CN111518130B - 一种对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂及其制备方法和应用,方法包括:1)将双季戊四醇溶于第一溶剂,搅拌滴加三甲氧基(戊基)硅烷,升温至70~85℃,搅拌反应4~6;洗涤后用乙醚萃取,减压蒸馏除去溶剂,得到中间体Ⅰ;2)将中间体Ⅰ溶于第二溶剂,待全部溶化后加入氢氧化钠在25~35℃下搅拌反应0.5~1h,然后加入磺酸盐溶液并升温到70~85℃,保温一段时间后将反应产物进行抽滤,得固体为产物Ⅰ;3)将得到的固体产物Ⅰ加入催化剂和第三溶剂,并滴加二异氰酸酯,反应温度为40~60℃,反应3~5h,干燥,得到对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂。该表面活性剂用作化学驱油剂提高了三次采油中原油的采收率。
Description
技术领域
本发明涉及表面活性剂技术领域,具体涉及一种对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂及其制备方法和应用。
背景技术
硅氧烷表面活性剂是随着有机硅新型材料发展起来的一种新型表面活性剂。20世纪50年代初,美国Union Carbide公司首先合成了含聚醚的非离子型硅氧烷表面活性剂,此后阴、阳离子型硅氧烷表面活性剂相继问世,它们的应用领域不断扩大。硅氧烷表面活性剂的合成与性质研究一直是胶体与界面科学和相关领域的研究热点之一,尤其是聚醚改性硅油或硅氧烷表面活性剂。由于有机硅表面活性剂的分子结构可以灵活的改变,从而可以从分子水平上调控分子之间的相互作用,并组装成丰富的聚集体形态。正是因为有机桂表面活性剂丰富的分子有序聚集体形态和优良的性能,使得其拥有烷烃类表面活性剂无法比拟的应用前景,已在纺织、化妆品、涂料、农业化学品、聚氨醋工业等领域广泛应用。硅氧烷表面活性剂作为高效表面活性剂可以用于石油的三次开采中提高三次采油收率。
发明内容
针对硅氧烷表面活性剂具有的优良特性和三次采油等对表面活性剂的特殊要求,本发明的目的在于提供一种对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂及其制备方法和应用。本发明选择了三甲氧基(戊基)硅烷和双季戊四醇为原料,并通过二异氰酸酯连接生成对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂。,该二异氰酸酯交联型对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂用作化学驱油剂提高了三次采油中原油的采收率。
本发明所采用的技术方案是:
一种对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂,该表活剂的结构式为:
一种对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:
1)将双季戊四醇溶于第一溶剂,搅拌滴加三甲氧基(戊基)硅烷,升温至70~85℃,搅拌反应4~6;洗涤后用乙醚萃取,减压蒸馏除去溶剂,得到中间体Ⅰ;
2)将中间体Ⅰ溶于第二溶剂,待全部溶化后加入氢氧化钠在25~35℃下搅拌反应0.5~1h,然后加入磺酸盐溶液并升温到70~85℃,保温一段时间后将反应产物进行抽滤,得固体为产物Ⅰ;
3)将得到的固体产物Ⅰ加入催化剂和第三溶剂,并滴加二异氰酸酯,反应温度为40~60℃,反应3~5h,干燥,得到对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂。
步骤1)中,所得产物先用HCl溶液洗涤,再用NaHCO3溶液洗涤,经水洗后用乙醚萃取,经分液分离得到上层有机层,减压蒸馏除去溶剂,得到中间体Ⅰ;所述HCl和NaHCO3的浓度均为5wt%。
步骤1)中,所述双季戊四醇与三甲氧基(戊基)硅烷的摩尔比为1:(3~3.2);所述HCl和NaHCO3和浓度为5wt%。
步骤1)中,所述第一溶剂为二甲基甲酰胺,添加量为30mL。
步骤2)中,所述磺酸盐为3-氯-2-羟基丙磺酸钠,所得中间体Ⅰ与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:(2~2.2)。
