CN105254529A - 一种树形席夫碱缓蚀剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种树形席夫碱缓蚀剂的制备方法,包括以下步骤:(1)将乙二胺、三氯甲烷和K2CO3混匀,40℃条件下加入4-三氟甲基苯甲醛,然后升温至65℃,反应6h,得到深棕色透明液体,浓缩,干燥,重结晶得席夫碱单体;(2)将席夫碱单体、二氯甲烷和K2CO3混匀,35℃条件下加入均苯三甲酰氯,然后升温至50℃,反应8h,得乳黄色液体,浓缩,干燥,得树形席夫碱缓蚀剂。该制备过程选取沸点较低的反应溶剂参与反应,降低反应温度至65℃,成本降低,副反应少,同时采用混合溶剂对粗产品进行重结晶提纯,可提高产率,制备出的新型的树形席夫碱缓蚀剂吸附位点多,可提高其缓蚀性能。
Description
技术领域
本发明属于缓蚀剂生产技术领域,具体涉及一种树形席夫碱缓蚀剂的制备方法。
背景技术
席夫碱(Schiffbase)是指含有亚胺基(-HC=N-)或甲亚胺基(-RC=N-)的一类有机化合物。席夫碱的核心部位中的N原子,其具有孤对电子,有很强的配位能力。席夫碱中C=N双键的两侧均可引入各类功能基团使其衍生化,其合成相对容易,能灵活地选择各种带有羰基的醛或酮进行反应。改变连接的取代基,变化电子给予体的原子本性及其位置,便可开拓出许多从链状到环状,从单齿到多齿,性能迥异,结构多变的席夫碱配体,并进而合成出多种多样的配合物,从而在应用上独具特色。
迄今为止,席夫碱及其配合物已在医药、催化、分析、光致变色、材料科学等领域得到了广泛的应用。此外,席夫碱还可以与金属材料表面的金属原子产生类似于配位键的化学作用而被吸附在金属材料表面,从而可以被用作金属材料的缓蚀剂。但现有技术中用醛和胺反应生成席夫碱缓蚀剂的方法虽然简单,但反应是在90℃条件下进行的,反应温度相对较高,同时会增加副反应,不利于提纯,此外,在重结晶提纯过程中,采用单溶剂进行重结晶,此操作产率低,制备出的席夫碱缓蚀剂的吸附位点少,其缓蚀性能不高。
发明内容
本发明针对上述不足之处而提供的一种新型的树形席夫碱缓蚀剂的制备方法,制备过程中选取沸点较低的反应溶剂参与反应,降低反应温度至65℃,成本降低,副反应少,同时采用混合溶剂对粗产品进行重结晶提纯,可提高产率,制备出的新型的树形席夫碱缓蚀剂吸附位点多,可提高其缓蚀性能。
为实现上述目的,本发明解决其技术问题所采用的技术方案是:
一种树形席夫碱缓蚀剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)席夫碱单体的合成:将乙二胺、三氯甲烷和K2CO3混匀,40℃条件下加入4-三氟甲基苯甲醛,然后升温至65℃,反应6h,得到深棕色透明液体,旋蒸,干燥,得粗产品,将二氯甲烷加入粗产品,60℃水浴锅加热沸腾时加入甲醇,直至产物溶解完全后,将其放入冰箱冷藏2天,得席夫碱单体;其中4-三氟甲基苯甲醛和乙二胺的摩尔比为1:4-5;三氯甲烷与4-三氟甲基苯甲醛的含量满足50-60mL/g;K2CO3与4-三氟甲基苯甲醛的摩尔比为1.5-2:1;二氯甲烷和甲醇的体积比为1:10;
(2)树形席夫碱缓蚀剂的合成:将席夫碱单体、二氯甲烷和K2CO3混匀,35℃条件下加入均苯三甲酰氯,然后升温至50℃,反应8h,得乳黄色液体,浓缩,干燥,得树形席夫碱缓蚀剂;其中席夫碱单体和均苯三甲酰氯的摩尔比为3-4:1;二氯甲烷与均苯三甲酰氯的含量满足150mL/g;K2CO3与均苯三甲酰氯的摩尔比为6-7:1。
本发明提供的一种树形席夫碱缓蚀剂的制备方法,具有以下几种有益效果:
(1)制备过程中选取沸点较低的反应溶剂参与反应,降低反应温度至65℃,成本降低,反应条件易控制,副反应少,同时采用混合溶剂对粗产品进行重结晶提纯,可提高产率。
(2)制备出的新型的树形席夫碱缓蚀剂水溶性、分散性好,吸附位点多,可提高其缓蚀性能。
附图说明
图1为P110钢分别在不含缓蚀剂的1mol/L盐酸溶液(Blank)、含25mg/LBEA的1mol/L盐酸溶液中的极化曲线(60℃);
图2为P110钢分别在不含缓蚀剂的1mol/L盐酸溶液(Blank)、含50mg/LBEA的1mol/L盐酸溶液中的极化曲线(60℃);
图3为P110钢分别在不含缓蚀剂的1mol/L盐酸溶液(Blank)、含100mg/LBEA的1mol/L盐酸溶液中的极化曲线(60℃);
图4为P110钢分别在不含缓蚀剂的1mol/L盐酸溶液(Blank)、含150mg/LBEA的1mol/L盐酸溶液中的极化曲线(60℃);
