CN106632105A - 5,5’‑二(三硝基甲基)‑3,3’‑h,h’‑联‑1,2,4‑三唑及合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种5,5’‑二(三硝基甲基)‑3,3’‑H,H’‑联‑1,2,4‑三唑、含能离子盐，本发明还公开了其合成方法。包括将联‑1,2,4‑三唑‑5,5’‑二乙酸乙酯加入碱性溶液中反应后进行酸化，得到联‑1,2,4‑三唑‑5,5’‑二乙酸水合物；然后将联‑1,2,4‑三唑‑5,5’‑二乙酸水合物加入一定比例的发烟硝酸/浓硫酸进行硝化，在冰水中淬灭、过滤，获得5,5’‑二(三硝基甲基)‑3,3’‑H,H’‑联‑1,2,4‑三唑。以及进一步的成盐的反应步骤。本发明首次确定并公开了5,5’‑二(三硝基甲基)‑3,3’‑H,H’‑联‑1,2,4‑三唑及其含能离子盐。且本发明中5,5’‑二(三硝基甲基)‑3,3’‑H,H’‑联‑1,2,4‑三唑的硝化步骤较为简单，离子盐的反应条件温和，产物均易于分离。

Description

5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑及合成 方法
技术领域
本发明涉及一种唑类材料及其制备方法，具体涉及5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑、含能离子盐及其合成方法，属于含能材料合成制备技术领域。
背景技术
唑类高能炸药由于其具有较高的氮含量和热稳定性等因素，近年来受到含能材料领域的广泛关注。其中，联-1,2,4-三唑的分子呈共平面且分子内共轭，具有较好的物理和化学稳定性，常用于含能化合物合成中的基础骨架。在炸药合成的结构修饰方面，从C-硝基/氨基、N-硝基/氨基、N-硝胺到偕二硝基，含能致爆基团的衍生也在不断拓宽我们的认知，而引入更高能量的含能致爆基团也成为目前含能材料合成的热点之一。其中，将三硝基甲基直接与氮杂环相连是公认的可以增加炸药分子能量的手段之一，因为这种方式不仅可以减少烷烃/酰胺这类易降低分子能量的基团引入，而且还会使氧平衡升高，有助于提高这类炸药的晶体密度和爆轰性能。同时，由于这类炸药具有较高的氧含量，因此还可作为推进剂使用，在航空航天和军事领域具有一定的应用价值。A.A.Dippold,T.M.等在文献Chem.Eur.J.,2012,18,16742-16753中曾报道了一种偕二硝基联三唑的合成方法，他们对联三唑二乙酸乙酯进行硝化合成出了能量与黑索今(RDX)相当的含能化合物，具体合成路线如下：
上述路线直接采用联三唑二乙酸乙酯进行硝化，仅能获得能量偏低的偕二硝基联三唑，同时他们的硝化步骤较为复杂：首先加入浓硫酸，然后将浓硝酸和60％的发烟硫酸依次加入反应体系。本发明在文献基础上，先将联三唑二乙酸乙酯进行酸化，获得联三唑二乙酸，然后对其进行硝化获得了一种未经文献报道的含能化合物5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑。同时，基于这种含能化合物还设计并合成了多种含能离子盐。另外，本发明中所使用的硝化体系仅用到两种腐蚀性溶剂：发烟硝酸和浓硫酸，相比联三唑乙酸乙酯的硝化步骤较为简化。
发明内容
本发明的目的在于提供一种5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑、含能离子盐及其合成方法。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
本发明公开的5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑，具有如下结构式：
本发明公开的5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑含能离子盐，具有如下结构式：
R为三种盐离子的其中一种。
本发明还公开了上述物质的合成方法。
5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑的合成方法，包括：
将联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸乙酯加入足量的碱性溶液中完全反应后进行酸化，得到联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物；
然后将联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物加入96％质量分数的发烟硝酸和98％质量分数的浓硫酸中进行硝化，发烟硝酸和浓硫酸的体积与联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物的质量比为15～36.5ml：g，发烟硝酸与浓硫酸的体积比1：1.5～1：2.17，在冰水中淬灭、过滤，获得目标化合物之一5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑。
其中硝化的反应时间为12～18h。
5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑含能离子盐的合成方法，包括：
将联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸乙酯加入足量的碱性溶液中完全反应后进行酸化，得到联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物；
