剂。
步骤五：磺化反应。将向酯化反应II产物中按摩尔比为1:1.02的比例加入亚硫酸氢钠溶液(亚硫酸氢钠质量分数30％)，加热至115℃，定时取样测磺化率，当磺化率的变化率小于0.5％时，结束磺化反应，得到终产物。
化学反应方程式如下：
其中，当R为正辛醇。
即终产物为表面活性剂为：1,4-丁二醇双琥珀酸聚氧乙烯醚(7)正辛基混合双酯磺酸钠(简称GSS4AEO7-80)。
产物的红外光谱图如图1所示。产品性能如表一中所示。红外光谱图分析如表二所示。使用热电TraceDSQ-GC/MS型单四极杆气相色谱-质谱联用仪分析了终产物的质谱图，如图2所示，质谱分析如表三所示。终产物核磁共振结果如图3所示。
实施例2
一种1,4-丁二醇双琥珀酸聚氧乙烯醚(7)正辛基混合双酯磺酸钠非对称双子表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：碳基固体酸催化剂的制备。在烧杯中按质量比为1:2的对甲苯磺酸和葡萄糖称取原料，溶解于蒸馏水中，旋转蒸发除水得到粘稠状液体或者胶状液体，于210℃的温度下碳化8h，最后将得到的黑色固体放入研钵中研磨，过80目筛子即可得到碳基固体酸催化剂
步骤二：单酯化反应。在四口烧瓶中装配好搅拌器、温度计和回流冷凝管，按顺序地将摩尔比为2.15：1的马来顺酐、丁二醇加入到反应容器中，加热反应体系，10分钟内将温度升至110℃，温度稳定后定时取样(每30分钟)测反应液的酸值，当酸值变化小于1mg氢氧化钾/h时，计算值化率，此时酯化率达到99％以上，结束单酯化反应。
步骤三：双酯化反应Ⅰ。在单酯化反应的四口烧瓶与冷凝管之间安装分水器。按摩尔比例为1:0.55马来顺酐与月桂醇聚氧乙烯醚(7)加入反应容器，马来顺酐的质量占碳基固体酸催化剂的1％，向反应体系中通入氮气，氮气量视反应液中有连续气泡上升为宜。加热反应体系，温度升至180℃，反应过程中生成的水由氮气带至分水器分出，温度稳定后定时取样(每30分钟)测反应液的酸值，当酸值变化小于1mg氢氧化钾/h时，此时酯化率达到99％以上，停止双酯化反应Ⅰ。
步骤四：双酯化反应Ⅱ。在反应容器中按马来顺酐和正辛醇按摩尔比为1:0.75的比例加入正辛醇，继续通入氮气，氮气量视反应液中有连续气泡上升为宜。加热反应体系，当温度升至210℃时，反应过程中生成的水由氮气带至分水器分出，原料正辛醇回流至反应容器，定时取样测酸值，当酯化率为95％时结束酯化反应II；当反应体系的温度降至室温时，过滤碳基固体酸催化剂，用30％烧碱水溶液中和双酯化反应Ⅱ产品至体系为中性。产生的絮状沉淀即单酯钠盐作为第四步磺化反应的相转移催化剂。
步骤五：磺化反应。将向酯化反应II产物中按摩尔比为1:1.05的比例加入亚硫酸氢钠溶液(亚硫酸氢钠质量分数30％)，加热至120℃，定时取样测磺化率，当磺化率的变化率小于0.5％时，结束磺化反应，得到终产物。
产品性能如表一中所示。红外光谱图分析如表二所示，终产物质谱分析如表三所示。
实施例3
一种1,4-丁二醇双琥珀酸聚氧乙烯醚(7)正辛基混合双酯磺酸钠非对称双子表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：碳基固体酸催化剂的制备。在烧杯中按质量比为1:2的对甲苯磺酸和葡萄糖称取原料，溶解于蒸馏水中，旋转蒸发除水得到粘稠状液体或者胶状液体，于220℃的温度下碳化9h，最后将得到的黑色固体放入研钵中研磨，过80目筛子即可得到碳基固体酸催化剂。
步骤二：单酯化反应。在四口烧瓶中装配好搅拌器、温度计和回流冷凝管，按顺序地将摩尔比为2.2：1的马来顺酐、丁二醇加入到反应容器中，加热反应体系，10分钟内将温度升至115℃，温度稳定后定时取样(每30分钟)测反应液的酸值，当酸值变化小于1mg氢氧化钾/h时，计算值化率，此时酯化率达到99％以上，结束单酯化反应。
步骤三：双酯化反应Ⅰ。在单酯化反应的四口烧瓶与冷凝管之间安装分水器。按摩尔比例为1:0.6顺酐和月桂醇聚氧乙烯醚(7)加入反应容器，马来顺酐的质量占碳基固体酸催化剂的1％，向反应体系中通入氮气，氮气量视反应液中有连续气泡上升为宜。加热反应体系，温度升至185℃，反应过程中生成的水由氮气带至分水器分出，温度稳定后定时取样(每30分钟)测反应液的酸值，当酸值变化小于1mg氢氧化钾/h时，此时酯化率达到99％以上，停止双酯化反应Ⅰ。
步骤四：双酯化反应Ⅱ。在反应容器中按马来顺酐和正辛醇按摩尔比为1:0.80的比例加入正辛醇，继续通入氮气，氮气量视反应液中有连续气泡上升为宜。加热反应体系，当温度升至215℃时，反应过程中生成的水由氮气带至分水器分出，原料正辛醇回流至反应容器，定时取样测酸值，当酯化率为96％时结束酯化反应II；当反应体系的温度降至室温时，过滤碳基固体酸催化剂，用30％烧碱水溶液中和双酯化反应Ⅱ产品至体系为中性。产生的絮状沉淀即单酯钠盐作为第四步磺化反应的相转移催化剂。
