CN105385186B - 一种耐迁移红色染料、制备方法及应用 - Google Patents

一种耐迁移红色染料、制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种耐迁移红色染料、制备方法及应用。该染料制备方法包含下列步骤：(a)将2‑氨基‑5‑硝基苯酚、2‑氨基苯酚‑4‑磺酰胺、亚硝酸钠、盐酸和水混合后反应，得重氮产物；(b)将由3‑(4,5‑二氢‑3‑甲基‑5‑氧代‑1H‑吡唑‑1‑基)苯磺酰胺、液碱和水混合而成的溶液加入容器中与步骤(a)所得到的重氮产物进行反应，得到偶合产物；(c)将碱式硫酸铬与步骤(b)所得的偶合产物进行络合反应；(d)将络合反应所得到的产物与由甲酸、正十三胺和水混合而成的混合液反应；(e)反应完成后，过滤，干燥即可。该染料耐高温、价格较低廉、耐迁移性好。

Description

一种耐迁移红色染料、制备方法及应用
技术领域
本发明涉及一种耐迁移红色染料、制备方法及应用。
背景技术
目前，偶氮类染料在工业上应用十分广泛，它是分子中含有一个或多个偶氮基发色基的染料。但是偶氮染料在应用中还存在不耐高温、价格较高、耐迁移性不够好的技术问题。
CN102516795A的发明专利公开了一种蓝色染料的制备方法，包括两次重氮化反应，将第一重氮产物与1-萘酚-5-磺酸溶液和丁酮混合进行第一次偶合，然后将第二重氮产物与N，N-二乙基-间羟基苯胺反应得到第二偶合产物，将第一偶合产物与铬化试剂进行络合反应，得到第一络合产物，将所述第一络合产物与所述第二偶合产物混合，进行第二次络合反应，得到非对称蓝色染料。但是这种制备方法比较麻烦，成本较高。
除此以外，采用2-氨基-5-硝基苯酚(CAS:121-88-0)、2-氨基苯酚-4-磺酰胺(CAS:98-32-8)、3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺(CAS:89-29-2)等物质制备偶氮染料的情况，也鲜有报道。
发明内容
本发明为了克服现有技术存在的不足，提供一种耐高温、价格低廉、耐迁移性好的红色染料、制备方法及应用。
一种耐迁移红色染料的制备方法，包含下列步骤：
(a)重氮反应
a1)把2-氨基-5-硝基苯酚、2-氨基苯酚-4-磺酰胺加入水中，边搅拌边加入液碱，维持液体pH＝12.5-13,搅拌至2-氨基-5-硝基苯酚、2-氨基苯酚-4-磺酰胺完全溶解；
a2)将亚硝酸盐水溶液与盐酸混合得到混合溶液，降温至0-5℃，于此温度下，将步骤a1)得到的溶液滴加至该混合溶液中，在0-5℃中进行重氮化反应，得到重氮产物；所述滴加时间为1-2小时；
此处将步骤a1)得到的溶液滴加至混合溶液中，是为了在0-5℃更好更容易的进行重氮化反应。
其中，2-氨基-5-硝基苯酚、2-氨基苯酚-4-磺酰胺、亚硝酸盐、盐酸中氯化氢四者的物质的量之比为1.0：1.6：2.8：12.3；
(b)偶合反应
将步骤(a)所得到的重氮产物温度调节至10-20℃，于此温度下，将由3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺、液碱和水混合而成的溶液加入步骤(a)所得到的重氮产物中进行偶合反应，得到偶合产物；其中，3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺和液碱中氢氧化钠的物质的量之比为1.0:4.1-4.5；所述3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺与2-氨基-5-硝基苯酚的物质的量之比为3.2-3.5:1.0；
(c)将碱式硫酸铬与步骤(b)所得的偶合产物进行络合反应；其中，碱式硫酸铬与2-氨基-5-硝基苯酚物质的量之比为2.9:1.0；
(d)络合反应达到终点后，将络合反应所得到的产物与由甲酸、正十三胺和水混合而成的混合液反应；其中，甲酸和正十三胺的物质的量之比为15.7：1.0；正十三胺与2-氨基-5-硝基苯酚物质的量之比为1.7:1.0；
