CN105199105B - 一种含氟苯基硅油的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种含氟苯基硅油的制备方法，是将硅油与苯基环硅氧烷、含氟羟基硅油按36~55:15~50:10~35的质量比混合，加入总质量0.05~0.1%的碱催化剂，搅拌均匀，加热至150~180℃，恒温搅拌5~8h，停止加热，加入酸中和至pH=6~7，冷却至室温，得到无色透明含氟苯基硅油。本发明提供一种无污染、流程短、工艺简单、质量稳定的含氟苯基硅油的制备方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种含氟苯基硅油的制备方法，具体是指一种含有氟基和苯基共改性硅油的制备方法。
背景技术
苯基硅油是硅油的主要品种之一，具有良好的化学稳定性、耐高低温性、耐辐射性等，被广泛应用于日用化学品、电子、机械、航空航天等领域。低苯基硅油耐低温性显著，在-110℃也具有流动性；高苯基硅油可以在350℃长期使用；在γ射线照射下，苯基含量越高，分子发生交联进而凝胶化所需能量越高，体现了苯基硅油优异的耐辐射性。但苯基硅油耐油耐溶剂性能不佳，防水防油性不行，限制了其在介质油，溶剂环境下的使用。
氟硅油因结合了硅油和氟碳化合物的双重性质而具有卓越的耐候性、化学稳定性和防水防油性，可作为润滑剂、消泡剂、表面处理剂、脱模剂等被广泛用于化妆品、石油、皮革、纸张和药物等领域。氟硅油具有优异的粘温性能，但其耐高低温性能有限，在200℃就会发生缓慢氧化降解，产生HF有毒气体。
含氟苯基硅油为氟基和苯基共改性硅油，兼具了氟硅油和苯基硅油的特点，弥补了各自的不足，具有优异的耐高低温性、耐辐射性、耐油、耐溶剂、防水防油防污性等。可应用于日用化学品、电子、机械、航空航天、石油、皮革、纸张和药物等领域。还可用于制备含氟苯基硅脂或硅膏，用于高端场合的润滑和密封。
含氟苯基硅油的合成路线主要有以下几种：
1）以含氟氯硅烷、苯基氯硅烷、甲基氯硅烷、封端剂等为原料，经水解、聚合、脱低等工艺，合成含氟苯基硅油，缺点是原料纯度不高、杂质多、产品黄，副产大量的盐酸，污染大，废水多，过程中需使用大量的溶剂。
2）以含氟烷氧基硅烷、苯基烷氧基硅烷、甲基烷氧基硅烷、封端剂等为原料，经水解、聚合、脱低等工艺，合成含氟苯基硅油，缺点是副产大量醇水，无法回收，过程中需使用大量溶剂。
3）以含氟环硅氧烷、苯基环硅氧烷、甲基环硅氧烷、封端剂等为原料，经聚合、脱低等工艺，合成含氟苯基硅油，不需使用溶剂，缺点是粘度不稳定。
其中，第三种方法污染少，流程短，但由于封端剂极易挥发，很容易逸出体系发生损耗而达不到完全封端的结果，粘度控制不稳定，批次差异较大。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种无污染、流程短、工艺简单、质量稳定的含氟苯基硅油的制备方法。
本发明涉及一种含氟苯基硅油的制备方法。以甲基硅油、乙烯基硅油或羟基硅油为原料，直接与苯基环硅氧烷、含氟羟基硅油进行开环聚合，然后中和得到产品，过程中无需另外添加甲基环硅氧烷和封端剂，避免了封端剂损耗带来的产品粘度不稳定，也避免了反应后需要高温脱除未参与反应的甲基环硅氧烷等低分子，简化了工艺，提高了产品质量及稳定性。
本发明是通过下述技术方案得以实现的：
将硅油与苯基环硅氧烷、含氟羟基硅油按36~55:15~50:10~35的质量比混合，加入总质量0.05~0.1%的碱催化剂，搅拌均匀，加热至150~180℃，恒温搅拌5~8h，停止加热，加入酸中和至pH=6~7，冷却至室温，得到无色透明含氟苯基硅油。
所述的硅油为甲基硅油、乙烯基硅油或羟基硅油。
所述的苯基环硅氧烷为八苯基环四硅氧烷或四甲基四苯基环四硅氧烷。
所述的含氟羟基硅油为羟基封端的含三氟丙基基团的聚二甲基硅氧烷，可选择的粘度范围50~1000mPa.s/25℃。
所述的碱催化剂为氢氧化锂、氢氧化钾或氢氧化铯。
所述的酸为醋酸、磷酸或硅基磷酸酯，优选为硅基磷酸酯。
所述的硅油为甲基、乙烯基或羟基封端的聚二甲基硅氧烷，在碱催化剂作用下，分子主链发生断裂而与苯基硅氧烷链节和含氟硅氧烷链节重排，形成分布均匀的，同时含有甲基硅氧烷链节、苯基硅氧烷链节、含氟硅氧烷链节的分子结构，同时，硅油自身所含有的封端剂也对聚合产物的粘度或分子量有了限制。可选择的粘度范围5~50000mPa.s/ 25℃。
