CN105339065B - 利用溶剂提取回收二醇 - Google Patents

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Abstract

从含水物流回收醇的方法，包括：提供包含水和醇的含水物流；提供溶剂物流；合并所述含水物流和所述溶剂物流；和通过液‑液提取回收至少一部分醇。

Description

利用溶剂提取回收二醇
相关申请交叉引用
本申请要求2013年5月31日提交的美国临时申请No.61/829,462的权益，其在此通过参考引入。
背景技术
本公开内容大体涉及从含水溶液回收醇的方法。更具体地，在某些实施方案中，本公开内容涉及用于从含水溶液提取醇的溶剂和相关方法。
从深水油和气储层提取烃要求将生产物流从储层运输至用于处理的设施。水与油和气一起可以包含在这些生产物流中。在运输期间，如果生产物流的温度低和压力高，系统可能进入形成气体水合物的水合物区域。气体水合物为固体和表现类似冰，如果大量形成，可能堵塞管道。水合物也可能堵塞或引起其它装置故障，例如阀门、阻风门、分离器、换热器等。
存在若干方法用于限制在生产物流中形成这些水合物。一种这样的方法是将水合物抑制剂加入生产物流以防止这些水合物形成。这种水合物抑制的例子是单乙二醇。这种水合物抑制剂的另一个例子是甲醇。加入生产物流的水合物抑制剂可随后从产物物流回收和循环。
尽管存在若干方法用于回收单乙二醇，本领域最常用的是蒸发水。但当水被蒸发掉时，杂质可能留在单乙二醇物流中。这些杂质可以在纯化过程中除去。单乙二醇纯化领域中最常用的方法是两步法，其中利用强碱和固-液分离装置(如压滤机)从溶液中除去二价离子和然后蒸馏溶液以回收单乙二醇。
这些回收和纯化方法可能由于若干原因而存在问题：(1)它们要求蒸发掉大量水，(2)它们允许在蒸馏装置中沉淀固体，(3)它们要求单乙二醇的第二蒸馏步骤，之后可以循环单乙二醇，和(4)它们将单乙二醇暴露于可能导致降解的高温。这些方法通常还有高的能量要求、成本和占用空间，并通常需要大的化学消耗。希望开发不具有这些缺点的从含水溶液提取水合物抑制剂的方法。
发明内容
本公开内容大体涉及从含水溶液回收醇的方法。更具体地，在某些实施方案中，本公开内容涉及用于从含水溶液提取醇的溶剂和相关方法。
在一个实施方案中，本公开内容提供从含水物流回收醇的方法，其包括：提供包含水和醇的含水物流；提供包含烷基胺的溶剂物流；合并含水物流和溶剂物流；和通过液-液提取回收至少一部分醇。
在另一个实施方案中，本公开内容提供处理生产物流的方法，其包括：提供来自海底油或气井的生产物流；将醇加入生产物流；将烷基胺加入生产物流；和通过液-液提取回收至少一部分醇。
在另一个实施方案中，本公开内容提供从含水产物物流提取醇的方法，其包括：提供包含醇的含水产物物流；将烷基胺加入含水产物物流；和通过液-液提取从含水产物物流除去至少一部分醇。
附图说明
通过结合附图参考下面的描述，可以更完整和全面地理解本发明实施方案及其优点。
图1为3-组分组成图。
对于本领域技术人员来说，本公开内容的特征和优点很明显。尽管本领域技术人员可以作出多种改变，但这些改变均在本发明精神范围内。
具体实施方式
本公开内容大体涉及从含水溶液回收醇的方法。更具体地，在某些实施方案中，本公开内容涉及用于从含水溶液提取醇的溶剂和相关方法。
下面的描述包括体现本发明主题技术的示例性设备、方法、技术和指令序列。但应理解的是，所描述的实施方案可以在没有这些具体细节的情况下实施。
