CN104016932A - 5,5′-二硝胺基-3,3′-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐合成方法 - Google Patents

5,5′-二硝胺基-3,3′-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104016932A
CN104016932A CN201410275703.5A CN201410275703A CN104016932A CN 104016932 A CN104016932 A CN 104016932A CN 201410275703 A CN201410275703 A CN 201410275703A CN 104016932 A CN104016932 A CN 104016932A
Authority
CN
China
Prior art keywords
triazole
bis
connection
nitramino
carbohydrazide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201410275703.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104016932B (zh
Inventor
黄晓川
郭涛
刘敏
王子俊
邱少君
唐望
姜俊
秦明娜
石强
李洪丽
吕英迪
郑晓东
陈志强
张彦
姚冰洁
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xian Modern Chemistry Research Institute
Original Assignee
Xian Modern Chemistry Research Institute
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xian Modern Chemistry Research Institute filed Critical Xian Modern Chemistry Research Institute
Priority to CN201410275703.5A priority Critical patent/CN104016932B/zh
Publication of CN104016932A publication Critical patent/CN104016932A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104016932B publication Critical patent/CN104016932B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐合成方法，其结构式如下：

Description

5,5′-二硝胺基-3,3′-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐合成方法
技术领域
本发明涉及一种联三唑含能离子盐的合成方法，具体涉及一种5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐的合成方法。
背景技术
联三唑类化合物是一类重要的含能化合物，以其高氮含量、高密度、高生成焓、高产气量和清洁的爆轰产物等特点逐渐成为含能材料领域的研究热点。实验证明，大部分联三唑类化合物对静电、摩擦和撞击钝感，这是由于三唑类化合物具有较小的偶极矩以及紧密的分子空间排布，并且两个通过C-C键相连的三唑环可形成离域大π键，从而具有钝感、热稳定的性质。
5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐是一种具有高能钝感特性的联三唑含能离子盐，密度为1.95g·cm-3，爆速为9399m·s-1，爆压为36GPa，分解点为222℃，撞击感度为38J，密度和爆轰性能高于HMX，而感度接近TATB，具有较好的应用前景。
《Bis[3-(5-nitroimino-1,2,4-triazolate)]-based energetic salts:Synthesis and promisingproperties of a new family of high-density insensitive materials》(Journal of the AmericanChemical Society,2010,132(34),11904-11905)，公开了一种5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐的合成方法：
(1)以5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑为原料，将其溶解于浓硫酸中，在0℃的条件下滴加70％的硝酸，滴加完毕后，在0℃条件下搅拌30min，然后逐步将温度升至25℃，反应1h，将反应液倒入到冰水中，得到5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑。
(2)将5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑分散于60℃的水中，逐步滴加氢氧化钠的水溶液直至体系澄清，将溶液静置数天后，得到5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑钠盐。
(3)将5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑钠盐溶于热水中，并加入过量的碳酰肼的硫酸盐，在回流的条件下搅拌3～5h，然后冷却析出得到5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐。
该合成方法以5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑计算，反应收率为68％，但是该方法使用浓硫酸溶解5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑的过程，放热剧烈且难以控制，并且浓硫酸的使用不利于后期废液的处理及回收，为将来的生产带来不便；另外将5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑与碳酰肼成盐的过程需预先分别制备5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑钠盐和碳酰肼的硫酸盐，步骤较为复杂，使该方法的总收率较低。
发明内容
为克服现有技术的不足和缺陷，本发明提供一种合成步骤少、工艺简单且收率较高的5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐的合成方法。
本发明提供的5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐的结构式如下：
本发明的合成路线如下：
该路线是以5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑为原料，经硝酸/硝酸铵体系硝解得到5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑，5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑与氢氧化钠、碳酰肼和盐酸反应得到5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐。
该合成方法包括以下步骤：
(1)将5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑在0℃的条件下分批加入到硝酸和硝酸铵的体系当中，5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、硝酸和硝酸铵的摩尔比为1:40:4～8，搅拌15min，然后逐步将温度升至25℃，反应1.5h，将反应液倒入到冰水中，经过滤、洗涤和干燥得到5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑。
