CN101781342A - 一种烷基糖苷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种烷基糖苷的制备方法，其特点是以单糖和长链烷基醇为原料在H2SO4/SiO2固体酸的催化下合成反应，然后经脱水缩合而制得烷基糖苷。本发明具有工艺简单、操作方便，收率高，合成所用原料价廉易得，生产成本低，不污染环境的优点，而且产品的表面活性好，无异味，性能稳定，是一种很有应用前景的烷基糖苷合成新方法。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域，具体地说是一种烷基糖苷的制备方法。
背景技术
烷基糖苷便是近年来发展起来的一类新型的非离子表面活性剂，被誉为“世界级”的表面活性剂，烷基糖苷就是以可再生资源碳水化合物和长链的天然脂肪醇为原料以酸作为催化剂经过脱水缩合而制得。整个制作过程使用的原料廉价易得，而且生产过程中除了产品以外，也无其他有毒有害的废弃物产生(表面活性剂——合成·性能·应用，2007，2)。国内生产烷基糖苷的方法主要是转苷糖苷法(孙岩，殷福珊新表面活性剂.[M].北京：化学工业出版社，2003.)，但是产品质量不如直接糖苷化法，操作过程需要在防爆环境下进行，并且也增加了低碳醇的分离工序和相应设备，生产成本较高。直接合成烷基糖苷的方法已有很多申请专利，如CN200510096464.8，CN98813130.7等。前者是将无水葡萄糖或含结晶水的葡萄糖进行超微粉化处理，再与C8-C20的高级醇在有机磺酸催化剂存在下反应，经真空脱水后得到烷基糖苷的醇溶液，后者是采用混合糖如葡萄糖和具有8-22个碳原子的高级脂肪醇在高温和高真空条件下使混合物在酸催化剂如对甲苯磺酸存在下反应，待反应结束后添加中和剂，然后蒸馏漂白。这些方法存在着很多的不足之处，液体酸作为催化剂，虽然催化活性高，但是容易腐蚀设备，而且有些酸还会与原料发生副反应，导致产品颜色加深，在后处理过程中产物与催化剂分离困难，致使操作步骤繁琐。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足而提供的一种烷基糖苷的制备方法，其工艺简单、操作方便，收率高，而且表面活性好，合成所用原料价廉易得，生产成本低，是一种很有应用前景的烷基糖苷合成新方法。
实现本发明目的的具体技术方案是：一种烷基糖苷的制备方法，其特点是以单糖和长链烷基醇为原料在H2SO4/SiO2固体酸的催化下合成反应，然后经脱水缩合而制得烷基糖苷，具体制备包括以下步骤：
a、催化剂H2SO4/SiO2的制备
将硅胶与无水乙醚在搅拌混合下滴加98％硫酸，经旋蒸浓缩脱除乙醚后，干燥制得固体酸催化剂，硅胶、无水乙醚和硫酸按1g∶10～50mL∶0.2～5mL质量体积比混合，干燥温度为30～400℃，干燥时间为1～10小时，旋蒸压力为400～1000KPa，旋蒸温度为20～35℃；
b、烷基糖苷的合成
将单糖与长链烷基醇按1∶1～20摩尔比混合，在搅拌下加热至45～130℃后加入H2SO4/SiO2固体酸为催化剂继续搅拌反应，然后经柱层析或分子蒸馏提纯而得烷基糖苷，单糖与H2SO4/SiO2固体酸催化剂的摩尔比为1∶0.01～0.5。
所述单糖为葡萄糖、甘露糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、核糖、山梨糖、果糖、氨基葡萄糖、N-乙酰氨基葡萄糖、N-乙酰氨基半乳糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖、麦芽糖、来苏糖或丙醛糖。
所述长链烷基醇为辛醇、壬醇、癸醇或十二烷醇。
所述硅胶的粒度为50～400目以上。