(e)反应完成后，过滤，取滤渣干燥即可。
上述反应都是在反应容器中，在搅拌的条件下进行的。
本发明由于步骤(c)在偏酸性条件下不反应，故不用带酸性铬化物参与反应。试验中，采用硫酸铬等物质来代替本发明中的碱式硫酸铬，发现反应根本不能进行。
作为进一步的改进，所述步骤(a)中：盐酸的质量分数为30％；亚硝酸盐水溶液为质量分数是20-25％的亚硝酸钠水溶液；所述步骤a1)中搅拌时间为30-60分钟；所述步骤a1)中水的质量与2-氨基-5-硝基苯酚的质量比为100-113:1；所述步骤a2)重氮化反应的时间为2-4小时。
作为进一步的改进，所述步骤(b)中：反应温度为10-20℃；液碱为质量分数为30％的氢氧化钠；溶液中水的质量(包含液碱中的水)与3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺的质量比为48-58：1。一般偶合反应的时间为2.5-5小时即可。
作为进一步的改进，步骤(c)中：络合反应的温度为135-142℃；反应时间为5-6小时。将温度设置为135-142℃，是因为温度低于135℃时反应不完全，温度高于142℃会有副反应，影响物质的纯度。在反应温度中，优选137-139℃，在这个温度范围内，反应速度快，副产物少。
作为进一步的改进，所述步骤(d)的具体过程为：络合反应达到终点后，降温至50-55℃，于此温度下，将由甲酸、正十三胺和水混合而成的混合液滴加至络合反应所得到的产物中在50-55℃进行反应2-3.5小时即可；一般滴加时间为1-1.5小时，滴加完成后再搅拌反应1-2小时，从而总反应时间在2-3.5小时之间。之所以选择将混合液滴加入络合反应所得到的产物中，是为了减少副反应的发生，进而提高生成物的纯度，从而染料应用时效果更好。
作为进一步的改进，所述由甲酸、正十三胺和水混合而成的混合液中水的质量与甲酸和正十三胺的总质量的比为10.3：1.0；所述过滤是在常温下进行的。
之所以要用由甲酸、正十三胺和水混合而成的混合液与络合反应后得到的产物反应，是因为络合反应所得到的产物，亲水性太强，在应用中不能很好的与油漆中其他物质融合在一起，接支正十三胺后，可以增强产物的油溶性，进而便于应用。不仅如此，由于油溶性增强，产物很容易从水中分离后提取。另外，本发明也试过采用正十二胺、正十四胺等物质来代替正十三胺，但是制备的产品都不能得到很好的应用。例如会出现不能与氨基树脂、丁酮等物质很好的融合在一起的问题。
另外，由于十三胺在水中不能很好的溶解，因此，加入甲酸使正十三胺溶解。实验过程中，也试着采用乙酸等物质来代替甲酸，但是最后都不能得到理想的耐迁移红色染料。
一种由上述所述的方法制备的耐迁移红色染料。
一种由上述所述的方法制备的耐迁移红色染料在氨基树脂油漆中的应用。其具体应用方法为：将氨基树脂50份、上述方法制备的耐迁移红色染料10份、丁酮40份，配成氨基树脂油漆即可。具体配制过程可以选择在常温下，将氨基树脂50份、上述方法制备的耐迁移红色染料10份、丁酮40份搅拌混合均匀即可。
所述油漆可以涂覆于金属管件等金属表面上。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1)本发明产品采用2-氨基-5-硝基苯酚、2-氨基苯酚-4-磺酰胺、3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺等物质制备，价格低廉，国内容易购买得到(平均100元/KG)；而国外汽巴公司同类产品使用的原料4-特戊基-2-氨基-6-硝基苯酚(CAS:83488-02-2)，不易采购，并且成本较高(500元/KG)。本发明的产品极大的节省了成本。
2)本发明所制备的产品，具有分子量大、酰胺基团容易与氨基树脂在一定温度下能形成交链结构，且与氨基树脂油漆中其他物质相容性好等优点，使得应用后，耐迁移性好。
3)本发明所得的耐迁移红色染料，可以耐200℃的高温。