步骤2)中,所述的第二溶剂为二甲基亚砜,添加量为50mL。所述粉末状氢氧化钠的添加量为2g。
步骤3)中,所述催化剂为二月桂酸二丁基锡,添加量为0.5wt%;所述的第三溶剂为N,N-二甲基甲酰胺,第三溶剂的质量占比70~80wt%。
步骤3)中,所述的二异氰酸酯为六亚甲基二异氰酸酯;所述的二异氰酸酯和产物I的摩尔比为1:2。
所述一种对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂作为超低界面张力驱油剂的应用,用于三次采油。
所述表面活性剂浓度为0.05wt%~0.25wt%。
与现有技术相比,本发明具有以下优点:
有机基团和硅氧烷链通过形成Si-C键或Si-O-C键,可以生成直链取代、梳状取代或支链取代产物。通常,Si-O-C键在酸性(pH<4)或碱性(pH>10)条件下均容易水解,所以形成Si-C键的取代更加稳定。故本发明选择了三甲氧基(戊基)硅烷的全氟戊酰氟和双季戊四醇为原料,并通过二异氰酸酯连接生成对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂。生成对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂增加了硅氧烷表面活性剂的水解稳定性。
表面活性剂作为超低界面张力驱油剂的应用,时,随着表面活性剂的加入,界面张力随之降低,平衡界面张力均达到超低界面张力,说明表明活性剂有效地降低了油水界面的张力。当表面活性剂浓度为0.25%时,界面张力已经降低到最低,再继续加入表面活性剂,界面张力变化不大。
附图说明:
图1实施例3中所得对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂合成路线图;
图2实施例3中所得对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂的核磁谱图;
图3实施例3中所得对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂界面张力图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整的描述。显然,所描述的实施例仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
本发明一种对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂,该表活剂具有以下结构式:
具体的,一种对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)将双季戊四醇溶于二甲基甲酰胺得到双季戊四醇溶液,边搅拌边滴加三甲氧基(戊基)硅烷。其中所述双季戊四醇与三甲氧基(戊基)硅烷的摩尔比为1:(3~3.2)。滴加完毕,继续升温至70~85℃,搅拌反应4~6。所得产物先用5%HCl溶液洗涤2次,再用5%NaHCO3溶液洗涤1次,经水洗后用乙醚萃取,经分液分离得到上层有机层,减压蒸馏除去溶剂,得到中间体Ⅰ。
(2)将得到中间体Ⅰ溶于二甲基亚砜(DMSO)加入到四口烧瓶中,待全部溶化后加入约2g的粉末状氢氧化钠在25~35℃下搅拌反应0.5~1h,然后将溶有3-氯-2-羟基丙磺酸钠的二甲基亚砜溶剂的溶液一次加入四口瓶中并升温到70~85℃,其中所得中间体Ⅰ与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:(2~2.2),保温一段时间后将反应产物进行抽滤,液体为二甲基亚砜和碱的混合物,固体为产物Ⅰ。
(3)将步骤2中的固体产物Ⅰ和0.5wt%二月桂酸二丁基锡的混合物加入烧瓶,加入70wt%的N,N-二甲基甲酰胺溶剂,缓慢滴加六亚甲基二异氰酸酯,六亚甲基二异氰酸酯和产物I的摩尔比为1:2,50℃下反应3h,真空干燥,得到对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ)。将对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ)配置成一系列表面活性剂水溶液,使之与模拟原油构成油/水界面体系,在45℃,转速8500r/min,用旋转滴界面张力仪测定体系的界面张力。
