CN105481623A - 一种羟乙基苯胺酯化物（iii）的合成工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种羟乙基苯胺酯化物(III)的合成工艺。其合成过程，用化学反应式表示为：

Description

一种羟乙基苯胺酯化物（III）的合成工艺
技术领域
本发明涉及有机物化合物的合成工艺，尤其涉及羟乙基苯胺酯化物(III)的合成工艺。
背景技术
羟乙基苯胺酯化物(III，)是79#蓝、30#橙、51#橙、5#红等一系列分散染料的重要的合成中间体，开发工业安全性高、“三废”量少的经济技术可行的羟乙基苯胺酯化物(III)的合成工艺对染料及其中间体合成领域具有举足轻重的作用。
目前，羟乙基苯胺酯化物(III)的工业生产工艺基本都是以相应的苯胺为主要起始原料，在适当的溶剂中通过与过量的环氧乙烷进行羟乙基化反应合成。环氧乙烷是一种有毒的致癌物质，常温条件下为无色带有醚刺激性气味的气体，具有易燃易爆性且在空气中有广阔的爆炸浓度范围，因此，环氧乙烷的使用具有较大的安全隐患。近些年国内外在常规釜式反应器中，使用环氧乙烷生产羟乙基苯胺(II)而造成的爆炸事件时有发生，对社稷民生产生难以估量的损害。
本发明克服现有羟乙基苯胺酯化物(III)生产工艺的缺点，公开一种羟乙基苯胺酯化物(III)的合成工艺，其特征在于，用化学反应式表示为：
其中R1、R2为氢、1～4碳原子的烷基、烷氧基、氯、烯烃基、酰胺基，R3为1～6碳原子的酰基，R1、R2可以相同或不同。
第一步、羟乙基苯胺(II)的合成，其过程如下，
使用流速10～50mL/min的泵-1将反应液-1打入微反应器中，使用泵-2将环氧乙烷打入微反应器中，加热至80～100℃，反应完全后，后处理，得到羟乙基苯胺(II)；
第二步、羟乙基苯胺酯化物(III)的合成，其过程如下，
使用流速10～50mL/min的泵-3将羟乙基苯胺(II)打入微反应器中，使用泵-4把酯化试剂打入微反应器中，加热至105～110℃，反应完全后，后处理，得到羟乙基苯胺酯化物(III)的反应液或羟乙基苯胺酯化物(III)的纯品。
所公开发明有益点体现在：(1)利用微通道反应器瞬间反应物质少的优势，克服了常规釜式中进行羟乙基化反应存在的易燃易爆的缺点，增加了工艺安全性，满足当前化工安全操作的要求；(2)借助微通道反应器混合效率高的有点，当羟乙基化反应的原料为液体时，反应可以在无溶剂条件下进行，同时，由于环氧乙烷过量很少，当羟乙基化反应结束，所得反应液可直接在微通道反应器中进行酯化反应，实现两步反应的串联操作，大大减少了人力和“三废”的产生。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种羟乙基苯胺酯化物(III)的合成工艺。
羟乙基苯胺酯化物(III)的合成工艺，其特征在于，用化学反应式表示为：
其中R1、R2为氢、1～4碳原子的烷基、烷氧基、氯、烯烃基、酰胺基，R3为1～6碳原子的酰基，R1、R2可以相同或不同。
第一步、羟乙基苯胺(II)的合成，其过程如下，
使用流速10～50mL/min的泵-1将反应液-1打入微反应器中，使用泵-2将环氧乙烷打入微反应器中，加热至80～100℃，反应完全后，后处理，得到羟乙基苯胺(II)；
第二步、羟乙基苯胺酯化物(III)的合成，其过程如下，
使用流速10～50mL/min的泵-3将羟乙基苯胺(II)打入微反应器中，使用泵-4把酯化试剂打入微反应器中，加热至105～110℃，反应完全后，后处理，得到羟乙基苯胺酯化物(III)的反应液或羟乙基苯胺酯化物(III)的纯品。
所述的第一步中反应液-1为化合物(I)或其水溶液，化合物(I)与水的质量比为1:3～1:5。
所述的第一步中反应液-1为化合物(I)，则第一步反应结束所得化合物(II)的反应液可以不纯化，直接用作第二步反应的原料。
所述的第一步中环氧乙烷与化合物(I)的摩尔比为1:1～1:2.2。
所述的第二步中酯化试剂为酸酐、酰氯，其中酯化试剂与化合物(I)的摩尔比为1:1～1:2。
