CN110386938A - 三硝胺三唑并三唑及其含能离子盐与制备 - Google Patents

三硝胺三唑并三唑及其含能离子盐与制备 Download PDF

Info

Publication number
CN110386938A
CN110386938A CN201910783078.8A CN201910783078A CN110386938A CN 110386938 A CN110386938 A CN 110386938A CN 201910783078 A CN201910783078 A CN 201910783078A CN 110386938 A CN110386938 A CN 110386938A
Authority
CN
China
Prior art keywords
triazole
triazol
trintriamine
trintriamines
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910783078.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110386938B (zh
Inventor
卞成明
冯文静
雷群英
吴晓青
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
North University of China
Original Assignee
North University of China
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by North University of China filed Critical North University of China
Priority to CN201910783078.8A priority Critical patent/CN110386938B/zh
Publication of CN110386938A publication Critical patent/CN110386938A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110386938B publication Critical patent/CN110386938B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C06—EXPLOSIVES; MATCHES
    • C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
    • C06B25/00—Compositions containing a nitrated organic compound
    • C06B25/34—Compositions containing a nitrated organic compound the compound being a nitrated acyclic, alicyclic or heterocyclic amine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本发明涉及含能材料合成领域，具体是3,6,7‑三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3‑b][1,2,4]三唑及其含能离子盐与制备，本发明中的化合物将在高能炸药中具有较好的应用前景。6种三硝胺三并三的含能离子盐，经测试密度较高，介于1.65‑1.89 g/cm3.本发明中的含能离子盐经EXPLO5(v6.01)软件计算所得的理论爆速介于8519‑9518 m/s，爆压介于27.6‑41.1 GPa。该类盐合成方法简单，条件温和，产率高，且多以去离子水为反应溶剂，环境友好。