将对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ)用矿化水配置为不同浓度的水溶液(0.05%~0.35%),总矿化度为15000mg/L。岩芯(实验用岩芯,长10cm,直径2.5cm,)抽真空,用原油饱和,计量饱和吸附原油量。向岩心注水进行水驱实验,到水驱采收率稳定不变时,计量驱出油量。然后注入一定浓度硅氧烷磺酸基表面活性剂(驱油剂),进行驱油剂驱油实验。
以下结合具体实施例和附图对本发明作进一步说明:
实施例1
在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管(上端装一无水CaCl2干燥管)干燥的250mL四口烧瓶中,将双季戊四醇溶于二甲基甲酰胺得到双季戊四醇溶液,边搅拌边滴加三甲氧基(戊基)硅烷。双季戊四醇与三甲氧基(戊基)硅烷的摩尔比为1:3。滴加完毕,升温至80℃,搅拌反应5h。所得产物先用5%HCl溶液洗涤2次,再用5%NaHCO3溶液洗涤1次,经水洗后用乙醚萃取,经分液分离得到上层有机层,减压蒸馏除去溶剂,得到中间体Ⅰ。将得到的中间体Ⅰ溶于二甲基亚砜(DMSO)加入到四口烧瓶中,待全部溶化后加入约2g的粉末状氢氧化钠在30℃下搅拌反应0.5h,然后将溶有3-氯-2-羟基丙磺酸钠的二甲基亚砜溶剂的溶液一次加入四口瓶中并升温到80℃,得到中间体Ⅰ与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:2,保温一段时间后将反应产物进行抽滤,液体为二甲基亚砜和碱的混合物,固体为产物Ⅰ。将固体产物Ⅰ和0.5wt%二月桂酸二丁基锡的混合物加入烧瓶,加入70wt%的N,N-二甲基甲酰胺溶剂,缓慢滴加六亚甲基二异氰酸酯,六亚甲基二异氰酸酯和产物I的摩尔比为1:2,50℃下反应3h,真空干燥,得到对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ),得到固体0.0074mol,计算产率为74%。将对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ)配置成一系列表面活性剂水溶液,使之与模拟原油构成油/水界面体系,在45℃,转速8500r/min,用旋转滴界面张力仪测定体系的界面张力。
将对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ)用矿化水配置为不同浓度的水溶液(0.05%~0.35%),总矿化度为15000mg/L。岩芯(实验用岩芯,长10cm,直径2.5cm,)抽真空,用原油饱和,计量饱和吸附原油量。向岩心注水进行水驱实验,到水驱采收率稳定不变时,计量驱出油量。然后注入一定浓度硅氧烷磺酸基表面活性剂(驱油剂),进行驱油剂驱油实验。
实施例2
在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管(上端装一无水CaCl2干燥管)干燥的250mL四口烧瓶中,将双季戊四醇溶于二甲基甲酰胺得到双季戊四醇溶液,边搅拌边滴加三甲氧基(戊基)硅烷。双季戊四醇与三甲氧基(戊基)硅烷的摩尔比为1:3。滴加完毕,升温至80℃,搅拌反应5h。所得产物先用5%HCl溶液洗涤2次,再用5%NaHCO3溶液洗涤1次,经水洗后用乙醚萃取,经分液分离得到上层有机层,减压蒸馏除去溶剂,得到中间体Ⅰ。将得到的中间体Ⅰ溶于二甲基亚砜(DMSO)加入到四口烧瓶中,待全部溶化后加入约2g的粉末状氢氧化钠在30℃下搅拌反应0.5h,然后将溶有3-氯-2-羟基丙磺酸钠的二甲基亚砜溶剂的溶液一次加入四口瓶中并升温到80℃,得到中间体Ⅰ与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:2,保温一段时间后将反应产物进行抽滤,液体为二甲基亚砜和碱的混合物,固体为产物Ⅰ。