CN105418723B - 一种茶皂苷提取物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种如式(I)所示三萜皂苷类化合物及其制备方法,所述三萜皂苷类化合物主要制备步骤如下:选取山茶属植物原料,采用水或醇‑水混合溶剂提取,大孔树脂柱富集获得茶皂苷提取物CSA;CSA在pH10‑13碱溶液中水解反应,用酸中和后再经大孔树脂柱精制获得茶皂苷提取物CSB;CSB采用反相硅胶柱层析技术分离,即得所述三萜皂苷化合物及其组合物。本发明同时公开了所述茶皂苷提取物在制备药品和保健食品方面的应用,特征在于所述茶皂苷提取物具有抗炎、降血脂等药理作用。本发明所述茶皂苷有效成分明确、质量稳定可控,制备工艺简洁、易于实现产业化放大,具有良好的应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种由山茶科植物中提取的三萜皂苷类化合物,本发明同时涉及所述三萜皂苷类化合物在制备抗炎和降血脂保健食品或药品中的应用,属生物医药领域。
技术背景
茶科山茶属(Camellia)植物广泛分布于中国南方丘陵地区及其他东南亚国家,在中国已有两千多年的种植历史。茶叶是中国著名特产。此外,山茶属植物种子中可以榨油,获得的茶油不饱和脂肪酸含量高达90%,具有很高的营养价值;榨除茶油的茶籽饼粕中特有的茶皂苷含量在10%左右。从山茶属植物种子、根、花蕾、叶中也发现了种类丰富的茶皂苷。这些茶皂苷具有杀菌、抗肿瘤、杀虫、抗氧化、降血脂、溶血等多种药理作用,可应用于药品、植物保护、水产养殖、日用化工等广泛领域[李夏,油茶根化学成分研究(II),苏州大学硕士学位论文,2014]。山茶属植物资源的综合开发利用近年来受到广泛关注和重视。
茶皂苷是一类结构相似的复杂三萜皂苷类同系物。一般其苷元均为齐墩果酸型,苷元上有3-5个羟基取代,其中1-2个羟基上与当归酸、惕各酸、乙酸、肉桂酸等有机酸成酯;3-寡糖链取代基一般由2-4个糖基组成,主要糖基种类主要包括葡萄糖醛酸、半乳糖、葡萄糖、阿拉伯糖、木糖、鼠李糖等。这些取代基团的数量、种类、连接方式众多,因而不同植物原料来源的市售茶皂苷均为成分组成未知的混合总皂苷。另一方面,由于天然的茶皂苷含有多种取代酯基,其水溶性较弱,这阻碍了该提取物的进一步推广应用;采用物理和化学改性茶皂苷的方法,是拓展其应用范围的研究热点之一[宋冰蕾,脱酯基茶皂素的制备与性能,生物质化学工程,2011,45(5),8-10;钱伟,茶皂素改性衍生物制备与应用研究进展,经济林研究,2012,30(4),168-173]。
针对现有茶皂苷产品组成复杂、质量难以控制的缺陷,发明人根据其结构特性,设计采用碱水解法选择性脱去茶皂苷中的酯基,并结合大孔树脂、反相硅胶等柱层析制备技术,以期获得化学组成稳定、质量可控的茶皂苷新产品。通过深入研究和大量实验,最终成功获得目标茶皂苷产品,从而完成了本发明。
发明内容
本发明提供一种如式(I)所示三萜皂苷类化合物:
其药学上可接受的盐,其水合物,其药物前体,或上述任一种的溶剂合物及其组合物,特征在于其中:
R1选自CHO、CH2OH或CH3;R2选自H或OH;R3选自α-L-吡喃阿拉伯糖、β-D-吡喃木糖、α-L-吡喃鼠李糖、β-D-吡喃葡萄糖、β-D-吡喃半乳糖中的任意1-2个糖基。
