CN106928161A - 硝胺呋咱类含能钾盐、制备方法及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一类硝胺呋咱类含能钾盐、制备方法及其用途。该硝胺呋咱类含能钾盐具有如下结构式：

Description

硝胺呋咱类含能钾盐、制备方法及其用途
技术领域
本发明涉及一类硝胺呋咱类含能钾盐、制备方法及用途，属于含能材料技术领域。
背景技术
上世纪90年代初，叠氮化铅(LA)开始用作起爆药来替代雷汞，并在军事和民用领域得到了极为广泛的应用。叠氮化铅的应用最初是为了减少雷汞产生的剧毒物质、提高火工品起爆能力以及降低起爆药的操作危险性。虽然叠氮化铅综合性能优良，但叠氮化铅的大量生产和使用带来了严重的铅污染。此外，叠氮化铅在化学稳定性(相容性)方面同样存在着难以克服的缺陷，如叠氮化铅中叠氮阴离子在潮湿的空气中可与二氧化碳发生化学反应，生成剧毒的低沸点爆炸性液体，还可以同某些金属形成感度非常高的复合物(与广泛应用于弹药壳体的铜反应生成高感的叠氮化铜)，并因此导致了几起严重的事故。
随着叠氮化铅生产和应用所带来问题不断恶化，以美国为主的发达国家已经禁止叠氮化铅的本土生产，并逐步淘汰其使用。以美国、德国和俄国为主的世界各国科学家们都在不断地探索和研制新型起爆药，主要包括混合物、有机化合物和金属有机化合物三种。目前开发的有机类单质起爆药大多也面临着稳定性差(对热与光)的问题(含能材料,2012,203,263-272.)，例如：四氮烯和1-(5-四唑基)-4-脒基四氮烯水合物(TGTH)遇到热水会发生分解；而重氮基二硝基苯酚(DADNP)对光敏感。金属有机化合物作为新型绿色起爆药的研究和应用取得了相当大的进展，包括含金属离子盐和含金属配合物两种。目前非常有潜力替代LA的单质起爆药主要为金属有机化合物，例如5-硝基四唑亚铜盐(DBX-1),硝基四唑金属配合物(PNAS,2006,103,5409-5412.)，但它们复杂的合成工艺和高昂的成本极大限制了进一步研究应用。
近两年，一些基于高氮杂环的含能钾盐起爆药展现出了相当大的潜力替代叠氮化铅，如苯并氧化呋咱、二硝基苯并呋咱钾(KDNBF)、双(氧化呋咱)硝基苯酚及其钾盐(飞航导弹,2011,5,90-95；Angew.Chem.Int.Ed.,2016,55,772-775；RSC Adv.,2015,5,57833-57841.)。众所周知，在众多杂环中呋咱环具有相对较高的密度、生成焓，良好的热稳定性和较高的氧含量。在呋咱环上引入一个硝胺基团后形成的硝胺基呋咱化合物具有高氧平衡的特点，而且可以利用硝胺的酸性制备其钾盐。这类硝胺呋咱类含能钾盐具有氧平衡高、能量高的特点，可以作为绿色起爆药使用。另一方面，钾离子在推进剂中具有消焰的效果，当前推进剂中使用的常规钾盐主要是硫酸钾、硝酸钾等，这类钾盐的能量低、钾含量低，它们应用于推进剂中时会降低推进剂的能量水平。本发明所涉及的硝胺呋咱类含能钾盐具有氧平衡高、能量高、钾含量高的特点，可以应用于固体推进剂作为消焰使用。
发明内容
本发明的目的是提供硝胺呋咱类含能钾盐、制备方法及其作为绿色起爆药和消焰剂的用途。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
本发明的硝胺呋咱类含能钾盐，其通式如下：
所述的硝胺呋咱类含能钾盐的阴离子选自如下阴离子：硝胺二硝基甲基类呋咱阴离子、硝胺四唑类呋咱阴离子、硝胺三唑类呋咱阴离子、桥联硝胺呋咱类阴离子、硝基硝胺呋咱类阴离子或其它硝胺呋咱类阴离子。
本发明的硝胺呋咱类含能钾盐是通过如下路线实现的：
化合物1的制备方法：
化合物2-9的制备方法：
其具体步骤如下：
化合物1的制备方法：将氯代肟氨基呋咱溶解于氯代溶剂中，然后在-5℃-35℃下与硝化试剂反应2-5小时，推荐在-5℃-0℃下加入硝化试剂硝硫混酸、100％硝酸、发烟硝酸/三氟乙酸、浓硫酸/硝酸盐、N2O5、N2O4或N2O5/N2O4的混合物等硝化试剂，在该温度反应1-3h后，升温至室温反应1-2小时，或者TLC监测原料反应完全后，除去溶剂和残留的硝化试剂，加入2-3倍当量的KI的甲醇饱和溶液，立即有沉淀产生，在室温下搅拌至中间体反应完全后过滤沉淀，通常反应0.5-3小时，并用甲醇洗涤后经过重结晶得化合物1。所述的氯代肟氨基呋咱与硝化试剂的摩尔比为1:1-15。
