CN105237361A - 补骨脂酚提取物及其制备方法与应用 - Google Patents

补骨脂酚提取物及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN105237361A
CN105237361A CN201510594624.5A CN201510594624A CN105237361A CN 105237361 A CN105237361 A CN 105237361A CN 201510594624 A CN201510594624 A CN 201510594624A CN 105237361 A CN105237361 A CN 105237361A
Authority
CN
China
Prior art keywords
bakuchiol
silica gel
petroleum ether
sherwood oil
extract
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201510594624.5A
Other languages
English (en)
Inventor
王跃飞
高秀梅
张波泳
朱彦
江振作
柴欣
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tianjin University of Traditional Chinese Medicine
Original Assignee
Tianjin University of Traditional Chinese Medicine
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tianjin University of Traditional Chinese Medicine filed Critical Tianjin University of Traditional Chinese Medicine
Priority to CN201510594624.5A priority Critical patent/CN105237361A/zh
Publication of CN105237361A publication Critical patent/CN105237361A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/685—Processes comprising at least two steps in series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/18—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C39/19—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with unsaturation outside the aromatic ring containing carbon-to-carbon double bonds but no carbon-to-carbon triple bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)

Abstract

本发明涉及补骨脂酚提取物及其制备方法与应用，将补骨脂药材粉碎，经石油醚冷浸提取，回收溶剂，得到补骨脂酚提取物；加石油醚溶解，硅胶拌样呈松散状，挥干溶剂，上样，硅胶柱层析，石油醚洗脱，TLC跟踪，合并含有补骨脂酚的流份，回收溶剂，得到补骨脂酚粗品；进一步纯化补骨脂酚粗品，石油醚溶解，硅胶拌样呈松散状，挥干溶剂，上样，硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯洗脱，TLC跟踪，合并含有补骨脂酚的流份，回收溶剂，得到补骨脂酚纯品；该工艺操作简便，成本低廉，收率稳定，能够快速大量的获得补骨脂酚，适合规模化工业生产的需要。