本发明具有工艺简单、操作方便，收率高，合成所用原料价廉易得，生产成本低，不污染环境的优点，而且产品的表面活性好，无异味，性能稳定，是一种很有应用前景的烷基糖苷合成新方法。
具体实施方式
以下将通过具体的实施例对本发明做进一步的阐述：
实施例1
a、催化剂H2SO4/SiO2的制备
取100～400目的硅胶10g与25ml的无水乙醚混合，搅拌下逐滴加入98％硫酸3.0ml，搅拌一段时间待瓶壁温度下降后，旋蒸除去乙醚，旋蒸的压力为500KPa，温度为25℃，使残余部分呈流沙状，然后倒入皿中，在烘箱内100℃温度下烘焙1个小时，得到微白色的H2SO4/SiO2固体酸催化剂，然后将催化剂放入干燥器中密封待用。
b、烷基糖苷的合成
取100mg葡萄糖和0.2ml分析纯的壬醇在搅拌下加热至65℃，然后加入H2SO4/SiO2固体酸1mg为催化剂，继续搅拌反应3小时后，通过柱层析分离得到纯净的白色固体为壬醇葡萄糖苷，其纯度为99％，产率为83％(α∶β＞19∶1)。
对所得产物壬基葡萄糖苷进行分析，测试数据如下：
旋光度：
1H-核磁谱数据：1H NMR(500MHz，CD3OD)，δ：0.88-0.91(t，3H)，1.30-1.40(m，12H)，1.60-1.67(m，2H)，3.26-3.31(t，J＝10，1H)，3.36-3.39(m，1H)，3.43-3.46(m，1H)，3.55-3.59(m，2H)，，3.61-3.74(m，1H)，3.68-3.74(m，1H)，3.70-3.74(m，1H)，3.78-3.80(m，1H)，4.76-4.77(d，1H，J＝4Hz)；
质谱数据：MS(ESI)：m/z＝329.17(M+Na+)。
实施例2
a、催化剂H2SO4/SiO2的制备
取100～400目的硅胶10g与25ml的无水乙醚混合，搅拌下逐滴加入98％硫酸1.0ml，搅拌一段时间，待瓶壁温度下降后，旋蒸除去乙醚，旋蒸的压力为500KPa，温度为35℃，使残余部分呈流沙状，然后倒入皿中，在烘箱内105℃温度下烘焙1.5个小时，得到微白色的H2SO4/SiO2固体酸催化剂，然后将催化剂放入干燥器中密封待用。
b、烷基糖苷的合成
取1g葡萄糖和0.6ml分析纯的癸醇，在搅拌下加热至85℃，然后加入H2SO4/SiO2固体酸10mg为催化剂，继续搅拌反应7小时后，通过柱层析分离得到纯净的白色固体为癸基葡萄糖苷，其纯度为99.0％，产率为76％(α∶β＞19∶1)。
对所得产物癸基葡萄糖苷进行1H-核磁谱分析，测试数据如下：
旋光度：
1H-核磁图谱：1H NMR(500MHz，CD3OD)，δ：0.89-0.91(t，3H)，1.30-1.40(m，14H)，1.60-1.67(m，2H)，3.26-3.31(m，1H)，3.37-3.49(m，1H)，3.43-3.45(m，1H)，3.55-3.59(m，1H)，3.61-3.78(m，3H)，3.77-3.78(m，1H)，3.78-3.80(m，1H)，4.76-4.77(d，1H，J＝8Hz)；
质谱：MS(ESI)：m/z＝343.14(M+Na+)。
实施例3
a、催化剂H2SO4/SiO2的制备
同实施例1中的a步骤
b、烷基糖苷的合成
取100mg木糖和0.5ml分析纯或98％浓度的壬醇，在搅拌下加热至95℃，然后加入H2SO4/SiO2固体酸1mg为催化剂，继续搅拌反应7小时后，通过柱层析分离得到纯净的白色固体为壬基木糖苷，其纯度为99.5％，产率为73％(α∶β＞19∶1)。
对所得产物壬基木糖苷进行1H-核磁谱分析，测试数据如下：
旋光度：
