CN105153053A - 3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑化合物,其结构式如(I)所示:
Description
技术领域
本发明涉及一种含能材料,具体涉及一种3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑化合物。
背景技术
近年来,富氮唑类含能化合物由于分子结构中含有大量N-N和N=N键,燃烧或者爆炸的主要产物是无污染的氮气,使该类化合物具有高生成焓、环境友好等特点。目前,国内外含能材料研究工作者,已经设计并合成出多种唑类含能化合物,比如:3,5-二硝基吡唑、5-氨基-3-硝基-1,2,4-三唑、4-氨基-3,5-二硝基吡唑等。偕二硝甲基作为一种能量密度较高的含能官能团,将其引入化合物的分子结构中,不仅可以提高化合物的密度,还可进一步改善化合物的爆轰性能。将富氮杂环—三唑环与偕二硝甲基同时引入化合物的结构中,有望设计、筛选出性能较好新型含能化合物。
王锡杰等人《5-氨基-3-硝基-1,2,4-三唑(ANTA)的合成工艺改进》,2006,14(6):443-445公开了5-氨基-3-硝基-1,2,4-三唑的分子结构及该化合物的改进合成工艺,未见有关性能数据报道,该化合物结构如下所示:
经发明人计算,5-氨基-3-硝基-1,2,4-三唑的理论密度为1.69g/cm3,计算爆速为8010.5m/s,爆压为24.6GPa,生成热为183.8kJ/mol,爆热为5083.0kJ/kg。但是该化合物密度较小、能量较低。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服背景技术的不足和缺陷,提供一种密度较大、能量较高的3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑化合物。
本发明的3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑化合物的合成路线如下:
以3-氰基-1,2,4-三唑为原料,首先与盐酸羟胺反应生成3-偕胺肟基-1,2,4-三唑,其次3-偕胺肟基-1,2,4-三唑与亚硝酸钠反应生成3-偕氯肟基-1,2,4-三唑,然后3-偕氯肟基-1,2,4-三唑与五氧化二氮反应生成3-氯偕二硝甲基-1,2,4-三唑,最后3-氯偕二硝甲基-1,2,4-三唑与碘化钾反应、经酸化生成3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑。
本发明的3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑化合物,其结构式如(I)所示:
本发明的3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑的合成方法,包括以下步骤:
(1)3-偕胺肟基-1,2,4-三唑的合成
搅拌下,依次将3-氰基-1,2,4-三唑、蒸馏水、盐酸羟胺加入到烧瓶中,滴加氢氧化钠水溶液,滴加完毕后,升温至60℃反应2.5h,反应液冷却至室温,过滤、洗涤、干燥得3-偕胺肟基-1,2,4-三唑;其中3-氰基-1,2,4-三唑与盐酸羟胺的摩尔比为1:1~5。
(2)3-偕氯肟基-1,2,4-三唑的合成
搅拌下,依次将3-偕胺肟基-1,2,4-三唑、蒸馏水加入到烧瓶中,滴加浓盐酸,滴加完毕后,冰水浴冷却至0~5℃,滴加亚硝酸钠水溶液,滴加完毕后,在0~5℃反应1.5h,升温至30℃反应1.0h,反应液冷却至室温,过滤、洗涤、干燥得3-偕氯肟基-1,2,4-三唑;其中3-偕胺肟基-1,2,4-三唑与亚硝酸钠的摩尔比为1:1~1.5。
(3)3-氯偕二硝甲基-1,2,4-三唑的合成
搅拌下,依次将3-偕氯肟基-1,2,4-三唑、三氯甲烷加入到烧瓶中,分批加入五氧化二氮,加完后升温至45℃反应45min,减压蒸除三氯甲烷,干燥得3-氯偕二硝甲基-1,2,4-三唑;其中3-偕氯肟基-1,2,4-三唑与五氧化二氮的摩尔比为1:4~10。
(4)3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑的合成
搅拌下,依次将3-氯偕二硝甲基-1,2,4-三唑、碘化钾甲醇溶液加入到烧瓶中,在20~25℃反应1.0h后,向反应体系中滴加50%(质量)硫酸水溶液,滴加完后保持反应1.0h,过滤、水洗、干燥得3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑;其中3-氯偕二硝甲基-1,2,4-三唑与碘化钾的摩尔比为1:1~4。
本发明的优点:
本发明的3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑化合物计算密度较大,其密度为1.75g/cm3,对比文件的5-氨基-3-硝基-1,2,4-三唑的计算密度为1.69g/cm3;本发明的3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑化合物能量较高,计算其爆速为8365.6m/s,爆压为29.9GPa,爆热为5928.9kJ/kg,对比文件的5-氨基-3-硝基-1,2,4-三唑的计算爆速为8010.5m/s,爆压为24.6GPa,爆热为5083.0kJ/kg。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步详细说明。
实施例1
(1)3-偕胺肟基-1,2,4-三唑的合成
搅拌下,依次将25.0g(0.27mol)3-氰基-1,2,4-三唑、230.0mL蒸馏水、24.0g(0.35mol)盐酸羟胺加入到烧瓶中,滴加33.9g41.0%(质量)的氢氧化钠水溶液,滴加完毕后,升温至60℃反应2.5h,反应液冷却至室温,过滤、洗涤、干燥得3-偕胺肟基-1,2,4-三唑28.3g,收率为83.8%。
结构鉴定:
红外光谱:IR(KBr,cm-1),υ:3472,3453,3360,3336(-NH2),3143(N-OH),1655(C=N),932(N-O),1472,1390,1292,1151(三唑环)