4)由于本发明制备红色染料工艺简单，因此可以极大的节省成本。
具体实施方式
实施例1
耐迁移红色染料的制备方法，包含下列步骤：
(a)重氮反应
a1)把2-氨基-5-硝基苯酚、2-氨基苯酚-4-磺酰胺加入水中，边搅拌边加入质量分数为30％的液碱，维持液体pH＝12.5-13,搅拌至2-氨基-5-硝基苯酚、2-氨基苯酚-4-磺酰胺完全溶解；此步骤中水的质量与2-氨基-5-硝基苯酚的质量比为113:1；
a2)将25％的亚硝酸钠水溶液与质量分数为30％盐酸混合得到混合溶液，降温至0-5℃，于此温度下，将步骤a1)得到的溶液滴加至该混合溶液中，在0-5℃中进行重氮化反应，得到重氮产物；所述滴加时间为1-2小时；采用滴加的方式，是为了保持温度为0-5℃，减少副反应的发生，同时，滴加时间不能太长，太长也容易有副反应发生。滴加完成后测定反应终点，终点到后即可。一般滴加时间为1-2小时，滴加完成后再搅拌反应1-2小时即可完成反应，从而总的反应时间为2-4小时。
其中，2-氨基-5-硝基苯酚、2-氨基苯酚-4-磺酰胺、亚硝酸钠、盐酸中氯化氢四者的物质的量之比为1.0：1.6：2.8：12.3；
(b)将步骤(a)所得到的重氮产物温度调节至10-20℃，于此温度下，将由3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺、质量分数为30％的氢氧化钠溶液和水混合而成的混合溶液加入该重氮产物中，在10-20℃的温度下与步骤(a)所得到的重氮产物进行偶合反应，得到偶合产物；将由3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺、质量分数为30％的氢氧化钠溶液和水混合而成的混合溶液加入该重氮产物中可以采用滴加的方式，一般1-2小时内滴加完成后，隔一段时间(例如半小时)测定反应终点一次，终点到后，再搅拌反应1-2小时即可。一般偶合反应的总时间(从开始滴加到反应结束)为2.5-5小时。此步骤中，3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺与液碱中氢氧化钠的物质的量之比为1.0:4.5；溶液中水的质量(包含液碱中的水)与3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺的质量比为58：1。此外，3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺与步骤(a)中2-氨基-5-硝基苯酚的物质的量之比为3.2:1.0。
(c)将碱式硫酸铬加入步骤(b)所得的偶合产物中，在135-142℃进行络合反应6小时；此步骤中碱式硫酸铬与2-氨基-5-硝基苯酚物质的量之比为2.9:1.0。
(d)络合反应达到终点后，降温至50-55℃，将络合反应所得到的产物与由甲酸、正十三胺和水混合而成的混合液进行反应2-3.5小时；此步骤中，甲酸和正十三胺的物质的量之比为15.7：1.0，由甲酸、正十三胺和水混合而成的混合液中水的质量与甲酸和正十三胺的总质量的比为10.3：1.0。此外，正十三胺的用量与2-氨基-5-硝基苯酚物质的量之比为1.7:1.0。
(e)反应完成后，冷却至常温过滤，滤渣在75-85℃干燥即可。
所述反应都是在反应容器中，在搅拌的条件下进行的。
实施例2
耐迁移红色染料的制备方法，包含下列步骤：
(a)重氮反应
a1)把2-氨基-5-硝基苯酚、2-氨基苯酚-4-磺酰胺加入水中，边搅拌边加入质量分数为30％的液碱，维持液体pH＝12.5-13,搅拌至2-氨基-5-硝基苯酚、2-氨基苯酚-4-磺酰胺完全溶解；此步骤中水的质量与2-氨基-5-硝基苯酚的质量比为100:1；