将固体产物Ⅰ和0.5wt%二月桂酸二丁基锡的混合物加入烧瓶,加入70wt%的N,N-二甲基甲酰胺溶剂,缓慢滴加六亚甲基二异氰酸酯,六亚甲基二异氰酸酯和产物I的摩尔比为1:2,50℃下反应3h,真空干燥,得到对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ),得到固体0.0069mol,计算产率为69%。将对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ)配置成一系列表面活性剂水溶液,使之与模拟原油构成油/水界面体系,在45℃,转速8500r/min,用旋转滴界面张力仪测定体系的界面张力。
将对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ)用矿化水配置为不同浓度的水溶液(0.05%~0.35%),总矿化度为15000mg/L。岩芯(实验用岩芯,长10cm,直径2.5cm,)抽真空,用原油饱和,计量饱和吸附原油量。向岩心注水进行水驱实验,到水驱采收率稳定不变时,计量驱出油量。然后注入一定浓度硅氧烷磺酸基表面活性剂(驱油剂),进行驱油剂驱油实验。
实施例3
在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管(上端装一无水CaCl2干燥管)干燥的250mL四口烧瓶中,将双季戊四醇溶于二甲基甲酰胺得到双季戊四醇溶液,边搅拌边滴加三甲氧基(戊基)硅烷。双季戊四醇与三甲氧基(戊基)硅烷的摩尔比为1:3。滴加完毕,升温至80℃,搅拌反应5h。所得产物先用5%HCl溶液洗涤2次,再用5%NaHCO3溶液洗涤1次,经水洗后用乙醚萃取,经分液分离得到上层有机层,减压蒸馏除去溶剂,得到中间体Ⅰ。将得到的中间体Ⅰ溶于二甲基亚砜(DMSO)加入到四口烧瓶中,待全部溶化后加入约2g的粉末状氢氧化钠在30℃下搅拌反应0.5h,然后将溶有3-氯-2-羟基丙磺酸钠的二甲基亚砜溶剂的溶液一次加入四口瓶中并升温到80℃,得到中间体Ⅰ与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:2,保温一段时间后将反应产物进行抽滤,液体为二甲基亚砜和碱的混合物,固体为产物Ⅰ。将固体产物Ⅰ和0.5wt%二月桂酸二丁基锡的混合物加入烧瓶,加入70wt%的N,N-二甲基甲酰胺溶剂,缓慢滴加六亚甲基二异氰酸酯,六亚甲基二异氰酸酯和产物I的摩尔比为1:2,50℃下反应3h,真空干燥,得到对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ),得到固体0.0072mol,计算产率为72%。将对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ)配置成一系列表面活性剂水溶液,使之与模拟原油构成油/水界面体系,在45℃,转速8500r/min,用旋转滴界面张力仪测定体系的界面张力。
将对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ)用矿化水配置为不同浓度的水溶液(0.05%~0.35%),总矿化度为15000mg/L。岩芯(实验用岩芯,长10cm,直径2.5cm,)抽真空,用原油饱和,计量饱和吸附原油量。向岩心注水进行水驱实验,到水驱采收率稳定不变时,计量驱出油量。然后注入一定浓度硅氧烷磺酸基表面活性剂(驱油剂),进行驱油剂驱油实验。
实施例4
在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管(上端装一无水CaCl2干燥管)干燥的250mL四口烧瓶中,将双季戊四醇溶于二甲基甲酰胺得到双季戊四醇溶液,边搅拌边滴加三甲氧基(戊基)硅烷。双季戊四醇与三甲氧基(戊基)硅烷的摩尔比为1:3。滴加完毕,升温至80℃,搅拌反应5h。所得产物先用5%HCl溶液洗涤2次,再用5%NaHCO3溶液洗涤1次,经水洗后用乙醚萃取,经分液分离得到上层有机层,减压蒸馏除去溶剂,得到中间体Ⅰ。