CN105541628B - 一种邻苯二甲酸二辛酯的回收方法 - Google Patents

一种邻苯二甲酸二辛酯的回收方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种邻苯二甲酸二辛酯的回收方法，属于有机化合物技术领域。用工业生产过程中产生的滤渣为原料，以醇作为提取溶剂，加热搅拌进行活性炭脱附反应，搅拌速度先快后慢，脱附反应完毕后抽滤出反应液，并两次润洗滤饼；反应液减压蒸馏得到产物DIOP及溶剂异丙醇，溶剂回收以供循环利用。将本发明应用于废弃物滤渣中DIOP的回收再利用，可降低DIOP生产成本，清洁环保而且实现废物资源化利用。

Description

一种邻苯二甲酸二辛酯的回收方法
技术领域
本发明涉及一种邻苯二甲酸二辛酯的回收方法，属于有机化合物技术领域。
背景技术
邻苯二甲酸酯类(1C～13C)又名钛酸酯(PAEs)，是目前国内应用广泛的增塑剂，约占全部增塑剂产量的80％。它具有优良的加工性能，成本低、增塑效率高，应用于聚乙烯和聚氯乙烯中可降低塑料产品的材料模量、硬度、脆化和软化温度，还可以增加产品柔韧性、可塑性及拉升性能，它还被广泛地应用在涂料、农药、染料、油墨、润滑油、洗涤剂和表面活性剂等领域。在美国、加拿大、欧盟及中国，低碳链(3C～6C)的邻苯二甲酸酯类已经逐渐被高碳链(>6C)取代，它们的挥发性和迁移性小，耐抽出性能好。随着碳链的逐渐增长，其作为添加剂的相容稳定性也越来越强。邻苯二甲酸二辛酯(DIOP)是一种性能较好的主增塑剂，有着广泛的应用前景。
邻苯二甲酸二辛酯(DIOP)的分子式结构如下：
在DIOP的实际生产过程中，反应后的产物往往在色度上达不到要求，常需要用大量的活性炭脱色。脱色后的活性炭滤渣中含占总质量比60～65％的DIOP和极少量的约1.5％辛醇、约0.8％苯酐。这部分活性炭滤渣被作为废弃物燃料烧掉，这样既浪费原料又污染环境，本发明用醇类物质来回收废弃物滤渣中的DIOP，尤其是用异丙醇作为提取剂获得了意料不到的技术效果，并确定最佳实验条件，既能回收含量90％以上的DIOP，又降低了滤渣吸附的47％的有机物含量。清洁环保而且能实现废物资源化利用，可降低生产成本及减轻环境污染，而关于此类从废弃物滤渣中回收DIOP则鲜有相似的报道。
基于此，做出本申请。
发明内容
为了克服现有技术中存在的上述问题，本发明提供一种可高效回收DIOP，实现废物资源化利用的邻苯二甲酸二辛酯的回收方法。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案如下：
一种邻苯二甲酸二辛酯的回收方法，包括如下步骤：
(1)用工业生产过程中产生的滤渣为原料，以醇作为提取溶剂，加热搅拌进行活性炭脱附反应，搅拌速度先快后慢，脱附反应完毕后抽滤出反应液，并两次润洗滤饼；
(2)反应液减压蒸馏得到产物DIOP及溶剂异丙醇，溶剂回收以供循环利用。
进一步的，作为优选：
步骤(1)中，滤渣和醇的质量比为1：(0.5～3)，脱附反应温度为30～100℃，反应时间为0.5～3小时。更为优选的，所述的滤渣和醇的质量比为1：(1～2)，脱附反应温度为45～70℃，反应时间为0.75～1.5小时。
步骤(1)中，搅拌分为预搅拌和反应搅拌，先进行速度在80-120r/min的预搅拌5-20分钟，再在250-400r/min速度下进行反应搅拌40-60分钟。更为优选的，所述的预搅拌速度为100r/min，时间为8-12分钟；反应搅拌速度为300r/min，时间为45-55分钟。
步骤(1)中，所述的提取溶剂可选用甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇等醇类中的一种。
步骤(2)中，所述的减压蒸馏温度为70～80℃，压力为-0.1～-0.3MPa。更为优选的，所述的减压蒸馏温度为78℃，压力为-0.1～-0.15MPa。
本发明的工作原理及有益效果如下：