相比于常规方法，本文讨论的方法可能存在若干潜在的优点。一个潜在的优点是本文所讨论的方法可以允许从含水物流分离和回收醇，同时避免在本领域已知的标准醇回收方法中所要求的大的蒸馏负荷。本文所讨论方法的另一个潜在优点是它们可以允许容易地分离醇，并取决于系统的要求一起或单独地进行。
在一个实施方案中，本公开内容提供从含水物流回收醇的方法，其包括：提供包含水和醇的含水物流；合并含水物流与溶剂；和通过液-液提取回收至少一部分醇。
在某些实施方案中，含水物流可以为包含水和醇的任何含水物流。适合的含水物流的例子包括来自海底油和气井的生产物流、来自环氧乙烷的水解反应的产物物流、来自碳水化合物的加氢液化反应的产物物流和来自甘油三酯的水解或酯化反应的产物物流。
在一个实施方案中，来自海底油和气井的生产物流可以包含油、气体、水和醇的混合物。包含在生产物流中的醇的例子可以包括一元醇和多元醇。多元醇的例子包括多元醇如单乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、丙二醇、丁二醇和甘油。此外，生产物流可进一步包含一种或多种盐和一种或多种形成水合物的气体。可以包含在生产物流中的盐的例子包括钾、钠、镁、铁和钙的硫酸盐、氯化物和碳酸盐。此外，在腐蚀过程中形成的盐、在酸-碱中和反应中形成的盐和用作催化剂的盐可以存在于生产物流中。可以在生产物流中的形成水合物的气体的例子包括甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、二氧化碳和硫化氢。此外，可以包含在生产物流中的额外添加剂包括沥青质、污垢和蜡的抑制剂和分散剂以及缓蚀剂。
在某些实施方案中，水在生产物流中的存在量可以为约0-100％。在其它实施方案中，水在生产物流中的存在量可以为约5-50％。在其它实施方案中，水在生产物流中的存在量可以为约10-25％。
在某些实施方案中，油和气在生产物流的含水相中的存在量可以在指定条件下油和气在含水相中的最小溶解度和最大溶解度之间。在某些实施方案中，油和气的存在量可为约0-25％。在其它实施方案中，油和气的存在量可为约0.5-15％。在其它实施方案中，油和气的存在量可为约1-5％。
在某些实施方案中，盐在生产物流的含水相中的存在量可以在零和盐溶解度极限之间。在某些实施方案中，盐的存在量可为约0-25％。在其它实施方案中，盐的存在量可为约0.5-20％。在其它实施方案中，盐的存在量可为约1-5％。
在某些实施方案中，在将二醇加入生产物流之前或之后和/或在将溶剂加入生产物流之前，存在于生产物流的部分油和气可以从生产物流中除去。例如，在某些实施方案中，在将溶剂加入生产物流之前，生产物流可以通过分离器以除去部分油和气。
在某些实施方案中，当生产物流从海底油和气井输送至生产设备时，醇可以以足以阻止在生产物流中形成气体水合物的量存在于或加入生产物流中。阻止气体水合物形成所必需的醇量可取决于若干因素，包括生产物流的压力、生产物流的温度、生产物流的水含量、生产物流的盐度、注入生产物流的任何添加剂的浓度和在生产物流中形成水合物的气体的浓度。在某些实施方案中，生产物流的压力可以为约0-2000bar。在其它实施方案中，生产物流的压力可以为约20-500bar。在某些实施方案中，生产物流的温度可以为约220-500K。
在某些实施方案中，生产物流中形成水合物的气体的量可以为0-100mol％，和通常可以为25-100mol％。本领域技术人员能够确定包含在生产物流中以阻止气体水合物形成的足够量的醇。例如，在某些实施方案中，存在于生产物流中的醇量可以为0-50％。在其它实施方案中，存在于生产物流中的醇量可以为10-25％。
在某些实施方案中，来自环氧乙烷的水解反应的产物物流可以包含单乙二醇、单乙二醇的低聚物(例如二乙二醇、三乙二醇和四乙二醇)、环氧乙烷、水、痕量含氧化合物(例如乙醛、甲醛和甲醇)、二氧化碳、催化剂(碘化物、碳酸盐)和氯化物。