化合物2-10的其它硝胺呋咱类含能钾盐的制备方法：将相应的氨基化合物原料采用硝化试剂进行硝化，在-5℃-室温下，氨基化合物中加入过量硝化试剂，然后在室温下反应0.1-2小时，将反应体系倒入碎冰中进行淬灭，过滤，有机萃取，有机相中加入钾盐至有机相呈中性；所述的硝化试剂为硝硫混酸、100％硝酸、发烟硝酸/三氟乙酸、浓硫酸/硝酸盐、N2O5、N2O4或N2O5/N2O4的混合物等；也可以进一步描述为碎冰淬灭后，有沉淀则过滤沉淀，并将该沉淀溶解于乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷、乙醚或水等中，无沉淀则用有机溶剂如乙酸乙酯、二氯甲烷、三氯甲烷或乙醚等进行萃取，合并有机相后经过干燥后过滤除去干燥剂，搅拌下向含有硝胺中间体的溶液中加入KOH、KHCO3、K2CO3或它们的混合物至有机相呈中性，过滤沉淀，并用有机溶剂洗涤后得粗品，其经过重结晶得纯品。所述的相应的氨基化合物和硝化试剂的摩尔比为1:1-15。
硝胺呋咱类含能钾盐具有氧平衡高、能量高、钾含量高、合成简便的特点，可以作为绿色起爆药或者推进剂中的消焰剂使用。
应理解，在本发明范围内中，本发明的上述各技术特征和在下文(如实施例)中具体描述的各技术特征之间都可以互相组合，从而构成新的或优选的技术方案。限于篇幅，在此不再一一累述。
附图说明
图1为硝胺呋咱含能钾盐1的单晶结构图；
图2为硝胺呋咱含能钾盐3的单晶结构图；
图3为硝胺呋咱含能钾盐4的单晶结构图。
具体实施方式
下述实施例将有助于理解本发明，但是不能够限制本发明的内容。
实施例1
将新制备的N2O5(15.43g,142.6mmol)溶于氯仿(300mL)中，体系冰浴保持温度在0℃下。然后在5min内分批加入3-氨基-4-氯肟基呋咱(2.0605g,12.7mmol)。加料结束后先在0℃左右反应1h，固体慢慢溶解体系呈红棕色，再升温至室温反应1h。真空下除去反应体系中的溶解和残留的氮氧化物后得到绿色粘稠液体，该液体使用15mL甲醇稀释。将碘化钾(4.56g,27.5mmol)溶于无水甲醇(30mL)中，加入上述稀释液中，体系迅速变为红褐色并有黄色固体生成。该悬浊液在室温下搅拌反应3h，抽滤，甲醇(15mL)洗涤，干燥，用水/乙醇重结晶，得黄色粉末状固体，收率24％。
热分解峰温：281.4℃(5K min-1)；IR(KBr)ν:3447.20,1571.65,1514.42,1477.97,1413.93,1397.98,1329.77,1296.52,1227.84,1140.22,1089.99,1016.25,990.00,909.80,869.38,833.87,807.99,777.67,747.06cm-1；13C NMR(100MHz,[D6]DMSO)δ:157.62,145.65,121.75ppm；元素分析计算值Anal.Calcd.for C3K2N6O7:C 11.61,H 0.00,N 27.09；实测值found:C 11.43,H 0.30,N 27.15。
实施例2
同实施例1，其中不同的是N2O5与3-氨基-4-氯肟基呋咱的摩尔比为1:1，收率为5％。
实施例3
同实施例1，其中不同的是N2O5与3-氨基-4-氯肟基呋咱的摩尔比为5:1，收率为12％。
实施例4
同实施例1，其中不同的是室温下将3-氨基-4-氯肟基呋咱加入到N2O5的氯仿溶液中，并在该温度反应3h，收率为18％。
实施例5
同实施例1，其中不同的是加入碘化钾甲醇溶液后在室温反应0.5h，收率为12％。
实施例6
将新制备的N2O5(15.43g,142.6mmol)及N2O4(1.52g,16.5mmol)溶于氯仿(300mL)中配制成五氧化二氮/四氧化二氮混合溶液，体系冰浴保持温度在0℃下。然后在5min内分批加入3-氨基-4-氯肟基呋咱(2.0605g,12.7mmol)。加料结束后先在0℃左右反应1h，固体慢慢溶解体系呈红棕色，再升温至室温反应1h。真空下除去反应体系中的溶解和残留的氮氧化物后得到绿色粘稠液体，该液体使用15mL甲醇稀释。将碘化钾(4.56g,27.5mmol)溶于无水甲醇(30mL)中，加入上述稀释液中，体系迅速变为红褐色并有黄色固体生成。该悬浊液在室温下搅拌反应3h，抽滤，甲醇(15mL)洗涤，干燥，用水/乙醇重结晶，得黄色粉末状固体，收率36％。
实施例7
