CN105440068A - 一种丙烯酰氧基氨基硅烷及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种丙烯酰氧基氨基硅烷及其制备方法,属于有机合成技术领域。丙烯酰氧基氨基硅烷采用氨基硅烷和甲基丙烯酸烯丙酯通过催化剂在温度在50-100℃,搅拌时间为3-6h,获得所需的丙烯酰氧基氨基硅烷。本发明的丙烯酰氧基氨基硅烷是一种复合官能团结构的产物,既含有酰氧基也含有氨基,两者互相共存,性能上,在玻璃纤维浸润剂中使用,强度上比单独使用酰氧基和氨基的硅烷产品可以提高20%以上,比单独使用含有一种基团的产品强度提升明显。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域,更具体地说,涉及一种丙烯酰氧基氨基硅烷及其制备方法。
背景技术
硅烷偶联剂是一类在分子中同时含有两种不同化学性质基团的有机硅化合物,其经典产物可用通式YSiX3表示。式中,Y为非水解基团,包括链烯基(主要为乙烯基),以及末端带有Cl、NH2、SH、环氧、N3、(甲基)丙烯酰氧基、异氰酸酯基等官能团的烃基,即碳官能基;X为可水解基团。由于这一特殊结构,在其分子中同时具有能和无机质材料(如玻璃、硅砂、金属等)化学结合的反应基团及与有机质材料(合成树脂等)化学结合的反应基团,可以用于表面处理。
硅烷偶联剂的应用大致可归纳为三个方面:
表面处理
能改善玻璃纤维和树脂的粘合性能,大大提高玻璃纤维增强复合材料的强度、电气、抗水、抗气候等性能,即使在湿态时,它对复合材料机械性能的提高,效果也十分显著。在玻璃纤维中使用硅烷偶联剂已相当普遍,用于这一方面的硅烷偶联剂约占其消耗总量的50%,其中用得较多的品种是乙烯基硅烷、氨基硅烷、甲基丙烯酰氧基硅烷等。
填充塑料
可预先对填料进行表面处理,也可直接加入树脂中。能改善填料在树脂中的分散性及粘合力,改善无机填料与树脂之间的相容性,改善工艺性能和提高填充塑料(包括橡胶)的机械、电学和耐气候等性能。
用作密封剂、粘接剂和涂料的增粘剂
能提高它们的粘接强度、耐水、耐气候等性能。硅烷偶联剂往往可以解决某些材料长期以来无法粘接的难题。硅烷偶联剂作为增粘剂的作用原理在于它本身有两种基团;一种基团可以和被粘的骨架材料结合;而另一种基团则可以与高分子材料或粘接剂结合,从而在粘接界面形成强力较高的化学键,大大改善了粘接强度。硅烷偶联剂的应用一般有三种方法:一是作为骨架材料的表面处理剂;二是加入到粘接剂中,三是直接加入到高分子材料中。从充分发挥其效能和降低成本的角度出发,前两种方法较好。
在硅烷偶联剂的两类性能互异的基团中,以Y基团最重要,它直接决定硅烷偶联剂的应用效果。只有当Y基团能和对应的基体树脂起反应时,才能提高有机胶粘剂的粘接强度。一般要求Y基团能与树脂相溶并能起偶联反应,所以对于不同的树脂,必须选择含适当Y基团的硅烷偶联剂。常用的硅烷偶联剂为三烷氧基型,但三烷氧基型偶联剂有可能降低基体树脂的稳定性,因而来二烷氧基型偶联剂的研究和应用得到重视。
KH550硅烷偶联剂,γ-氨丙基三乙氧基硅烷是带有氨基官能团的硅烷偶联剂,KH-570硅烷偶联剂,γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷是是带有酰氧基官能团的硅烷偶联剂,两者分别通过氨基或酰氧基官能团,对于与玻璃纤维结合提高强度分别起到很好的作用,对于提高玻纤增强和含无机填料的热固性树脂能提高它们的机械电气性能,特别是通过活性游离基反应固化(如不饱和聚酯,聚氨酯和丙烯酸酯)的热塑性树脂的填充,包括聚烯烃和热塑性聚氨酯。但单个的官能团强度增加有限,玻璃纤维拉出的丝,保护膜,摩擦,膜破坏,强度下降。现有技术中并有将官能团同时存在的偶联剂,只能分别同时加入两种物质。
发明内容
1.要解决的技术问题
针对现有技术中存在的硅烷偶联剂在树脂中增加强度不足、成本高,使用效率低的问题,本发明提供了一种丙烯酰氧基氨基硅烷及其制备方法,它可以实现硅烷偶联剂在树脂中增加强度高、成本低,使用效率高。
2.技术方案
本发明的目的通过以下技术方案实现。