Description

补骨脂酚提取物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及中药补骨脂的提取分离技术领域，尤其是补骨脂酚提取物及其制备方法与应用。
背景技术
补骨脂为豆科植物补骨脂PsoraleacorylifoliaL.的干燥成熟果实，首见于《开宝本草》，分布于山西、陕西、安徽等地，具有温肾助阳、纳气平喘、温脾止泻的功效。现代研究表明补骨脂中主要含有糖苷、香豆素、黄酮、单萜酚类成分。补骨脂酚是补骨脂中重要的有效成分，补骨脂酚具有降糖降血脂、抗炎抗菌、抗氧化、保护肝细胞、抗癌、植物雌激素样作用等多种药理活性，此外补骨脂酚在抗粉刺化妆品、漱口剂等方面具有极大的开发价值。如何快速提取分离大量的补骨脂酚是工业生产中密切关注的问题，目前关于补骨脂酚提取分离的方法有大孔树脂法、高效液相色谱法，前者获得的补骨脂酚纯度较低，后者分离得到的补骨脂酚纯度高，但是此方法仪器成本高，溶剂消耗量大，制约了该技术的应用。本领域需建立能够快速和大量地提取分离补骨脂酚的方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供一种补骨脂酚提取物。
本发明所要解决的另一技术问题在于提供上述补骨脂酚提取物的制备方法。
本发明所要解决的另一技术问题在于提供上述补骨脂酚提取物的应用。
本发明所要解决的另一技术问题在于提供上述应用中，通过补骨脂酚提取物纯化补骨脂酚的具体方法。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
一种补骨脂酚提取物，是由下述方法制备得到的：补骨脂药材粉碎后用石油醚冷浸提取，回收溶剂，即得补骨脂酚提取物，其中，所述补骨脂药材、石油醚、提取时间及提取次数比按kg/L/h/次计为1:5-15:12-36:1-3。
上述补骨脂酚提取物的制备方法，具体步骤如下：补骨脂药材粉碎后用石油醚冷浸提取，回收溶剂，即得补骨脂酚提取物，其中，所述补骨脂药材、石油醚、提取时间及提取次数比按kg/L/h/次计为1:5-15:12-36:1-3。
优选的，上述补骨脂酚提取物的制备方法，所述补骨脂药材、石油醚、提取时间及提取次数比按kg/L/h/次计为1:5:36:3。
上述补骨脂酚提取物在补骨脂酚提取纯化工艺方面的应用。
优选的，上述补骨脂酚提取物的应用，所述补骨脂酚提取纯化工艺的具体步骤如下：补骨脂酚提取物经石油醚溶解，硅胶拌样呈松散状，挥干溶剂，上样，硅胶柱层析，石油醚洗脱，TLC跟踪，合并含有补骨脂酚的流份，回收溶剂，得到补骨脂酚粗品。
上述补骨脂酚粗品在补骨脂酚纯化中的应用。
优选的，上述补骨脂酚粗品的应用，所述补骨脂酚粗品纯化工艺的具体步骤如下：补骨脂酚粗品经石油醚溶解，硅胶拌样呈松散状，挥干溶剂，上样，硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯(体积比12:1)洗脱，TLC跟踪，合并含有补骨脂酚的流份，回收溶剂，得到补骨脂酚纯品。
优选的，上述补骨脂酚提取物的应用，所述补骨脂酚提取纯化工艺的具体步骤如下：
(1)称取补骨脂酚提取物，石油醚溶解，硅胶拌样，其中，补骨脂酚提取物、石油醚和硅胶用量比按g/mL/g计为100:50:120；
(2)将石油醚和柱层析硅胶按体积重量比mL/g计5:1进行混合，除去气泡后倾入硅胶柱中，并继续不断加入石油醚将附着于管壁的硅胶洗下，使硅胶柱表面硅胶平整；
(3)将步骤(1)处理后的样品加至硅胶柱表层，石油醚洗脱，TLC跟踪，合并含有补骨脂酚的流份，回收溶剂，即得补骨脂酚粗品；
(4)称取补骨脂酚粗品，石油醚溶解，硅胶拌样，其中，补骨脂酚粗品、石油醚和硅胶用量比按g/mL/g计为100:50:120；
(5)将石油醚-乙酸乙酯(体积比12:1)混合溶剂和柱层析硅胶按体积重量比mL/g计5:1进行混合，除去气泡后倾入硅胶柱中，并不断加入石油醚-乙酸乙酯(体积比12:1)混合溶剂将附着于管壁的硅胶洗下，使硅胶柱表面硅胶平整；
(6)将步骤(4)处理后的样品加至硅胶柱表层，石油醚-乙酸乙酯(体积比12:1)洗脱，TLC跟踪，合并含有补骨脂酚的流份，回收溶剂，即得补骨脂酚纯品。
本发明的有益效果是：
上述补骨脂酚提取物通过特定方法从补骨脂中提取获得，制备方法简单，能够快速大量地提取制备含有补骨脂酚的提取物，该补骨脂酚提取物可有效用于补骨脂酚的提取分离，且克服了现有自补骨脂药材中分离补骨脂酚技术中存在的不足，提高产品纯度的同时，在保持低成本和高收率的情况下获得大量的补骨脂酚，操作简单可行，无污染，成本低廉，收率稳定，且重复性好，适用性较广，适合规模化工业生产的需要。
附图说明
图1为制备的补骨脂酚的色谱图。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好的理解本发明的技术方案，下面结合具体实施方式对本发明所述技术方案作进一步的详细说明。