具体地,R3选自任意2个通过(2→1)苷键连接的糖基。例如,R3可选自:3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-(2→1)-β-D-吡喃葡萄糖基,3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-(2→1)-β-D-吡喃半乳糖基,3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-(2→1)-β-D-吡喃木糖基,3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-(2→1)-α-L-吡喃鼠李糖基,3-O-β-D-吡喃半乳糖-(2→1)-β-D-吡喃葡萄糖基,3-O-β-D-吡喃半乳糖-(2→1)-β-D-吡喃半乳糖基,3-O-β-D-吡喃半乳糖-(2→1)-β-D-吡喃木糖基,3-O-β-D-吡喃半乳糖-(2→1)-α-L-吡喃阿拉伯糖基,3-O-β-D-吡喃半乳糖-(2→1)-α-L-吡喃鼠李糖基中的任意一种寡糖基。
本发明同时提供一种如式(I)所示三萜皂苷类化合物及其组合物的制备方法,包括以下步骤:
(1)选取山茶属植物原料,采用水、醇或含水-醇混合溶媒进行提取,浓缩,过滤,提取液加适量水稀释,过滤,上大孔树脂柱进行吸附,先用水洗,再用30-95%乙醇洗脱,收集30-95%洗脱液,浓缩,干燥,得茶皂苷提取物CSA;
(2)由(1)所得茶皂苷提取物CSA,溶解于pH 10-13溶液中,水解反应2-8小时,用酸调节pH至4-7,加适量水稀释,上大孔树脂柱,依次用水、60-95%乙醇洗脱,收集60-95%乙醇洗脱液,浓缩,干燥,得茶皂苷提取物CSB;
(3)由(2)所得茶皂苷提取物CSB,采用反相硅胶柱层析技术分离,得所述三萜皂苷化合物及其组合物。
本发明所述三萜皂苷类化合物及其组合物主要存在于山茶科山茶属(Camellia)植物中,可由天然植物中获得。所述步骤(1)中植物可选自茶(Camellia sinensis)、油茶(Camellia oleifera)、山茶(Camellia japonica)、阿萨姆茶(Camellia sinensis varassamica)、茶梅(Camellia sasanqua)中的任意一种;所述原料选自其种子、花、叶、根的任意一个或多个部位;其制备方法可参考已知文献进行。制备步骤(2)为碱水解工艺,其方法可参考败酱皂苷碱水解工艺进行[陆昊等,败酱皂苷对照品制备工艺研究,中国现代中药,2015,17(6),583-586];所述CSB含有所述三萜皂苷类化合物的组合物,并可根据需要,采用文献公开的膜处理法进行进一步精制[赵敬娟等,茶皂素膜滤分离纯化放大实验,茶叶通讯,2012,39(3),22-26;徐国念等,生物法提取纯天然茶籽油联产茶皂素工艺研究,化学与生物工程,2013,30(7),64-66]。制备步骤(3)对CSB中所述三萜皂苷类化合物及其组合物纯化,采用的反相硅胶优选反相碳十八填料,采用的洗脱剂优选甲醇溶液,柱层析技术优选中压和高压制备色谱,获得的三萜皂苷化合物及其组合物纯度一般大于80%。
本发明进一步提供一种如式(I)所示三萜皂苷类化合物及其组合物的制备方法,其中所述制备步骤(1)中山茶属植物原料选自油茶种子,制备步骤(2)中CSB含有所述三萜皂苷类化合物的组合物,所述化合物中R3选自:3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-(2→1)-β-D-吡喃葡萄糖基,3-O-β-D-吡喃半乳糖-(2→1)-β-D-吡喃葡萄糖基,3-O-β-D-吡喃半乳糖-(2→1)-β-D-吡喃半乳糖基,3-O-β-D-吡喃半乳糖-(2→1)-α-L-吡喃阿拉伯糖基,3-O-β-D-吡喃半乳糖-(2→1)-β-D-吡喃木糖基中的任意一种寡糖基。特别地,CSB中含有油茶皂苷2a,其含量大于10%。
本发明进一步提供一种如式(I)所示三萜皂苷类化合物及其组合物的制备方法,其中所述制备步骤(1)中山茶属植物原料选自油茶根,制备步骤(2)中CSB含有所述三萜皂苷类化合物的组合物,所述化合物中R3选自:3-O-β-D-吡喃半乳糖-(2→1)-α-L-吡喃阿拉伯糖基,3-O-β-D-吡喃半乳糖-(2→1)-β-D-吡喃木糖基中的任意一种寡糖基。特别地,CSB中含有油茶皂苷4a和4b,二者含量总和大于20%。
