CN103396374A - 含能化合物1,3,5-三(1h-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含能化合物1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯及其合成方法，包括以下步骤：将1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯溶解于反应介质中，加入1H-1,2,4-三唑，在恒定的温度下加入催化剂，反应至薄层色谱检测无原料点后，将固液混合物进行减压过滤，采用旋转蒸发仪蒸去滤液中的反应介质，然后用层析柱方法进行分离提纯，真空干燥即得目标产物1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯。该新化合物是一种具有良好潜在应用前景的新型含能材料。该合成方法以1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯和1H-1,2,4-三唑为原料，经过偶联反应合成目标产物，合成步骤中反应条件温和，反应步骤简单，适于批量生产。

Description

含能化合物1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种含能材料，具体涉及一种化合物1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯（简称TTZTNB）及其合成方法。
背景技术
随着现代军事斗争的日趋复杂、战场环境持续变化及科学技术的快速发展，先进常规武器升级换代、新式装备研制的步伐明显加快，对空、天、海、地下目标实施有效打击的需求也对先进常规武器的发展提出了更高要求。在武器系统设计中，如何提高武器的能量和安全性是武器设计者十分关心的问题。实现武器系统在高安全条件下高效毁伤，其关键部件之一是战斗部主装药。人们一直在寻找能量密度高、安全性好的新型含能材料，三唑类氮杂环化合物成为含能材料中比较活跃的一个领域。三唑类杂环化合物含氮量高，分子中含有大量的N-N、N-C键巨大的环张力，具有生成热高、密度高、分解产物污染程度低等优点，因此，这类化合物成为当前高能量密度含能材料的研究热点，也是未来含能材料发展的重要方向之一。
三唑杂环化合物已经在含能材料中得到了快速的发展，Coburn等（M.D.Coburn and T.E.Jackson,J.Heterocycl.Chem.,1968,5,199）通过苦基氯和三唑反应合成出了3-(2,4,6-三硝基苯胺基)-1,2,4-三唑（简称PATO），具有热稳定性好，是一类耐热炸药，可用于石油勘探,航天航空等领域。Agrawal等（J.P.Agrawal,Mehilal,U.S.Prasad and R.N.Surve,New.J.Chem.,2000,24,583）用二氯均三硝基苯与三唑反应合成得到了1,3-双(1,2,4-三唑-3-氨基)-2,4,6-三硝基苯（简称SDATO），其能量比PATO有有所提高。从PATO化合物到SDATO化合物能量提高的主要原因是连接在苯环上三唑的个数从1个提高到了2个，但是要满足高能低感的要求还是有一定的差距，可能是氮含量较低、分子堆结构不紧密等原因所导致。
发明内容
本发明的目的是从提高含能材料能量的角度出发，考虑分子结构的紧密型，直接将唑环连接在苯环上，同时在苯环上增加三唑的个数，从2个增加到3个。这样化合物的含氮量有所增加，同时分子结构更为紧密，有可能得到能量更高的新型化合物。因此本发明提供一种新的含能材料化合物1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯（简称TTZTNB）及其合成方法。
为了达到上述的技术效果，本发明采取以下技术方案：
本发明以1,2,4-三唑和1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯（简称TCTNB）为起始原料，经过偶联反应，得到产物1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯（简称TTZTNB），合成反应方程式：
含能化合物1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯（简称TTZTNB）的合成方法，包括以下步骤：将1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯（简称TCTNB）溶解于反应介质中，加入1H-1,2,4-三唑，在恒定的温度下加入催化剂，反应至薄层色谱检测无原料点后，将固液混合物进行减压过滤，采用旋转蒸发仪蒸去滤液中的反应介质，然后用层析柱方法进行分离提纯，真空干燥即得目标产物1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯（简称TTZTNB）。
在上述的合成方法中，所述的反应介质为DMF、DMSO、乙醇、丙酮、甲醇中一种。
在上述的合成方法中，1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯溶解于反应介质形成的溶液中1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯的质量分数为5～15%。
在上述的合成方法中，所述的1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯、1H-1,2,4-三唑和催化剂的摩尔比例为1：（3～3.3）：（1.5～3.3）。
在上述的合成方法中，所述的催化剂可以为碳酸钾、三乙胺、氢氧化钾中的一种。催化剂为碱性，用于与反应后的HCl反应，加快合成速率。
在上述的合成方法中，所述的催化剂采用多次少量的加入，催化剂的加入时间为20min～40min。由于合成反应为快速放热反应，催化剂多次少量加入能够平稳进行，防止副反应的发生。
在上述的合成方法中，所述的层析柱的展开剂为石油醚和乙酸乙酯的混合液，石油醚和乙酸乙酯的体积比为1:（2～8）。
在上述的合成方法中，所述的真空干燥的温度为40～80℃，真空度为10～40mmHg，干燥时间为4～8h。
采用上述合成方法得到的1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯，分子式如下：
