CN105164198A - 交联助剂及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种交联助剂，其为含有三烯丙基异氰脲酸酯(TAIC)的交联助剂，其中，能够维持现有的交联乙烯乙酸乙烯酯共聚物具有的透明性、粘接性、耐热性、柔软性，并且得到绝缘性优异的粘接性树脂组合物。该交联助剂含有聚氨酯聚(甲基)丙烯酸酯和三烯丙基异氰脲酸酯的组合。

Description

交联助剂及其应用
技术领域
本发明涉及一种交联助剂及其应用，详细而言，涉及一种广泛使用的含有三烯丙基异氰脲酸酯(TAIC)的交联助剂及其应用(例如太阳能电池用密封材料等)。
背景技术
目前，作为各种电子材料组件的组装中所使用的密封材料，提出了以乙烯系共聚物为基础材料、在其中配合有作为交联剂的有机过氧化物的树脂组合物(专利文献1)。
另外，提出了一种太阳能电池用粘接片材，其含有乙烯系共聚物100重量份及有机过氧化物0.05～0.5重量份，其中，含有具有丙烯酰基或甲基丙烯酰基中的任一个或两者合计4个以上的多官能单体(专利文献2)。
另外，提出了一种太阳能电池用密封膜，其含有乙烯-不饱和酯共聚物、交联剂及交联助剂，其中，作为上述交联助剂，含有多元醇的多官能(甲基)丙烯酸酯和TAIC(专利文献3)。
其中，TAIC作为将交联性高分子进行固化而得到成型体时的有用的交联助剂已知。特别是，作为将乙烯乙酸乙烯酯共聚物用有机过氧化物交联时的交联助剂，TAIC为必须的，能够提供具有高的透明性、粘接性、耐热性、柔软性的太阳能电池用密封材料。但是，乙烯乙酸乙烯酯共聚物等具有极性基团的高分子即使在使用TAIC进行交联的情况下，也不能说绝缘性(体积固有电阻值)是充分的。即使在按照上述的提案与多元醇的多官能(甲基)丙烯酸酯并用的情况下，还具有改善的余地。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭60-226589号公报
专利文献2：日本特开2007-123488号公报
专利文献1：日本特开2009-135200号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明是鉴于上述实情而完成的发明，其目的在于，提供一种含有TAIC的交联助剂，其能够维持现有的交联乙烯乙酸乙烯酯共聚物具有的透明性、粘接性、耐热性、柔软性，并且得到绝缘性优异的粘接性树脂组合物。
用于解决课题的技术方案
本发明为了实现上述的目的重复进行了潜心研究，结果得到了通过并用特定的化合物和TAIC，能够达到上述目的的见解。
本发明是基于上述的见解而完成的发明，包括交联助剂和与其应用有关的一组关联的发明，如下所述。
(1)一种交联助剂，其特征在于，含有聚氨酯聚(甲基)丙烯酸酯和三烯丙基异氰脲酸酯的组合。
(2)如上述(1)所述的交联助剂，其用于乙烯共聚物。
(3)一种热交联用树脂组合物，其特征在于，在乙烯共聚物中配合交联剂和上述(1)所述的交联助剂而成。
(4)一种电离辐射交联用树脂组合物，其特征在于，在乙烯共聚物中配合上述(1)所述的交联助剂而成。
(5)一种密封材料，其特征在于，含有上述(3)所述的热交联用树脂组合物。
(6)一种密封材料，其特征在于，含有上述(4)所述的放射交联用树脂组合物。
(7)如上述(5)或(6)所述的密封材料，其用于太阳能电池。
发明的效果
根据本发明的交联助剂，能够维持现有的交联乙烯乙酸乙烯酯共聚物具有的透明性、粘接性、耐热性、柔软性，并且得到绝缘性优异的粘接性树脂组合物。
具体实施方式
＜交联助剂＞
本发明的交联助剂含有聚氨酯聚(甲基)丙烯酸酯和TAIC的组合。
(聚氨酯聚(甲基)丙烯酸酯)
聚氨酯聚(甲基)丙烯酸酯例如能够由有机异氰酸酯和含羟基的(甲基)丙烯酸酯合成。在聚氨酯聚(甲基)丙烯酸酯中，优选分子量高的聚氨酯聚(甲基)丙烯酸酯。作为数均分子量，为1000以上，优选为1200以上。其上限通常为10,000。
作为有机异氰酸酯，是在1分子内具有2个以上的异氰酸酯基的化合物，作为有机基团，可以列举直链、支链、环状的脂肪族烃基、芳香族烃基、异氰脲酸酯等杂环基。作为有机异氰酸酯的具体例，可以列举1,6-六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、甲苯胺二异氰酸酯、MDI(二苯基甲烷二异氰酸酯)、氢化MDI、亚二甲苯基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯三聚物、异佛尔酮二异氰酸酯三聚物等。