图5为P110钢分别在不含缓蚀剂的1mol/L盐酸溶液(Blank)、含200mg/LBEA的1mol/L盐酸溶液中的极化曲线(60℃);
图6为P110钢分别在不含缓蚀剂的1mol/L盐酸溶液(Blank)、含25mg/LBTA的1mol/L盐酸溶液中的极化曲线(60℃);
图7为P110钢分别在不含缓蚀剂的1mol/L盐酸溶液(Blank)、含50mg/LBTA的1mol/L盐酸溶液中的极化曲线(60℃);
图8为P110钢分别在不含缓蚀剂的1mol/L盐酸溶液(Blank)、含100mg/LBTA的1mol/L盐酸溶液中的极化曲线(60℃);
图9为P110钢分别在不含缓蚀剂的1mol/L盐酸溶液(Blank)、含150mg/LBTA的1mol/L盐酸溶液中的极化曲线(60℃);
图10为P110钢分别在不含缓蚀剂的1mol/L盐酸溶液(Blank)、含200mg/LBTA的1mol/L盐酸溶液中的极化曲线(60℃);
图11为P110钢在不含缓蚀剂的1mol/L盐酸溶液中的Nyquist图;
图12为P110钢在含有不同浓度BEA的1mol/L盐酸溶液中的Nyquist图;
图13为P110钢在含有不同浓度BTA的1mol/L盐酸溶液中的Nyquist图;
图14为P110钢在添加有150mg/L缓蚀剂席夫碱单体BEA的1mol/L盐酸中腐蚀48h后,放大10000倍的SEM图;
图15为P110钢在添加有150mg/L缓蚀剂席夫碱单体BEA的1mol/L盐酸中腐蚀48h后,放大30000倍的SEM图;
图16为P110钢在添加有150mg/L树形缓蚀剂席夫碱化合物BTA的1mol/L盐酸中腐蚀48h后,放大10000倍的SEM图;
图17为P110钢在添加有150mg/L树形缓蚀剂席夫碱化合物BTA的1mol/L盐酸中腐蚀48h后,放大30000倍的SEM图;
图18为P110钢放入未加缓蚀剂的1mol/L盐酸中腐蚀48h后,放大1000倍的SEM图;
图19为P110钢放入未加缓蚀剂的1mol/L盐酸中腐蚀48h后,放大5000倍的SEM图;
图20为P110钢放入未加缓蚀剂的1mol/L盐酸中腐蚀48h后,放大10000倍的SEM图。
具体实施方式
实施例1
一种新型的树形席夫碱缓蚀剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)席夫碱单体BEA的合成:在装有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口烧瓶中加入0.86g(14.3mmol)乙二胺和30mL三氯甲烷,再加入0.8g(5.8mmol)的吸水剂K2CO3,搅拌混匀,在40℃下利用恒压进料器缓慢加入0.53g(3.0mmol)的4-三氟甲基苯甲醛,滴加完毕后,升温至65℃回流反应6h,得到深棕色透明液体,旋蒸,干燥,得粗产品,将粗产品装入圆底烧瓶内,然后加入一定量的二氯甲烷,在60℃水浴锅加热沸腾时慢慢加入甲醇,直至产物溶解完全后,将其放入冰箱冷藏2天即可;其中二氯甲烷和甲醇的体积比为1:10;
(2)树形席夫碱缓蚀剂BTA的合成:在装有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口烧瓶中加入0.51g席夫碱单体,以30mL二氯甲烷为溶剂,并加入0.7g缚酸剂K2CO3,搅拌,在35℃下利用恒压进料器缓慢加入0.2g均苯三甲酰氯,滴加完毕后,升高反应温度至50℃,反应8h,得乳黄色液体,浓缩,干燥,得树形席夫碱缓蚀剂。
实施例2对照组1的制备
对照组席夫碱缓蚀剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在装有搅拌器、回流冷凝管和温度计的三口烧瓶中加入苯胺,以无水乙醇为溶剂,搅拌并利用恒压进料器缓慢加入肉桂醛,90℃反应6h,得到深红色透明液体;其中苯胺和肉桂醛的摩尔比为1:1.2;加入的溶剂乙醇与反应物苯胺的含量量满足的关系是60mL/g;
(2)粗产物提纯:用单一溶剂甲醇重结晶得纯席夫碱缓蚀剂即在60℃水浴条件下慢慢向产物中加入甲醇,直至产物全部溶解,再继续添加入之前加量的15%的甲醇,放入冰箱冷藏2天即可。
实施例3对照组2的制备
在室温搅拌下,将一定量的水杨醛缓慢滴加在含有一定量邻苯二胺的无水乙醇中,搅拌10min,148-150℃回流4h,蒸去大部分乙醇后抽滤,干燥,并用95%乙醇重结晶3次,得到黄色晶体,产率64.3%;其中n(水杨醛):n(邻苯二胺)=2:1;溶剂无水乙醇加量体积与反应物水杨醛加入量的关系满足30mL/g。