Figure BDA00003639744400031
采用上述方法合成的1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯，唑环与均三硝基苯之间没有任何中间原子，而是直接连接，从分子堆积理论上分析，这种分子在结构上更加紧密，密度更大，因此能量较PATO和SDATO相比更高。在三硝基苯上增加一个三唑基的取代就会降低感度，因此在三硝基苯上连接三个三唑基，就可以使感度更低。
本发明与现有技术相比，具有以下的有益效果：
（1）本发明提供一种新含能化合物1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯及其合成方法，该新化合物具有高能低感的特性，为能量密度高、安全性好的新型含能材料提供了可能。
（2）本合成方法以1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯和1H-1,2,4-三唑为原料，经过偶联反应合成目标产物，合成步骤中反应条件温和，反应步骤简单，适于批量生产。
附图说明
图1为1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯的核磁共振质谱图（Ms）；
图2为该化合物的核磁共振碳谱图（13C NMR）；
图3为该化合物的核磁共振氢谱图（1H NMR）。
具体实施方式
本发明的实施例可以使本专业的技术人员更全面地理解本发明，但本发明并不限于下属实施例，在不脱离前后所属宗旨的范围下，变化实施都包含在本发明的技术范围内。
实施例1：
室温下，在装有干燥管的50mL三口反应瓶中加入15ml的二甲基甲酰胺（DMF）溶剂，开启磁力搅拌器，称取0.949g（3mmol）的1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯加入反应瓶中，再称取0.683g（9mmoL）的1H-1,2,4-三唑加入反应瓶中，升高温度到45～50℃。待固体全部溶解之后，称取1.368g（9.9mmoL）的碳酸钾（K2CO3）作为入催化剂缓慢多次加入反应瓶中，加入时间20～25min，保持在该温度下反应。当薄层色谱检测无原料点后，将固液混合物进行减压过滤，滤去碳酸钾等固体，用10mL的DMF溶剂洗涤两次，滤液用旋转蒸发仪蒸去DMF溶剂，然后用层析柱方法进行分离，展开剂采用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂，其比例为石油醚：乙酸乙酯=1：6。用旋转蒸发仪蒸去展开剂，剩余的固体产物用真空干燥后在45～50℃烘6h，即得目标产物1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯，颜色为浅黄色，质量0.385g，收率：31.0%。IR测试结果：3428.5，1607.2,1549.6,1406.7，1353.7,1275.3，EI-HRMS分子量理论值:414.1，实测值:414.2；13C NMR(75Hz,C3D6O,25℃,TMS):δ=153.9，153.2，147.9，147.5，147.2,147.0ppm；1H NMR(300Hz,C3D6O,25℃,TMS):δ=8.67-8.64(d,3H),8.30(s,6H),8.12-8.07(d,3H)ppm。
实施例2：
室温下，在装有干燥管的50mL三口反应瓶中加入15mL的二甲基亚砜（DMSO）溶剂，开启磁力搅拌器，称取0.949g（3mmoL）的1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯加入反应瓶中，再称取0.683g（9mmoL）的1H-1,2,4-三唑加入反应瓶中，升高温度到45～50℃。待固体全部溶解后，称取1.368g（9.9mmoL）的碳酸钾（K2CO3）作为入催化剂缓慢多次加入反应瓶中，加入时间20～25min，保持在该温度下反应。当薄层色谱检测无原料点后，将固液混合物进行减压过滤，滤去碳酸钾等固体，用10mL的DMSO溶剂洗涤两次，滤液用旋转蒸发仪蒸去DMSO溶剂，然后用层析柱方法进行分离，展开剂采用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂，其体积比为石油醚：乙酸乙酯=1：6。用旋转蒸发仪蒸去展开剂，剩余的固体产物用真空干燥后在45～50℃烘6h，即得目标产物1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯，颜色为浅黄色，质量0.269g，收率：21.7%。
实施例3：
室温下，在装有干燥管的50mL三口反应瓶中加入15mL的丙酮溶剂，开启磁力搅拌器，称取0.949g（3mmoL）的1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯加入反应瓶中，再称取0.683g（9mmoL）的1H-1,2,4-三唑加入反应瓶中，升高温度到45～50℃。待固体全部溶解后，称取1.368g（9.9mmoL）的碳酸钾（K2CO3）作为入催化剂缓慢多次加入反应瓶中，加入时间20～25min，保持在该温度下反应。当薄层色谱检测无原料点后，将固液混合物进行减压过滤，滤去碳酸钾等固体，用10mL的DMSO溶剂洗涤两次，滤液用旋转蒸发仪蒸去DMSO溶剂，然后用层析柱方法进行分离，展开剂采用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂，其体积比为石油醚：乙酸乙酯=1：6。用旋转蒸发仪蒸去展开剂，剩余的固体产物用真空干燥后在45～50℃烘6h，即得目标产物1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯，颜色为浅黄色，质量0.758g，收率：62.0%。
实施例4：