本发明进一步提供一种如式(I)所示三萜皂苷类化合物及其组合物的制备方法,其中所述制备步骤(1)中山茶属植物原料选自茶种子,制备步骤(2)中CSB含有所述三萜皂苷类化合物的组合物,所述化合物中R3选自:3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-(2→1)-β-D-吡喃葡萄糖基,3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-(2→1)-β-D-吡喃木糖基,3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-(2→1)-α-L-吡喃鼠李糖基中的任意一种寡糖基。特别地,CSB中含有茶皂苷5a、5b和5c,三者含量总和大于20%。
本发明采用碱水解方法脱去茶皂苷中的酯基,结合大孔树脂、反相硅胶等柱层析制备技术,首次研制出组分新颖的茶皂苷提取物,提取物中组分的化学组成稳定、质量可控、纯度高,水溶性等理化性质得到显著改善,所述制备工艺简洁、可控,容易实现放大生产。
本发明同时提供含有本文所述式(I)三萜皂苷类化合物及其组合物,在制备抗炎或降血脂保健食品或药品中的应用。本发明所述茶皂苷提取物对试验动物模型具有显著的抗炎、降血脂作用,因而可应用于制备治疗炎症和高脂血症相关的功能食品和药品。所述茶皂苷提取物与现有技术相比,化学成分组成明确,有效成分纯度高、功效稳定,药物使用剂量小。
本发明内容是通过系统研究和大量创造性实验完成的,以下述具体实施例进行说明。
附图说明
图1次为采用本发明实施例1制备的油茶籽皂苷CSB的高效液相色谱图。图中,色谱峰1a/1b、2a/2b、3a/3b依次为油茶皂苷1a/1b、2a/2b、3a/3b。
图2为采用本发明实施例2制备的油茶根皂苷CSB的高效液相色谱图。图中,色谱峰4a/4b依次为油茶皂苷4a/4b。
具体实施方式
本发明所述的三萜皂苷化合物及其组合物是按以下实施例所表示的方法制造,所涉及到的方法是本领域的技术人员能够掌握和运用的技术手段。但以下实施例不得理解为任何意义上的对本领域发明权利要求的限制。
实施例1:油茶籽皂苷的制备
选用油茶籽(Camellia oleifera,批次20120901,采自云南广南)经榨油后获得的饼粕。
(1)称取油茶籽饼800g,粉碎后加入10倍量80%乙醇浸泡一夜,回流提取两次,每次2h,减压浓缩至约3L。取其中2L浓缩溶液经AB-8大孔吸附树脂柱(15×60cm,柱体积2L)吸附后,依次用水(8L)、10%乙醇(8L)、30%乙醇(8L)、75%乙醇(8L)洗脱,75%乙醇洗脱部分减压浓缩,干燥,得油茶总皂苷CSA 40.9g。
(2)取CS-A 10g,加入100ml 2mol/L NaOH溶液中,95℃水解5h,用5mol/L HCl中和至pH4-6,上AB-8大孔吸附树脂(柱体积400ml),依次用水(1.6L)、75%乙醇(1.6L),收集75%乙醇洗脱液减压浓缩,干燥,得油茶皂苷CSB(5.62g)。
(3)取CSB 2.80g,用30%甲醇50ml溶解,上Daisogel RP-18柱(40-60μm,柱体积150ml),依次用30%,40%(F1),45%(F2),50%(F3),55%,60%,65%,70%,75%,80%甲醇各400mL洗脱,分别浓缩获得相应流分,TLC检识茶皂苷类组分主要在F1~F3。F1~F3分别用50%甲醇为洗脱剂上Sephadex LH-20柱(柱体积160ml),每15mL一份收集,TLC检测,合并,浓缩,依次获得组分B1(40mg)、B2(皂苷2a,200mg)、B3(45mg)。