实验例1测定该本发明样品的缓蚀性能
采用静态挂片失重法、电化学法和电子扫描显微镜SEM测定该本发明样品的缓蚀性能,具体方案如下:
(1)静态挂片失重法
P110钢(成分百分含量%:0.26C,0.19Si,1.37Mn,0.004P,0.004S,0.148Cr,0.028Ni,0.019Cu,0.013Mo,0.006V,0.062Al,其余是Fe)依次用400,800,1200能级的砂纸打磨,抛光,再用无水乙醇擦洗,干燥。
将经处理后的P110钢(22mm×12mm×2mm)放置在分别加有不同浓度(0、25、50、100、150、200mg/L)BEA和BTA的1mol/LHCl中,60℃浸泡48h,取出后用水,乙醇冲洗,干燥,称量。P110钢分别在添加不同浓度BEA和BTA的1mol/LHCl中溶液中的失重结果,见表1。
表1P110钢在添加不同浓度BEA和BTA的1mol/LHCl中溶液中的失重情况
浓度(mg/L) | 失重(g) | 缓蚀率ηw(%) | |
— | 0 | 1.95 | — |
BEA | 25 | 0.26 | 87.19 |
BEA | 50 | 0.22 | 89.10 |
BEA | 100 | 0.18 | 91.01 |
BEA | 150 | 0.13 | 93.41 |
BEA | 200 | 0.12 | 94.29 |
BTA | 25 | 0.07 | 96.42 |
BTA | 50 | 0.06 | 97.12 |
BTA | 100 | 0.05 | 97.47 |
BTA | 150 | 0.02 | 98.93 |
BTA | 200 | 0.01 | 99.39 |
通过分析静态挂片失重法测试结果可得,树形席夫碱化合物与反应单体席夫碱化合物缓蚀率随着缓蚀剂浓度的增加而逐步增大,当缓蚀剂浓度在200mg/L时,树形席夫碱缓蚀剂的缓蚀率达99.39%,而席夫碱单体化合物缓蚀率仅94.29%,很明显,树形席夫碱缓蚀剂的缓蚀率比席夫碱单体缓蚀率高;其原因是(1)随着缓蚀剂浓度的增加,其在钢铁表面形成了越来越致密而稳定的缓蚀剂吸附膜,阻隔了腐蚀介质与钢铁表面接触,从而达到良好的抗腐蚀效果;(2)含多个吸附位点的缓蚀剂与金属表面吸附能力更强,不易脱附,以致其能有效地阻止腐蚀介质与金属表面接触,从而达到抑制金属腐蚀的效果。
(2)电化学法:
测试方法:电化学测试溶液是1mol/L盐酸溶液,测试仪器是CS310电化学工作站(武汉科思特仪器有限公司),使用传统的三电极体系,参比电极为饱和甘汞电极(SEC,饱和KCl溶液),辅助电极为铂电极,工作电极为P110试片,工作面积为1cm×1cm,其余部分用环氧树脂封装。测试前将工作电极浸泡于60℃,分别含有不同浓度(0、25、50、100、150、200mg/L)BEA和BTA的mol/LHCl溶液30min,待体系稳定后开始测试。动电位极化曲线扫描速率为1mV/s,扫描范围以开路电位为中心:-250~+500mV;电化学阻抗法采用对数扫描频率,扫描频率范围为10-2~105Hz,交流信号的振幅为10mV,极化曲线见图1-10,阻抗谱图见图11-13。
极化曲线分析:随着缓蚀剂BTA浓度的增加,阴极和阳极的极化曲线均向低电流方向移动,腐蚀电流均明显降低;当缓蚀剂BEA浓度增加到200mg/L时,阳极区出现了钝化现象。与空白的βa和βc相比,BEA和BTA的βa均减小,而βc均增大,说明BEA和BTA缓蚀剂均为阳极控制型缓蚀剂;当缓蚀剂浓度为200mg/L时,含多个吸附位点的席夫碱缓蚀剂BTA的缓蚀率达99.62%,而席夫碱单体化合物BEA缓蚀率仅98.90%,说明缓蚀剂BTA具有较好的缓蚀性能,并且也验证了含多个吸附位点的缓蚀剂更易吸附于金属表面,使金属抗腐蚀性能更好;该结果与静态挂片失重法所得结果一致。
阻抗谱图分析:Nyquist图上呈现半圆形的容抗弧,圆弧的圆点在横坐标轴上方,说明P110钢在盐酸中的腐蚀主要是由电极和腐蚀介质表面上电荷转移过程控制的,空白溶液的阻抗图在高频区仅表现出很小的半圆弧,这说明在空白电极表面几乎没有形成保护膜,其腐蚀速率较大;而随着缓蚀剂浓度的增加,容抗弧的近似直径也变大,而容抗弧直径对应于电极表面上电荷转移Rct,即随着浓度增加,Rct增大,说明随着缓蚀剂浓度增加,缓蚀剂分子在P110钢电极表面形成的吸附层趋于完整,从而使缓蚀速率减小,即缓蚀率增加。缓蚀剂BEA最高缓蚀效率可达99.29%,而缓蚀剂BTA可达99.70%,同样说明了BTA对P110钢在1mol/L盐酸中的腐蚀有较明显的抑制作用。