1H-核磁图谱数据：1H NMR(500MHz，CD3OD)，δ：0.88-0.90(t，3H)，1.30-1.38(m，12H)，1.56-1.60(m，2H)，3.40-3.41(m，1H)，3.52(m，1H)，3.60-3.63(m，1H)，3.64-3.65(m，1H)，3.67-3.74(m，3H)，3.78-3.83(m，2H)，4.73(br s 1H，H-1ofβ)；
质谱数据：MS(ESI)：m/z＝299.14(M+Na+)。
实施例4
a、催化剂H2SO4/SiO2的制备
同实施例1中的a步骤
b、烷基糖苷的合成
取100mg木糖和0.3ml分析纯或98％浓度的癸醇，在搅拌下加热至65℃，然后加入H2SO4/SiO2固体酸3mg为催化剂，继续搅拌反应1小时后，通过柱层析分离得到纯净的白色固体为癸基木糖苷，其纯度为99.9％，产率为65％(α∶β＞2.0∶1)。
对所得产物癸基木糖苷进行1H-核磁谱分析，测试数据如下：
旋光度：
1H-核磁图谱：1H NMR(500MHz，CD3OD)，δ：0.89-0.91(t，5.1H)，1.30-1.42(m，23.8H)，1.60-1.66(m，3.4H)，3.13-3.20(m，2H)，3.28-3.31(m，1H)，3.34-3.36(m，1H)，3.44-3.53(m，6.3H)，3.79-3.84(m，1H)，4.17-4.19(d，1H，J＝8HzH-1)，4.70-4.71(d，1H，J＝8Hz)；
质谱：MS(ESI)：m/z＝313.17(M+Na+)。
实施例5
a、催化剂H2SO4/SiO2的制备
同实施例1中的a步骤
b、烷基糖苷的合成
取100mg甘露糖和0.3ml分析纯或98％浓度的癸醇，在搅拌下加热至95℃，然后加入H2SO4/SiO2固体酸15mg为催化剂，继续搅拌反应7小时后，通过柱层析分离得到纯净的白色固体为癸基甘露糖苷，其纯度为99％，产率为65％(α∶β＞19∶1)。
对所得产物癸基甘露糖苷进行1H-核磁谱分析，测试数据如下：
旋光度：
1H-核磁图谱数据：α构型，1H NMR(500MHz，CD3OD)，δ：0.88-0.92(t，3H，CH3)，1.30-1.38(m，14H)，1.56-1.60(m，2H)，3.40-3.42(m，1H)，3.51-3.53(m，1H)，3.58-3.62(m，1H，)，3.67-3.74(m，3H)，3.77-3.78(m，1H)，3.80-3.83(m，1H)，4.73(d，J＝3，1H)；
质谱数据：MS(ESI)：m/z＝343.16(M+Na+)。
实施例6
a、催化剂H2SO4/SiO2的制备
同实施例1中的a步骤
b、烷基糖苷的合成
取100mg甘露糖和0.3ml分析纯或98％浓度的壬醇，在搅拌下加热至95℃，然后加入H2SO4/SiO2固体酸10mg为催化剂，继续搅拌反应3小时后，通过柱层析分离得到纯净的白色固体为壬基甘露糖苷，其纯度为99％，产率为65％(α∶β＞19∶1)。
对所得产物壬基甘露糖苷进行1H-核磁谱分析，测试数据如下：
旋光度：
1H-核磁谱图：α构型，1H NMR(500MHz，CD3OD)，δ：0.88-0.90(t，3H，CH3)，1.30-1.38(m，12H)，1.56-1.60(m，2H)，3.40-3.41(m，1H)，3.52(m，1H)，3.60-3.63(m，1H)，，3.64-3.65(m，1H)，3.67-3.74(m，3H)，3.78-3.83(m，2H)，4.73(br s 1H，H-1ofβ)；
质谱数据：MS(ESI)：m/z＝329.17(M+Na+)。
实施例7
a.催化剂H2SO4/SiO2的制备
同实施例1中的a步骤
b.烷基糖苷的合成