实施例中所使用到的材料以及试验方法描述如下：
色谱柱：AgilentZORBAXSB-C18RapidResolutionHT(4.6×100mm,1.8μm)；
流动相：甲醇:水＝85:15
流速：0.3ml/min；
柱温：30℃；
检测波长：246nm；
方法：以流动相(甲醇:水＝85:15)等度洗脱，时间30min；
检测结果：补骨脂酚纯度≥98％。
实施例1
补骨脂酚提取物及补骨脂酚的制备方法，具体步骤如下：
(1)称取补骨脂药材1.003kg，粉碎，置于塑料桶中，加5L石油醚摇匀后冷浸提取36h，提取3次，合并提取液，回收溶剂，得补骨脂酚提取物140g，得率为14.0％；
(2)上述补骨脂酚提取物加入70mL石油醚溶解后，加168g硅胶(200-300目)拌样，在通风橱里研磨并使溶剂自然挥干呈松散状；
(3)将850mL石油醚和168g硅胶(100-200目)进行混合，搅拌以除去气泡，待浸泡完全后慢慢倾入硅胶柱中，然后继续加入石油醚，将附着于管壁的硅胶洗下，使玻璃柱表面硅胶平整；
(4)将步骤(2)处理后的样品缓缓加在已制备好的硅胶柱上面，用石油醚洗脱，每2.5L为1个流份，共收集4个流份，经TLC跟踪检测，在254nm下可观察到棕色暗斑，合并流份1-3，回收溶剂，即得补骨脂酚粗品78g，得率为7.8％。经超高效液相色谱检测，246nm下分析其纯度，与标准品比对，其纯度约30％。
实施例2
补骨脂酚提取物及补骨脂酚的制备方法，具体步骤如下：
(1)称取补骨脂药材1.002kg，粉碎，置于塑料桶中，加10L石油醚摇匀后冷浸提取24h，提取2次，合并提取液，回收溶剂，得补骨脂酚提取物134g，得率为13.4％；
(2)上述补骨脂酚提取物加入67mL石油醚溶解后，加161g硅胶(200-300目)拌样，在通风橱里研磨并使溶剂自然挥干呈松散状；
(3)将800mL石油醚和161g硅胶(100-200目)进行混合，搅拌以除去气泡，待浸泡完全后慢慢倾入硅胶柱中，然后继续加入石油醚，将附着于管壁的硅胶洗下，使硅胶柱表面硅胶平整；
(4)将步骤(2)处理后的样品缓缓加在已制备好的硅胶柱上面，用石油醚洗脱，每2.5L为1个流份，共收集4个流份，经TLC跟踪检测，在254nm下可观察到棕色暗斑，合并流份1-3，回收溶剂，即得补骨脂酚粗品77g，得率为7.7％，经超高效液相色谱检测，246nm下分析其纯度，与标准品比对，其纯度约30％。
实施例3
补骨脂酚提取物及补骨脂酚的制备方法，具体步骤如下：
(1)称取补骨脂药材1.004kg，粉碎，置于塑料桶中，加15L石油醚摇匀后冷浸提取12h，提取1次，合并提取液，回收溶剂，得补骨脂酚提取物118g，得率为11.8％；
(2)上述补骨脂酚提取物加入60mL石油醚溶解后，加142g硅胶(200-300目)拌样，在通风橱里研磨并使溶剂自然挥干呈松散状；
(3)将710mL石油醚和142g硅胶(100-200目)进行混合，搅拌以除去气泡，待浸泡完全后慢慢倾入硅胶柱中，然后继续加入石油醚，将附着于管壁的硅胶洗下，使硅胶柱表面硅胶平整；
(4)将步骤(2)处理后的样品缓缓加在已制备好的硅胶柱上面，用石油醚洗脱，每2.5L为1个流份，共收集4个流份，经过TLC跟踪检测，在254nm下可观察到棕色暗斑，合并流份1-3，回收溶剂，即得补骨脂酚粗品60g，得率为6.0％，经超高效液相色谱检测，246nm下分析其纯度，与标准品比对，其纯度约30％。
实施例4
补骨脂酚粗品的进一步纯化，具体步骤如下：
(1)合并上述补骨脂酚粗品215g加入100mL石油醚溶解后，加258g硅胶(200-300目)拌样，在通风橱里研磨并使溶剂自然挥干呈松散状；
(2)将石油醚-乙酸乙酯(体积比12:1)混合溶剂和硅胶(100-200目)进行混合，搅拌以除去气泡，待浸泡完全后慢慢倾入硅胶柱中，然后继续加入石油醚-乙酸乙酯(12:1)混合溶剂，将附着于管壁的硅胶洗下，使硅胶柱表面硅胶平整；
(3)将步骤(1)处理后的样品分次加在已制备好的硅胶柱上面，用石油醚-乙酸乙酯(体积比12:1)洗脱，经TLC跟踪(10％硫酸乙醇显色)检测，合并含有补骨脂酚的流份，回收溶剂，即得补骨脂酚纯品30g，得率为1.0％，经超高效液相色谱检测，246nm下分析其纯度，与标准品比对，其纯度≥98％，见图1。
通过将核磁(1HNMR和13CNMR)数据与文献资料进行比较，化合物被鉴定为补骨脂酚。数据如下：
补骨脂酚：
淡黄色油状物。
1HNMR(400MHz,CDCl3):7.24(2H,d,J＝8.4Hz,H-2,6),6.76(2H,d,J＝8.4Hz,H-3,5),6.25(1H,d,J＝16.4Hz,H-7),6.05(1H,d,J＝16.4Hz,H-8),5.89(1H,dd,J＝17.2,10.8Hz,H-17),5.12(1H,bt,J＝6.8Hz,H-12),5.04(1H,dd,J＝6.0,1.2Hz,H-18a),5.00(1H,dd,J＝12.8,1.2Hz,H-18b),1.95(2H,dd,J＝17.2,7.6Hz,H-10),1.67(3H,s,H-14),1.58(3H,s,H-15),1.49(2H,m,H-11),1.19(3H,s,H-16)。