本发明与现有技术相比，具有以下的有益效果：
（1）本发明为含氟苯基硅油，以甲基硅油、乙烯基硅油或羟基硅油为原料，直接与苯基环硅氧烷、含氟羟基硅油进行开环聚合，然后中和得到产品，过程中无需另外添加甲基环硅氧烷和封端剂，避免了封端剂损耗带来的产品粘度不稳定，也避免了反应后需要高温脱除未参与反应的甲基环硅氧烷等低分子，简化了工艺，提高了产品质量及稳定性。
（2）本发明的含氟苯基硅油，所采用的原料不含氯和烷氧基，避免水解产生大量的盐酸和醇，有效避免氯离子的引入和烷氧基的残留。
（3）本发明不采用任何溶剂，不会对人体造成伤害，也不会对环境造成污染。
（4）本发明的甲基硅油、乙烯基硅油、羟基硅油及含氟羟基硅油均为低挥发份的聚合物，避免使用甲基环硅氧烷，省去高温脱除未参与反应的甲基环硅氧烷及低分子的步骤，产品收率高。如若采用甲基环硅氧烷，则需高温脱除未完全开环的约10%的甲基环硅氧烷。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1
向2L三口烧瓶中加入400g粘度5mPa.s的甲基硅油、500g八苯基环四硅氧烷和100g粘度50mPa.s的含氟羟基硅油，再加入1g氢氧化钾，搅拌均匀。加热至180℃，恒温搅拌5h，停止加热，加入0.6125g硅基磷酸酯中和至pH=7，冷却至室温，得到无色透明含氟苯甲基硅油。称重993g，收率99.7%。该硅油25℃下的折射率为1.5034，粘度65mPa.s。
实施例2
向2L三口烧瓶中加入400g粘度50mPa.s的甲基硅油、500g八苯基环四硅氧烷和100g粘度50mPa.s的含氟羟基硅油，再加入0.5g氢氧化钾，搅拌均匀。加热至160℃，恒温搅拌6h，停止加热，加入1g醋酸中和至pH=6，冷却至室温，得到无色透明含氟苯甲基硅油。称重992g，收率99.6%。该硅油25℃下的折射率为1.5032，粘度580mPa.s。
实施例3
向2L三口烧瓶中加入400g粘度5000mPa.s的甲基硅油、500g八苯基环四硅氧烷和100g粘度50mPa.s的含氟羟基硅油，再加入0.8g氢氧化钾，搅拌均匀。加热至160℃，恒温搅拌7h，停止加热，加入0.9g醋酸中和至pH=6，冷却至室温，得到无色透明含氟苯甲基硅油。称重992g，收率99.6%。该硅油25℃下的折射率为1.5031，粘度52500mPa.s。
实施例4
向2L三口烧瓶中加入480g粘度1000mPa.s的甲基硅油、420g八苯基环四硅氧烷和100g粘度100mPa.s的含氟羟基硅油，再加入1g氢氧化锂，搅拌均匀。加热至180℃，恒温搅拌5h，停止加热，加入1.43g硅基磷酸酯中和至pH=7，冷却至室温，得到无色透明含氟苯甲基硅油。称重993g，收率99.5%。该硅油25℃下的折射率为1.4865，粘度8450mPa.s。
实施例5
向2L三口烧瓶中加入480g粘度50000mPa.s的乙烯基硅油、420g四甲基四苯基环四硅氧烷和100g粘度100mPa.s的含氟羟基硅油，再加入0.5g氢氧化锂，搅拌均匀。加热至170℃，恒温搅拌6h，停止加热，加入0.7g磷酸中和至pH=7，冷却至室温，得到无色透明含氟苯基乙烯基硅油。称重990g，收率99.2%。该硅油25℃下的折射率为1.4587，粘度266200mPa.s。
实施例6
向2L三口烧瓶中加入400g粘度350mPa.s的乙烯基硅油、300g八苯基环四硅氧烷和300g粘度300mPa.s的含氟羟基硅油，再加入0.8g氢氧化锂，搅拌均匀。加热至160℃，恒温搅拌7h，停止加热，加入1.1g醋酸中和至pH=6，冷却至室温，得到无色透明含氟苯基乙烯基硅油。称重990g，收率99.2%。该硅油25℃下的折射率为1.4623，粘度1240mPa.s。
实施例7
向2L三口烧瓶中加入550g粘度8000mPa.s的乙烯基硅油、150g八苯基环四硅氧烷和300g粘度300mPa.s的含氟羟基硅油，再加入1g氢氧化钾，搅拌均匀。加热至150℃，恒温搅拌8h，停止加热，加入1.2g醋酸中和至pH=6，冷却至室温，得到无色透明含氟苯基乙烯基硅油。称重991g，收率99.2%。该硅油25℃下的折射率为1.4324，粘度11400mPa.s。
实施例8
