CN105399631A - 3,4-苝二羧酸酯类化合物及其合成方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了3,4-苝二羧酸酯类化合物及其合成方法和应用，3,4-苝二羧酸酯类化合物，其结构式(Ⅰ)如下：其中，R为碳原子少于或等于6的烷烃基。3,4-苝二羧酸酯类化合物不仅具有优异的荧光团，而且苯环上具有更多的位置与其他物质进行反应。其合成方法为将苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸酯类化合物溶于喹啉中，加入Cu2O，无氧条件下回流反应后即得3,4-苝二羧酸酯类化合物。合成方法简单，产率高，适于工业化生产。

Description

3,4-苝二羧酸酯类化合物及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及3,4-苝二羧酸酯类化合物及其合成方法和应用。
背景技术
苝的羧酸酯类衍生物具有优异的物理及化学性质，对从可见光区到红外区的光均有比较好的吸收，荧光量子产率很高，而且在常见有机溶剂中有着很高的溶解度，是一类性能优异的荧光团。以苝的羧酸酯类衍生物作为荧光团的分子探针已经在生物医药、生物化学、环境科学等领域得到了广泛的应用。因此，苝的羧酸酯类衍生物的合成研究变得尤为重要。目前，苝的羧酸酯类衍生物的合成研究主要集中于3,4,9,10-苝四羧酸酯类衍生物，继续反应的位置较少，然而迄今为止，还没有见到涉及3,4-苝二羧酸酯类化合物及其合成方法和应用方面的报到。
发明内容
本发明合成了3,4-苝二羧酸酯类化合物，在保留苝的羧酸酯类衍生物优良性质的同时，增加了可以继续反应的位置，具有重要的理论意义和应用价值。同时，本发明提供了3,4-苝二羧酸酯类化合物的合成方法和应用。
为实现上述目的，本发明的技术方案为：
3,4-苝二羧酸酯类化合物，其结构式(Ⅰ)如下：
其中，R为碳原子不大于6的烷烃基。
3,4-苝二羧酸酯类化合物与常见的苝系衍生物苝二酰亚胺、苝单酰亚胺、苝四羧酸酯类似均为优异的荧光团，但苝二羧酸酯类相比于苝二酰亚胺、苝单酰亚胺有极好的溶解性，几乎所有的常见有机溶剂而扩大了应用范围；与其它苝系衍生物相比，其化学反应活性位点不同，除弯位1,6,7,12位作为反应活性位，其端位9,10也具有相当甚至略强的反应活性，可与弯位发生不同的反应及选择性反应，作为不对称结构，相比于苝四羧酸酯类其便于以其设计结构复杂的功能分子。经过进一步衍生化，可以结合多种不同的识别基团，例如吡啶、稳定自由基、噻吩与喹啉等，可构成具有不同检测作用的荧光分子探针。
3,4-苝二羧酸酯类化合物的合成方法，将苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸酯类化合物溶于喹啉中，加入Cu2O，无氧条件下回流反应后即得3,4-苝二羧酸酯类化合物，其中苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸酯类化合物的结构式(Ⅱ)如下：
其中，R为碳原子不大于6的烷烃基。成功制备了3,4-苝二羧酸酯类化合物，合成方法简单，产率可达到60％以上，适于工业化生产。
合成路线为：
其中，R为碳原子不大于6的烷烃基。
优选的，步骤为：
(1)制备苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸酯类化合物；
(2)将制备的苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸酯类化合物溶于喹啉中，加入Cu2O，无氧条件下回流反应；
(3)分离纯化后即得3,4-苝二羧酸酯类化合物。
进一步优选的，步骤(2)中的喹啉经过减压蒸馏制得。减少了杂质的引入，降低了副反应的发生。
进一步优选的，所述回流反应的时间为12-56h；优选为24-48h。使得反应能够充分进行，反应效果最佳。
进一步优选的，步骤(2)中苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸酯类化合物与Cu2O的摩尔比为1:0.1-10，优选1:0.5-3。保证苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸酯类化合物的转化率。
进一步优选的，步骤(3)中的分离纯化的具体步骤为，将步骤2中反应后的溶液倾入酸性水溶液中，形成沉淀，抽滤、洗涤、干燥得粗产品，粗产品进行硅胶柱层析得到产物。进一步提高产品的纯度。
更进一步优选的，酸性水溶液的浓度为1-10-4mol/L，优选10-1-10-2mol/L，用量为溶剂体积的2-15倍，优选3-5倍。能够将3,4-苝二羧酸酯类化合物萃取出来。
更进一步优选的，所述酸性水溶液为无机酸水溶液或有机强酸水溶液；无机酸优选为盐酸、硫酸或硝酸；有机强酸优选为甲酸或乙酸。能够更好的将3,4-苝二羧酸酯类化合物萃取出来。
3,4-苝二羧酸酯类化合物在荧光分子探针中的应用。
本发明的有益效果为：
1.本发明成功合成了3,4-苝二羧酸酯类化合物，反应条件温和，反应步骤简单,反应的选择性高，产率可达到60％以上，且极易提纯，适于工业化生产；
2.合成的3,4-苝二羧酸酯类化合物具有优良的溶解性，可溶于几乎所有的常见有机溶剂，并且荧光量子产率较高，具有良好的化学、热及光化学稳定性，作为荧光团，可具有更广泛的应用范围；
3.合成的不对称结构的3,4-苝二羧酸酯类化合物具有更多的反应位点，除弯位1,6,7,12位作为反应活性位，其端位9,10也具有相当甚至略强的反应活性，可与弯位发生不同的反应及选择性反应，可以进行多种衍生化反应，能设计结合多种功能集团的复杂结构，实现相应功能。
附图说明
图1为实施例1中产品A的核磁氢谱；
图2为实施例1中产品A的质谱；
图3为实施例1中产品A的UV-vis紫外可见光谱；
图4为实施例1中产品A的荧光谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明进一步说明。