(2)温度为60℃的条件下，将5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、氢氧化钠水溶液和碳酰肼加入到反应瓶中，5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、氢氧化钠和碳酰肼的摩尔比为1:3:2.05，搅拌20min，滴加质量分数为35％的盐酸至pH值为4～7，将温度降至25℃，体系中析出白色产物5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐。
本发明优选的5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐的合成方法，包括以下步骤：
(1)将5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑在0℃的条件下分批加入到硝酸和硝酸铵的体系当中，5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、硝酸和硝酸铵的摩尔比为1:40:5.7～6.7，搅拌15min，然后逐步将温度升至25℃，反应1.5h，将反应液倒入到冰水中，经过滤、洗涤和干燥得到5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑。
(2)温度为60℃的条件下，将5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、氢氧化钠水溶液和碳酰肼加入到反应瓶中，5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、氢氧化钠和碳酰肼的摩尔比为1:3:2.05，搅拌20min，滴加质量分数为35％的盐酸至pH值为6，将温度降至25℃，体系中析出白色产物5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐。
本发明的优点在于：
(1)本发明5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐的收率较高，以5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑计算，收率可达87.5％，而对比文献中收率仅为68％。
(2)本发明在中间体5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑的合成过程中避免了硫酸的使用，不仅减少了反应放热，使过程更易控制，而且减少了反应废液对环境的危害。
(3)本发明减少了5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐合成步骤，由文献的3步，缩短为2步。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明作进一步说明，但本发明不受下列实施例的限制。
实施例1 5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐的合成
(1)将1g5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑在0℃的条件下分批加入到10ml硝酸和硝酸铵体系当中，5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、硝酸和硝酸铵的摩尔比为1:40:6.2，搅拌15min，然后将温度升至25℃，反应1.5h，将反应液倒入到冰水中，经过滤、洗涤和干燥得到1.61g5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑。
(2)温度为60℃的条件下，将1.61g5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、20ml浓度为1mmol·ml-1的氢氧化钠水溶液和1.1g碳酰肼加入到反应瓶中，5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、氢氧化钠和碳酰肼的摩尔比为1:3:2.05，搅拌20min，滴加质量分数为35％的盐酸至pH值为6，将温度降至25℃，体系中析出白色产物5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐1.82g，以5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑计算收率为87.5％。
结构鉴定：
红外(KBr,cm-1)：3560、3480、3098、2720、2553、1595、1501、1474、1432、1399、1334、1287、1253、1220、1104、1087、998、950、855、774、751、726、592、494、426。
1H核磁(DMSO,δ,ppm)：6.7703(s,3H)、8.5661(s,1H)
13C核磁(DMSO,δ,ppm)：146.232、155.747、159.030。
元素分析：C5H10N14O5
理论值：N(55.64％)，C(17.30％)，H(2.91％)；
实测值：N(55.70％)，C(17.33％)，H(2.77％)。
上述鉴定结果数据证实该方法所得物质确实是5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐。
实施例2：
(1)将1g5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑在0℃的条件下分批加入到10ml硝酸和硝酸铵体系当中，5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、硝酸和硝酸铵的摩尔比为1:40:4，搅拌15min，然后将温度升至25℃，反应1.5h，将反应液倒入到冰水中，经过滤、洗涤和干燥得到1.30g5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑。
(2)温度为60℃的条件下，将1.30g5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、15ml浓度为1mmol·ml-1的氢氧化钠水溶液和0.94g碳酰肼加入到反应瓶中，5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、氢氧化钠和碳酰肼的摩尔比为1:3:2.05，搅拌20min，滴加质量分数为35％的盐酸至pH值为7，将温度降至25℃，体系中析出白色产物5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐1.31g，以5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑计算收率为62.9％。
实施例3：
(1)将1g5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑在0℃的条件下分批加入到10ml硝酸和硝酸铵体系当中，5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、硝酸和硝酸铵的摩尔比为1:40:8，搅拌15min，然后逐步将温度升至25℃，反应1.5h，将反应液倒入到冰水中，经过滤、洗涤和干燥得到1.42g5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑。
(2)温度为60℃的条件下，将1.42g5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、17ml浓度为1mmol·ml-1的氢氧化钠水溶液和1g碳酰肼加入到反应瓶中，5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、氢氧化钠和碳酰肼的摩尔比为1:3:2.05，搅拌20min，滴加质量分数为35％的盐酸至pH值为4，将温度降至25℃，体系中析出白色5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐1.43g，以5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑计算收率为68.8％。

Claims (2)