结构鉴定:采用AB Sciex QTRAP 4000液质联用系统进行电喷雾(ESI)MS/MS分析,获得组分B1~B3中的主成分主要离子碎片信息(表1)。从表1可以观察到:(1)该3个组分都分别含有两个主要化合物,组内两个化合物的分子量差异都是30,结合二级碎片离子差异,容易判断源自五碳糖与六碳糖之间的质量差异;(2)正离子模式下,组分间含有相同或相似的碎片离子峰,可以推测它们具有相同或者相似的糖链结构;(3)负离子模式下,都可以获得苷元的分子离子峰,有的还给出了依次丢失末端单糖基的离子碎片。经和文献报道已知物结构信息对照[李夏,油茶根化学成分研究(II),苏州大学硕士学位论文,2014],推测其可能结构见表2。
表1 正负离子模式下油茶皂苷组分B1-B3中皂苷的主要离子碎片
表2 推导的油茶皂苷组分结构
组分B2中存在的主要化合物油茶皂苷2a,为文献报道茶皂苷B1(CamelliasaponinB1)经碱水解脱去酯基的次生皂苷,在常规提取的油茶皂苷CSA中未发现。组分B1-B3中存在的其他5个化合物,也均为其前体皂苷脱去酯基后形成的新成分。
采用HPLC法分析油茶皂苷CSB中的皂苷成分,色谱条件:色谱柱Cosmosil C18-AR-II柱(4.6mm×250mm,5μm);流动相甲醇(A)-水(含0.3%乙酸,B),梯度洗脱条件0-20min为40%→80%A,20-30min为80%→100%A,30-40min为100%A;ELSD检测;流速1.0mL·min-1;柱温40℃;进样量20μL;分析时间40min。CSB中检测出6个皂苷成分,其中皂苷2a含量为15.7%。参见附图1。
采用碱水解结合大孔树脂精制方法,获得的油茶皂苷CSB由脱去酯基的固定组成的化合物组成,增加了茶皂苷的水溶性,同时提高了该提取物产品的稳定性和质量可控性。
实施例2:油茶根皂苷的制备
选用油茶(批次20110901,采自湖北省蕲春县)根,参考实施例1制备。
(1)称取油茶根100g,粉碎后加入10倍量60%乙醇浸泡一夜,回流提取两次,每次1.5h,减压浓缩至500mL,上AB-8大孔吸附树脂柱(柱体积300mL)吸附后,依次用水(5L)、30%乙醇(1L)、60%乙醇(1L)洗脱,60%乙醇洗脱部分减压浓缩,干燥,得油茶总皂苷CSA21.4g。
(2)取CSA 10g,加入100ml 2mol/L NaOH溶液中,95℃水解5h,用5mol/L HCl中和至pH4-6,上AB-8大孔吸附树脂(柱体积400ml),依次用水(1.6L)、75%乙醇(1.6L),收集75%乙醇洗脱液减压浓缩,干燥,得油茶皂苷CSB(6.41g)。
(3)取CSB 1g,用40%甲醇50ml溶解,上Daisogel RP-18柱(40-60μm,柱体积150ml),依次用40%,45%,50%(F1),55%,100%甲醇各300mL洗脱,分别浓缩获得相应流分。F2用50%甲醇为洗脱剂上Sephadex LH-20柱纯化,获得组分B4(皂苷4a和4b,380mg)。
结构鉴定:采用实施例1相同HPLC/ELSD分析方法,检测油茶皂苷CSB中的皂苷成分,参见附图2。经和文献报道已知物[李夏,油茶根化学成分研究(II),苏州大学硕士学位论文,2014]水解产物对比,确定CSB中油茶皂苷4a、4b依次为15α,16α,21β,22α,28-五羟基齐墩果-12-烯-23-醛-3β-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-(1→2)-β-D-半乳糖-(1→3)-[β-D-半乳糖-(1→2)]-β-D-葡萄糖醛酸苷(4a)、15α,16α,21β,22α,28-五羟基齐墩果-12-烯-23-醛-3β-O-β-D-木糖-(1→2)-β-D-半乳糖-(1→3)-[β-D-半乳糖-(1→2)]-β-D-葡萄糖醛酸苷(4b),皂苷4a和4b含量总和为38.5%。
实施例3:茶种子皂苷的制备
选用茶(Camellia sinensis,批次20131001,采自云南广南)种子,参考实施例1制备。