在某些实施方案中，来自碳水化合物的加氢液化反应的产物物流可以以任意组成包含来自碳水化合物的加氢反应的气体、水、含氧化合物、烃、催化剂和降解产物。化合物的种类和它们的浓度取决于生物质原料和各种加氢液化转化选项(催化剂，反应条件如温度、压力和碳水化合物浓度)。主要组分可以为目标二醇如单乙二醇、单丙二醇和1,2-丁二醇和可以通常以10-30％的量存在。
在某些实施方案中，来自甘油三酯的水解或酯化反应的产物物流可以包含来自热或催化甘油三酯水解或酯化的氢氧化钾或氢氧化钠、甘油、水、甲醇、脂肪酸和脂肪酸的甲基酯。该产物物流可以包含含有大量甘油和盐含量的含水相和含有脂肪酸或脂肪酸甲基酯(FAME)的有机相。含水相可以为总两相生产物流的10-50％和可以具有10-40％的甘油含量。
在某些实施方案中，溶剂可以包括具有对醇比对水亲和性更高的溶剂。在某些实施方案中，溶剂可以包括烷基胺。在某些实施方案中，溶剂可以包括伯、仲、叔烷基胺或它们的组合。适合的烷基胺的例子包括链烷基胺、环烷基胺、芳族胺及它们的混合物。适合的烷基胺包括当在通常为270-450K的恰当过程温度与水或盐水混合时表现出液-液相分离的任何胺。在某些实施方案中，溶剂可以包括二甲基环己基胺、甲基环己基胺、1-甲基哌啶、三乙胺、三丙胺或它们的组合。
溶剂可以以足以允许部分醇溶于溶剂中的任何量加入或与含水物流合并。水也可以溶于溶剂中至在提取物流中醇与水的比大于在进料物流中醇与水的比的程度。在某些实施方案中，加入或与含水物流合并的溶剂量可以为进料量的10-100％。在某些实施方案中，溶剂与醇的比可以为超过产物物流中溶剂的溶解度极限的最小量至溶解整个进料物流所需要的量。在某些实施方案中，加入或与含水物流合并的溶剂量可以为含水物流的约100wt％。
在某些实施方案中，在将溶剂加入或与含水物流合并之后，可以通过液-液提取从含水物流回收醇。在某些实施方案中，盐仍溶于提余液物流，从而发生分离过程而没有盐沉淀。例如，在将溶剂加入或与含水物流合并后，可以将部分醇提取至溶剂。然后，可以将溶剂与醇一起与含水物流的剩余部分分离，形成富含醇和溶剂的物流和富含水的物流。通常，提取温度可以为270-450K，其中溶剂对醇的选择性通常在较高温度下增加。任何其它组分分布在两液相之间。在这些组分中，大量的盐可留在含水相中。
在某些实施方案中，液-液提取可以通过包含协同剂而强化。适合协同剂的例子包括破乳剂。典型的破乳剂可以为苯酚-甲醛树脂、环氧树脂、聚胺、二环氧化物或多元醇。
在某些实施方案中，该方法进一步包括从富含醇的物流回收醇和/或溶剂。在某些实施方案中，可以通过蒸馏过程从富含醇和溶剂的物流回收醇和/或溶剂。在某些实施方案中，溶剂或醇可以作为馏出物或底部产物回收。在某些实施方案中，可以蒸馏富含醇和溶剂的物流以形成富含醇的物流和富含溶剂的物流。在某些实施方案中，可以通过循环富含醇的物流和/或富含溶剂的物流循环醇和/或溶剂。
在某些实施方案中，包含N,N-二甲基环己基胺、单乙二醇和痕量水的提取相可以利用纯单乙二醇底部物流、纯Ν,Ν-二甲基环己基胺侧线物流和馏出物部分中分离的痕量水蒸馏。
在某些实施方案中，该方法可进一步包括从含水物流回收第二醇。在这样的实施方案中，含水物流可以包含多种醇。例如，在某些实施方案中，含水物流可包含单乙二醇和1,2-丁二醇两者。在某些实施方案中，可以选择单一溶剂以从含水产物物流除去这两种醇。随后可在蒸馏过程中或通过另一液-液提取过程分离这两种醇。在其它实施方案中，含水物流可以利用第一溶剂来处理，以从含水物流除去一部分第一醇，和然后利用第二溶剂处理，以从含水物流除去一部分第二醇。在某些实施方案中，第一溶剂可以具有对第一醇比对第二醇更高的选择性。在某些实施方案中，第二溶剂可以具有对第二醇比对第一醇更高的选择性。对一类醇比对另一类醇的选择性更高的溶剂的例子为二甲基环己基胺，已经证明它对1,2-丁二醇的选择性比对单乙二醇的高5倍。