(1)本发明采用醇类作为特定的提取剂，此类提取剂与DIOP互溶性好，且容易与DIOP分离，对环境基本无污染，在适宜的条件下一次性从废弃物滤渣中萃取出占总含量90％的DIOP，比95％乙醇作为溶剂的萃取效率高20～25％，且提取剂可循环重复使用，提取出的产品DIOP作为粗成品使用，可降低DIOP生产成本，清洁环保而且实现废物资源化利用，尤其是采用异丙醇作为提取剂时，相同实验条件下，用异丙醇作为提取剂比用乙醇提取剂的酯收率提高22％，而溶剂回收率降低3.6～4.8％，对于用异丙醇处理后的滤渣中吸附的有机物含量比用乙醇处理的降低14～15％。
(2)用异丙醇处理后的滤渣比用95％乙醇处理后的滤渣吸附有机物的含量少15～16％，比未处理的滤渣吸附有机物的含量少46.2～49.2％，用异丙醇处理后滤渣吸附有机物的含量极大降低，对环境的污染大为减弱；同时，通过对回收过程中工艺条件的控制，如不同物质间的配比、反应温度及反应时间的设定，可实现最佳平衡效果：一次性酯收率为89.1％，溶剂回收率为66.5％，滤渣处理前后吸附有机物的含量差为46.3％。
本发明用醇类如异丙醇等来回收废弃物滤渣中的DIOP，一次性从滤渣中萃取占总含量90％的DIOP，比95％乙醇作为溶剂的萃取效率高20～25％，使处理后滤渣的有机物含量大大降低(占总质量比6～8％的DIOP、约0.5％的辛醇、约0.5％的苯酐和8～9％的异丙醇)，清洁环保而且能实现废物资源化利用，可降低生产成本及减轻环境污染。
附图说明
图1为温度对酯收率、溶剂回收率的趋势图；
图2为配比对酯收率、溶剂回收率的趋势图；
图3为时间对酯收率、溶剂回收率的趋势图
具体实施方式
实施例1和2以95％乙醇作为提取溶剂，并对提取DIOP效果、溶剂回收率和处理滤渣后残留的有机物含量进行比较，具体参见实施例1、实施例2和表1。
实施例1
1)向500mL四口烧瓶中加入滤渣150g，乙醇150g，反应温度为50℃，刚开始搅拌速度为100r/min，搅拌10min，后调大搅拌速度为300r/min，继续搅拌80min，把反应后的物料趁热进行抽滤1h，得到黑色滤饼及浅黄色滤液。
2)取乙醇50g，分两批(25g)重复洗涤滤饼，抽干滤饼。
3)在温度70℃，压力-0.10MPa下，减压蒸馏滤液，得到产品DIOP，回收溶剂乙醇用以下次循环使用。
实施例2
1)向500mL四口烧瓶中加入滤渣150g，乙醇300g，反应温度为50℃，刚开始搅拌速度为100r/min，搅拌10min，后调大搅拌速度为300r/min，继续搅拌80min，把反应后的物料趁热进行抽滤1h，得到黑色滤饼及浅黄色滤液。
2)取乙醇50g，分两批(25g)重复洗涤滤饼，抽干滤饼。
3)在温度70℃，压力-0.10MPa下，减压蒸馏滤液，得到产品DIOP，回收溶剂乙醇用以下次循环使用。
表1 乙醇作为提取溶剂的提取效果对照表
表1中，有机物含量差是指滤渣处理前后吸附有机物的含量差。
酯收率是通过回收DIOP与滤渣中总DIOP含量的质量比得到，回收DIOP：总DIOP＝67.7～68.2％；溶剂回收率是通过回收溶剂与总溶剂的质量比得到，回收溶剂：总溶剂＝65.3～68.3％。
滤渣中吸附的DIOP、异辛醇、苯酐和乙醇量是通过液相色谱法和热重法相互验证得到，并且表1中酯收率的实验数据也印证了处理前后滤渣吸附的DIOP含量差的准确性。
处理前滤渣吸附的有机物含量(占总质量比60～61％的DIOP、约1.5％的异辛醇和0.8％苯酐)；用乙醇处理后滤渣吸附的有机物含量(占总质量比20～21％的DIOP、约0.5％的异辛醇、约0.5％的苯酐和10～11％的乙醇)。
实施例3和4以异丙醇作为提取剂，并对提取DIOP效果、溶剂回收率和处理滤渣后残留的有机物含量进行比较，具体参见实施例3、实施例4和表2。
实施例3
1)向500mL四口烧瓶中加入滤渣150g，异丙醇150g，反应温度为50℃，刚开始搅拌速度为100r/min，搅拌10min，后调大搅拌速度为300r/min，继续搅拌80min，把反应后的物料趁热进行抽滤1h，得到黑色滤饼及浅黄色滤液。
2)取异丙醇50g，分两批(25g)重复洗涤滤饼，抽干滤饼。
3)在温度78℃，压力-0.10MPa下，减压蒸馏滤液，得到产品DIOP，回收溶剂异丙醇用以下次循环使用。