将得到的中间体Ⅰ溶于二甲基亚砜(DMSO)加入到四口烧瓶中,待全部溶化后加入约2g的粉末状氢氧化钠在30℃下搅拌反应0.5h,然后将溶有3-氯-2-羟基丙磺酸钠的二甲基亚砜溶剂的溶液一次加入四口瓶中并升温到80℃,得到中间体Ⅰ与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:2,保温一段时间后将反应产物进行抽滤,液体为二甲基亚砜和碱的混合物,固体为产物Ⅰ。将固体产物Ⅰ和0.5wt%二月桂酸二丁基锡的混合物加入烧瓶,加入70wt%的N,N-二甲基甲酰胺溶剂,缓慢滴加六亚甲基二异氰酸酯,六亚甲基二异氰酸酯和产物I的摩尔比为1:2,50℃下反应3h,真空干燥,得到对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ),得到固体0.0077mol,计算产率为77%。将对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ)配置成一系列表面活性剂水溶液,使之与模拟原油构成油/水界面体系,在45℃,转速8500r/min,用旋转滴界面张力仪测定体系的界面张力。
将对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ)用矿化水配置为不同浓度的水溶液(0.05%~0.35%),总矿化度为15000mg/L。岩芯(实验用岩芯,长10cm,直径2.5cm,)抽真空,用原油饱和,计量饱和吸附原油量。向岩心注水进行水驱实验,到水驱采收率稳定不变时,计量驱出油量。然后注入一定浓度硅氧烷磺酸基表面活性剂(驱油剂),进行驱油剂驱油实验。
实施例5
在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管(上端装一无水CaCl2干燥管)干燥的250mL四口烧瓶中,将双季戊四醇溶于二甲基甲酰胺得到双季戊四醇溶液,边搅拌边滴加三甲氧基(戊基)硅烷。双季戊四醇与三甲氧基(戊基)硅烷的摩尔比为1:3。滴加完毕,升温至80℃,搅拌反应5h。所得产物先用5%HCl溶液洗涤2次,再用5%NaHCO3溶液洗涤1次,经水洗后用乙醚萃取,经分液分离得到上层有机层,减压蒸馏除去溶剂,得到中间体Ⅰ。将得到的中间体Ⅰ溶于二甲基亚砜(DMSO)加入到四口烧瓶中,待全部溶化后加入约2g的粉末状氢氧化钠在30℃下搅拌反应0.5h,然后将溶有3-氯-2-羟基丙磺酸钠的二甲基亚砜溶剂的溶液一次加入四口瓶中并升温到80℃,得到中间体Ⅰ与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:2,保温一段时间后将反应产物进行抽滤,液体为二甲基亚砜和碱的混合物,固体为产物Ⅰ。将固体产物Ⅰ和0.5wt%二月桂酸二丁基锡的混合物加入烧瓶,加入70wt%的N,N-二甲基甲酰胺溶剂,缓慢滴加六亚甲基二异氰酸酯,六亚甲基二异氰酸酯和产物I的摩尔比为1:2,50℃下反应3h,真空干燥,得到对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ),得到固体0.0074mol,计算产率为74%。将对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ)配置成一系列表面活性剂水溶液,使之与模拟原油构成油/水界面体系,在45℃,转速8500r/min,用旋转滴界面张力仪测定体系的界面张力。
将对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ)用矿化水配置为不同浓度的水溶液(0.05%~0.35%),总矿化度为15000mg/L。岩芯(实验用岩芯,长10cm,直径2.5cm,)抽真空,用原油饱和,计量饱和吸附原油量。向岩心注水进行水驱实验,到水驱采收率稳定不变时,计量驱出油量。然后注入一定浓度硅氧烷磺酸基表面活性剂(驱油剂),进行驱油剂驱油实验。
为了表征对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂剂的结构特征,对实施例3中合成的对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂剂进行了核磁氢谱测试,结果如图2所示。