含羟基的(甲基)丙烯酸酯是在1分子中具有1个以上的羟基的(甲基)丙烯酸酯。例如为多元醇的(甲基)丙烯酸酯，作为其具体例，可以列举三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇(甲基)丙烯酸酯、聚烷基二醇(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚亚烷基二醇(甲基)丙烯酸酯、丙三醇二(甲基)丙烯酸酯、多元醇(甲基)丙烯酸酯等含羟基的(甲基)丙烯酸酯。含羟基的(甲基)丙烯酸酯既可以为单一的丙烯酸酯，也可以为混合这些得到的丙烯酸酯。
作为聚氨酯聚(甲基)丙烯酸酯的市售品的实例，可以列举共荣社化学公司制的“UA-306H”、“UA-306T”、“UA-306I”、“UA-510H”、Daicel-Cytec公司制的“KRM7864”、“KRM8452”、“EB1290”、“EB1290K”、“EB5129”、新中村化学公司制的“U-6HA”、“U-6LPA”、“U-15HA”、“UA-33H”、“UA-122P”、日本合成公司制的“UV7600B”、“UV7605B”、“UV7610B”、“UV7620EA”等。
聚氨酯聚(甲基)丙烯酸酯与TAIC的使用比率(重量比)通常为1︰9～9︰1，优选为1︰1～1︰4。
(其它交联助剂)
本发明的交联助剂，只要不损害本发明的效果，也可以含有多官能(甲基)丙烯酸酯。多官能(甲基)丙烯酸酯是在1分子中具有2个以上、优选3个以上的(甲基)丙烯酰基的(甲基)丙烯酸酯。具体而言，可以列举三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
＜乙烯共聚物＞
本发明的交联助剂在电离辐射交联或热交联的任一样态中均能够使用。即，在交联性聚合物中配合得到的树脂组合物能够作为电离辐射交联用树脂组合物或作为热交联用树脂组合物使用。
作为交联性聚合物，特别优选乙烯共聚物。乙烯共聚物是以乙烯为主要成分、和能够与共聚的单体的共聚物，作为单体，可以例示乙烯基酯、不饱和羧酸酯、不饱和羧酸及其金属盐、不饱和硅化合物、α-烯烃等。作为能够共聚的单体，优选极性单体。作为乙烯共聚物的具体例，可以例示乙烯－乙酸乙烯酯共聚物这样的乙烯－乙烯基酯共聚物、乙烯－丙烯酸甲酯共聚物－乙烯－丙烯酸异丁酯－甲基丙烯酸共聚物这样的乙烯－不饱和羧酸酯共聚物及其离聚物，其中，特别优选乙烯－乙酸乙烯酯共聚物。
电离辐射交联用树脂组合物或热交联用树脂组合物中的本发明的交联助剂的配合量(聚氨酯聚(甲基)丙烯酸酯和TAIC的总量)相对于乙烯共聚物100重量份通常为0.1～3.0重量份，优选为0.5～2.0重量份。另外，作为其它交联助剂并用多官能(甲基)丙烯酸酯的情况下，其配合量相对于乙烯共聚物100重量份通常为0.1～3.0重量份，优选为0.5～2.0重量份。
＜交联剂＞
在热交联中与交联助剂一起使用交联剂。作为这样的交联剂，一般使用有机过氧化物。作为有机过氧化物，只要是在硫化条件下产生过氧化自由基的公知的有机过氧化物既可，没有特别限定。例如，可以列举二叔丁基过氧化物、二异丙苯基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-二(过氧化苯甲酰基)己烷、2,5-二甲基-2,5-二(过氧化叔丁基)己烷、过氧化叔丁基-2-乙基己基-单碳酸酯、1,1-双(过氧化叔丁基)-3,5,5-三甲基环己烷、2,5-二甲基己烷-2,5-二羟基过氧化物、叔丁基异丙苯基过氧化物、α,α′-双(过氧化叔丁基)-对二异丙基苯、2,5-二甲基-2,5-二(过氧化叔丁基)己烷-3、过氧化苯甲酰、过氧化叔丁基苯等。
交联剂的配合量也因乙烯共聚物的种类而不同，相对于乙烯共聚物100重量份，通常为0.6～5重量份，优选为1～2重量份。另外，在照射射线使其交联的情况等下，不一定需要有机过氧化物。
在电离辐射交联用树脂组合物或热交联用树脂组合物中，例如，能够使用增强剂、填充剂、增塑剂、加工助剂、润滑剂、颜料、抗老化剂、偶联剂、紫外线吸收剂、酸吸收剂等任意的添加剂。
作为抗老化剂的具体例，可以列举二叔丁基-对甲酚、季戊四醇基-四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、2,2′亚甲基双(2-甲基-6-叔丁基苯基)、双(2,2,6,6-四甲基-4-哌嗪基)癸二酸酯、N,N′-己烷-1,6-二基双〔3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙硫异烟胺〕、双(2,2,6,6-四甲基-4-哌嗪基)癸二酸酯、氢醌单甲醚、甲基氢醌等。