13CNMR(100MHz,CDCl3):154.7(C-4),146.1(C-17),136.0(C-7),131.4(C-1),131.1(C-13),127.5(C-2,6),126.6(C-8),124.9(C-12),115.5(C-3,5),112.0(C-18),42.7(C-9),41.4(C-10),25.8(C-15),23.5(C-16),23.4(C-11),17.8(C-14)。
上述参照具体实施方式对该补骨脂酚提取物及其制备方法与应用进行的详细描述，是说明性的而不是限定性的，可按照所限定范围列举出若干个实施例，因此在不脱离本发明总体构思下的变化和修改，应属本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种补骨脂酚提取物，其特征在于：是由下述方法制备得到的：补骨脂药材粉碎后用石油醚冷浸提取，回收溶剂，即得补骨脂酚提取物，其中，所述补骨脂药材、石油醚、提取时间及提取次数比按kg/L/h/次计为1:5-15:12-36:1-3。
2.权利要求1所述的补骨脂酚提取物的制备方法，其特征在于：具体步骤如下：补骨脂药材粉碎后用石油醚冷浸提取，回收溶剂，即得补骨脂酚提取物，其中，所述补骨脂药材、石油醚、提取时间及提取次数比按kg/L/h/次计为1:5-15:12-36:1-3。
3.根据权利要求2所述的补骨脂酚提取物的制备方法，其特征在于：所述补骨脂药材、石油醚、提取时间及提取次数比按kg/L/h/次计为1:5:36:3。
4.权利要求1所述的补骨脂酚提取物在补骨脂酚提取纯化工艺方面的应用。
5.根据权利要求4所述的补骨脂酚提取物的应用，其特征在于：所述补骨脂酚提取纯化工艺的具体步骤如下：补骨脂酚提取物经石油醚溶解，硅胶拌样呈松散状，挥干溶剂，上样，硅胶柱层析，石油醚洗脱，TLC跟踪，合并含有补骨脂酚的流份，回收溶剂，得到补骨脂酚粗品。
6.根据权利要求5所述的补骨脂酚提取物的应用，其特征在于：所述补骨脂酚粗品进一步纯化工艺的具体步骤如下：补骨脂酚粗品经石油醚溶解，硅胶拌样呈松散状，挥干溶剂，上样，硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯以体积比12:1洗脱，TLC跟踪，合并含有补骨脂酚的流份，回收溶剂，得到补骨脂酚纯品。
7.根据权利要求4或5或6所述的补骨脂酚提取物的应用，其特征在于：所述补骨脂酚提取纯化工艺的具体步骤如下：
(1)称取补骨脂酚提取物，石油醚溶解，硅胶拌样，其中，补骨脂酚提取物、石油醚和硅胶用量比按g/mL/g计为100:50:120；
(2)将石油醚和柱层析硅胶按体积重量比mL/g计5:1进行混合，除去气泡后倾入硅胶柱中，并继续不断加入石油醚将附着于管壁的硅胶洗下，使硅胶柱表面硅胶平整；
(3)将步骤(1)处理后的样品加至硅胶柱表层，石油醚洗脱，TLC跟踪，合并含有补骨脂酚的流份，回收溶剂，即得补骨脂酚粗品；
(4)称取补骨脂酚粗品，石油醚溶解，硅胶拌样，其中，补骨脂酚粗品、石油醚和硅胶用量比按g/mL/g计为100:50:120；
(5)将石油醚-乙酸乙酯(12:1)混合溶剂和柱层析硅胶按体积重量比mL/g计5:1进行混合，除去气泡后倾入硅胶柱中，并继续不断加入石油醚-乙酸乙酯以体积比12:1混合溶剂将附着于管壁的硅胶洗下，使硅胶柱表面硅胶平整；
(6)将步骤(4)处理后的样品加至硅胶柱表层，石油醚-乙酸乙酯以体积比12:1洗脱，TLC跟踪，合并含有补骨脂酚的流份，回收溶剂，即得补骨脂酚纯品。
CN201510594624.5A 2015-09-18 2015-09-18 补骨脂酚提取物及其制备方法与应用 Pending CN105237361A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510594624.5A CN105237361A (zh) 2015-09-18 2015-09-18 补骨脂酚提取物及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510594624.5A CN105237361A (zh) 2015-09-18 2015-09-18 补骨脂酚提取物及其制备方法与应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105237361A true CN105237361A (zh) 2016-01-13