1H NMR(300MHz,DMSO):δ6.76(s,2H),5.80(s,8H),5.37(s,4H),3.94(s,4H),3.8~3.79(m,12H),3.67~3.38(m,64H),3.18(t,4H),1.50~1.23(m,44H),0.88(t,18H),0.56(t,12H)ppm。
为了表征对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂的界面活性,利用旋转滴界面张力仪对实施例3中合成的对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂不同浓度水溶液的界面张力进行了测试,结果如图3所示。
由图3可知,随着表面活性剂的加入,界面张力随之降低,平衡界面张力均达到超低界面张力,说明表明活性剂有效地降低了油水界面的张力。当表面活性剂浓度为0.25%时,界面张力已经降低到最低,再继续加入表面活性剂,界面张力变化不大。
为了表征对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂的驱油效率,对实施例3中合成的对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂进行了驱油剂驱油实验,结果如表1所示。
表1驱油效果
从表中可知,当表面活性剂浓度为0.25%时,具有最好的驱油效果。
实施例6
(1)将双季戊四醇溶于二甲基甲酰胺得到双季戊四醇溶液,边搅拌边滴加三甲氧基(戊基)硅烷。其中所述双季戊四醇与三甲氧基(戊基)硅烷的摩尔比为1:3。滴加完毕,继续升温至70℃,搅拌反应4。所得产物先用5%HCl溶液洗涤2次,再用5%NaHCO3溶液洗涤1次,经水洗后用乙醚萃取,经分液分离得到上层有机层,减压蒸馏除去溶剂,得到中间体Ⅰ。
(2)将得到中间体Ⅰ溶于二甲基亚砜(DMSO)加入到四口烧瓶中,待全部溶化后加入约2g的粉末状氢氧化钠在25℃下搅拌反应0.5h,然后将溶有3-氯-2-羟基丙磺酸钠的二甲基亚砜溶剂的溶液一次加入四口瓶中并升温到70℃,其中所得中间体Ⅰ与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:2,保温一段时间后将反应产物进行抽滤,液体为二甲基亚砜和碱的混合物,固体为产物Ⅰ。
(3)将步骤2中的固体产物Ⅰ和0.5wt%二月桂酸二丁基锡的混合物加入烧瓶,加入70wt%的N,N-二甲基甲酰胺溶剂,缓慢滴加六亚甲基二异氰酸酯,六亚甲基二异氰酸酯和产物I的摩尔比为1:2,50℃下反应3h,真空干燥,得到对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ)。
实施例7
(1)将双季戊四醇溶于二甲基甲酰胺得到双季戊四醇溶液,边搅拌边滴加三甲氧基(戊基)硅烷。其中所述双季戊四醇与三甲氧基(戊基)硅烷的摩尔比为1:3.2。滴加完毕,继续升温至85℃,搅拌反应6。所得产物先用5%HCl溶液洗涤2次,再用5%NaHCO3溶液洗涤1次,经水洗后用乙醚萃取,经分液分离得到上层有机层,减压蒸馏除去溶剂,得到中间体Ⅰ。
(2)将得到中间体Ⅰ溶于二甲基亚砜(DMSO)加入到四口烧瓶中,待全部溶化后加入约2g的粉末状氢氧化钠在35℃下搅拌反应1h,然后将溶有3-氯-2-羟基丙磺酸钠的二甲基亚砜溶剂的溶液一次加入四口瓶中并升温到85℃,其中所得中间体Ⅰ与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:2.2,保温一段时间后将反应产物进行抽滤,液体为二甲基亚砜和碱的混合物,固体为产物Ⅰ。
(3)将步骤2中的固体产物Ⅰ和0.5wt%二月桂酸二丁基锡的混合物加入烧瓶,加入70wt%的N,N-二甲基甲酰胺溶剂,缓慢滴加六亚甲基二异氰酸酯,六亚甲基二异氰酸酯和产物I的摩尔比为1:2,50℃下反应3h,真空干燥,得到对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ)。
实施例8
(1)将双季戊四醇溶于二甲基甲酰胺得到双季戊四醇溶液,边搅拌边滴加三甲氧基(戊基)硅烷。其中所述双季戊四醇与三甲氧基(戊基)硅烷的摩尔比为1:3.1。滴加完毕,继续升温至83℃,搅拌反应5。所得产物先用5%HCl溶液洗涤2次,再用5%NaHCO3溶液洗涤1次,经水洗后用乙醚萃取,经分液分离得到上层有机层,减压蒸馏除去溶剂,得到中间体Ⅰ。