一种丙烯酰氧基氨基硅烷,其结构式如下:
一种所述的丙烯酰氧基氨基硅烷的制备方法,步骤如下:
(1)向反应器中加入氨基硅烷和甲基丙烯酸烯丙酯,两者的物质的量比为1:1;向反应器中加入总质量的30%-40%的溶剂;
(2)加入催化剂,质量为总质量的1%-3%;
(3)在反应器中进行加热搅拌,加热温度在50-100℃,搅拌时间为3-6h,获得所需的丙烯酰氧基氨基硅烷。
反应式如下:
更进一步的,所述的催化剂为:苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵。
更进一步的,所述的氨基硅烷:氨乙基氨丙基三甲氧基硅烷,氨乙基氨丙基三乙氧基硅烷,氨乙基氨丙基三异丙氧基硅烷,氨乙基氨丙基甲基二甲氧基硅烷,氨乙基氨丙基甲基二乙氧基硅烷,氨丙基三甲氧基硅烷,氨丙基三乙氧基硅烷,氨丙基甲基二甲氧基硅烷,氨丙基甲基二乙氧基硅烷。
更进一步的,所述的溶剂为甲苯、DMF、苯或四氢呋喃。
3.有益效果
相比于现有技术,本发明的优点在于:
(1)本发明的丙烯酰氧基氨基硅烷是一种复合官能团结构的产物,既含有酰氧基也含有氨基,两者互相共存,相对于现有产品如KH550或KH570只能单独存在,本发明可以同时共存;
(2)性能上,在玻璃纤维浸润剂中使用,强度上比单独使用酰氧基和氨基的硅烷产品可以提高20%以上,比单独使用含有一种基团的产品强度提升明显;
(3)克服了原有产品在玻璃纤维浸润剂中获得的润滑性不好,粗糙性大,阻力大,本产品润滑性能耗,粗糙性小,阻力小;
(4)相对于一种酰氧基或氨基的硅烷产品,在成本上比同时使用两者低。
具体实施方式
下面结合具体的实施例,对本发明作详细描述。
一种丙烯酰氧基氨基硅烷,其结构式如下:
所述的三个OR1分别为甲基、甲氧基、乙氧基或异丙氧基中的一种。
制备步骤如下:
(1)向反应器中加入氨基硅烷和甲基丙烯酸烯丙酯,两者的物质的量比为1:1;向反应器中加入总质量的30%的溶剂;所述的催化剂为:苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵。所述的氨基硅烷:氨乙基氨丙基三甲氧基硅烷,氨乙基氨丙基三乙氧基硅烷,氨乙基氨丙基三异丙氧基硅烷,氨乙基氨丙基甲基二甲氧基硅烷,氨乙基氨丙基甲基二乙氧基硅烷,氨丙基三甲氧基硅烷,氨丙基三乙氧基硅烷,氨丙基甲基二甲氧基硅烷,氨丙基甲基二乙氧基硅烷。所述的溶剂为甲苯、DMF、苯或四氢呋喃。
(2)加入催化剂,质量为总质量的1%;
(3)在反应器中进行加热搅拌,加热温度在50℃,搅拌时间为3h,获得所需的丙烯酰氧基氨基硅烷。
反应式如下:
通过红外光谱对产品进行检测,测得在1610cm-1处出现强吸收峰,说明具有C=C双键吸收峰,说明存在酰氧基结构,在3451cm-1处出现强吸收峰,说明存在仲氨基结构,酰氧基和氨基官能团同时存在与制得的产品中。对产品进行强度测试,在玻璃纤维浸润剂中进行使用,获得的产品,强度增加26%。
具体的实施例如下
实施例1
(1)向反应器中加入氨基硅烷和甲基丙烯酸烯丙酯,此处的氨基硅烷使用氨丙基甲基二乙氧基硅烷,分子式如下:
两者的物质的量都为1mol;向反应器中加入总质量的30%的甲苯;
(2)加入苄基三乙基氯化铵作为催化剂,质量为总质量的1%;
(3)在反应器中进行加热搅拌,加热温度在50℃,搅拌时间为3h,获得所需的丙烯酰氧基氨基硅烷。
实施例2
(1)向反应器中加入氨基硅烷和甲基丙烯酸烯丙酯,此处的氨基硅烷使用氨乙基氨丙基三甲氧基硅烷;两者的物质的量都为2mol;向反应器中加入总质量的40%的DMF;
(2)加入四丁基溴化铵作为催化剂,质量为总质量的3%;
(3)在反应器中进行加热搅拌,加热温度在100℃,搅拌时间为6h,获得所需的丙烯酰氧基氨基硅烷。
实施例3
(1)向反应器中加入氨基硅烷和甲基丙烯酸烯丙酯,此处的氨基硅烷使用氨乙基氨丙基三乙氧基硅烷;两者的物质的量都为2mol;向反应器中加入总质量的35%的苯;
(2)加入四丁基溴化铵作为催化剂,质量为总质量的2%;
(3)在反应器中进行加热搅拌,加热温度在75℃,搅拌时间为4h,获得所需的丙烯酰氧基氨基硅烷。