所述的羟乙基苯胺(II)包括N,N-二羟乙基苯胺、2-甲氧基-4-乙酰氨基-N,N-二羟乙基苯胺、N-氰乙基-N-羟乙基苯胺、3-甲基-N-氰乙基-N-羟乙基苯胺、3-甲基-N,N-二羟乙基苯胺、3-氯-N,N-二羟乙基苯胺、3-甲基-N-甲基-N-羟乙基苯胺、3-甲基-4-(2,2-二氰基乙烯基)-N-乙基-N-羟乙基苯胺、N-乙基-N-羟乙基苯胺、N-甲基-N-羟乙基苯胺，其中羟乙基苯胺(II)可以用于或不用于羟乙基苯胺酯化物(III)的合成。
所述的羟乙基苯胺酯化物(III)包括N,N-二乙酰氧乙基苯胺、2-甲氧基-4-乙酰氨基-N,N-二乙酰氧乙基苯胺、N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺、3-甲基-N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺、3-甲基-4-(2,2-二氰基乙烯基)-N-乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺。
本发明利用微通道反应器瞬间反应物质少的优势，克服了常规釜式中进行羟乙基化反应存在的易燃易爆的缺点，增加了工艺安全性，满足当前化工安全操作的要求；借助微通道反应器混合效率高的有点，当羟乙基化反应的原料为液体时，反应可以在无溶剂条件下进行，同时，由于环氧乙烷过量很少，当羟乙基化反应结束，所得反应液可直接在微通道反应器中进行酯化反应，实现两步反应的串联操作，大大减少了人力和“三废”的产生，是一条的安全性高、工序简单、“三废”少的新工艺。
具体实施方式
羟乙基苯胺酯化物(III)的合成工艺，其特征在于，用化学反应式表示为：
其中R1、R2为氢、1～4碳原子的烷基、烷氧基、氯、烯烃基、酰胺基，R3为1～6碳原子的酰基，R1、R2可以相同或不同。
第一步、羟乙基苯胺(II)的合成，其过程如下，
使用流速10～50mL/min的泵-1将反应液-1打入微反应器中，使用泵-2将环氧乙烷打入微反应器中，加热至80～100℃，反应完全后，后处理，得到羟乙基苯胺(II)；
第二步、羟乙基苯胺酯化物(III)的合成，其过程如下，
使用流速10～50mL/min的泵-3将羟乙基苯胺(II)打入微反应器中，使用泵-4把酯化试剂打入微反应器中，加热至105～110℃，反应完全后，后处理，得到羟乙基苯胺酯化物(III)的反应液或羟乙基苯胺酯化物(III)的纯品。
所述的第一步中反应液-1为化合物(I)或其水溶液，化合物(I)与水的质量比为1:3～1:5。
所述的第一步中反应液-1为化合物(I)，则第一步反应结束所得化合物(II)的反应液可以不纯化，直接用作第二步反应的原料。
所述的第一步中环氧乙烷与化合物(I)的摩尔比为1:1～1:2.2。
所述的第二步中酯化试剂为酸酐、酰氯，其中酯化试剂与化合物(I)的摩尔比为1:1～1:2。
所述的羟乙基苯胺(II)包括N,N-二羟乙基苯胺、2-甲氧基-4-乙酰氨基-N,N-二羟乙基苯胺、N-氰乙基-N-羟乙基苯胺、3-甲基-N-氰乙基-N-羟乙基苯胺、3-甲基-N,N-二羟乙基苯胺、3-氯-N,N-二羟乙基苯胺、3-甲基-N-甲基-N-羟乙基苯胺、3-甲基-4-(2,2-二氰基乙烯基)-N-乙基-N-羟乙基苯胺、N-乙基-N-羟乙基苯胺、N-甲基-N-羟乙基苯胺，其中羟乙基苯胺(II)可以用于或不用于羟乙基苯胺酯化物(III)的合成。
所述的羟乙基苯胺酯化物(III)包括N,N-二乙酰氧乙基苯胺、2-甲氧基-4-乙酰氨基-N,N-二乙酰氧乙基苯胺、N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺、3-甲基-N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺、3-甲基-4-(2,2-二氰基乙烯基)-N-乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺。