1.一种5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐合成方法，5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐结构式如下：
本发明以5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑为原料，包括以下步骤：
(1)将5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑在0℃的条件下分批加入到硝酸和硝酸铵的体系当中，5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、硝酸和硝酸铵的摩尔比为1:40:4～8，搅拌15min，然后逐步将温度升至25℃，反应1.5h，将反应液倒入到冰水中，经过滤、洗涤和干燥得到5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑。
(2)温度为60℃的条件下，将5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、氢氧化钠水溶液和碳酰肼加入到反应瓶中，5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、氢氧化钠和碳酰肼的摩尔比为1:3:2.05，搅拌20min，滴加质量分数为35％的盐酸至pH值为4～7，将温度降至25℃，体系中析出白色产物5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐。
2.根据权利要求5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐的合成方法，包括以下步骤：
(1)将5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑在0℃的条件下分批加入到硝酸和硝酸铵的体系当中，5,5'-二胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、硝酸和硝酸铵的摩尔比为1:40:5.7～6.7，搅拌15min，然后逐步将温度升至25℃，反应1.5h，将反应液倒入到冰水中，经过滤、洗涤和干燥得到5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑。
(2)温度为60℃的条件下，将5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、氢氧化钠水溶液和碳酰肼加入到反应瓶中，5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑、氢氧化钠和碳酰肼的摩尔比为1:3:2.05，搅拌20min，滴加质量分数为35％的盐酸至pH值为6，将温度降至25℃，体系中析出白色产物5,5'-二硝胺基-3,3'-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐。
CN201410275703.5A 2014-06-19 2014-06-19 5,5′-二硝胺基-3,3′-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐合成方法 Expired - Fee Related CN104016932B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410275703.5A CN104016932B (zh) 2014-06-19 2014-06-19 5,5′-二硝胺基-3,3′-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410275703.5A CN104016932B (zh) 2014-06-19 2014-06-19 5,5′-二硝胺基-3,3′-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104016932A true CN104016932A (zh) 2014-09-03
CN104016932B CN104016932B (zh) 2016-08-17

Family

ID=51433984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410275703.5A Expired - Fee Related CN104016932B (zh) 2014-06-19 2014-06-19 5,5′-二硝胺基-3,3′-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104016932B (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104447591A (zh) * 2014-12-31 2015-03-25 中国工程物理研究院化工材料研究所 含能化合物3,3’-二氨基-2,2’-二(2,2,2-三硝基乙基)-5,5’-联三唑-二胺和其制备方法及中间体
CN105153053A (zh) * 2015-09-25 2015-12-16 西安近代化学研究所 3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑化合物
CN105820131A (zh) * 2016-05-13 2016-08-03 西安近代化学研究所 二(3-硝基-1,2,4-三唑-5-基)甲二醇化合物
CN106892933A (zh) * 2017-03-21 2017-06-27 中国工程物理研究院化工材料研究所 一种高能量密度材料及其合成方法
CN108456125A (zh) * 2018-03-09 2018-08-28 北京理工大学 一种cl-20与cbnt共晶炸药及其制备方法
CN113773326A (zh) * 2021-10-21 2021-12-10 中北大学 3,6-二硝胺三唑并三唑及其离子盐与制备方法及应用
CN115073386A (zh) * 2021-03-10 2022-09-20 南京理工大学 一种tagat的合成方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6509473B1 (en) * 2000-10-16 2003-01-21 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Energetic triazolium salts
CN103483264A (zh) * 2012-06-12 2014-01-01 北京理工大学 1-硝胺-2,4-二硝基咪唑类含能离子盐及其制备方法
CN103694183A (zh) * 2013-12-03 2014-04-02 北京理工大学 一种多氮化合物及其合成方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6509473B1 (en) * 2000-10-16 2003-01-21 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Energetic triazolium salts
CN103483264A (zh) * 2012-06-12 2014-01-01 北京理工大学 1-硝胺-2,4-二硝基咪唑类含能离子盐及其制备方法
CN103694183A (zh) * 2013-12-03 2014-04-02 北京理工大学 一种多氮化合物及其合成方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ALEXANDER A. DIPPOLD，等: "Nitrogen-Rich Bis-1,2,4-triazoles—A Comparative Study of Structural and Energetic Properties", 《CHEMISTRY A EUROPEAN JOURNAL》 *
RUIHU WANG，等: "Bis[3-(5-nitroimino-1,2,4-triazolate)]-Based Energetic Salts: Synthesis and Promising Properties of a New Family of High-Density Insensitive Materials", 《JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY》 *
V. P. ZELENOV，等: "Generation of oxodiazonium ions 3.* Synthesis of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline-1,5-dioxides", 《RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN, INTERNATIONAL EDITION》 *
V. P. ZELENOV，等: "Oxodiazonium ion generation 5.* 3-(N-Nitroamino)-4-phenylfuroxan: synthesis and reactivity", 《RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN, INTERNATIONAL EDITION》 *