(3)电子扫描显微镜SEM:
将P110试片分别放入未加缓蚀剂和加有150mg/LBEA和150mg/LBTA的1mol/L盐酸溶液中,在60℃下恒温放置48h,取出后用蒸馏水冲洗,干燥;用JSM-7500F型扫描电子显微镜观察P110钢的表面腐蚀形貌。
SEM图见附图14-20,与对照相比,添加有树形席夫碱缓蚀剂BTA的P110钢表面光滑,有一层膜,阻隔了其与腐蚀介质接触,而添加有席夫碱单体BEA的P110钢表面则粗糙,有些许腐蚀产物,但明显观察出其表面不光滑,有腐蚀凹槽,更加说明了含多个吸附位点的树形席夫碱化合物较席夫碱单体具有更优异的缓蚀性能。
实施例1(本发明)与实施例2(对照组)和实施例3(对照组)相比,反应温度由90℃(实施例2)降低到65℃,降低了成本了,减少了副反应,收率达80%以上,也高于实施例3的收率64.3%,制备出的新型的树形席夫碱缓蚀剂水溶性、分散性好,吸附位点多,可提高其缓蚀性能。
Claims (1)
1.一种树形席夫碱缓蚀剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)席夫碱单体的合成:将乙二胺、三氯甲烷和K2CO3混匀,40℃条件下加入4-三氟甲基苯甲醛,然后升温至65℃,反应6h,得到深棕色透明液体,旋蒸,干燥,得粗产品,将二氯甲烷加入粗产品,60℃水浴锅加热沸腾时加入甲醇,直至产物溶解完全后,将其放入冰箱冷藏2天,得席夫碱单体;其中4-三氟甲基苯甲醛和乙二胺的摩尔比为1:4-5;三氯甲烷与4-三氟甲基苯甲醛的含量满足50-60mL/g;K2CO3与4-三氟甲基苯甲醛的摩尔比为1.5-2:1;二氯甲烷和甲醇的体积比为1:10;
(2)树形席夫碱缓蚀剂的合成:将席夫碱单体、二氯甲烷和K2CO3混匀,35℃条件下加入均苯三甲酰氯,然后升温至50℃,反应8h,得乳黄色液体,浓缩,干燥,得树形席夫碱缓蚀剂;其中席夫碱单体和均苯三甲酰氯的摩尔比为3-4:1;二氯甲烷与均苯三甲酰氯的含量满足150mL/g;K2CO3与均苯三甲酰氯的摩尔比为6-7:1。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108084378A (zh) * | 2017-12-15 | 2018-05-29 | 合众(佛山)化工有限公司 | 一种硅改性的水性醇酸防腐树脂及其制备方法 |
CN108976148A (zh) * | 2018-09-06 | 2018-12-11 | 桂林理工大学 | 一种1,2-丙二胺缩5-溴水杨醛双席夫碱缓蚀剂的制备方法 |
CN112063376A (zh) * | 2020-08-20 | 2020-12-11 | 汉中聚智达远环能科技有限公司 | 一种采油用固体缓蚀胶囊及其制备方法和应用方法 |
CN112877053A (zh) * | 2021-01-18 | 2021-06-01 | 西安石油大学 | 一种用于酸化压裂用中高温缓蚀剂及其制备方法 |
CN113292447A (zh) * | 2021-06-22 | 2021-08-24 | 东营施普瑞石油工程技术有限公司 | 一种双缩合席夫碱酸化缓蚀剂、制备方法及其应用 |
CN113621968A (zh) * | 2020-05-08 | 2021-11-09 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种抑制金属腐蚀的缓蚀剂及其制备方法与应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4837323A (en) * | 1985-01-14 | 1989-06-06 | The Dow Chemical Company | Corrosion inhibitors |
JPH0782225A (ja) * | 1993-09-14 | 1995-03-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | アミノ酸誘導体及びその用途 |
CN1753878A (zh) * | 2003-02-19 | 2006-03-29 | 舍林股份公司 | 三大环取代的苯衍生物 |
CN104788379A (zh) * | 2015-04-13 | 2015-07-22 | 成都石大力盾科技有限公司 | 一种树状咪唑啉缓蚀剂的制备方法 |
-
2015