a2)将20％的亚硝酸钠水溶液与质量分数为30％盐酸混合得到混合溶液，降温至0-5℃，于此温度下，将步骤a1)得到的溶液滴加至该混合溶液中，在0-5℃中进行重氮化反应，得到重氮产物；所述滴加时间为1-2小时；采用滴加的方式，是为了保持温度为0-5℃，减少副反应的发生，同时，滴加时间不能太长，太长也容易有副反应发生。滴加完成后测定反应终点，终点到后即可。一般滴加时间为1-2小时，滴加完成后再搅拌反应1-2小时即可完成反应，从而总的反应时间为2-4小时。
其中，2-氨基-5-硝基苯酚、2-氨基苯酚-4-磺酰胺、亚硝酸钠、盐酸中氯化氢四者的物质的量之比为1.0：1.6：2.8：12.3；
(b)将步骤(a)所得到的重氮产物温度调节至10-20℃，于此温度下，将由3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺、质量分数为30％的氢氧化钠溶液和水混合而成的溶液加入该重氮产物中，在10-20℃的温度下与步骤(a)所得到的重氮产物进行偶合反应2-3小时，得到偶合产物；此步骤中，3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺与液碱中氢氧化钠的物质的量之比为1.0:4.1；溶液中水的质量(包含液碱中的水)与3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺的质量比为48：1。此外，3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺与步骤(a)中2-氨基-5-硝基苯酚的物质的量之比为3.5:1.0。为了保持温度为10-20℃，减少副反应的发生，加入由3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺、质量分数为30％的氢氧化钠溶液和水混合而成的溶液一般采用的是滴加的方式，滴加时间一般为1小时，滴加完成后再搅拌反应2小时，从而总的反应时间为3小时。
(c)将碱式硫酸铬加入步骤(b)所得的偶合产物中，在135-142℃进行络合反应5小时；此步骤中碱式硫酸铬与2-氨基-5-硝基苯酚物质的量之比为2.9:1.0。
(d)络合反应达到终点后，降温至50-55℃，于此温度下，将由甲酸、正十三胺和水混合而成的混合液滴加至络合反应所得到的产物中在50-55℃进行反应2-3.5小时即可；一般滴加时间为1-1.5小时，滴加完成后再搅拌反应1-2小时，从而总反应时间在2-3.5小时之间；此步骤中，甲酸和正十三胺的物质的量之比为15.7：1.0，由甲酸、正十三胺和水混合而成的混合液中水的质量与甲酸和正十三胺的总质量的比为10.3：1.0。此外，正十三胺的用量与2-氨基-5-硝基苯酚物质的量之比为1.7:1.0。
(e)反应完成后，冷却至常温过滤，滤渣在75-85℃干燥即可。
例如：此实施例中，加入的各个物质的质量可以为表1中所述的物质的质量。
表1加入的各个物质的质量
注：以上所述物质的质量指的是理论添加量，即除盐酸、液碱以外，其余物质的用量都是指的纯的物质的用量，实际中，根据物质的纯度，稍有变动。
需要说明的是，本发明实施例中所用的反应物原料除盐酸、液碱以外，其余物质纯度都在99％以上。
耐温性测试：将氨基树脂50份、实施例1或者2所制备的红色染料10份、丁酮40份，配成氨基树脂油漆，涂在金属管件上，在200℃条件下烘烤30分钟后，产品不变色。
耐迁移效果测试：将氨基树脂50份、实施例1或者2所制备的红色染料10份、丁酮40份，配成氨基树脂油漆，涂在金属管件上，在180℃下烘烤30分钟后，再涂上白漆，再在180℃烘干，白漆表面看不到红色。
惟以上所述者，仅为本发明之较佳实施例而已，当不能以此限定本发明实施之范围，即大凡依本发明权利要求及发明说明书所记载的内容所作出简单的等效变化与修饰，皆仍属本发明权利要求所涵盖范围之内。此外，摘要部分和标题仅是用来辅助专利文件搜寻之用，并非用来限制本发明之权利范围。

Claims (10)

1.一种耐迁移红色染料的制备方法，包含下列步骤：
(a)重氮反应
a1)把2-氨基-5-硝基苯酚、2-氨基苯酚-4-磺酰胺加入水中，边搅拌边加入液碱，维持液体pH＝12.5-13,搅拌至2-氨基-5-硝基苯酚、2-氨基苯酚-4-磺酰胺完全溶解；