实施例4
1)向500mL四口烧瓶中加入滤渣150g，异丙醇300g，反应温度为50℃，刚开始搅拌速度为100r/min，搅拌10min，后调大搅拌速度为300r/min，继续搅拌80min，把反应后的物料趁热进行抽滤1h，得到黑色滤饼及浅黄色滤液。
2)取异丙醇50g，分两批(25g)重复洗涤滤饼，抽干滤饼。
3)在温度78℃，压力-0.10MPa下，减压蒸馏滤液，得到产品DIOP，回收溶剂异丙醇用以下次循环使用。
表2 异丙醇作为提取溶剂的提取效果对照表
DIOP及溶剂异丙醇的回收率见表2对照结果，回收DIOP：总DIOP＝89.7～90.7％；回收溶剂：总溶剂＝60.3～64.7％。
处理前滤渣吸附的有机物含量：占总质量比60～61％的DIOP、约1.5％的异辛醇和0.8％苯酐；用异丙醇处理后滤渣吸附的有机物含量：占总质量比6～7％的DIOP、约0.5％的异辛醇、约0.5％的苯酐和8～9％的异丙醇。
经过表1和表2的数据对比可以看出，用异丙醇作为提取剂比用乙醇提取剂的酯收率提高了22％，而溶剂回收率降低了3.6～4.8％，对于用异丙醇处理后的滤渣中吸附的有机物含量比用乙醇处理的降低14～15％，综合考虑酯收率、溶剂回收率和滤渣中有机物含量对环境所造成的影响，采用异丙醇作为提取剂，其提取DIOP效果、溶剂回收率和处理滤渣后残留的有机物含量均优于乙醇作为提取剂，取得了意料之外的效果。
实施例5-9以异丙醇作为提取剂，分别考察了配比、温度和反应时间对酯收率、溶剂回收率及对滤渣所含有机物的量的影响。
实施例5
1)向500mL四口烧瓶中加入滤渣150g，异丙醇150g，反应温度为30℃，刚开始搅拌速度为100r/min，搅拌10min，后调大搅拌速度为300r/min，继续搅拌80min，把反应后的物料趁热进行抽滤1h，得到黑色滤饼及浅黄色滤液。
2)取异丙醇50g，分两批(25g)重复洗涤滤饼，抽干滤。
3)在温度78℃，压力-0.10MPa下，减压蒸馏滤液，得到产品DIOP，回收溶剂异丙醇用以下次循环使用。
实施例6
1)向500mL四口烧瓶中加入滤渣150g，异丙醇150g，反应温度为70℃，刚开始搅拌速度为100r/min，搅拌10min，后调大搅拌速度为300r/min，继续搅拌80min，把反应后的物料趁热进行抽滤1h，得到黑色滤饼及浅黄色滤液。
2)取异丙醇50g，分两批(25g)重复洗涤滤饼，抽干滤饼。
3)在温度78℃，压力-0.10MPa下，减压蒸馏滤液，得到产品DIOP，回收溶剂异丙醇用以下次循环使用。
实施例7
1)向500mL四口烧瓶中加入滤渣150g，异丙醇450g，反应温度为50℃，刚开始搅拌速度为100r/min，搅拌10min，后调大搅拌速度为300r/min，继续搅拌80min，把反应后的物料趁热进行抽滤1h，得到黑色滤饼及浅黄色滤液。
2)取异丙醇50g，分两批(25g)重复洗涤滤饼，抽干滤饼。
3)在温度78℃，压力-0.10MPa下，减压蒸馏滤液，得到产品DIOP，回收溶剂异丙醇用以下次循环使用。
实施例8
1)向500mL四口烧瓶中加入滤渣150g，异丙醇150g，反应温度为50℃，刚开始搅拌速度为100r/min，搅拌10min，后调大搅拌速度为300r/min，继续搅拌20min，把反应后的物料趁热进行抽滤1h，得到黑色滤饼及浅黄色滤液。
2)取异丙醇50g，分两批(25g)重复洗涤滤饼，抽干滤饼。
3)在温度78℃，压力-0.10MPa下，减压蒸馏滤液，得到产品DIOP，回收溶剂异丙醇用以下次循环使用。
实施例9
1)向500mL四口烧瓶中加入滤渣150g，异丙醇150g，反应温度为50℃，刚开始搅拌速度为100r/min，搅拌10min，后调大搅拌速度为300r/min，继续搅拌50min，把反应后的物料趁热进行抽滤1h，得到黑色滤饼及浅黄色滤液。
2)取异丙醇50g，分两批(25g)重复洗涤滤饼，抽干滤饼。
3)在温度78℃，压力-0.10MPa下，减压蒸馏滤液，得到产品DIOP，回收溶剂异丙醇用以下次循环使用。
表3 异丙醇作为提取溶剂的提取效果对照表