取100mg阿拉伯糖和0.3ml分析纯的癸醇，在搅拌下加热至105℃，然后加入H2SO4/SiO2固体酸15mg为催化剂，继续搅拌反应1小时后，通过柱层析分离得到纯净的白色固体为癸基阿拉伯糖苷，其纯度为99％，产率为70％(α∶β＞17∶1)。
对所得产物癸基阿拉伯糖苷进行质谱和1H-核磁谱分析，测试数据如下：
旋光度：
1H-核磁数据：1H NMR(500MHz，CD3OD)，δ：0.89-0.91(t，4.8H，-CH3of αand β)，1.30-1.38[m，22.4H，-(CH2)7-]，1.60-1.63(m，3.2H，-OCH2CH2-)，3.42-3.45(m，1H)，3.52-3.55(m，3.6H of β)，3.65-3.68(m，1H ofα)，3.75-3.76(br s，1H)，3.80-3.85(m，1H)，4.17-4.18(d，J＝7，1H)，4.76(br s，1H)；
质谱数据：MS(ESI)：m/z＝313.17(M+Na+)，603.02(2M+Na+)。
实施例8
a、催化剂H2SO4/SiO2的制备
同实施例1中的a步骤
b、烷基糖苷的合成
取160mg阿拉伯糖和0.19ml分析纯或98％浓度的壬醇，在搅拌下加热至125℃，然后加入H2SO4/SiO2固体酸15mg为催化剂，继续搅拌反应1小时后，通过柱层析分离得到纯净的白色固体为壬基阿拉伯糖苷，其纯度为99.5％，产率为72％(α∶β＞19∶1)。
对上述实施例所得产物壬基阿拉伯糖苷测试数据如下：
旋光度：
1H-核磁谱分析：α构型，1H NMR(500MHz，CDCl3)，δ：0.89-0.91(t，3H)，1.29-1.38(m，12H)，3.41-3.45(m，1H)，3.50-3.58(m，1H)，3.65-3.69(m，1H)，3.76(br s，1H)，3.80-3.87(m，1H)，4.77(d，1H)；
质谱数据：MS(ESI)：m/z＝299.10(M+Na+)。
上述各实施例所得产物烷基糖苷经检测、分析后可以确认为纯的目标产物。
Claims (4)
1.一种烷基糖苷的制备方法，其特征在于以单糖和长链烷基醇为原料在H2SO4/SiO2固体酸的催化下合成反应，然后经脱水缩合而制得烷基糖苷，具体制备包括以下步骤：
a、催化剂H2SO4/SiO2的制备
将硅胶与无水乙醚在搅拌混合下滴加98％硫酸，经旋蒸浓缩脱除乙醚后，干燥制得固体酸催化剂，硅胶、无水乙醚和硫酸按1g∶10～50mL∶0.2～5mL质量体积比混合，干燥温度为30～400℃，干燥时间为1～10小时，旋蒸压力为400～1000KPa，旋蒸温度为20～35℃；
b、烷基糖苷的合成
将单糖与长链烷基醇按1∶1～20摩尔比混合，在搅拌下加热至45～150℃后加入H2SO4/SiO2固体酸为催化剂继续搅拌反应，然后经柱层析或分子蒸馏提纯而得烷基糖苷，单糖与H2SO4/SiO2固体酸的摩尔比为1∶0.01～0.5。
2.根据权利要求1所述烷基糖苷的制备方法，其特征在于所述单糖为葡萄糖、甘露糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、核糖、山梨糖、果糖、氨基葡萄糖、N-乙酰氨基葡萄糖、N-乙酰氨基半乳糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖、麦芽糖、来苏糖或丙醛糖。
3.根据权利要求1所述烷基糖苷的制备方法，其特征在于所述长链烷基醇为丁醇、辛醇、壬醇、癸醇或十二烷醇。
4.根据权利要求1所述烷基糖苷的制备方法，其特征在于所述硅胶的粒度为50～400目以上。
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