然后将联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物加入96％质量分数的发烟硝酸和98％质量分数的浓硫酸中进行硝化，发烟硝酸和浓硫酸的体积与联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物的质量比为15～36.5ml：g，发烟硝酸与浓硫酸的体积比1：1.5～1：2.17，在冰水中淬灭、过滤，获得目标化合物之一5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑；
将5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑溶于甲醇，分别与氨水、水合肼一水合物或羟胺水溶液在40～60℃下反应2～5h，其中氨水与5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑的体积质量比为4：1ml：g，水合肼一水合物与5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑的质量比为1：5，羟胺水溶液与5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑的体积质量比为6：1ml：g；制得其余目标化合物5,5’-二(三硝基甲基)-联-1,2,4-三唑-二胺盐、5,5’-二(三硝基甲基)-联-1,2,4-三唑-二肼盐和5,5’-二(三硝基甲基)-联-1,2,4-三唑-二羟胺盐。
其中：硝化的反应时间为12～18h，在进行含能离子盐的合成反应时，反应温度40～60℃，反应时间2～5h。
本发明的5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑及其含能离子盐是通过如下反应路线实现的：
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1、本发明首次确定并公开了5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑及其含能离子盐。
2、经量子化学方法和爆轰计算公式预测，5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑及其含能离子盐的爆速在8500-9200m/s之间，爆压在30-35GPa之间，表明这类化合物是具有良好应用前景的高能量密度含能材料。
3、本发明中5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑的硝化步骤较为简单，离子盐的反应条件温和，产物均易于分离。
附图说明
图1为本发明中间体联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物的X-射线单晶衍射图。
图2为本发明目标化合物5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑水合物的X-射线单晶衍射图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明5,5’-二(三硝基甲基)-联-1,2,4-三唑及其含能离子盐的合成方法，将联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸乙酯加入碱性溶液中反应后进行酸化，得到联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物，然后将其加入一定比例的发烟硝酸/浓硫酸进行硝化，在冰水中淬灭、过滤，获得目标化合物之一5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑。再进一步将上述目标化合物之一溶于甲醇，分别与氨水、水合肼和羟胺水溶液反应，制得其余目标化合物5,5’-二(三硝基甲基)-联-1,2,4-三唑-二铵盐、5,5’-二(三硝基甲基)-联-1,2,4-三唑-二肼盐和5,5’-二(三硝基甲基)-联-1,2,4-三唑-二羟胺盐。
实施例1，5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑的制备
常温下，将17.9g(58mmol)联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸乙酯加入到90mL 5mol/L浓度的氢氧化钠溶液中，常温下反应1h，随后降温至0℃，用37％质量分数的浓盐酸缓慢滴加至溶液中，将pH值调至3-4，滤出沉淀，用少量冷水洗涤，得到联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物12.6g，得率75.4％。-10℃，将2g(7mmol)联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物缓慢加入20mL 96％质量分数的发烟硝酸中，此温度下搅拌直至溶解，然后在0℃以下缓慢滴加30mL 98％质量分数的浓硫酸，滴毕后恢复至25℃反应18h，倒入200g碎冰中淬灭，滤出固体，水洗、真空抽干，得到白色固体0.84g，得率27.9％。
将中间体联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物溶于甲醇中配置成饱和溶液，自然挥发得到尺寸为0.140×0.100×0.050mm3的晶体，其X-射线单晶衍射和晶胞堆积如图1所示，该化合物为P21/c空间群，晶胞参数为α＝90°,β＝98.805(3)°,γ＝90°；133(2)K下晶体密度为1.641g/cm3。