表3结合表2可以看出，酯收率和滤渣处理前后吸附有机物的含量差呈负相关，即酯收率升高，滤渣处理前后吸附有机物的含量差相对应呈一定比例的降低，反之亦然。
实施例10-12为脱附条件对回收率的影响。
实施例10
1)向500mL四口烧瓶中加入滤渣150g，异丙醇100g，反应温度为45℃，刚开始搅拌速度为100r/min，搅拌10min，后调大搅拌速度为300r/min，继续搅拌50min，把反应后的物料趁热进行抽滤1h，得到黑色滤饼及浅黄色滤液。
2)取异丙醇50g，分两批(25g)重复洗涤滤饼，抽干滤饼。
3)在温度78℃，压力-0.10MPa下，减压蒸馏滤液，得到产品DIOP，回收溶剂异丙醇用以下次循环使用。
实施例11
1)向500mL四口烧瓶中加入滤渣150g，异丙醇150g，反应温度为50℃，刚开始搅拌速度为100r/min，搅拌10min，后调大搅拌速度为300r/min，继续搅拌80min，把反应后的物料趁热进行抽滤1h，得到黑色滤饼及浅黄色滤液。
2)取异丙醇50g，分两批(25g)重复洗涤滤饼，抽干滤饼。
3)在温度78℃，压力-0.10MPa下，减压蒸馏滤液，得到产品DIOP，回收溶剂异丙醇用以下次循环使用。
实施例12
1)向500mL四口烧瓶中加入滤渣150g，异丙醇225g，反应温度为50℃，刚开始搅拌速度为100r/min，搅拌10min，后调大搅拌速度为300r/min，继续搅拌35min，把反应后的物料趁热进行抽滤1h，得到黑色滤饼及浅黄色滤液。
2)取异丙醇50g，分两批(25g)重复洗涤滤饼，抽干滤饼。
3)在温度78℃，压力-0.10MPa下，减压蒸馏滤液，得到产品DIOP，回收溶剂异丙醇用以下次循环使用。
表4是实施例10-12的DIOP及溶剂异丙醇的回收率对照表
表4 DIOP及异丙醇回收率对照表
DIOP及溶剂异丙醇的回收率见表4实验数据，其中酯收率是通过回收DIOP与滤渣中总DIOP含量的质量比得到，回收DIOP：总DIOP＝85.4～90.7％，溶剂回收率是通过回收溶剂与总溶剂的质量比得到，回收溶剂：总溶剂＝64.1～70.7％。
滤渣中吸附的DIOP、辛醇、苯酐和异丙醇量是通过液相色谱法和热重法相互验证得到，并且表4中质量比的实验数据也印证了处理前后滤渣吸附的DIOP含量差的准确性：处理前滤渣吸附的有机物含量(占总质量比60～65％的DIOP、约1.5％的辛醇和0.8％苯酐)；用异丙醇处理后滤渣吸附的有机物含量(占总质量比6～8％的DIOP、约0.5％的辛醇、约0.5％的苯酐和8～9％的异丙醇)。
实施例13-19：脱附温度对回收率的影响
本组实施例的操作工序主要如下：
1)控制滤渣与异丙醇的质量比为1:2，向500mL四口烧瓶中加入滤渣和异丙醇，并控制反应温度，刚开始搅拌速度为100r/min，搅拌10min，后调大搅拌速度为300r/min，继续搅拌50min，把反应后的物料趁热进行抽滤1h，得到黑色滤饼及浅黄色滤液。
2)取异丙醇，分两批重复洗涤滤饼，抽干滤饼。
3)在温度78℃，压力-0.10MPa下，减压蒸馏滤液，得到产品DIOP，回收溶剂异丙醇用以下次循环使用。
脱附的具体工艺参数及回收率参见表5所示。
表5 DIOP及异丙醇回收率对照表
随着温度的升高，溶剂和滤渣中所含有机物活性逐渐增强，因此，DIOP的回收率会随着温度的升高的逐渐增大，相应的溶剂利用率也会越来越高；当温度超出一定范围时，溶剂会出现大量的挥发，DIOP在高温下也会发生热解等副反应，从而影响实际回收率，因此，从表5中可以明显看出，只有温度在30-90，尤其是45-70℃区间范围内时，溶剂活性和滤渣活性处于最匹配状态，可以很好的将DIOP自废渣中回收。
实施例20-23：减压蒸馏对回收率的影响
减压蒸馏主要是针对DIOP的脱除和溶剂的回收，本组实施例的操作工序主要如下：
1)控制滤渣与异丙醇的质量比为1:2，向500mL四口烧瓶中加入滤渣和异丙醇，并控制反应温度为50℃，刚开始搅拌速度为100r/min，搅拌10min，后调大搅拌速度为300r/min，继续搅拌50min，把反应后的物料趁热进行抽滤1h，得到黑色滤饼及浅黄色滤液。