在另一个实施方案中，本公开内容提供处理生产物流的方法，其包括：提供来自海底油或气井的生产物流；将醇加入生产物流；将溶剂加入生产物流；和通过液-液提取回收至少一部分醇。
在另一个实施方案中，本公开内容提供从含水产物物流提取醇的方法，其包括：提供包含醇的含水产物物流；将溶剂加入含水产物物流；和通过液-液提取从含水产物物流除去至少一部分醇。
为了有利于更好地理解本发明，针对具体实施方案给出了如下实施例。如下实施例不应该被解读为限制或定义本发明的范围。
实施例
实施例1
为了测量单乙二醇在含水相和溶剂相之间的分配，利用5种不同的胺进行下面的实验。
将盐水、胺和单乙二醇在烘箱中分别加热至50℃。盐水包含5wt％NaCl。所测试的5种胺为二甲基环己基胺、甲基环己基胺、1-甲基哌啶、三乙胺和三丙胺。
对于所测试的每种胺，5个瓶子均填充有1:1比的盐水和所述胺的混合物。然后将单乙二醇以5-40wt％的量加入每个瓶子中。
手动振动瓶子和放回烘箱中用于在50℃过夜相分离。在从烘箱取出后，除了1-甲基哌啶和40wt％的单乙二醇外，每个瓶子均分离为两相：在底部富含水的相和在顶部富含胺的相。
从顶部相和底部相取样和提交用于NMR分析，以量化在每个相中H2O、单乙二醇和胺的量。胺对L/L提取MEG的选择性指标通过取得顶部(胺)相的MEG/H2O比和将它除以底部(水)相的比来计算。
对于二甲基环己基胺的瓶子，观察到两相之间的密度差取决于MEG含量在0.2g/mL和0.15g/mL之间。观察到DMCA和盐水之间的界面张力在8mN/m和9mN/m之间。观察到胺相的盐含量为水相盐度的1/400和1/20之间。因此，确定盐的存在不干扰提取过程并优先留在水物流中。
DMCA的测试结果在图1中给出。简言之，将相组成作为点描绘在三相图(图线中的圈)中。图1分析了在每个瓶子中的两相作为两个端点组成产生，二者由通过相分离之前的总组成的连线连接。从图1中可以看出，从盐性H2O/MEG混合物中提取单乙二醇在热力学上是可行的。
实施例2
将10wt％MEG的水溶液与DMCA以1:1的重量比混合。该混合物在50℃搅拌30分钟，和停止搅拌后两个液相快速分离。从两个液相中取样和通过气相色谱进行分析。
相对于水DMCA对MEG的选择性在50℃为1.53。
实施例3
10wt％1,2-BDO的水溶液与DMCA以1:1的重量比混合。该混合物在50℃搅拌30分钟，和停止搅拌后两个液相快速分离。从两个液相中取样和通过气相色谱进行分析。
相对于水DMCA对1,2-BDO的选择性在50℃为8.20。
实施例4
将实施例2和3的结果合并，以提供1,2-BDO相对于MEG的选择性在50℃为5.36。
实施例5
10wt％MEG的水溶液与DMCA以1:1的重量比混合。该混合物在20℃搅拌30分钟，和停止搅拌后两个液相快速分离。从两个液相中取样和通过气相色谱进行分析。
相对于水DMCA对MEG的选择性在20℃为1.23。
实施例6
10wt％1,2-BDO的水溶液与DMCA以1:1的重量比混合。该混合物在20℃搅拌30分钟，和停止搅拌后两个液相快速分离。从两个液相中取样和通过气相色谱进行分析。
相对于水DMCA对1,2-BDO的选择性在20℃为3.93。
实施例7
将实施例5和6的结果合并，以提供1,2-BDO相对于MEG的选择性在20℃为3.20.