(1)称取茶种子100g,粉碎后加入10倍量60%乙醇浸泡一夜,回流提取两次,每次1.5h,减压浓缩至500mL,上AB-8大孔吸附树脂柱(柱体积300mL)吸附后,依次用水(5L)、30%乙醇(1L)、60%乙醇(1L)洗脱,60%乙醇洗脱部分减压浓缩,干燥,得茶总皂苷CSA27g。
(2)取CSA 10g,加入100ml 2mol/L NaOH溶液中,95℃水解5h,用5mol/L HCl中和至pH4-6,上AB-8大孔吸附树脂(柱体积400ml),依次用水(1.6L)、75%乙醇(1.6L),收集75%乙醇洗脱液减压浓缩,干燥,得茶皂苷CSB(3.7g)。
(3)取CSB 1g,用30%甲醇50ml溶解,上Daisogel RP-18柱(40-60μm,柱体积150ml),依次用30%,40%(F1),45%(F2),50%,100%甲醇各300mL洗脱,分别浓缩获得相应流分。F1、F2分别用50%甲醇为洗脱剂上Sephadex LH-20柱纯化,依次获得组分B5(5a和5b,280mg)、B6(6a,76mg)。
结构鉴定:采用实施例1相同ESI/MS/MS分析方法,检测茶皂苷CSB中的皂苷成分。经和文献报道已知物[李夏,油茶根化学成分研究(II),苏州大学硕士学位论文,2014]水解产物对比,确定CSB中茶皂苷5a、5b、6a依次为16α,21β,22α,28-四羟基齐墩果-12-烯-23-醛-3β-O-β-D-葡萄糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖-(1→3)-[β-D-半乳糖-(1→2)]-β-D-葡萄糖醛酸苷(5a)、16α,21β,22α,28-四羟基齐墩果-12-烯-23-醛-3β-O-β-D-木糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖-(1→3)-[β-D-半乳糖-(1→2)]-β-D-葡萄糖醛酸苷(5b)、16α,21β,22α,28-四羟基齐墩果-12-烯-23-醛-3β-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖-(1→3)-[β-D-半乳糖-(1→2)]-β-D-葡萄糖醛酸苷(6a),CSB中皂苷5a、5b、6a含量总和为42.7%。
实验例1:茶皂苷的抗炎作用考察
选用实施例1茶皂苷CSB和化合物2a、实施例2组分B4、实施例3组分B5进行抗炎实验。取20-25g小鼠80只,雌雄各半,分为CSB低/中/高剂量组(50、100、200mg/kg)、皂苷2a组(100mg/kg)、组分B4组(100mg/kg)、组分B5组(100mg/kg)、吲哚美辛对照组(20mg/kg)和模型组8组,预灌胃给药一周。最后一次灌药2小时后,用二甲苯25微升均匀涂于小鼠右耳,半小时后处死小鼠,用直径6mm打孔器,取小鼠的左右耳相同部位,用分析天平称重。取下的右耳减去左耳重量为肿胀度,计算对照组和给药组的均值与标准差,t检验比较组间差异显著性。按下式求出肿胀抑制率:
肿胀抑制率(%)=[1-给药组平均肿胀度/模型组平均肿胀度]×100%
结果:CSB中/高剂量(100、200mg/kg)、皂苷2a组(100mg/kg)、组分B4组(100mg/kg)、组分B5组(100mg/kg)对二甲苯所致小鼠耳廓急性炎症均有抑制作用,肿胀抑制率依次为41.2、73.5、56.4、61.3、64.7(%)。
实验例2:茶皂苷的降血脂作用考察