将目标化合物之一5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑溶于乙醇/水(体积比3:1)的混合溶液中配成饱和溶液，培养成晶体尺寸为0.12×0.1×0.05mm3的晶体，其X-射线单晶衍射如图2所示，该溶剂化物为C2/c空间群，晶胞参数为 α＝90°,β＝91.458(2)°,γ＝90°；130K下的晶体密度为1.828g/cm3。1H NMR核磁(DMSO-d6,δ,ppm)：7.34(2H)；13C NMR核磁(DMSO-d6,δ,ppm)：198.71,149.27,148.85；元素分析计算值：C,16.6；H,0.5；N,38.7；实测值：C,16.9；H,0.4；N,39.0。Tdec(5℃/min)＝125℃。
实施例2，5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑的制备
联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物制备方法与实施例1相同。-10℃，将2g(7mmol)联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物缓慢加入15mL 96％质量分数的发烟硝酸中，此温度下搅拌直至溶解，然后在0℃以下缓慢滴加30mL98％质量分数的浓硫酸，滴毕后恢复至25℃反应12h，倒入200g碎冰中淬灭，滤出固体，水洗、真空抽干，得到白色固体0.89g，得率29.6％。
实施例3，5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑的制备
联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物制备方法与实施例1相同。-10℃，将3g(10mmol)联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物缓慢加入23mL 96％质量分数的发烟硝酸中，此温度下搅拌直至溶解，然后在0℃以下缓慢滴加50mL98％质量分数的浓硫酸，滴毕后恢复至25℃反应16h，倒入300g碎冰中淬灭，滤出固体，水洗、真空抽干，得到白色固体1.66g，得率36.6％。
实施例4，5,5’-二(三硝基甲基)-联-1,2,4-三唑-二胺盐的制备
常温下，将0.5g(1.2mmol)5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑溶于20mL甲醇，搅拌下滴加2mL(7mol/L摩尔浓度)的氨水，50℃下搅拌反应5h。随后过滤，将滤液旋干用少量冷水洗涤，真空干燥，得到亮黄色固体0.35g，得率64.8％。
1H NMR核磁(DMSO-d6,δ,ppm)：7.14(8H)；13C NMR核磁(DMSO-d6,δ,ppm)：152.77,151.08,125.30；元素分析计算值：C,15.4；H,1.7；N,41.9；实测值：C,15.1；H,1.8；N,42.2。红外IR(KBr，cm-1)：3251,3056,2114,1690,1596,1423,1336,1229,1134,1098,1041,984,842,827,799,746,718,617。Tdec(5℃/min)＝188℃。
实施例5，5,5’-二(三硝基甲基)-联-1,2,4-三唑-二肼盐的制备
常温下，将0.5g(1.2mmol)5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑溶于20mL甲醇，搅拌下滴加0.1g(2mmol)的水合肼一水合物，50℃下搅拌反应5h。随后过滤，将滤饼用少量冷水洗涤，真空干燥，得到亮黄色固体0.35g，得率64.8％。
1H NMR核磁(DMSO-d6,δ,ppm)：7.16(10H)；13C NMR核磁(DMSO-d6,δ,ppm)：168.17,148.33,124.58；元素分析计算值：C,14.5；H,2.0；N,45.0；实测值：C,14.3；H,2.2；N,44.8。红外IR(KBr，cm-1)：3345,3302,2984,2639,2130,1588,1552,1473,1432,1388,1315,1265,1221,1098,969,819,739,704。Tdec(5℃/min)＝218℃。
实施例6，5,5’-二(三硝基甲基)-联-1,2,4-三唑-二羟胺盐的制备
常温下，将0.5g(1.2mmol)5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑溶于20mL甲醇，搅拌下滴加3mL(5mol/L)的羟胺水溶液，50℃下搅拌反应5h。随后过滤，将滤液旋干后用少量冷水洗涤，真空干燥，得到亮黄色固体0.35g，得率64.8％。
1H NMR核磁(DMSO-d6,δ,ppm)：7.94(8H)；13C NMR核磁(DMSO-d6,δ,ppm)：152.68,150.96,125.19；元素分析计算值：C,14.4；H,1.6；N,39.2；实测值：C,14.2；H,1.9；N,39.7。红外IR(KBr，cm-1)：3567,3186,2734,2116,1588,1531,1480,1433,1379,1360,1221,1124,1092,984,826,740。Tdec(5℃/min)＝191℃。
经量子化学方法和爆轰计算公式预测，5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑及其含能离子盐的爆速在8500-9200m/s之间，爆压在30-35GPa之间，表明这类化合物是具有良好应用前景的高能量密度含能材料。
尽管这里参照本发明的解释性实施例对本发明进行了描述，上述实施例仅为本发明较佳的实施方式，本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，应该理解，本领域技术人员可以设计出很多其他的修改和实施方式，这些修改和实施方式将落在本申请公开的原则范围和精神之内。