将新制备的N2O4(15.2g,165mmol)溶于氯仿(300mL)中配制成五氧化二氮/四氧化二氮混合溶液，体系冰浴保持温度在0℃下。然后在5min内分批加入3-氨基-4-氯肟基呋咱(2.0605g,12.7mmol)。加料结束后先在0℃左右反应1h，固体慢慢溶解体系呈红棕色，再升温至室温反应1h。真空下除去反应体系中的溶解和残留的氮氧化物后得到绿色粘稠液体，该液体使用15mL甲醇稀释。将碘化钾(4.56g,27.5mmol)溶于无水甲醇(30mL)中，加入上述稀释液中，体系迅速变为红褐色并有黄色固体生成。该悬浊液在室温下搅拌反应3h，抽滤，甲醇(15mL)洗涤，干燥，用水/乙醇重结晶，得黄色粉末状固体，收率30％。
实施例8
在250mL带有温度计的三口圆底烧瓶中配置硝硫混酸(84mL浓硫酸/62mL发烟硝酸)并用冰水浴冷却至低于0℃，搅拌下向其中分批加入3,4-二氨基呋咱(4.2g,4.2mmol)。加料完毕后自然升温至室温搅拌反应1h，反应结束后将反应液倒入碎冰中，乙酸乙酯萃取，合并有机相，饱和食盐水洗涤。搅拌下向滤液中KOH至呈中性，析出大量黄色沉淀，过滤、洗涤、干燥得黄色固体，收率67％。
实施例9
在250mL带有温度计的三口圆底烧瓶中配置硝硫混酸(84mL浓硫酸/62mL发烟硝酸)并用冰水浴冷却至低于0℃，搅拌下向其中分批加入3,4-二氨基呋咱(4.2g,4.2mmol)。加料完毕后自然升温至室温搅拌反应1h，反应结束后将反应液倒入碎冰中，乙酸乙酯萃取，合并有机相，饱和食盐水洗涤。搅拌下向滤液中加入K2CO3至呈中性，析出大量黄色沉淀，过滤、洗涤、干燥得黄色固体，收率63％。
热分解峰温：291.1℃(5K min-1)；13C NMR(D2O,100MHz):δ＝152.58ppm.IR(KBr):3461.50,1555.90,1542.89,1486.45,1421.93,1366.06,1323.71,1305.59,1021.49,904.49,880.96,831.41,789.20,777.08,748.12,737.16,557.13,497.87,471.71cm- 1.Elemental analysis for C2K2N6O5(266.26):Calculated:C:9.02H:0.00N:31.56；实测值Measured:C:9.05H:<0.30N:31.86。
实施例10
在250mL带有温度计的三口圆底烧瓶中配置硝硫混酸(84mL浓硫酸/62mL发烟硝酸)并用冰水浴冷却至低于0℃，搅拌下向其中分批加入3,4-二氨基呋咱(4.2g,4.2mmol)。加料完毕后自然升温至室温搅拌反应1h，反应结束后将反应液倒入碎冰中，乙酸乙酯萃取，合并有机相，饱和食盐水洗涤。搅拌下向滤液中KHCO3至呈中性，析出大量黄色沉淀，过滤、洗涤、干燥得黄色固体，收率62％。
实施例11
在低于5℃下将4-氨基-3-(5-四唑基)呋咱(4.4g,28.7mmol)分批加入98％H2SO4(25mL)和发烟硝酸(95％,25mL)的混合溶液。加料完毕后自然升温至室温搅拌反应0.5h，反应结束后将反应液倒入碎冰中，乙酸乙酯萃取，合并有机相，饱和食盐水洗涤。搅拌下向滤液中KHCO3呈中性，析出大量白色沉淀，过滤、洗涤、干燥得黄色固体，收率89％。
热分解峰温:311.2℃(5K min-1)；13C NMR([D6]DMSO,100MHz):δ＝156.90,150.64,145.01ppm.IR(KBr):3446.48,2303.66,2118.89,1750.13,1592.11,1556.27,1504.11,1434.38,1400.78,1376.30,1297.09,1154.02,1143.18,1037.81,1101.57,987.80,912.79,867.90,821.06,777.33,739.66,582.28,537.14,486.12,462.47cm-1.Elementalanalysis for C3K2N8O3(274.28):Calculated:C:13.14H:0.00N:40.85；Measured:C:13.19H:<0.30N:41.10。
实施例12
将1.4mL 95％的硝酸冷却至0℃，向其中分批加入150mg二氧二嗪桥联氨基呋咱，加入原料后搅拌过程中出现白色沉淀，未撤去冰水浴低温(15℃以下)反应20min后停止反应，体系呈白色粘稠状，加入0.35mL三氟乙酸，然后过滤，再用三氟乙酸洗涤2-3次，自然晾干得白色固体重0.2044g。将碳酸钠(0.5061g,1.5mmol)溶解于2mL去离子水中，向其中缓慢加入前面所得白色固体的水溶液(2mL)。所得混合液在室温下搅拌1h后过滤沉淀，并依次用水和乙醇洗涤得白色粉末状固体0.4904g,收率为65.2％。