实施例8
10wt％MEG的水溶液与DMCA以1:1的重量比混合。该混合物在90℃搅拌30分钟，和停止搅拌后两个液相快速分离。从两个液相中取样和通过气相色谱进行分析。
相对于水DMCA对MEG的选择性在90℃为2.10。
实施例9
10wt％1,2-BDO的水溶液与DMCA以1:1的重量比混合。该混合物在90℃搅拌30分钟，和停止搅拌后两个液相快速分离。从两个液相中取样和通过气相色谱进行分析。
相对于水DMCA对1,2-BDO的选择性在90℃为13.22。
实施例10
将实施例8和9的结果合并，以提供1,2-BDO相对于MEG的选择性在90℃为6.30。
实施例11
10wt％MPG的水溶液与DMCA以1:1的重量比混合。该混合物在50℃搅拌30分钟，和停止搅拌后两个液相快速分离。从两个液相中取样和通过气相色谱进行分析。
相对于水DMCA对MPG的选择性在50℃为3.10。
实施例12
将实施例2和11的结果合并，以提供MPG相对于MEG的选择性在50℃为2.03。
实施例13
将实施例3和11的结果合并，以提供1,2-BDO相对于MPG的选择性在50℃为2.65。
实施例14
10wt％MPG的水溶液与DMCA以1:1的重量比混合。该混合物在20℃搅拌30分钟，和停止搅拌后两个液相快速分离。从两个液相中取样和通过气相色谱进行分析。
相对于水DMCA对MPG的选择性在20℃为1.84。
实施例15
将实施例5和14的结果合并，以提供MPG相对于MEG的选择性在20℃为1.50。
实施例16
将实施例6和14的结果合并，以提供1,2-BDO相对于MPG的选择性在20℃为2.14。
实施例17
10wt％MPG的水溶液与DMCA以1:1的重量比混合。该混合物在90℃搅拌30分钟，和停止搅拌后两个液相快速分离。从两个液相中取样和通过气相色谱进行分析。
相对于水DMCA对MPG的选择性在90℃为5.26。
实施例18
将实施例8和17的结果合并，以提供MPG相对于MEG的选择性在90℃为2.50。
实施例19
将实施例9和17的结果合并，以提供1,2-BDO相对于MPG的选择性在90℃为2.51。
实施例20
10wt％MEG的水溶液与DMCA以2:1(含水溶液:DMCA)的重量比混合。该混合物在50℃搅拌30分钟，和停止搅拌后两个液相快速分离。从两个液相中取样和通过气相色谱进行分析。
相对于水DMCA对MEG的选择性在50℃为1.03。
实施例21
10wt％1,2-BDO的水溶液与DMCA以2:1(含水溶液:DMCA)的重量比混合。该混合物在50℃搅拌30分钟，和停止搅拌后两个液相快速分离。从两个液相中取样和通过气相色谱进行分析。
相对于水DMCA对1,2-BDO的选择性在50℃为7.02。
实施例22
10wt％1,2-BDO的水溶液与DMCA以10:1(含水溶液：DMCA)的重量比混合。该混合物在50℃搅拌30分钟，和停止搅拌后两个液相快速分离。从两个液相中取样和通过气相色谱进行分析。
相对于水DMCA对1,2-BDO的选择性在50℃为6.65。
实施例23
将实施例3、21和22的结果合并，表明即使当溶剂的重量仅为含水二醇混合物的十分之一时1,2-BDO相对于水的选择性仍保持在高于6.5的高水平。
实施例24
9wt％MEG和1wt％1,2-BDO的水溶液与DMCA以10:1(含水溶液：DMCA)的重量比混合。该混合物在50℃搅拌30分钟，和停止搅拌后两个液相快速分离。从两个液相中取样和通过气相色谱进行分析。
相对于水DMCA对MEG的选择性在50℃为1.67。
相对于水DMCA对1,2-BDO的选择性在50℃为10.595。
相对于单乙二醇(MEG)DMCA对1,2-BDO的选择性在50℃为6.36。
尽管参考各种实施和开发利用描述了一些实施方案，应理解的是这些实施方案只是说明性的和本发明主题的范围不限于此。多种改变、调整、添加和改进均是可能的。
复数情况可以作为单数情况提供用于本文所描述的组件、操作或者结构。一般地，在示例性配置中作为单独组件存在的结构和功能可以作为经合并的结构或组件来实施。相似地，作为单个组件存在的结构和功能可以作为单独的组件来实施。这些和其它变化、调整、添加和改进均可落入本发明主题的范围内。

Claims (16)

1.从含水物流回收醇的方法，其包括：
提供包含水和醇的含水物流，其中所述含水物流包括来自海底油或气井的生产物流、来自环氧乙烷的水解反应的产物物流、来自碳水化合物的加氢液化反应的产物物流或来自甘油三酯的水解或酯化反应的产物物流；
提供烷基胺物流；
合并所述含水物流和所述烷基胺物流，其中与所述含水物流合并的烷基胺量为所述含水物流的10-100wt％；和
通过液-液提取回收至少一部分醇，包括允许至少一部分醇溶于烷基胺中和然后从经合并的含水物流和烷基胺物流中分离烷基胺和醇，以形成富含醇和烷基胺的物流和富含水的物流。
2.权利要求1的方法，进一步包括蒸馏所述富含醇和烷基胺的物流以形成经回收的醇物流和经回收的烷基胺物流。
3.权利要求2的方法，进一步包括循环经回收的烷基胺物流。
4.权利要求1的方法，其中所述醇包括单乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、丙二醇、丁二醇、甘油或它们的组合。
5.权利要求1的方法，其中所述烷基胺包括伯、仲或叔胺。
