CN108218877B - 1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑氨基脲盐化合物 - Google Patents
1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑氨基脲盐化合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种1,4‑二硝胺基‑3,6‑二硝基吡唑[4,3‑c]并吡唑氨基脲盐化合物，其结构式如(I)所示：
Description
技术领域
本发明涉及一种含能材料，具体涉及一种1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑氨基脲盐化合物。
背景技术
目前，氮杂芳环含能化合物的设计、合成及性能研究受到含能材料工作者的普遍关注，这类化合物分子中含有大量的C-N、C＝N、N-N、N＝N键，具有较高的正生成热，是其能量的主要来源，高氮、低碳氢含量使该类化合物更容易达到氧平衡，而较高的氮含量使其分解产物主要为氮气，清洁无污染，且产气量较大，未来在混合炸药、固体推进剂和气体发生剂等领域具有广阔的应用前景。5-氨基四唑是一种重要的氮杂环含能化合物前体，利用其结构中氨基的反应活性，可进一步形成硝基、硝胺基、三硝基乙氨基、偶氮基等含能基团，从而设计、合成出多种性能较好的四唑含能衍生物。利用该化合物分子中氨基的氧化偶联反应可制备出5,5′-偶氮双四唑，该化合物进一步与氮、氢含量高的有机胺发生复分解反应，可设计合成出一系列的5,5′-偶氮双四唑有机铵盐含能化合物。
Haixiang Gao等《Azole-Based Energetic Salts》，Chem.Rev.,2011,111,7377–7436一文公开了一种5,5′-偶氮双四唑氨基脲盐的结构及性能，其结构如(II)所示：
该化合物的密度为1.61g/cm3，其计算生成热为483kJ/mol，爆速为8125m/s，爆压为23.4GPa。但是该化合物密度较小、能量较低。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服背景技术的不足和缺陷，提供一种密度较大、能量较高的1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑氨基脲盐化合物。
本发明的1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑氨基脲盐化合物的合成路线如下：
以1,4-二氨基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑为原料，首先与硝硫混酸反应生成1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑，然后与碳酸氢钠(NaHCO3)、氨基脲盐酸盐(AU-HCl)发生复分解反应生成1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑氨基脲盐。
本发明的1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑氨基脲盐化合物，其结构式如(I)所示：
本发明的1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑氨基脲盐的合成方法，包括以下步骤：
(1)1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑的合成
室温下，将1,4-二氨基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑、95％～98％(质量)浓硫酸加入反应瓶中，搅拌溶解后，冰盐浴冷却至-15℃～-10℃，缓慢滴加纯硝酸，控制体系温度不高于-10℃，加完后维持-15℃～-10℃反应2h，向体系中加入三氟乙酸，搅拌5min后，低温快速过滤、三氟乙酸洗涤、真空干燥得淡灰色固体1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑；其中纯硝酸的用量为每克1,4-二氨基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑10.0～20.0mL,浓硫酸的用量为每克1,4-二氨基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑50.0～100.0mL。
(2)1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑氨基脲盐的合成
室温下，依次将1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑、水和碳酸氢钠加入反应瓶中，搅拌15min后，待体系无气泡产生时，加入氨基脲盐酸盐，升温至50℃反应1h，反应液浓缩、冷却、过滤、干燥得黄色固体1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑氨基脲盐；其中1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑与氨基脲盐酸盐的摩尔比为1:2.0～2.2。
本发明的优点：
本发明的1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑氨基脲盐化合物密度较高，其密度为1.80g/cm3，对比文件的5,5′-偶氮双四唑氨基脲盐的密度为1.61g/cm3；本发明的1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑氨基脲盐化合物能量较高，其计算爆速为8559m/s，爆压为33.1GPa，对比文件的5,5′-偶氮双四唑氨基脲盐的计算爆速为8125m/s，爆压为23.4GPa。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步详细说明。
实施例1
(1)1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑的合成
室温下，将0.456g(2mmol)1,4-二氨基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑、50.0mL浓硫酸加入反应瓶中，搅拌溶解后，冰盐浴冷却至-15℃～-10℃，缓慢滴加10.0mL 100％纯硝酸，控制体系温度不高于-10℃，加完后维持-15℃～-10℃反应2h，向体系中加入50.0mL冷的三氟乙酸，搅拌5min后，低温快速过滤、三氟乙酸洗涤、真空干燥得0.59g淡灰色固体1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑，收率为92.8％。
结构鉴定：
红外光谱：IR(KBr,cm-1),υ：3216,1633,1556,1422,1376,1359,1297,1187,1112,1056,926
核磁光谱：1H NMR(DMSO-d6,500MHz),δ：10.87(s,2H,2NH)
13C NMR(DMSO-d6,125MHz),δ：128.60,133.44
元素分析：分子式C4H2N10O8
理论值：C 15.10,H 0.63,N 44.03
实测值：C 15.21,H 0.54,N 44.15。
上述结构鉴定数据证实得到物质确实是1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑。
(2)1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑氨基脲盐的合成
室温下，依次将0.159g(0.5mmol)1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑、6.0mL水和0.088g(1.05mmol)碳酸氢钠加入反应瓶中，搅拌15min后，待体系无气泡产生时，加入0.118g(1.05mmol)氨基脲盐酸盐，升温至50℃反应1h，反应液浓缩、冷却、过滤、干燥得0.15g黄色固体1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑氨基脲盐，收率为64.1％。
结构鉴定：
红外光谱：IR(KBr,cm-1),υ：3478,3379,3183,2923,1709,1611,1536,1419,1384,1322,1279,1202,1122,1023,903
核磁光谱：1H NMR(DMSO-d6,500MHz),δ：6.58(s,4H,2NH2),8.60(s,2H,2NH2),9.72(s,6H,2NH3 +)
13C NMR(DMSO-d6,125MHz),δ：128.48,133.19,158.28
元素分析：分子式C6H12N16O10
理论值：C 15.39,H 2.58,N 47.86
实测值：C 15.49,H 2.52,N 47.94。
上述结构鉴定数据证实得到物质确实是1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑氨基脲盐。
本发明1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑氨基脲盐的性能
(1)物化性能
外观：黄色固体
溶解度：易溶于二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、水等；不溶于石油醚、正己烷、乙醚等
密度：1.80g/cm3 Gaussian 09程序B3LYP方法
(2)爆轰性能
爆速：密度为1.80g/cm3，计算爆速为8559m/s K-J方程
爆压：密度为1.80g/cm3，计算爆压为33.1GPa K-J方程
爆热：密度为1.80g/cm3，计算爆热为5750kJ/mol K-J方程
本发明的1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑氨基脲盐的用途
本发明的1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑氨基脲盐具有密度大、能量高等优点，有望应用于混合炸药和推进剂技术领域。
Claims (1)
1.一种1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑氨基脲盐化合物，其结构式如(I)所示：
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