作为偶联剂的具体例，可以列举γ-氯丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基-三-(β-甲氧基乙氧基)硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-乙氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷等。
作为紫外线吸收剂的具体例，可以列举2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮、2,2-羟基6-4,4-二甲氧基二苯甲酮、2-(2′-羟基-5-甲基苯基)苯并三唑、对叔丁基苯基水杨酸酯等。
作为酸吸收剂的具体例，可以列举氢氧化镁、氢氧化钙、氧化镁、氧化锌等。
上述的添加剂的比例量相对于乙烯共聚物100重量份通常为10重量份以下，优选为5重量份以下。
＜乙烯共聚物组合物的交联＞
作为电离辐射交联中所使用的射线，能够利用加速电子束、X射线、α射线、β射线、γ射线等。射线量也因使用的交联性弹性体等而不同，通常为0.1～500kGy。就热交联而言，例如通过使用注射成型机或加压成型机等，在150℃～200℃加热约2～30分钟而得到成型体。根据需要，也可以在之后在150℃～200℃加热1～10小时进行二次交联。上述的乙烯共聚物组合物的交联特别优选为利用有机过氧化物的交联。
上述的乙烯共聚物组合物在食品、医药品、工业药品、农业等各种包装材料、各种粘接膜、太阳能电池、液晶、发光二极管、有机EL等各种电气材料的密封膜、以及在血液透析、血浆成分分离、蛋白溶液的脱盐、分级、浓缩、果汁的浓缩、排水处理等领域中是有用的。特别是作为各种电子材料组件的组装中所使用的密封材料是有用的。另外，在如太阳能电池的密封材料那样以具有相当厚度的方式使用的密封剂的情况下，不能用紫外线、电子束进行固化，因此，可以使用热交联用树脂组合物。
实施例
下面，列举实施例，更详细地说明本发明，但本发明并不受这些实施例任何限制。
实施例1～3及比较例1～4：
利用开放式轮鼓将以下的表1所示的各成分进行混炼。作为EVA(乙烯－乙酸乙烯酯共聚物)，使用乙酸乙烯酯含量为32重量％的EVA。作为交联助剂1，使用日本化成(株)制的TAIC，作为交联助剂2，分别在各例中变更为表2所示化合物来使用。将所得到的组合物在150℃进行热压交联(一次交联)，得到厚度1mm的片材。用表3所示的方法测定片材的体积固有电阻值。将结果示于表4。
[表1]
<基本配合>
成分 重量份
EVA 100
有机过氧化物 1.3
交联助剂1(TAIC) 0.5
交联助剂2 0.5
硅烷偶联剂 0.5
紫外线吸收剂 0.2
[表2]
<交联助剂2>
[表3]
<测定机及测定方法>
[表4]
<评价结果>
交联助剂2 1000V中的体积电阻率
实施例1 EB-1290 7.48E+15
实施例2 KRM8452 6.9E+15
实施例3 U-15HA 5.33E+15
比较例1 TMPTA 3.64E+15
比较例2 TMPTMA 1.56E+15
比较例3 TAC 2.4E+15
比较例4 TAIC 2.35E+15
实施例4～7：
使用作为有机异氰酸酯的异佛尔酮二异氰酸酯、作为含羟基的(甲基)丙烯酸酯的季戊四醇三丙烯酸酯，合成聚氨酯聚(甲基)丙烯酸酯。用GPC测定所得到的聚氨酯聚(甲基)丙烯酸酯的数均分子量。测定条件如下所述。
＜数均分子量测定条件＞
设备名：东曹公司制HLC-8020GPC
柱：TSKgelSuperHM-N2根+HZ10001根
载体：THF
流量：0.6ml/min
浓度：约0.4％
检测器：RI
柱温度：40℃
标准曲线：标准聚苯乙烯
将上述的聚氨酯聚(甲基)丙烯酸酯用作交联助剂2，与实施例1～3及比较例1～4同样地制作EVA片材，测定体积电阻率。
将结果示于表5。
[表5]
交联助剂2的数均分子量 1000V中的体积电阻率
实施例4 1477 2.23E+16
实施例5 1201 9.56E+15
实施例6 1134 7.01E+15
实施例7 1053 4.30E+15

Claims (7)

1.一种交联助剂，其特征在于：
含有聚氨酯聚(甲基)丙烯酸酯和三烯丙基异氰脲酸酯的组合。
2.根据权利要求1所述的交联助剂，其特征在于：
用于乙烯共聚物。
3.一种热交联用树脂组合物，其特征在于：
在乙烯共聚物中配合交联剂和权利要求1所述的交联助剂而成。
4.一种电离辐射交联用树脂组合物，其特征在于：
在乙烯共聚物中配合权利要求1所述的交联助剂而成。
5.一种密封材料，其特征在于：
含有权利要求3所述的热交联用树脂组合物。
6.一种密封材料，其特征在于：
含有权利要求4所述的电离辐射交联用树脂组合物。
7.根据权利要求5或6所述的密封材料，其特征在于：
用于太阳能电池。
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