6.权利要求1的方法，其中所述烷基胺包括链烷基胺、环烷基胺、芳族胺或它们的混合物。
7.权利要求1的方法，其中所述烷基胺包括二甲基环己基胺、甲基环己基胺、1-甲基哌啶、三乙胺、三丙胺或它们的组合。
8.权利要求1的方法，其中所述含水物流进一步包含盐。
9.处理生产物流的方法，其包括：
提供来自海底油或气井的生产物流；
将醇加入所述生产物流；
将烷基胺加入所述生产物流，其中加入所述生产物流的烷基胺量为所述生产物流的10-100wt％；和
通过液-液提取回收至少一部分醇，包括允许至少一部分醇溶于烷基胺中和然后从经合并的生产物流和烷基胺物流中分离烷基胺和醇，以形成富含醇和烷基胺的物流和富含水的物流。
10.权利要求9的方法，进一步包括蒸馏所述富含醇和烷基胺的物流以形成经回收的醇物流和经回收的烷基胺物流。
11.权利要求10的方法，进一步包括循环经回收的烷基胺物流和经回收的醇物流。
12.权利要求9的方法，其中所述醇包括单乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、丙二醇、丁二醇、甘油或它们的组合。
13.权利要求9的方法，其中所述烷基胺包括伯、仲或叔胺。
14.权利要求9的方法，其中所述烷基胺包括链烷基胺、环烷基胺、芳族胺或它们的混合物。
15.权利要求9的方法，其中所述烷基胺包括二甲基环己基胺、甲基环己基胺、1-甲基哌啶、三乙胺、三丙胺或它们的组合。
16.从含水产物物流提取醇的方法，其包括：
提供包含醇的含水产物物流，其中所述含水产物物流包括来自环氧乙烷的水解反应的产物物流、来自碳水化合物的加氢液化反应的产物物流或来自甘油三酯的水解或酯化反应的产物物流；
将烷基胺加入所述含水产物物流，其中加入所述含水产物物流的烷基胺量为所述含水产物物流的10-100wt％；和
通过液-液提取从所述含水产物物流除去至少一部分醇，包括允许至少一部分醇溶于烷基胺中和然后从经合并的含水产物物流和烷基胺物流中分离烷基胺和醇，以形成富含醇和烷基胺的物流和富含水的物流。
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3024142B1 (fr) 2014-07-25 2016-08-26 Novasep Process Procede de purification de glycol utilise comme agent anti-hydrate
US20170305823A1 (en) * 2014-11-04 2017-10-26 Shell Oil Company Process for reclaiming alcohols
RU2679644C2 (ru) * 2014-12-08 2019-02-12 Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. Способ разделения гликолей
BR112017013051B1 (pt) 2014-12-17 2022-10-04 Cargill, Incorporated Composto, composição, método para fornecer ou melhorar a doçura a uma composição e método para melhorar a solubilidade de um glicosídeo de esteviol
BR112017021066B1 (pt) 2015-04-03 2022-02-08 Dsm Ip Assets B.V. Glicosídeos de esteviol, método para a produção de um glicosídeo de esteviol, composição, usos relacionados, gênero alimentício, alimento para animais e bebida
EP3353143B1 (en) * 2015-09-23 2020-07-22 Shell International Research Maatschappij B.V. Process for the separation of glycols
EP3383856B1 (en) * 2015-12-02 2020-01-01 Evonik Operations GmbH Process for the epoxidation of propene
EP3464226B1 (en) 2016-05-23 2020-08-12 Shell International Research Maatschappij B.V. Process for the separation of diols
US11203561B2 (en) 2018-02-21 2021-12-21 Shell Oil Company Stabilization of polyhydric alcohols by steam injection