- 2015-09-21 CN CN201510604815.5A patent/CN105254529B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4837323A (en) * | 1985-01-14 | 1989-06-06 | The Dow Chemical Company | Corrosion inhibitors |
JPH0782225A (ja) * | 1993-09-14 | 1995-03-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | アミノ酸誘導体及びその用途 |
CN1753878A (zh) * | 2003-02-19 | 2006-03-29 | 舍林股份公司 | 三大环取代的苯衍生物 |
CN104788379A (zh) * | 2015-04-13 | 2015-07-22 | 成都石大力盾科技有限公司 | 一种树状咪唑啉缓蚀剂的制备方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
Artificial Peptide-Nanospheres Self-Assembled from Three-Way Junctions of β-Sheet-Forming Peptides;Matsuura, Kazunori 等;《Journal of the American Chemical Society》;20051231;第127卷(第29期);第10148-10149页 * |
MATSUURA, KAZUNORI 等: "Artificial Peptide-Nanospheres Self-Assembled from Three-Way Junctions of β-Sheet-Forming Peptides", 《JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY》 * |
周锡兰等: "超声波辐射下区域选择性合成单齿席夫碱", 《西南师范大学学报(自然科学版)》 * |
超声波辐射下区域选择性合成单齿席夫碱;周锡兰等;《西南师范大学学报(自然科学版)》;20060630;第31卷(第3期);第62-65页 * |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108084378A (zh) * | 2017-12-15 | 2018-05-29 | 合众(佛山)化工有限公司 | 一种硅改性的水性醇酸防腐树脂及其制备方法 |
CN108084378B (zh) * | 2017-12-15 | 2020-08-25 | 合众(佛山)化工有限公司 | 一种硅改性的水性醇酸防腐树脂及其制备方法 |
CN108976148A (zh) * | 2018-09-06 | 2018-12-11 | 桂林理工大学 | 一种1,2-丙二胺缩5-溴水杨醛双席夫碱缓蚀剂的制备方法 |
CN113621968A (zh) * | 2020-05-08 | 2021-11-09 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种抑制金属腐蚀的缓蚀剂及其制备方法与应用 |
CN113621968B (zh) * | 2020-05-08 | 2023-11-28 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种抑制金属腐蚀的缓蚀剂及其制备方法与应用 |
CN112063376A (zh) * | 2020-08-20 | 2020-12-11 | 汉中聚智达远环能科技有限公司 | 一种采油用固体缓蚀胶囊及其制备方法和应用方法 |
CN112877053A (zh) * | 2021-01-18 | 2021-06-01 | 西安石油大学 | 一种用于酸化压裂用中高温缓蚀剂及其制备方法 |
CN113292447A (zh) * | 2021-06-22 | 2021-08-24 | 东营施普瑞石油工程技术有限公司 | 一种双缩合席夫碱酸化缓蚀剂、制备方法及其应用 |
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CN105254529B (zh) | 2017-05-31 |
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