实施例1
将600毫克苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸正丁酯溶于30毫升新蒸喹啉中，加入500毫克Cu2O，无氧条件下，回流反应48小时，将反应后的溶液倾入100毫升0.1摩尔/升的硫酸水溶液中，形成沉淀，抽滤、洗涤、干燥得粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷。得到产物A367毫克，产率61％。
产物A的结构表征如图1-2所示，
氢谱共分为三个部分：化学位移从1到2，这里是3,4-苝二羧酸酯类化合物中酯基上的烷基链上的氢，由左向右依次为β，γ，δ氢；4到5为酯基上的烷基链上的α氢；7到9之间共有四组峰，其中7.26为CDCl3的溶剂峰，从右向左依次为8位的三重峰，9位的双重峰，5位的双重峰，以及6，7位的多重峰。因为3,4-苝二羧酸酯类化合物为左右对称，所以右侧的峰与左侧的完全重合。质谱是以ESI离子源，正离子模式下得出，因为3,4-苝二羧酸酯类化合物的酯基官能团，使之呈现加钠峰475.1860。
对产品A进行的吸收、发射性质进行了测试如图3-4所示，UV-vis紫外可见光谱与荧光光谱都是用浓度为10-5mol·L-1的二氯甲烷溶液测试，UV-vis紫外可见光谱最大吸收波长为458.00nm，吸光强度为0.169；荧光激发波长为458.97，激发波长为495.97nm，荧光强度为218.5188。荧光量子产率为0.54。
实施例2
将600毫克苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸正丙酯溶于20毫升新蒸喹啉中，加入300毫克Cu2O，无氧条件下，回流反应40小时，将反应后的溶液倾入80毫升0.05摩尔/升的盐酸水溶液中，形成沉淀，抽滤、洗涤、干燥得粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷。得到产物B378毫克，产率63％。
实施例3
将600毫克苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸正戊酯溶于25毫升新蒸喹啉中，加入600毫克Cu2O，无氧条件下，回流反应52小时，将反应后的溶液倾入90毫升0.08摩尔/升的硝酸水溶液中，形成沉淀，抽滤、洗涤、干燥得粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷。得到产物C396毫克，产率66％。
实施例4
将600毫克苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸甲酯溶于20毫升新蒸喹啉中，加入300毫克Cu2O，无氧条件下，回流反应38小时，将反应后的溶液倾入80毫升0.1摩尔/升的甲酸水溶液中，形成沉淀，抽滤、洗涤、干燥得粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷。得到产物D395毫克，产率66％。
实施例5
将600毫克苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸乙酯溶于20毫升新蒸喹啉中，加入300毫克Cu2O，无氧条件下，回流反应26小时，将反应后的溶液倾入80毫升0.1摩尔/升的乙酸水溶液中，形成沉淀，抽滤、洗涤、干燥得粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷。得到产物E384毫克，产率64％。
实施例6
将600毫克苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸异丙酯溶于20毫升新蒸喹啉中，加入300毫克Cu2O，无氧条件下，回流反应30小时，将反应后的溶液倾入80毫升0.05摩尔/升的盐酸水溶液中，形成沉淀，抽滤、洗涤、干燥得粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷。得到产物F380毫克，产率63％。
实施例7
将600毫克苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸环丙酯溶于20毫升新蒸喹啉中，加入300毫克Cu2O，无氧条件下，回流反应14小时，将反应后的溶液倾入80毫升1摩尔/升的盐酸水溶液中，形成沉淀，抽滤、洗涤、干燥得粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷。得到产物G379毫克，产率63％。
实施例8
将600毫克苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸异丁酯溶于30毫升新蒸喹啉中，加入500毫克Cu2O，无氧条件下，回流反应20小时，将反应后的溶液倾入100毫升0.005摩尔/升的硝酸水溶液中，形成沉淀，抽滤、洗涤、干燥得粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷。得到产物H359毫克，产率60％。
实施例9
将600毫克苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸环丁酯溶于30毫升新蒸喹啉中，加入500毫克Cu2O，无氧条件下，回流反应24小时，将反应后的溶液倾入100毫升0.02摩尔/升的硫酸水溶液中，形成沉淀，抽滤、洗涤、干燥得粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷。得到产物I360毫克，产率60％。
实施例10