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104447591A (zh) * 2014-12-31 2015-03-25 中国工程物理研究院化工材料研究所 含能化合物3,3’-二氨基-2,2’-二(2,2,2-三硝基乙基)-5,5’-联三唑-二胺和其制备方法及中间体
CN104447591B (zh) * 2014-12-31 2016-05-04 中国工程物理研究院化工材料研究所 含能化合物3,3’-二氨基-2,2’-二(2,2,2-三硝基乙基)-5,5’-联三唑-二胺和其制备方法及中间体
CN105153053A (zh) * 2015-09-25 2015-12-16 西安近代化学研究所 3-偕二硝甲基-1,2,4-三唑化合物
CN105153053B (zh) * 2015-09-25 2018-04-20 西安近代化学研究所 一种3‑偕二硝甲基‑1,2,4‑三唑的合成方法
CN105820131A (zh) * 2016-05-13 2016-08-03 西安近代化学研究所 二(3-硝基-1,2,4-三唑-5-基)甲二醇化合物
CN106892933A (zh) * 2017-03-21 2017-06-27 中国工程物理研究院化工材料研究所 一种高能量密度材料及其合成方法
CN106892933B (zh) * 2017-03-21 2018-11-09 中国工程物理研究院化工材料研究所 一种高能量密度材料及其合成方法
CN108456125A (zh) * 2018-03-09 2018-08-28 北京理工大学 一种cl-20与cbnt共晶炸药及其制备方法
CN108456125B (zh) * 2018-03-09 2020-08-07 北京理工大学 一种cl-20与cbnt共晶炸药及其制备方法
CN115073386A (zh) * 2021-03-10 2022-09-20 南京理工大学 一种tagat的合成方法
CN113773326A (zh) * 2021-10-21 2021-12-10 中北大学 3,6-二硝胺三唑并三唑及其离子盐与制备方法及应用
CN113773326B (zh) * 2021-10-21 2023-11-17 中北大学 3,6-二硝胺三唑并三唑及其离子盐与制备方法及应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN104016932B (zh) 2016-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104016932A (zh) 5,5′-二硝胺基-3,3′-联-1,2,4-三唑碳酰肼盐合成方法
Wang et al. Synthesis of 1-(2 H-tetrazol-5-yl)-5-nitraminotetrazole and its derivatives from 5-aminotetrazole and cyanogen azide: a promising strategy towards the development of C–N linked bistetrazolate energetic materials
US9296664B2 (en) Energetic active composition comprising a dihydroxylammonium salt or diammonium salt of a bistetrazolediol
CN106883423B (zh) 含能碱金属-有机框架及其制备方法
US9278984B2 (en) Method for preparation of a lead-free primary explosive
CN112661749A (zh) 含噁二唑环偕二硝基含能盐及其制备方法
CN103965125A (zh) 一种3,3’-二硝基-5,5’-联-1,2,4-三唑的合成方法
CN106188009A (zh) 3,4‑二硝基‑1‑(1h‑四唑‑5‑基)‑1h‑吡唑‑5‑胺含能离子盐制备方法及性能
CN104649984B (zh) 1,1′‑二(偕二硝甲基)‑3,3′‑二硝基‑5,5′‑联‑1,2,4‑三唑双羟胺盐
CN104672158A (zh) 1,1′-二(偕二硝甲基)-3,3′-二硝基-5,5′-联-1,2,4-三唑双胍盐
Yin et al. Nitrogen-rich salts of 1-aminotetrazol-5-one: oxygen-containing insensitive energetic materials with high thermal stability
CN104557761A (zh) 一种3,3`-二硝胺基-4,4`-氧化偶氮呋咱含能离子盐化合物
CN108675967A (zh) 3,3′-二硝基-5,5′-偶氮-1h-1,2,4-三唑双铵盐结构制备方法及性能
US2464247A (en) Preparation of guanidine sulfates
CN103086998B (zh) 3-氨基-4-羟基呋咱的合成方法
CN106632105A (zh) 5,5’‑二(三硝基甲基)‑3,3’‑h,h’‑联‑1,2,4‑三唑及合成方法
CN106905539B (zh) 含能金属-有机框架及其制备方法
CN102746247A (zh) 一种三硝基乙基类含能化合物及其制备方法
RU2556930C2 (ru) Додекагидро-клозо-додекаборат полиэтиленимина и способ его получения
CN102659704B (zh) 双(2,2,2-三硝基乙基)-3,6-二氨基四嗪的合成方法
CN108424399A (zh) 1,5-二硝胺基四唑-1-羟基-5-氨基四唑盐化合物
CN103788000A (zh) 5-（（5-硝基-2h-四唑-2-基）甲基）-1h-四唑-1-醇及其制备方法
KR102619242B1 (ko) 3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(ndnt) 유도체의 제조방법 및 그에 의해 제조된 ndnt 유도체
CN102532047A (zh) 5-氨基四氮唑的制备方法
CN114573467B (zh) 2，4-二甲基-3-氨基苯甲酸的合成工艺

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20160817

Termination date: 20190619