步骤五：磺化反应。将向酯化反应II产物中按摩尔比为1:1.10的比例加入亚硫酸氢钠溶液(亚硫酸氢钠质量分数30％)，加热至125℃，定时取样测磺化率，当磺化率的变化率小于0.5％时，结束磺化反应，得到终产物。
产品性能如表一中所示。红外光谱图分析如表二所示，终产物质谱分析如表三所示。
表一：实施例终产物
表二：红外光谱图分析结果
表三：质谱图分析结果
以上所述实施例仅表达了本发明的实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (9)

1.一种1,4-丁二醇双琥珀酸聚氧乙烯醚(7)正辛基混合双酯磺酸钠非对称双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一按质量比为1:2的对甲苯磺酸和葡糖糖称取原料，溶解于蒸馏水中，除水得到粘稠状液体，于200-220℃的温度下碳化7-9h，得到碳基固体酸催化剂；
步骤二按顺序地将摩尔比为2.1-2.2:1的马来顺酐、丁二醇加入到反应容器中，加热反应体系，10分钟内将温度升至105-115℃，温度稳定后定时取样测反应液的酸值，当酸值变化小于1mg氢氧化钾/h时，结束单酯化反应；
步骤三在反应容器中安装分水器，按摩尔比例为1:0.5-0.6马来顺酐与月桂醇聚氧乙烯醚(7)加入反应容器，所述马来顺酐的质量占碳基固体酸催化剂的1％，向反应体系中通入氮气，加热反应体系，温度升至175-185℃，反应过程中生成的水由氮气带至分水器分出，温度稳定后定时取样测反应液的酸值，当酸值变化小于1mg氢氧化钾/h时，结束双酯化反应I；
步骤四在反应容器中按马来顺酐和正辛醇按摩尔比为1:0.70-0.80的比例加入正辛醇，继续通入氮气，加热反应体系，当温度升至205-215℃时，反应过程中生成的水由氮气带至分水器分出，原料正辛醇回流至反应容器，定时取样测酸值，当酯化率为94-96％时结束双酯化反应II；当反应体系的温度降至室温时，过滤碳基固体酸催化剂，将产物中和至PH中性，产生单酯钠盐作为后续磺化反应的催化剂；
步骤五将向双酯化反应II产物中顺酐与亚硫酸氢钠按摩尔比为1:1.02-1.10的比例加入亚硫酸氢钠溶液，加热至115-125℃，定时取样测磺化率，当磺化率的变化率小于0.5％时，结束磺化反应，得到终产物。
2.根据权利要求1所述的非对称双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤一中，所述除水的步骤采用旋转蒸发，所述碳化步骤在马沸炉中完成，在步骤一中还包括将所述碳基固体酸催化剂产物研磨、过80目筛的步骤。
3.根据权利要求1所述的非对称双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，在步骤二中，所述反应容器中连有回流冷凝管，用于合成步骤中液体的冷凝和回流；在步骤四中，所述原料正辛醇通过回流冷凝管回流至反应容器中。
4.根据权利要求1所述的非对称双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，在步骤二中，所述定时取样为每30min取样一次，在所述测酸值之后还包括计算酯化率的步骤，当所述酯化率到达99％以上时，结束所述单酯化反应；在步骤三中，所述定时取样为每30min取样一次，在所述测酸值之后还包括计算酯化率的步骤，当所述酯化率到达99％以上时，结束所述双酯化反应I；在步骤四中，所述定时取样为每30min取样一次。
5.根据权利要求1所述的非对称双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，在步骤三中，所述通入氮气的步骤，氮气的通入直至反应液中有连续气泡上升为止；在步骤四中，所述通入氮气的步骤，氮气的通入直至反应液中有连续气泡上升为止。
6.根据权利要求1所述的非对称双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，在步骤四中，所述中和的步骤用30％烧碱水溶液进行中和。
7.根据权利要求1所述的非对称双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，在步骤五中，所述加亚硫酸氢钠溶液中亚硫酸氢钠的质量百分数为30％。
8.根据权利要求1所述的非对称双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，在步骤五中，所述定时取样为每10min取样一次。
9.根据权利要求1所述的非对称双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，在步骤五中，所述测磺化率的步骤，连续三次磺化率的变化率小于0.5％时，结束所述磺化反应。
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