Description

三硝胺三唑并三唑及其含能离子盐与制备
技术领域
本发明涉及含能材料合成领域，具体是3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑及其含能离子盐与制备，本发明中的化合物将在高能炸药中具有较好的应用前景。
背景技术
不同于传统的CHNO炸药能量来自碳骨架的氧化，富氮杂环含能离子盐的能量大部分来自于其环张力与高的正生成焓，这是因为它们含有大量含能的N–N和C–N单/双键。且其主要分解产物是氮气，对环境污染小。
而富氮稠环含能离子盐除了具备以上优点外，更重要的是，相较于其单环或双环类似物，稠环化合物密度更高，有益于产生更高的爆轰性能。
因此，本发明选择以[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑作为骨架，引入三个硝胺基，确定了一条步骤简单、条件温和、产物收率高的合成3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑及含能离子盐。通过对其结构的表征和热分析，研究并评估其作为含能材料的潜在价值。这是该化合物的首条合成路线，之前未见相关报道。
发明内容
本发明旨在提供一种高能3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑及含能离子盐以及制备方法，为新型含能材料的合成与放大研究提供新方法。
本发明是通过以下技术方案实现的：1.3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑，其结构式为：
本发明进一步提供了3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑的含能离子盐，其结构式为：
其中，
为了更清楚的说明本发明的化合物及其含能离子盐，本发明提供了所述3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑的制备方法，包括以下步骤：
将3,6,7-三氨基[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑溶于硫酸中，保持反应体系温度不超过-5℃，缓慢加入硝酸，保持反应体系温度不超过-5℃，且反应4-5h后，将反应体系加入到碎冰中淬灭，抽滤，得到黄色固体，干燥，得到3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑。
本发明进一步提供了所述3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑的含能离子盐的制备方法，包括以下步骤：
3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑与碱在溶剂中反应3～4h后，反应液浓缩后粗产品重结晶即得相应的含能离子盐；
或者为，3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑与氢氧化钠混合后再与相应的盐酸盐在溶剂中反应3～4h后，反应液浓缩后粗产品重结晶即得相应的含能离子盐。
本发明所述的3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑及其含能离子盐的合成路线如下所示：
为了更清楚的说明本发明，本发明以下全文中将3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑简称为三硝胺三并三(1)。
作为本发明所述三硝胺三并三制备方法技术方案的进一步改进，所述硫酸为98％浓硫酸或者质量分数20％的发烟硫酸，硝酸为发烟硝酸或者无水硝酸。
进一步的，硫酸与硝酸的体积比例为1.5:1～4:1。
作为本发明所述三硝胺三并三的含能离子盐制备方法技术方案的进一步改进，所述3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑与碱反应时，溶剂为水、甲醇或乙醇；3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑与氢氧化钠混合后再与相应的盐酸盐反应时，溶剂为水。
进一步的，所述3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑与碱反应时的反应温度为60-80℃，3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑与氢氧化钠混合后再与相应的盐酸盐反应时反应温度为60-80℃。
本发明与现有技术相比，其具有如下有益效果：
1)得到的6种三硝胺三并三的含能离子盐，经测试密度较高，介于1.65-1.89g/cm3.
2)本发明中的含能离子盐经EXPLO5(v6.01)软件计算所得的理论爆速介于8519-9518m/s，爆压介于27.6-41.1GPa。
3)本发明中的含能离子盐使用BAM撞击敏感度仪(BFH-10)测试发现撞击感度介于4-8J；使用BAM摩擦感度仪(FSKM-10)测试发现摩擦感度介于108-252N。结合爆轰性能与感度来看，双肼盐(4)的综合性能与RDX相当，双二氨基胍盐(7)的综合性能优于RDX，双铵盐(2)的综合性能优于HMX，双羟胺盐(3)的综合性能与CL-20相当。
4)该类盐合成方法简单，条件温和，产率高，且多以去离子水为反应溶剂，环境友好。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为含能离子盐双氨基胍盐(5)的单晶结构图。
图2为含能离子盐双羟胺盐(3)的DSC示意图。
图3为含能离子盐双二氨基胍盐(7)的氢谱图。
图4为含能离子盐双二氨基胍盐(7)的碳谱图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
㈠三硝胺三并三(1)的合成
3,6,7-三氨基[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑溶于硫酸中，保持反应体系温度不超过-5℃，缓慢加入硝酸，保持反应体系温度不超过-5℃，且反应4-5h后，将反应体系加入到碎冰中淬灭，抽滤，得到黄色固体，干燥，得到三硝胺三并三(1)。