下面的实施例进一步举例说明了本发明的一些特征，但本发明所申请保护的内容和范围并不受下述实施例的限制。
实施例1：
(1)N,N-二羟乙基苯胺的合成
将微反应器温度保持在80～85℃，分别经过注射泵-1、-2将46.5g苯胺和44g环氧乙烷加入微反应器，注射泵-1的流速为10mL/min，注射泵-2的流速均为11mL/min。反应完成，得到90.5g(HPLC:98.5％)N,N-二羟乙基苯胺。所述N,N-二羟乙基苯胺的核磁波谱共振数据如：1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.27(t,2H)，6.94(d,2H)，6.79(t,1H)，4.20(t,2H)，3.73(t,2H)，3.65(br.,2H)。
(2)N,N-二乙酰氧乙基苯胺的合成
将微反应器温度保持在105～110℃，分别经过注射泵-3、-4将90.5g(HPLC:98.5％)N,N-二羟乙基苯胺和105g乙酸酐加入微反应器，注射泵-3、-4的流速均为10mL/min。反应完成，蒸馏得到135.2g(HPLC:99％)N,N-二乙酰氧乙基苯胺粗品。所述N,N-二乙酰氧乙基苯胺的核磁波谱共振数据如：1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.27(t,2H)，6.93(t,2H)，6.80(t,1H)，4.29(t,2H)，4.47(t,2H)，2.23(s,6H)。
实施例2：
(1)2-甲氧基-4-乙酰氨基-N,N-二羟乙基苯胺的合成
将微反应器温度保持在90～100℃，分别经过注射泵-1、-2将720g2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺水溶液(由180g2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺与540g水组成)和89g环氧乙烷加入微反应器，注射泵-1为36mL/min，注射泵-2为5mL/min。反应完成，得到266.6g(HPLC:98％)2-甲氧基-4-乙酰氨基-N,N-二羟乙基苯胺。所述2-甲氧基-4-乙酰氨基-N,N-二羟乙基苯胺的核磁波谱共振数据如：1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.27(br.,1H)，6.94(s,1H)，6.85(d,1H)，6.80(d,1H)，4.21(t,2H)，3.85(s,3H)，3.73(t,2H)，3.65(br.,2H)，2.02(s,3H)。
(2)2-甲氧基-4-乙酰氨基-N,N-二乙酰氧乙基苯胺的合成
将微反应器温度保持在105～110℃，分别经过注射泵-3、-4将266.6g(HPLC:98％)2-甲氧基-4-乙酰氨基-N,N-二羟乙基苯胺和204g乙酸酐加入微反应器，注射泵-3、-4的流速均为10mL/min。反应完成，得到350.6g(HPLC:97.5％)2-甲氧基-4-乙酰氨基-N,N-二乙酰氧乙基苯胺。所述2-甲氧基-4-乙酰氨基-N,N-二乙酰氧乙基苯胺的核磁波谱共振数据如：1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.23(br.,2H)，6.95(s,1H)，6.85(d,1H)，6.80(d,1H)，4.29(t,2H)，4.47(t,2H)，3.85(s,3H)，2.21(s,6H)，2.04(s,3H)。
实施例3：
(1)3-甲基-4-(2,2-二氰基乙烯基)-N-乙基-N-羟乙基苯胺的合成