CN114591145A (zh) * 2022-03-25 2022-06-07 广西科技大学 一种双溶剂协同萃取分离乙二醇中二元杂醇的方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4081354A (en) * 1975-11-03 1978-03-28 Uop Inc. Liquid-liquid extraction process
US5387731A (en) * 1991-12-20 1995-02-07 Exxon Chemical Patents Inc. Process for the removal of green oil from a hydrocarbon stream
WO1995019946A1 (en) * 1994-01-24 1995-07-27 Chemical Research & Licensing Company Method for removing contaminants from hydrocarbon streams
JP2009256294A (ja) * 2008-04-14 2009-11-05 Epsilon Co Ltd エーテル系溶剤を用いた無水アルコールないしガスホールの経済的な製造法
CN101959568A (zh) * 2007-12-27 2011-01-26 格沃股份有限公司 从稀水溶液回收高级醇
WO2013011462A2 (en) * 2011-07-20 2013-01-24 Aker Process Systems As Hydrate inhibitor recovery process

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2831801A (en) 1952-09-18 1958-04-22 Allied Chem & Dye Corp Process for the recovery of isobutanol from alcoholic mixtures
US4032583A (en) 1975-08-08 1977-06-28 Petro-Tex Chemical Corporation Purification of 1,4-butanediol
US4447643A (en) 1981-09-28 1984-05-08 National Distillers And Chemical Corporation Process for recovering oxygenated organic compounds from dilute aqueous solutions employing liquid extraction media
US4966658A (en) 1989-12-27 1990-10-30 Lloyd Berg Recovery of ethylene glycol from butanediol isomers by azeotropic distillation
US5423955A (en) 1994-07-05 1995-06-13 Lloyd Berg Separation of propylene glycol from 1,2-butanediol by azeotropic
TW366335B (en) 1996-03-29 1999-08-11 Kvaerner Process Tech Ltd Process for the purification of butane-1,4-diol
US6133488A (en) 1996-11-21 2000-10-17 Daicel Chemical Industries, Limited Processes for separating adamantanols
US6023003A (en) 1998-01-13 2000-02-08 Reading & Bates Development Co. Process and system for recovering glycol from glycol/brine streams
DE10045465A1 (de) 2000-09-14 2002-03-28 Karl Zeitsch Verfahren zur atmosphärischen Herstellung von Furfural mit Hilfe eines gasförmigen Katalysators
FR2846323B1 (fr) 2002-10-28 2004-12-10 Inst Francais Du Petrole Procede de regeneration d'une solution aqueuse de glycol contenant des sels
WO2006069127A1 (en) * 2004-12-22 2006-06-29 E.I. Dupont De Nemours And Company Method for the production of glycolic acid from ammonium glycolate by solvent extraction
PL2821494T3 (pl) 2007-03-16 2017-07-31 Genomatica, Inc. Kompozycje i sposoby biosyntezy 1,4-butanodiolu i jego prekursorów