实施例4
(1)向反应器中加入氨基硅烷和甲基丙烯酸烯丙酯,此处的氨基硅烷使用氨乙基氨丙基三异丙氧基硅烷;两者的物质的量都为3mol;向反应器中加入总质量的38%的四氢呋喃;
(2)加入四丁基硫酸氢铵作为催化剂,质量为总质量的1.5%;
(3)在反应器中进行加热搅拌,加热温度在80℃,搅拌时间为5h,获得所需的丙烯酰氧基氨基硅烷。
实施例5
(1)向反应器中加入氨基硅烷和甲基丙烯酸烯丙酯,此处的氨基硅烷使用氨乙基氨丙基甲基二甲氧基硅烷;两者的物质的量都为1mol;向反应器中加入总质量的33%的四氢呋喃;
(2)加入三辛基甲基氯化铵作为催化剂,质量为总质量的2.2%;
(3)在反应器中进行加热搅拌,加热温度在70℃,搅拌时间为4.5h,获得所需的丙烯酰氧基氨基硅烷。
实施例6
(1)向反应器中加入氨基硅烷和甲基丙烯酸烯丙酯,此处的氨基硅烷使用氨乙基氨丙基甲基二乙氧基硅烷;两者的物质的量都为2mol;向反应器中加入总质量的36%的苯;
(2)加入十二烷基三甲基氯化铵作为催化剂,质量为总质量的2.4%;
(3)在反应器中进行加热搅拌,加热温度在72℃,搅拌时间为3.3h,获得所需的丙烯酰氧基氨基硅烷。
实施例7
(1)向反应器中加入氨基硅烷和甲基丙烯酸烯丙酯,此处的氨基硅烷使用氨丙基三甲氧基硅烷;两者的物质的量都为2mol;向反应器中加入总质量的34%的甲苯;
(2)加入十四烷基三甲基氯化铵作为催化剂,质量为总质量的2.7%;
(3)在反应器中进行加热搅拌,加热温度在78℃,搅拌时间为5.2h,获得所需的丙烯酰氧基氨基硅烷。
实施例8
(1)向反应器中加入氨基硅烷和甲基丙烯酸烯丙酯,此处的氨基硅烷使用氨丙基三乙氧基硅烷;两者的物质的量都为2.5mol;向反应器中加入总质量的31%的DMF;
(2)加入十四烷基三甲基氯化铵作为催化剂,质量为总质量的1.2%;
(3)在反应器中进行加热搅拌,加热温度在84℃,搅拌时间为5.6h,获得所需的丙烯酰氧基氨基硅烷。
实施例9
(1)向反应器中加入氨基硅烷和甲基丙烯酸烯丙酯,此处的氨基硅烷使用氨丙基甲基二乙氧基硅烷;两者的物质的量都为2mol;向反应器中加入总质量的36%的甲苯;
(2)加入十四烷基三甲基氯化铵作为催化剂,质量为总质量的2.6%;
(3)在反应器中进行加热搅拌,加热温度在95℃,搅拌时间为4.7h,获得所需的丙烯酰氧基氨基硅烷。
以上示意性地对本发明创造及其实施方式进行了描述,该描述没有限制性,在不背离本发明的精神或者基本特征的情况下,能够以其他的具体形式实现本发明。所以,如果本领域的普通技术人员受其启示,在不脱离本创造宗旨的情况下,不经创造性的设计出与该技术方案相似的结构方式及实施例,均应属于本专利的保护范围。
Claims (5)
1.一种丙烯酰氧基氨基硅烷,其结构式如下:
2.一种权利要求1所述的丙烯酰氧基氨基硅烷的制备方法,步骤如下:
(1)向反应器中加入氨基硅烷和甲基丙烯酸烯丙酯,两者的物质的量比为1:1;向反应器中加入总质量的30%-40%的溶剂;
(2)加入催化剂,质量为总质量的1%-3%;
(3)在反应器中进行加热搅拌,加热温度在50-100℃,搅拌时间为3-6h,获得所需的丙烯酰氧基氨基硅烷。
反应式如下:
3.一种权利要求2所述的丙烯酰氧基氨基硅烷的制备方法,其特征在于:所述的催化剂为:苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵。
4.一种权利要求2所述的丙烯酰氧基氨基硅烷的制备方法,其特征在于:所述的氨基硅烷:氨乙基氨丙基三甲氧基硅烷,氨乙基氨丙基三乙氧基硅烷,氨乙基氨丙基三异丙氧基硅烷,氨乙基氨丙基甲基二甲氧基硅烷,氨乙基氨丙基甲基二乙氧基硅烷,氨丙基三甲氧基硅烷,氨丙基三乙氧基硅烷,氨丙基甲基二甲氧基硅烷,氨丙基甲基二乙氧基硅烷。
5.一种权利要求2或3所述的丙烯酰氧基氨基硅烷的制备方法,其特征在于:所述的溶剂为甲苯、DMF、苯或四氢呋喃。
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