将微反应器温度保持在90～100℃，分别经过注射泵-1、-2将1266g3-甲基-4-(2,2-二氰基乙烯基)-N-乙基苯胺水溶液【由211g3-甲基-4-(2,2-二氰基乙烯基)-N-乙基苯胺与1055g水组成】和48.4g环氧乙烷加入微反应器，注射泵-1为50mL/min，注射泵-2为1.9mL/min。反应完成，得到257.6g(HPLC:96.6％)3-甲基-4-(2,2-二氰基乙烯基)-N-乙基-N-羟乙基苯胺。所述3-甲基-4-(2,2-二氰基乙烯基)-N-乙基-N-羟乙基苯胺如：1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.06(s,1H)，7.10(d,1H)，6.63(s,1H)，6.52(d,1H)，4.24(t,2H)，3.75(t,2H)，3.66(br.,1H)，3.41(q,2H)，2.50(s,3H)，1.16(t,3H)。
(2)3-甲基-4-(2,2-二氰基乙烯基)-N-乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺的合成
将微反应器温度保持在105～110℃，分别经过注射泵-3、-4将257.6g(HPLC:96.6％)2-甲氧基-4-乙酰氨基-N,N-二羟乙基苯胺和140g苯甲酰氯加入微反应器，注射泵-3的流速为20mL/min、注射泵-4的流速为8.58mL/min。反应完成，得到355.3g(HPLC:97.2％)3-甲基-4-(2,2-二氰基乙烯基)-N-乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺。所述3-甲基-4-(2,2-二氰基乙烯基)-N-乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺的核磁波谱共振数据如：1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.03～8.06(m,3H)，7.55～7.66(m,3H)，7.10(d,1H)，7.63(s,1H)，7.52(d,1H)，4.44～4.64(m,4H)，3.41(q,2H)，2.48(s,3H)，1.16(t,3H)。
实施例4：
采用实施例1中N,N-二羟乙基苯胺的合成工艺合成如下化合物：N-氰乙基-N-羟乙基苯胺、3-甲基-N-氰乙基-N-羟乙基苯胺、3-甲基-N,N-二羟乙基苯胺、3-氯-N,N-二羟乙基苯胺、3-甲基-N-甲基-N-羟乙基苯胺、N-乙基-N-羟乙基苯胺、N-甲基-N-羟乙基苯胺。
所述N-氰乙基-N-羟乙基苯胺的核磁波谱共振数据如：1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.26(t,2H)，6.92(t,2H)，6.80(t,1H)，4.21(t,2H)，3.72(t,4H)，3.14(t,2H)，3.65(br.,H)。
3-甲基-N-氰乙基-N-羟乙基苯胺的核磁波谱共振数据如：1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.15(t,1H)，7.06(d,1H)，6.68(s,1H)，6.57(d,1H)，4.20(t,2H)，3.73(t,4H)，3.66(br.,1H)，2.34(s,3H)。
3-甲基-N,N-二羟乙基苯胺的核磁波谱共振数据如：1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.07(d,1H)，7.15(t,1H)，6.68(s,1H)，6.57(d,1H)，4.22(t,4H)，3.73(t,4H)，3.65(br.,2H)，2.36(s,3H)。
3-氯-N,N-二羟乙基苯胺的核磁波谱共振数据如：1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.21(t,1H)，6.94(s,1H)，6.82～6.83(m,2H)，4.22(t,4H)，3.72(t,4H)，3.66(br.,2H)。
3-甲基-N-甲基-N-羟乙基苯胺的核磁波谱共振数据如：1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.15(t,1H)，6.75(d,1H)，6.68(s,1H)，6.57(d,1H)，4.22(t,2H)，3.73(t,2H)，3.65(br.,1H)，2.75(s,3H)，2.33(s,3H)。