NO332854B1 (no) 2009-01-08 2013-01-21 Aker Process Systems As Fremgangsmåte for re-konsentrasjon og gjenvinning av monoetylenglykol
GB2467169B (en) 2009-01-26 2014-08-06 Statoil Petroleum As Process and apparatus for the production of lean liquid hydrate inhibitor composition
GB2473213B (en) 2009-09-02 2011-12-28 Aker Process Systems As Device and method for recovering MEG
US9227896B2 (en) 2010-08-18 2016-01-05 Eastman Chemical Company Process for the separation and purification of a mixed diol stream
US20120083611A1 (en) 2010-09-30 2012-04-05 Shell Oil Company Process for producing furfural
JP5640625B2 (ja) 2010-10-07 2014-12-17 トヨタ自動車株式会社 燃料電池システムおよび燃料電池システムの判定方法
WO2012130316A1 (en) 2011-03-31 2012-10-04 Metabolic Explorer Method for purifying mpg (monopropylene glycol) from a fermentation broth
CN102295384B (zh) 2011-06-16 2013-04-03 博瑞德（南京）净化技术有限公司 1,4-丁二醇化工废水处理工艺
CN102643165B (zh) 2011-06-28 2014-07-02 中国科学院大连化学物理研究所 连续加氢裂解糖转化生产乙二醇及1,2-丙二醇的方法
US8323937B2 (en) 2011-07-28 2012-12-04 Uop Llc Continuous catalytic generation of polyols from cellulose
CN103193594B (zh) 2012-01-10 2015-01-07 中国石油化工股份有限公司 用于分离乙二醇和1,2-丁二醇的方法
CN103664522B (zh) 2012-09-05 2016-04-06 中国石油化工股份有限公司 具有热集成的分离乙二醇和1,2-丁二醇的方法
CN103772147B (zh) 2012-10-25 2016-12-21 中国石油化工股份有限公司 乙二醇和1,2-丁二醇的分离方法
CN103396290A (zh) 2013-07-08 2013-11-20 吉林化工学院 一种分离乙二醇和1,2-丁二醇的新工艺
CN103772148A (zh) 2013-07-08 2014-05-07 吉林化工学院 一种共沸精馏与萃取偶合技术分离乙二醇和1,2-丁二醇混合物的新方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4081354A (en) * 1975-11-03 1978-03-28 Uop Inc. Liquid-liquid extraction process
US5387731A (en) * 1991-12-20 1995-02-07 Exxon Chemical Patents Inc. Process for the removal of green oil from a hydrocarbon stream
WO1995019946A1 (en) * 1994-01-24 1995-07-27 Chemical Research & Licensing Company Method for removing contaminants from hydrocarbon streams
CN101959568A (zh) * 2007-12-27 2011-01-26 格沃股份有限公司 从稀水溶液回收高级醇
JP2009256294A (ja) * 2008-04-14 2009-11-05 Epsilon Co Ltd エーテル系溶剤を用いた無水アルコールないしガスホールの経済的な製造法
WO2013011462A2 (en) * 2011-07-20 2013-01-24 Aker Process Systems As Hydrate inhibitor recovery process

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Publication number Publication date
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