向2L三口烧瓶中加入360g粘度50mPa.s的羟基硅油、300g八苯基环四硅氧烷和340g粘度300mPa.s的含氟羟基硅油，再加入0.5g氢氧化铯，搅拌均匀。加热至170℃，恒温搅拌6h，停止加热，加入0.11g硅基磷酸酯中和至pH=7，冷却至室温，得到无色透明含氟苯基羟基硅油。称重987g，收率98.8%。该硅油25℃下的折射率为1.4628，粘度1180mPa.s。
实施例9
向2L三口烧瓶中加入550g粘度5000 mPa.s的羟基硅油、150g八苯基环四硅氧烷和300g粘度1000mPa.s的含氟羟基硅油，再加入1g氢氧化铯，搅拌均匀。加热至160℃，恒温搅拌7h，停止加热，加入0.22g磷酸中和至pH=7，冷却至室温，得到无色透明含氟苯基羟基硅油。称重991g，收率99.2%。该硅油25℃下的折射率为1.4328，粘度8520mPa.s。
实施例10
向2L三口烧瓶中加入400g粘度50000mPa.s的羟基硅油、500g八苯基环四硅氧烷和100g粘度500mPa.s的含氟羟基硅油，再加入1g氢氧化钾，搅拌均匀。加热至150℃，恒温搅拌8h，停止加热，加入0.6125g硅基磷酸酯中和至pH=7，冷却至室温，得到无色透明含氟苯基羟基硅油。称重985g，收率98.5%。该硅油25℃下的折射率为1.5026，粘度768300mPa.s。实施例11
向2L三口烧瓶中加入400g粘度20000mPa.s的羟基硅油、500g四甲基四苯基环四硅氧烷和100g粘度800mPa.s的含氟羟基硅油，再加入0.8g氢氧化钾，搅拌均匀。加热至180℃，恒温搅拌5h，停止加热，加入0.5g醋酸中和至pH=7，冷却至室温，得到无色透明含氟苯基羟基硅油。称重983g，收率98.5%。该硅油25℃下的折射率为1.4676，粘度264000mPa.s。
实施例12
向2L三口烧瓶中加入500g粘度10000mPa.s的甲基硅油、150g四甲基四苯基环四硅氧烷和750g粘度300mPa.s的含氟羟基硅油，再加入0.8g氢氧化铯，搅拌均匀。加热至160℃，恒温搅拌6h，停止加热，加入0.176g磷酸中和至pH=7，冷却至室温，得到无色透明含氟苯甲基硅油。称重991g，收率98.7%。该硅油25℃下的折射率为1.4223，粘度12300mPa.s。
Claims (6)
1.一种含氟苯基硅油的制备方法，其特征是将硅油与苯基环硅氧烷、含氟羟基硅油按36~55:15~50:10~35的质量比混合，加入总质量0.05~0.1%的碱催化剂，搅拌均匀，加热至150~180℃，恒温搅拌5~8h，停止加热，加入酸中和至pH=6~7，冷却至室温，得到无色透明含氟苯基硅油；
所述的硅油为甲基硅油、乙烯基硅油或羟基硅油。
2.根据权利要求1所述的含氟苯基硅油的制备方法，其特征是所述的苯基环硅氧烷为八苯基环四硅氧烷或四甲基四苯基环四硅氧烷。
3.根据权利要求1所述的含氟苯基硅油的制备方法，其特征是所述的含氟羟基硅油为羟基封端的含三氟丙基基团的聚二甲基硅氧烷，粘度范围50~1000mPa.s/25℃。
4.根据权利要求1所述的含氟苯基硅油的制备方法，其特征是所述的碱催化剂为氢氧化锂、氢氧化钾或氢氧化铯。
5.根据权利要求1所述的含氟苯基硅油的制备方法，其特征是所述的酸为醋酸、磷酸或硅基磷酸酯。
6.根据权利要求1或5所述的含氟苯基硅油的制备方法，其特征是所述的酸为硅基磷酸酯。
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Citations (7)
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Patent Citations (7)
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| CN102408567A (zh) * | 2011-11-11 | 2012-04-11 | 杭州师范大学 | 一种羟基硅油的制备方法 |
| CN103588972A (zh) * | 2012-08-18 | 2014-02-19 | 邵成芬 | 高折射率、高透光率苯基乙烯基硅油及其制备方法 |
| CN103012797A (zh) * | 2012-11-23 | 2013-04-03 | 广东聚合有机硅材料有限公司 | 一种甲基苯基乙烯基硅油的制备方法 |
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