N-乙基-N-羟乙基苯胺的核磁波谱共振数据如：1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.27(t,2H)，6.94(d,2H)，6.79(t,1H)，4.20(t,2H)，3.73(t,2H)，3.65(br.,1H)，3.41(q,2H)，1.15(t,3H)。
N-甲基-N-羟乙基苯胺的核磁波谱共振数据如：1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ7.26(t,2H)，6.94(d,2H)，6.78(t,1H)，4.20(t,2H)，3.73(t,2H)，3.65(br.,1H)，2.73(s,3H)。

Claims (7)

1.一种羟乙基苯胺酯化物(III)的合成工艺，其特征在于，用化学反应式表示为：
其中R1、R2为氢、1～4碳原子的烷基、烷氧基、氯、烯烃基、酰胺基，R3为1～6碳原子的酰基，R1、R2可以相同或不同，
第一步、羟乙基苯胺(II)的合成，其过程如下，
使用流速10～50mL/min的泵-1将反应液-1打入微反应器中，使用泵-2将环氧乙烷打入微反应器中，加热至80～100℃，反应完全后，后处理，得到羟乙基苯胺(II)。
第二步、羟乙基苯胺酯化物(III)的合成，其过程如下，
使用流速10～50mL/min的泵-3将羟乙基苯胺(II)打入微反应器中，使用泵-4把酯化试剂打入微反应器中，加热至105～110℃，反应完全后，后处理，得到羟乙基苯胺酯化物(III)的反应液或羟乙基苯胺酯化物(III)的纯品。
2.如权利要求1所述的一种羟乙基苯胺酯化物(III)的合成工艺，其特征在于，所述的第一步中反应液-1为化合物(I)或其水溶液，化合物(I)与水的质量比为1:3～1:5。
3.如权利要求1或2所述的一种羟乙基苯胺酯化物(III)的合成工艺，其特征在于，所述的第一步中反应液-1为化合物(I)，则第一步反应结束所得化合物(II)的反应液可以不纯化，直接用作第二步反应的原料。
4.如权利要求1所述的一种羟乙基苯胺酯化物(III)的合成工艺，其特征在于，所述的第一步中环氧乙烷与化合物(I)的摩尔比为1:1～1:2.2。
5.如权利要求1所述的一种羟乙基苯胺酯化物(III)的合成工艺，其特征在于，所述的第二步中酯化试剂为酸酐、酰氯，其中酯化试剂与化合物(I)的摩尔比为1:1～1:2。
6.如权利要求1所述的一种羟乙基苯胺酯化物(III)的合成工艺，其特征在于，所述的羟乙基苯胺(II)包括N,N-二羟乙基苯胺、2-甲氧基-4-乙酰氨基-N,N-二羟乙基苯胺、N-氰乙基-N-羟乙基苯胺、3-甲基-N-氰乙基-N-羟乙基苯胺、3-甲基-N,N-二羟乙基苯胺、3-氯-N,N-二羟乙基苯胺、3-甲基-N-甲基-N-羟乙基苯胺、3-甲基-4-(2,2-二氰基乙烯基)-N-乙基-N-羟乙基苯胺、N-乙基-N-羟乙基苯胺、N-甲基-N-羟乙基苯胺，其中羟乙基苯胺(II)可以用于或不用于羟乙基苯胺酯化物(III)的合成。
7.如权利要求1所述的一种羟乙基苯胺酯化物(III)的合成工艺，其特征在于，所述的羟乙基苯胺酯化物(III)包括N,N-二乙酰氧乙基苯胺、2-甲氧基-4-乙酰氨基-N,N-二乙酰氧乙基苯胺、N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺、3-甲基-N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺、3-甲基-4-(2,2-二氰基乙烯基)-N-乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺。
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