Family

ID=55035237

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510594624.5A Pending CN105237361A (zh) 2015-09-18 2015-09-18 补骨脂酚提取物及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105237361A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106860436A (zh) * 2017-02-10 2017-06-20 新疆维吾尔自治区维吾尔医药研究所 补骨脂酚在制备治疗高脂血症药物中的用途
CN112723997A (zh) * 2021-01-18 2021-04-30 成都健腾生物技术有限公司 一种提取高纯度补骨脂酚的绿色工艺
CN115141085A (zh) * 2022-06-02 2022-10-04 上海天矩实业有限公司 一种补骨脂酚的提取纯化方法

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106860436A (zh) * 2017-02-10 2017-06-20 新疆维吾尔自治区维吾尔医药研究所 补骨脂酚在制备治疗高脂血症药物中的用途
CN112723997A (zh) * 2021-01-18 2021-04-30 成都健腾生物技术有限公司 一种提取高纯度补骨脂酚的绿色工艺
CN112723997B (zh) * 2021-01-18 2023-09-15 成都健腾生物技术有限公司 一种提取高纯度补骨脂酚的绿色工艺
CN115141085A (zh) * 2022-06-02 2022-10-04 上海天矩实业有限公司 一种补骨脂酚的提取纯化方法
CN115141085B (zh) * 2022-06-02 2024-03-19 上海天矩实业有限公司 一种补骨脂酚的提取纯化方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Su et al. Preparative separation of alkaloids from Gelsemium elegans Benth. using pH-zone-refining counter-current chromatography
CN105237361A (zh) 补骨脂酚提取物及其制备方法与应用
CN103739586A (zh) 一种从壮药山风中提取二萜类化合物的方法
CN105585471A (zh) 一种王枣子活性成分的提取方法
CN106008445B (zh) 一类黄酮并木脂素化合物及其提取方法
CN105061448A (zh) 一种从白芷中提取、分离纯化3种香豆素的方法
CN103130752B (zh) 一种从续随子果实中快速制取大戟因子l1的方法
CN103694213B (zh) 一种五味子中木脂素单体的提取分离制备方法
CN108690041A (zh) 一种梣酮、白鲜碱以及黄柏酮的制备方法
CN102372723A (zh) 一种从多花蒿中提取阿格拉宾的方法
CN108926553A (zh) 一种黄酮类化合物在制备拓扑异构酶i抑制剂中的应用
CN104370931B (zh) 黄酮类化合物及其制备方法和应用
CN104140391B (zh) 一种从千金子中分离制备千金二萜醇二乙酸烟酸酯的方法
CN106674239B (zh) 一种天目琼花枝叶木脂素及提取方法和用途
CN104803836A (zh) 从水翁花蕾中提取4′,6′-二羟基-3′,5′-二甲基-2′-甲氧基查耳酮的工艺
CN105968168B (zh) 雷公藤内酯甲的提取方法
CN101856382B (zh) 一种提取分离桔梗皂苷有效成分的方法
CN103570795A (zh) 一种雷公藤红素的制备方法
CN102807473B (zh) 广藿香醇的分离纯化方法
CN105384784A (zh) 青海栽培何首乌中三种抗氧化活性芪多酚类物质的筛选、分离制备方法
CN107383047B (zh) 一种提取青蒿素的方法
Du et al. Chemical investigation of Ervatamia yunnanensis
CN109369590A (zh) 一种川陈皮素的分离制备方法
CN104473981A (zh) 一种高纯度秋茄叶总黄酮的分离纯化方法
CN104649901B (zh) 一种治疗光化性角化病的原料药物巨大戟醇甲基丁烯酸酯的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20160113