室温下，在装有干燥管的100mL三口反应瓶中加入60mL的乙醇溶剂，开启磁力搅拌器，称取0.949g（3mmoL）的1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯加入反应瓶中，再称取0.683g（9mmoL）的1H-1,2,4-三唑加入反应瓶中，升高温度到45～50℃。搅拌5min后，称取1.368g（9.9mmoL）的碳酸钾（K2CO3）作为入催化剂缓慢多次加入反应瓶中，加入时间20～25min，保持在该温度下反应。当薄层色谱检测无原料点后，将固液混合物进行减压过滤，滤去碳酸钾等固体，用10mL的DMSO溶剂洗涤两次，滤液用旋转蒸发仪蒸去乙醇溶剂，然后用层析柱方法进行分离，展开剂采用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂，其体积比为石油醚：乙酸乙酯=1：6。用旋转蒸发仪蒸去展开剂，剩余的固体产物用真空干燥后在45～50℃烘6h，即得目标产物1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯，颜色为浅黄色，质量0.472g，收率：38.0%。
实施例5：
室温下，在装有干燥管的50mL三口反应瓶中加入15mL的丙酮溶剂，开启磁力搅拌器，称取0.949g（3mmoL）的1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯加入反应瓶中，再称取0.683g（9mmoL）的1H-1,2,4-三唑加入反应瓶中，升高温度到45～50℃。待固体全部溶解后，称取0.621g（4.5mmoL）的碳酸钾（K2CO3）作为入催化剂缓慢多次加入反应瓶中，加入时间20～25min，保持在该温度下反应。当薄层色谱检测无原料点后，将固液混合物进行减压过滤，滤去碳酸钾等固体，用10mL的DMSO溶剂洗涤两次，滤液用旋转蒸发仪蒸去DMSO溶剂，然后用层析柱方法进行分离，展开剂采用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂，其体积比为石油醚：乙酸乙酯=1：6。用旋转蒸发仪蒸去展开剂，剩余的固体产物用真空干燥后在45～50℃烘6h，即得目标产物1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯，颜色为浅黄色，质量0.348g，收率：28.1%。
实施例6：
室温下，在装有干燥管的100mL三口反应瓶中加入60mL的丙酮溶剂，开启磁力搅拌器，称取3.797g（12mmoL）的1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯加入反应瓶中，再称取2.486g（36mmoL）的1H-1,2,4-三唑加入反应瓶中，升高温度到45～50℃。待固体全部溶解后，称取4.975g（36mmoL）的碳酸钾（K2CO3）作为入催化剂缓慢多次加入反应瓶中，加入时间30～40min，保持在该温度下反应。当薄层色谱检测无原料点后，将固液混合物进行减压过滤，滤去碳酸钾等固体，用10mL的丙酮溶剂洗涤两次，滤液用旋转蒸发仪蒸去丙酮溶剂，然后用层析柱方法进行分离，展开剂采用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂，其体积比为石油醚：乙酸乙酯=1：6。用旋转蒸发仪蒸去展开剂，剩余的固体产物用真空干燥后在45～50℃烘6h，即得目标产物1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯，颜色为浅黄色，质量3.404g，收率：68.5%。
尽管这里参照本发明的解释性实施例对本发明进行了描述，上述实施例仅为本发明较佳的实施方式，本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，应该理解，本领域技术人员可以设计出很多其他的修改和实施方式，这些修改和实施方式将落在本申请公开的原则范围和精神之内。

Claims (9)

1.一种含能化合物1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯，其特征在于分子式如下：
Figure FDA00003639744300011
2.权利要求1所述的含能化合物1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯的合成方法，其特征在于包括以下步骤：将1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯溶解于反应介质中，加入1H-1,2,4-三唑，在恒定的温度下加入催化剂，反应至薄层色谱检测无原料点后，将固液混合物进行减压过滤，采用旋转蒸发仪蒸去滤液中的反应介质，然后用层析柱方法进行分离提纯，真空干燥即得目标产物1,3,5-三(1H-1,2,4-三唑基)-2,4,6-三硝基苯。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于所述的反应介质为DMF、DMSO、乙醇、丙酮、甲醇中一种。
4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于所述的1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯溶解于反应介质形成的溶液中1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯的质量分数为5～15%。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于所述的1,3,5-三氯-2,4,6-三硝基苯、1H-1,2,4-三唑和催化剂的摩尔比例为1：（3～3.3）：（1.5～3.3）。
6.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于所述的催化剂为碳酸钾、三乙胺、氢氧化钾中的一种。
7.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于所述的催化剂采用多次少量的加入，催化剂的加入时间为20min～40min。
8.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于所述的层析柱的展开剂为石油醚和乙酸乙酯的混合液，石油醚和乙酸乙酯的体积比为1:（2～8）。
9.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于所述的真空干燥的温度为40～80℃，真空度为10～40mmHg，干燥时间为4～8h。
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