将600毫克苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸异戊酯溶于30毫升新蒸喹啉中，加入500毫克Cu2O，无氧条件下，回流反应28小时，将反应后的溶液倾入100毫升0.06摩尔/升的硫酸水溶液中，形成沉淀，抽滤、洗涤、干燥得粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷。得到产物J361毫克，产率60％。
实施例11
将600毫克苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸新戊酯溶于30毫升新蒸喹啉中，加入500毫克Cu2O，无氧条件下，回流反应44小时，将反应后的溶液倾入100毫升0.08摩尔/升的硫酸水溶液中，形成沉淀，抽滤、洗涤、干燥得粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷。得到产物K358毫克，产率60％。
实施例12
将600毫克苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸环戊酯溶于30毫升新蒸喹啉中，加入500毫克Cu2O，无氧条件下，回流反应46小时，将反应后的溶液倾入100毫升0.05摩尔/升的硫酸水溶液中，形成沉淀，抽滤、洗涤、干燥得粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷。得到产物L371毫克，产率62％。
实施例13
将600毫克苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸正己酯溶于30毫升新蒸喹啉中，加入500毫克Cu2O，无氧条件下，回流反应48小时，将反应后的溶液倾入100毫升0.04摩尔/升的硫酸水溶液中，形成沉淀，抽滤、洗涤、干燥得粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷。得到产物M365毫克，产率61％。
实施例14
将600毫克苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸异己酯溶于30毫升新蒸喹啉中，加入500毫克Cu2O，无氧条件下，回流反应36小时，将反应后的溶液倾入100毫升0.03摩尔/升的硫酸水溶液中，形成沉淀，抽滤、洗涤、干燥得粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷。得到产物N370毫克，产率62％。
实施例15
将600毫克苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸环己酯溶于30毫升新蒸喹啉中，加入500毫克Cu2O，无氧条件下，回流反应36小时，将反应后的溶液倾入100毫升0.08摩尔/升的硫酸水溶液中，形成沉淀，抽滤、洗涤、干燥得粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷。得到产物O368毫克，产率61％。
以上实施例是对3,4-苝二羧酸酯类化合物中，在C1～C6具有代表性的R烷烃基的列举，其范围应不仅仅为实施例中所有的内容，而应是R烷烃基为所有C1～C6的3,4-苝二羧酸酯类化合物。
上述虽然结合附图对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对发明保护范围的限制，所属领域技术人员应该明白，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.3,4-苝二羧酸酯类化合物，其特征是，其结构式(Ⅰ)如下：
其中，R为碳原子不大于6的烷烃基。
2.3,4-苝二羧酸酯类化合物的合成方法，其特征是，将苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸酯类化合物溶于喹啉中，加入Cu2O，无氧条件下回流反应后即得3,4-苝二羧酸酯类化合物，其中苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸酯类化合物的结构式(Ⅱ)如下：
其中，R为碳原子不大于6的烷烃基。
3.如权利要求2所述的3,4-苝二羧酸酯类化合物的合成方法，其特征是，步骤为：
(1)制备苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸酯类化合物；
(2)将制备的苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸酯类化合物溶于喹啉中，加入Cu2O，无氧条件下回流反应；
(3)分离纯化后即得3,4-苝二羧酸酯类化合物。
4.如权利要求2所述的3,4-苝二羧酸酯类化合物的合成方法，其特征是，步骤(2)中的喹啉经过减压蒸馏制得。
5.如权利要求2所述的3,4-苝二羧酸酯类化合物的合成方法，其特征是，所述回流反应的时间为12-56h；优选为24-48h。
6.如权利要求2所述的3,4-苝二羧酸酯类化合物的合成方法，其特征是，步骤(2)中苝-3,4-酸酐-9,10-苝二羧酸酯类化合物与Cu2O的摩尔比为1:0.1-10，优选1:0.5-3。
7.如权利要求2所述的3,4-苝二羧酸酯类化合物的合成方法，其特征是，步骤(3)中的分离纯化的具体步骤为，将步骤2中反应后的溶液倾入酸性水溶液中，形成沉淀，抽滤、洗涤、干燥得粗产品，粗产品进行硅胶柱层析得到产物。
8.如权利要求7所述的3,4-苝二羧酸酯类化合物的合成方法，其特征是，酸性水溶液的浓度为1-10-4mol/L，优选10-1-10-2mol/L，用量为溶剂体积的2-15倍，优选3-5倍。
9.如权利要求7所述的3,4-苝二羧酸酯类化合物的合成方法，其特征是，所述酸性水溶液为无机酸水溶液或有机强酸水溶液；无机酸优选为盐酸、硫酸或硝酸；有机强酸优选为甲酸或乙酸。
10.3,4-苝二羧酸酯类化合物在荧光分子探针中的应用。
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