选用实施例1茶皂苷CSB和化合物2a、实施例2组分B4、实施例3组分B5进行降血脂实验。取雄性昆明种小鼠100只,随机分成二组,正常对照组10只和造模组90只。造模组小鼠于每天上午灌服高脂乳剂0.2ml/10g体重,正常对照组给予等体积的生理盐水。2周后,根据测得的TC水平再将造模组小鼠进一步分为:CSB低/中/高剂量组(50、100、200mg/kg)、皂苷2a组(100mg/kg)、组分B4组(100mg/kg)、组分B5组(100mg/kg)、阳性药物非诺贝特组(40mg/kg)和模型组8组,每组10只,继续给予高脂乳剂灌胃。各给药物组小鼠于每天下午分别灌服受试药物,正常对照组和高脂模型组小鼠给予等量的0.5%CMC-Na2溶液灌服,连续6周。在给药期间,每2周测定一次血清TC和TG水平,最后一次测定血中下列各项观察指标:血清总胆固醇(TC)、甘油三酯(TG)、高密度脂蛋白(HDL-C)和LDL-C,其中LDL-C按下列公式计算:LDL-C=TC-(TG/2.2+HDL-C)。结果见表3。
结果表明:茶皂苷对小鼠的掇食量和体重无明显不良影响。从表3可以看出,和高脂模型组相比,高剂量的CSB组、2a组、B4组、B5组均可显著降低血清中TC、TG、HDL-C、LDL-C水平,表明所述茶皂苷提取物均有调血脂作用。
表3 茶皂苷提取物对高脂小鼠血脂指标的影响(n=10)
注:与正常对照组相比#P<0.05,##P<0.01;与高脂模型组相比*P<0.05,**P<0.01。
Claims (5)
1.一种式(I)所示的三萜皂苷类化合物:
特征在于其中:R1选自CHO;R2选自H或OH;R3选自α-L-吡喃阿拉伯糖、β-D-吡喃木糖、α-L-吡喃鼠李糖、β-D-吡喃葡萄糖、β-D-吡喃半乳糖中的任意2个通过(2→1)苷键连接的糖基。
2.根据权利要求1的三萜皂苷类化合物的制备方法,包括以下步骤:
(1)选取山茶属植物原料的种子或根,采用含水-醇混合溶媒进行提取,浓缩,过滤,提取液加适量水稀释,过滤,上大孔树脂柱进行吸附,先用水洗,再用30-95%乙醇洗脱,收集30-95%洗脱液,浓缩,干燥,得茶皂苷提取物CSA;
(2)由(1)所得茶皂苷提取物CSA,溶解于pH 10-13溶液中,水解反应2-8小时,用酸调节pH至4-7,加适量水稀释,上大孔树脂柱,依次用水、60-95%乙醇洗脱,收集60-95%乙醇洗脱液,浓缩,干燥,得茶皂苷提取物CSB;
(3)由(2)所得茶皂苷提取物CSB,采用反相硅胶柱层析技术分离,得所述三萜皂苷化合物;
所述步骤(1)中山茶属植物原料选自油茶种子、油茶根或茶种子。
3.根据权利要求2的三萜皂苷类化合物的制备方法,特征在于所述步骤(1)中山茶属植物原料选自油茶种子,所述化合物为:R2选自H;R3选自3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-(2→1)-β-D-吡喃葡萄糖基;其在CSB中含量大于10%。
4.根据权利要求2的三萜皂苷类化合物的制备方法,特征在于所述步骤(1)中山茶属植物原料选自油茶根,所述化合物为:R2选自OH;R3选自3-O-β-D-吡喃半乳糖-(2→1)-α-L-吡喃阿拉伯糖基,或者3-O-β-D-吡喃半乳糖-(2→1)-β-D-吡喃木糖基;二者在CSB中含量总和大于20%。
5.根据权利要求2的三萜皂苷类化合物的制备方法,特征在于所述步骤(1)中山茶属植物原料选自茶种子,所述化合物为:R2选自15α-H和21β-OH;R3选自3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-(2→1)-β-D-吡喃葡萄糖基,或者3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-(2→1)-β-D-吡喃木糖基,或者3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-(2→1)-α-L-吡喃鼠李糖基。
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