(2)将得到中间体Ⅰ溶于二甲基亚砜(DMSO)加入到四口烧瓶中,待全部溶化后加入约2g的粉末状氢氧化钠在26℃下搅拌反应0.7h,然后将溶有3-氯-2-羟基丙磺酸钠的二甲基亚砜溶剂的溶液一次加入四口瓶中并升温到78℃,其中所得中间体Ⅰ与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:(2~2.2),保温一段时间后将反应产物进行抽滤,液体为二甲基亚砜和碱的混合物,固体为产物Ⅰ。
(3)将步骤2中的固体产物Ⅰ和0.5wt%二月桂酸二丁基锡的混合物加入烧瓶,加入70wt%的N,N-二甲基甲酰胺溶剂,缓慢滴加六亚甲基二异氰酸酯,六亚甲基二异氰酸酯和产物I的摩尔比为1:2,50℃下反应3h,真空干燥,得到对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂(产物Ⅱ)。
以上内容是对本发明所作的进一步详细说明,不能认定本发明的具体实施方式仅限于此,对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干简单的推演或替换,都应当视为属于本发明由所提交的权利要求书确定保护范围。
Claims (7)
2.一种权利要求1所述的对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)将双季戊四醇溶于第一溶剂,搅拌滴加三甲氧基(戊基)硅烷,升温至70~85℃,搅拌反应4~6;洗涤后用乙醚萃取,减压蒸馏除去溶剂,得到中间体Ⅰ;
步骤1)中,所述双季戊四醇与三甲氧基(戊基)硅烷的摩尔比为1:(3~3.2);
2)将中间体Ⅰ溶于第二溶剂,待全部溶解后加入氢氧化钠在25~35℃下搅拌反应0.5 ~1h,然后加入磺酸盐溶液并升温到70~85℃,保温一段时间后将反应产物进行抽滤,得固体为产物Ⅰ;
步骤2)中,所述磺酸盐为3-氯-2-羟基丙磺酸钠,中间体Ⅰ与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:(2~2.2);
3)将得到的固体产物Ⅰ加入催化剂和第三溶剂,并滴加二异氰酸酯,反应温度为40~60℃,反应3~5h,干燥,得到对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂;
步骤3)中,所述的二异氰酸酯为六亚甲基二异氰酸酯;所述的二异氰酸酯和产物I的摩尔比为1:2。
3.根据权利要求2所述一种对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤1)中,所得产物先用HCl溶液洗涤,再用NaHCO3溶液洗涤,经水洗后用乙醚萃取,经分液分离得到上层有机层,减压蒸馏除去溶剂,得到中间体Ⅰ;所述HCl和NaHCO3的浓度均为5wt%。
4.根据权利要求2所述一种对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤1)中,所述第一溶剂为二甲基甲酰胺。
5.根据权利要求2所述一种对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤2)中,所述的第二溶剂为二甲基亚砜。
6.根据权利要求2所述一种对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤3)中,所述催化剂为二月桂酸二丁基锡,添加量为0.5wt%;所述的第三溶剂为N,N-二甲基甲酰胺,第三溶剂的质量占比70~80wt%。
7.权利要求1所述一种对称型长链硅氧烷磺酸基表面活性剂作为超低界面张力驱油剂在三次采油中的应用,其特征在于,所述表面活性剂质量浓度为0.05wt%~0.25wt%。
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GR01 | Patent grant | ||
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