Claims (6)

1.5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑，其特征在于具有如下结构式：
2.5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑含能离子盐，其特征在于具有如下结构式：
R为三种盐离子的其中一种。
3.权利要求1所述5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑的合成方法，其特征在于包括：
将联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸乙酯加入足量的碱性溶液中完全反应后进行酸化，得到联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物；
然后将联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物加入96％质量分数的发烟硝酸和98％质量分数的浓硫酸中进行硝化，发烟硝酸和浓硫酸的体积与联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物的质量比为15～36.5ml：g，发烟硝酸与浓硫酸的体积比1：1.5～1：2.17，在冰水中淬灭、过滤，获得目标化合物之一5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑。
4.根据权利要求3所述5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑的合成方法，其特征在于：硝化的反应时间为12～18h。
5.权利要求2所述5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑含能离子盐的合成方法，其特征在于包括：
将联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸乙酯加入足量的碱性溶液中完全反应后进行酸化，得到联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物；
然后将联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物加入96％质量分数的发烟硝酸和98％质量分数的浓硫酸中进行硝化，发烟硝酸和浓硫酸的体积与联-1,2,4-三唑-5,5’-二乙酸水合物的质量比为15～36.5ml：g，发烟硝酸与浓硫酸的体积比1：1.5～1：2.17，在冰水中淬灭、过滤，获得目标化合物之一5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑；
将5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑溶于甲醇，分别与氨水、水合肼一水合物或羟胺水溶液在40～60℃下反应2～5h，其中氨水与5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑的体积质量比为4：1ml：g，水合肼一水合物与5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑的质量比为1：5，羟胺水溶液与5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑的体积质量比为6：1ml：g；制得其余目标化合物5,5’-二(三硝基甲基)-联-1,2,4-三唑-二胺盐、5,5’-二(三硝基甲基)-联-1,2,4-三唑-二肼盐和5,5’-二(三硝基甲基)-联-1,2,4-三唑-二羟胺盐。
6.根据权利要求5所述5,5’-二(三硝基甲基)-3,3’-H,H’-联-1,2,4-三唑含能离子盐的合成方法，其特征在于：硝化的反应时间为12～18h，在进行含能离子盐的合成反应时，反应温度40～60℃，反应时间2～5h。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107915561A (zh) * 2017-12-07 2018-04-17 中国工程物理研究院化工材料研究所 硝仿联三唑共晶炸药及其制备方法
CN112125858A (zh) * 2020-09-11 2020-12-25 南京理工大学 一种双子型含能离子化合物及其制备方法
CN117186109A (zh) * 2023-07-27 2023-12-08 北京理工大学 一种四嗪硝仿化合物及制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104672158A (zh) * 2015-02-12 2015-06-03 西安近代化学研究所 1,1′-二(偕二硝甲基)-3,3′-二硝基-5,5′-联-1,2,4-三唑双胍盐

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104672158A (zh) * 2015-02-12 2015-06-03 西安近代化学研究所 1,1′-二(偕二硝甲基)-3,3′-二硝基-5,5′-联-1,2,4-三唑双胍盐

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ALEXANDER A. DIPPOLD，ET AL.: "Nitrogen-Rich Bis-1,2,4-triazoles—A Comparative Study of Structural and Energetic Properties", 《CHEM.EUR.J.》 *
VENUGOPAL THOTTEMPUDI，ET AL.: "Trinitromethyl-Substituted 5-Nitro- or 3-Azo-1,2,4-triazoles: Synthesis, Characterization, and Energetic Properties", 《JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107915561A (zh) * 2017-12-07 2018-04-17 中国工程物理研究院化工材料研究所 硝仿联三唑共晶炸药及其制备方法
CN112125858A (zh) * 2020-09-11 2020-12-25 南京理工大学 一种双子型含能离子化合物及其制备方法
CN117186109A (zh) * 2023-07-27 2023-12-08 北京理工大学 一种四嗪硝仿化合物及制备方法

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