a2)将亚硝酸盐水溶液与盐酸混合得到混合溶液，降温至0-5℃，于此温度下，将步骤a1)得到的溶液滴加至该混合溶液中，在0-5℃中进行重氮化反应，得到重氮产物；所述滴加时间为1-2小时；
其中，2-氨基-5-硝基苯酚、2-氨基苯酚-4-磺酰胺、亚硝酸盐、盐酸中氯化氢四者的物质的量之比为1.0：1.6：2.8：12.3；
(b)偶合反应
将步骤(a)所得到的重氮产物温度调节至10-20℃，于此温度下，将由3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺、液碱和水混合而成的溶液加入步骤(a)所得到的重氮产物中进行偶合反应，得到偶合产物；其中，3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺和液碱中氢氧化钠的物质的量之比为1.0:4.1-4.5；所述3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺与2-氨基-5-硝基苯酚的物质的量之比为3.2-3.5:1.0；
(c)将碱式硫酸铬与步骤(b)所得的偶合产物进行络合反应；其中，碱式硫酸铬与2-氨基-5-硝基苯酚物质的量之比为2.9:1.0；
(d)络合反应达到终点后，将络合反应所得到的产物与由甲酸、正十三胺和水混合而成的混合液进行反应；其中，甲酸和正十三胺的物质的量之比为15.7：1.0；正十三胺与2-氨基-5-硝基苯酚物质的量之比为1.7:1.0；
(e)反应完成后，过滤，取滤渣干燥即可。
2.如权利要求1所述的耐迁移红色染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(a)中：盐酸的质量分数为30％；亚硝酸盐水溶液为质量分数是20-25％的亚硝酸钠水溶液；所述步骤a1)中搅拌时间为30-60分钟；所述步骤a1)中水的质量与2-氨基-5-硝基苯酚的质量比为100-113:1；所述步骤a2)重氮化反应的时间为2-4小时。
3.如权利要求1所述的耐迁移红色染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(b)中：反应温度为10-20℃；液碱是质量分数为30％的氢氧化钠；溶液中水的质量与3-(4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺的质量比为48-58：1；偶合反应的时间为2.5-5小时。
4.如权利要求1所述的耐迁移红色染料的制备方法，其特征在于，步骤(c)中：络合反应的温度为135-142℃，反应时间为5-6小时。
5.如权利要求1所述的红色染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(d)的具体过程为：络合反应达到终点后，降温至50-55℃，于此温度下，将由甲酸、正十三胺和水混合而成的混合液滴加至络合反应所得到的产物中在50-55℃进行反应2-3.5小时即可；所述滴加时间为1-1.5小时。
6.如权利要求5所述的耐迁移红色染料的制备方法，其特征在于，由甲酸、正十三胺和水混合而成的混合液中水的质量与甲酸和正十三胺的总质量的比为10.3：1.0；所述过滤是在常温下进行的。
7.一种由权利要求1-6任一项所述的方法制备的耐迁移红色染料。
8.一种由权利要求7所述的耐迁移红色染料在氨基树脂油漆中的应用。
9.如权利要求8所述的耐迁移红色染料在氨基树脂油漆中的应用，其具体应用方法为：将氨基树脂50份、权利要求8所述的耐迁移红色染料10份、丁酮40份，配成氨基树脂油漆即可。
10.如权利要求9所配成的氨基树脂油漆在金属表面的应用，其具体应用方法为：将氨基树脂油漆涂在金属表面上，在180-200℃下烘烤30分钟即可。
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