热分解峰温:199.7℃(5K min-1)；13C NMR([D6]DMSO,100MHz):δ＝158.56,154.65,141.04ppm.IR(KBr):3449.96,1630.82,1531.75,1481.24,1413.77,1390.78,1294.70,1124.35,1032.30,1006.45,929.78,881.31,869.23,813.58,778.83,754.65,739.37,590.27,509.41,412.91cm-1.Elemental analysis for C6K2N10O8(418.32):Calculated:C:17.23H:0.00N:33.48；Measured:C:17.49H:<0.30N:33.50。
采用单晶X-色线衍射仪测定部分硝胺含能钾盐的晶体结构，采用差示扫描量热仪测定了所制备的部分硝胺含能钾盐的热分解温度，并将第一个分解峰温记为其热分解温度，密度为化合物的单晶密度或用真密度仪测定的密度，爆速和爆压采用Explo5计算得到的数据，撞击感度采用BAM撞击感度仪器测试获得(Chem.Asian.J.,2016,11,1688-1698.)，具体数据见表1。
从表1中可以看出，与文献报道的双(二硝基甲基)氧化呋咱钾盐(Angew.Chem.Int.Ed.2016,55,772-775.)相比本发明的含能钾盐具有更高的热稳定性和密度，例如化合物1(热分解温度:281.4℃；密度:2.174g cm-3)和化合物2(热分解温度:291.1℃；密度:2.187g cm-3)的热稳定性和密度均优于双(二硝基甲基)氧化呋咱钾盐(热分解温度:218.3℃；密度:2.130g cm-3)。
表1部分硝胺呋咱含能钾盐的性能数据
在本发明提及的所有文献都在本申请中引用作为参考，就如同每一篇文献被单独引用作为参考那样。此外应理解，在阅读了本发明的上述讲授内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。

Claims (8)

1.一类硝胺呋咱类含能钾盐，其特征在于它们的结构如下：
2.如权利要求1所述的硝胺呋咱类含能钾盐，其特征在于，所述的阴离子选自如下阴离子：硝胺二硝基甲基类呋咱阴离子、硝胺四唑类呋咱阴离子、硝胺三唑类呋咱阴离子、桥联硝胺呋咱类阴离子、硝基硝胺呋咱类阴离子或其它硝胺呋咱类阴离子。
3.如权利要求1所述的硝胺呋咱类含能钾盐，其特征在于：
化合物1的制备方法如下：
将氯代肟氨基呋咱溶解于氯代溶剂中，然后在-5℃-室温下与硝化试剂反应2-5h，或TLC监测原料反应完全后，脱除溶剂和残留的硝化试剂，加入2-3倍当量的钾盐的甲醇饱和溶液，在室温下搅拌反应0.5-3h；所述的氯代肟氨基呋咱与硝化试剂的摩尔比为1:1-15；
化合物2-9的制备方法如下：
将相应的2-10的氨基化合物原料在-5℃-室温下与过量硝化试剂反应0.1-2小时，然后倒入碎冰中进行淬灭，过滤、有机溶剂萃取、有机相中加入钾盐至有机相呈中性；相应的2-10氨基化合物原料与硝化试剂的摩尔比为1:15。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述的化合物1的制备方法中硝化反应是在-5℃-0℃下反应1-3h，升温至室温反应1-2h；所述的硝化试剂为硝硫混酸、100％硝酸、发烟硝酸/三氟乙酸、浓硫酸/硝酸盐、N2O5、N2O4或N2O5/N2O4的混合物。
5.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述的化合物1的制备方法中，所用钾盐为KI、KOH或它们的混合物。
6.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述的化合物2-10的制备方法中，所用钾盐为KOH、KHCO3、K2CO3或它们的混合物。
7.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述的最终产物经过沉淀，过滤，有机溶剂洗涤或重结晶纯化。
8.如权利要求1所述的硝胺呋咱类含能钾盐的用途，其特征在于用于固体推进剂中作为消焰剂或用于绿色起爆药。
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