核磁光谱:1HNMR(DMSO-d6,500MHz),δ:5.831(s,2H,NH2),8.323(s,1H,NH),9.956(s,1H,CH),14.281(s,1H,OH);13CNMR(DMSO-d6,125MHz),δ:143.79,147.76,151.84
元素分析:分子式C3H5N5O
理论值:C28.35,H3.96,N55.10
实测值:C28.30,H4.02,N55.16
质谱:(EI)m/z:127[M]+。
上述结构鉴定数据证实得到物质确实是3-偕胺肟基-1,2,4-三唑。
(2)3-偕氯肟基-1,2,4-三唑的合成
搅拌下,依次将10.0g(0.079mol)3-偕胺肟基-1,2,4-三唑、75.0mL蒸馏水加入到烧瓶中,滴加23.8mL36%~38%(质量)的浓盐酸,滴加完毕后,冰水浴冷却至0~5℃,滴加18.4g29.4%(质量)的亚硝酸钠水溶液,滴加完毕后,在0~5℃反应1.5h,升温至30℃反应1.0h,反应液冷却至室温,过滤、洗涤、干燥得3-偕氯肟基-1,2,4-三唑9.0g,收率为78.3%。
结构鉴定:
红外光谱:IR(KBr,cm-1),υ:3237(N-OH),1619(C=N),937(N-O),748(C-Cl),1477,1370,1279,1040(三唑环)
核磁光谱:1HNMR(DMSO-d6,500MHz),δ:8.604(s,1H,NH),12.605(s,1H,CH),14.408(s,1H,OH);13CNMR(DMSO-d6,125MHz),δ:128.36,145.95,154.79
元素分析:分子式C3H3N4OCl
理论值:C24.59,H2.064,N38.23
实测值:C24.53,H2.059,N38.30
上述结构鉴定数据证实得到物质确实是3-偕氯肟基-1,2,4-三唑。
(3)3-氯偕二硝甲基-1,2,4-三唑的合成
搅拌下,依次将1.5g(0.01mol)3-偕氯肟基-1,2,4-三唑、75.0mL三氯甲烷加入到烧瓶中,分批加入1.5g(0.053mol)五氧化二氮,加完后升温至45℃反应45min,减压蒸除三氯甲烷,干燥得3-氯偕二硝甲基-1,2,4-三唑1.95g,收率为91.9%。
结构鉴定:
红外光谱:IR(KBr,cm-1),υ:3152,3103(-NH),3025(-CH),1537,1348,1326(-NO2),1476,1385,1279,1052(三唑环)
核磁光谱:1HNMR(DMSO-d6,500MHz),δ:8.988(s,1H,CH),9.114(s,1H,NH);13CNMR(DMSO-d6,125MHz),δ:144.49,147.49,153.09
元素分析:分子式C3H2N5O4Cl
理论值:C17.36,H0.97,N33.75
实测值:C17.33,H0.92,N33.80
质谱:(ESI-)m/z:226、228[M-H]-。
上述结构鉴定数据证实得到物质确实是3-氯偕二硝甲基-1,2,4-三唑。
(4)3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑的合成
搅拌下,依次将1.0g(4.82mmol)3-氯偕二硝甲基-1,2,4-三唑、20.0mL含2.0g(12.04mmol)碘化钾的甲醇溶液加入到烧瓶中,在20~25℃反应1.0h后,向反应体系中滴加7.0mL50%(质量)硫酸水溶液,滴加完后保持反应1.0h,过滤、水洗、干燥得3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑0.745g,收率为89.4%。
结构鉴定:
红外光谱:IR(KBr,cm-1),υ:3573,3450(-NH),3148(-CH),1577,1535,1345(-NO2),1442,1384,1256,1079(三唑环)
核磁光谱:1HNMR(DMSO-d6,500MHz),δ:8.924(s,1H,CH),8.991(s,1H,CH),14.987(s,1H,NH);13CNMR(DMSO-d6,125MHz),δ:126.64,142.53,144.58
元素分析:分子式C3H3N5O4
理论值:C20.82,H1.75,N40.46
实测值:C20.86,H1.72,N40.51
质谱:(BCI-)m/z:172[M-H]-。
上述结构鉴定数据证实得到物质确实是3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑。
本发明的3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑的性能
(1)物化性能
外观:淡黄色粉状固体
溶解度:易溶于二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、丙酮等;微溶于二氯甲烷、水、乙醚、石油醚、乙酸乙酯等
密度:1.75g/cm3Gaussian09程序B3LYP方法
(2)爆轰性能
爆速:密度为1.75g/cm3,计算爆速为8365.6m/sK-J方程
爆压:密度为1.75g/cm3,计算爆压为29.9GPaK-J方程
生成热:密度为1.75g/cm3,计算生成热为155.5kJ/molK-J方程
爆热:密度为1.75g/cm3,计算爆热为5928.9kJ/kgK-J方程
爆温:密度为1.75g/cm3,计算爆温为4851.9KK-J方程
本发明的3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑的用途
本发明的3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑化合物具有密度较大、能量较高等特点,可以作为含能材料组分应用于混合炸药领域。
Claims (1)
1.一种3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑化合物,其结构式如(I)所示:
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