CN105296157B - 一种降龙涎紫苏酯香料 - Google Patents

一种降龙涎紫苏酯香料 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种化合物降龙涎紫苏酯，具体化学结构式如下所示：

Description

一种降龙涎紫苏酯香料
技术领域
本发明涉及一种芳香化合物，它适于在香精、化妆品、洗涤用品等产品中产生香气。
背景技术
在香料工业中越来越要求提供一种新的化合物，使调香师能够以其作为香原料，为香精、化妆品、洗涤用品制造新香味。
降龙涎紫苏酯作为降龙涎二醇及紫苏醇的衍生物，与香紫苏内酯具有类似的结构。香紫苏内酯天然存在于雪茄和东方型香料烟中，是一种优良的烟草增香矫味剂，可以改进和提高烟草香味质量，使其更加柔和、醇绵；能够增大和提高食品的感官，可用于含有甜味佐料的食品中，增加食品的嗅觉效果；可以加重咖啡苦味，提高咖啡的提神效果。在没有心血管刺激作用情况下，当减少身体脂肪时，香紫苏内酯能够帮助增进变瘦身体的质量。因此，可广泛用于减肥产品；降龙涎二醇，又名香紫苏二醇，具有类似龙涎香香气，持久的木香香气，可作为调配日用香精的定香剂；紫苏醇具有温暖的草香，稍有木香和花香。
尽管降龙涎二醇及香紫苏内酯已经被广泛应用，仍需提供其他新的化学试剂，使香料商为各种应用制造新的香味，满足人们对新香味日益增长的需求。
发明内容
本发明目的是提供一种化合物，它适于在香精、化妆品、洗涤用品等产品中产生香气。
更具体的是，本发明涉及化合物降龙涎紫苏酯，它通过以下通式表示：
具体实施方式
实施例1.降龙涎紫苏酯的制备
合成路线如下式所示：
将1.55g(5mmol)A乙酰羟基降龙涎酸与0.92g(6mmol)B紫苏醇加入到50mL三口烧瓶中，再称取1.15g(6mmol)1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI)与0.12g(1mmol)4-二甲氨基吡啶(DMAP)加入到其中，加入20mL二氯甲烷，加热到40℃回流搅拌48h。后将温度将至室温，加入12mL 10％H2SO4溶液，分液，有机相依次用适量饱和NaHCO3、饱和NaCl溶液洗涤，旋蒸，柱层析分离纯化(石油醚∶乙酸乙酯＝15∶1)，得白色晶体1.99g，产率89.8％。
产物经过核磁氢谱及核磁碳谱表征。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ：0.76(6H，s，2Me-4)，4.38-4.70(2H，m，O-CH2)，4.69-4.71(2H，m，C＝CH2)，5.70-5.74(1H，m，C＝CH).
13C NMR(75MHz，CDCl3)δ：174.2，169.9，149.5，132.7，125.5，108.7，86.2，68.3，55.2，54.9，41.6，40.8，38.9，38.7，38.6，27.3，26.4，22.7，21.3，20.7，19.9，19.8，18.2，15.6.
实施例2.香气评价
分别取0.01g降龙涎紫苏酯、降龙涎二醇、紫苏醇、香紫苏内酯样品配制为10％丙二醇溶液，用评香条沾取少量溶液，在无其他气味干扰的情况下嗅闻评香条上的气味，进行香气评价。
降龙涎紫苏酯样品具有香椿味；降龙涎二醇具有较轻的甜香，淡奶香味，淡木香；紫苏醇具有草香，淡木香；香紫苏内酯具有淡木香。香气强度从降龙涎紫苏酯、紫苏醇、香紫苏内酯、降龙涎二醇顺序递减。
降龙涎紫苏酯具有区别于降龙涎二醇、紫苏醇及香紫苏内酯的香气特征。降龙涎紫苏酯香气强度大于紫苏醇、降龙涎二醇和香紫苏内酯。

Claims (1)

1.一种芳香化合物降龙涎紫苏酯，具体化学结构式如下所示：
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107915625B (zh) * 2016-10-10 2021-05-25 北京工商大学 一种降龙涎薄荷酯香料
CN107915624A (zh) * 2016-10-10 2018-04-17 北京工商大学 一种降龙涎正丁酯香料
CN111517957B (zh) * 2019-01-16 2022-01-25 北京工商大学 一种紫苏醇薄荷醇碳酸酯香料
CN111440071B (zh) * 2019-01-16 2022-01-25 北京工商大学 一种紫苏醇肉桂醇碳酸酯香料
CN111517958B (zh) * 2019-01-16 2022-01-25 北京工商大学 一种紫苏醇苯甲醇碳酸酯香料
CN111517959B (zh) * 2019-01-16 2022-01-25 北京工商大学 一种紫苏醇香叶醇碳酸酯香料
CN111440070B (zh) * 2019-01-16 2022-01-25 北京工商大学 一种碳酸二紫苏酯香料

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5247100A (en) * 1989-12-21 1993-09-21 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the production of sclareolide
CN101367712A (zh) * 2007-08-16 2009-02-18 中国科学院成都生物研究所 一种多取代十氢萘化合物、其合成方法及用途
CN101490027A (zh) * 2006-07-31 2009-07-22 花王株式会社 (±)-3a,6,6,9a-四甲基十氢萘并[2,1-b]呋喃-2(1H)-酮类的制造方法
CN101570486A (zh) * 2009-03-19 2009-11-04 华东理工大学 异反式[王古][王巴]酸甲酯的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5247100A (en) * 1989-12-21 1993-09-21 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the production of sclareolide
CN101490027A (zh) * 2006-07-31 2009-07-22 花王株式会社 (±)-3a,6,6,9a-四甲基十氢萘并[2,1-b]呋喃-2(1H)-酮类的制造方法
CN101367712A (zh) * 2007-08-16 2009-02-18 中国科学院成都生物研究所 一种多取代十氢萘化合物、其合成方法及用途
CN101570486A (zh) * 2009-03-19 2009-11-04 华东理工大学 异反式[王古][王巴]酸甲酯的制备方法

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