2)取异丙醇，分两批重复洗涤滤饼，抽干滤饼。
3)控制减压蒸馏温度和压力，减压蒸馏滤液，得到产品DIOP，回收溶剂异丙醇用以下次循环使用。
其中，减压蒸馏的具体工艺参数及回收率参见表6所示。
表6 DIOP及异丙醇回收率对照表
通过表6可以看出，随着压力的增加，溶剂回收率会逐渐降低，在-0.1MPa附近时，异丙醇会处于最佳气液平衡线上，因此最有利于溶剂的回收，其回收率可以达到70％左右。
为了更清楚的看到配比、温度和反应时间对结果的趋势，图1为酯收率(与滤渣处理前后吸附有机物的含量差呈负比例关系)与溶剂回收率对温度形成的趋势图。由图1可知，脱附反应温度由30℃升高至50℃，酯收率有明显的提升，继续升高至70℃，酯收率变化不大，而溶剂回收率随温度升高呈线性下降趋势，所以反应温度为50℃效果较好。
由图2可知，随着异丙醇/滤渣配比的提升，酯收率无明显变化，但溶剂回收率却呈下降趋势，所以异丙醇/滤渣配比为1：1即可。
由图3可知，反应时间由0.5h延长至1h，酯收率有明显的提升，继续延长时间至1.5h，酯收率无明显变化，而溶剂回收率随温度升高呈线性下降趋势，所以反应时间为1h效果较好。
根据配比、温度和反应时间对酯收率、溶剂回收率及对滤渣处理前后吸附有机物含量差的影响，确定了最佳路线：异丙醇/滤渣配比为1：1，反应时间为1h，反应温度为50℃，酯收率为89.1％，溶剂回收率为66.5％，滤渣处理前后吸附有机物的含量差为46.3％。
以上内容是结合本发明创造的优选实施方式对所提供技术方案所作的进一步详细说明，不能认定本发明创造具体实施只局限于上述这些说明，对于本发明创造所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明创造的保护范围。

Claims (5)

1.一种邻苯二甲酸二辛酯的回收方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）以滤渣为原料，醇为提取溶剂，加热搅拌进行活性炭脱附反应，搅拌速度先快后慢，脱附反应完毕后抽滤出反应液，并两次润洗滤饼，其中，滤渣和醇的质量比为1：（0.5～3），脱附反应温度为30～100℃，反应时间为0.5～3小时，搅拌分为预搅拌和反应搅拌，先进行速度在80-120r/min的预搅拌5-20分钟，再在250-400r/min速度下进行反应搅拌40-60分钟；
（2）控制减压蒸馏温度为70～80℃，压力为-0.1～-0.3MPa，使反应液减压蒸馏得到产物DIOP及溶剂，溶剂回收以供循环利用。
2.如权利要求1所述的一种邻苯二甲酸二辛酯的回收方法，其特征在于：步骤（1）中，滤渣和醇的质量比为1：（1～2），脱附反应温度为45～70℃，反应时间为0.75～1.5小时。
3.如权利要求1所述的一种邻苯二甲酸二辛酯的回收方法，其特征在于：步骤（1）中，搅拌分为预搅拌和反应搅拌，预搅拌速度为100r/min，时间为8-12分钟；反应搅拌速度为300r/min，时间为45-55分钟。
4.如权利要求1所述的一种邻苯二甲酸二辛酯的回收方法，其特征在于：步骤（1）中，所述的提取溶剂选用甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇中的一种。
5.如权利要求1所述的一种邻苯二甲酸二辛酯的回收方法，其特征在于：步骤（2），减压蒸馏温度为78℃，压力为-0.1～-0.15MPa。
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CN1935776A (zh) * 2006-10-24 2007-03-28 南京大学 一种治理邻苯二甲酸二乙酯废水并从中回收邻苯二甲酸二乙酯的方法
CN101530780A (zh) * 2009-04-21 2009-09-16 浙江工商大学 一种两步分离提纯柱及其应用

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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