其中，所述硫酸为98％浓硫酸或者质量分数20％的发烟硫酸，硝酸为发烟硝酸或者无水硝酸。硫酸与硝酸的体积比例为1.5:1～4:1，在实施例中，所述硫酸与硝酸的体积比例可采用1.5:1、3:1或4:1。
㈡制备含能离子盐(2-4、酸碱中和)
将三硝胺三并三(1)分散在溶剂中，向其中分别加入两摩尔当量的氨水、水合肼、羟胺水溶液，反应3～4h后，反应液浓缩后粗产品重结晶即得含能离子盐(2-4)。
其中，溶剂为水、甲醇或乙醇。反应温度为60-80℃。在实施例中，反应温度可采用60℃、70℃或80℃。
㈢制备含能离子盐(5-7、置换反应)
将三硝胺三并三(1)分散在溶剂中，向其中加入两摩尔当量的氢氧化钠固体，室温下搅拌半小时，接着分别加入对应的两摩尔当量的盐酸胍、氨基胍盐酸盐、二氨基胍盐酸盐，反应3～4h后，反应液浓缩后粗产品重结晶即得含能离子盐(5-7)。
其中，溶剂为水。反应温度为60-80℃。在实施例中，反应温度可采用60℃、70℃或80℃。
下面结合附图对本发明的技术方案进行详细的说明。
实施例1三硝胺三并三(1)的合成
向18g发烟硫酸中加入1.54g 3,6,7-三氨基[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑(10mmol)，待超声完全溶解后，接着保持温度不超过-5℃，缓慢加入5mL发烟硝酸。反应4h，保持温度-5℃。接着用30g碎冰淬灭，过滤得到黄色固体，在CaCl2中干燥，得到产品(产率78％)。
在本发明中，所述3,6,7-三氨基[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑为实验室自制的，具体制备方法可参见T.M.P.C.Schmid,S.Schnell and J.Stierstorfer,Chem.Eur.J.,2015,21,9219-9228。
产品的结构鉴定：
分解温度：89℃(DSC，以下涉及熔点与分解温度都是起始温度)。
核磁1H NMR([D6]DMSO,100MHz,25℃,TMS):δ＝7.50(s,br)ppm.13C NMR([D6]DMSO,600MHz,25℃):δ＝156.63,144.61,143.00ppm.
质谱(ESI):288.0(M-H)-。
红外光谱(KBr)：3333,2985,2788,1674,1624,1584,1542,1480,1440,1393,1325,1264,1131,1085,1009,951,831,805,713,631,582cm-1。
元素分析：分子式C3H3N11O6，理论值C,12.46；H,1.05；N,53.29。实测值C,12.39；H,1.14；N,53.40。
上述结构鉴定数据证实得到物质确实为三硝胺三并三。
实施例2三硝胺三并三(1)的合成
向14g浓硫酸中加入1.54g 3,6,7-三氨基[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑(10mmol)，待超声完全溶解后，接着保持温度不超过-5℃，缓慢加入4mL无水硝酸。反应4h，保持温度-5℃。接着用30g碎冰淬灭，过滤得到黄色固体，在CaCl2中干燥，得到产品(产率83％)。
实施例3三硝胺三并三的双铵盐(2)的合成
将578mg三硝胺三并三(2mmol)分散在30mL水中，向其中加入272mg浓氨水(质量分数25％)，保持温度为70℃，搅拌4h。冷却后浓缩，过滤，热水重结晶，得黄色固体产品(产率85％)。
产品的结构鉴定、密度检测、爆轰性能计算与感度测试：
熔点：122℃。分解温度172℃。
核磁1H NMR([D6]DMSO,100MHz,25℃,TMS):δ＝7.14(s)ppm.13C NMR([D6]DMSO,600MHz,25℃):δ＝159.22,145.64,141.85ppm.
红外光谱(KBr)：3599,3544,3451,3206,1644,1571,1527,1477,1422,1278,1239,1138,1064,1002,952,842,802,764,742,716,582cm-1。
元素分析：分子式C3H9N13O6，理论值C,11.15；H,2.81；N,56.34。实测值C,11.17；H,2.78；N,56.30。
密度1.86g/cm3。
计算爆速(EXPLO5软件)：9292m/s，爆压36.9Gpa。
撞击感度8J，摩擦感度192N。
实施例4三硝胺三并三的双羟胺盐(3)的合成
将578mg三硝胺三并三(2mmol)分散在10mL水中，向其中加入264mg羟胺水溶液(质量分数50％)，保持温度为70℃，搅拌4h。冷却后浓缩，过滤，热乙醇重结晶，得黄色固体产品(产率68％)。
产品的结构鉴定、密度检测、爆轰性能计算与感度测试：
分解温度：149℃。
核磁1H NMR([D6]DMSO,100MHz,25℃,TMS):δ＝10.52(s,br)ppm.13C NMR([D6]DMSO,600MHz,25℃):δ＝159.14,145.59,141.76ppm.
红外光谱(KBr)：3075,2725,1623,1548,1469,1414,1329,1152,1085,1008,963,866,813,766,706,685,634cm-1。
元素分析：分子式C3H9N13O8，理论值C,10.14；H,2.55；N,51.27。实测值C,10.08；H,2.59；N,51.29。
密度1.89g/cm3。
计算爆速(EXPLO5软件)：9518m/s，爆压41.1Gpa。
撞击感度5J，摩擦感度108N。
实施例5三硝胺三并三的双肼盐(4)的合成
将578mg三硝胺三并三(2mmol)分散在10mL水中，向其中加入200mg水合肼(质量分数99％)，保持温度为70℃，搅拌4h。冷却后浓缩，过滤，热水重结晶，得白色固体产品(产率82％)。
产品的结构鉴定、密度检测、爆轰性能计算与感度测试：
分解温度：183℃。
核磁1H NMR([D6]DMSO,100MHz,25℃,TMS):δ＝7.26(s,br)ppm.13C NMR([D6]DMSO,600MHz,25℃):δ＝159.12,145.66,141.80ppm.
红外光谱(KBr)：3339,3282,3147,2625,1649,1616,1576,1541,1479,1428,1398,1340,1282,1236,1202,1101,1072,1001,967,862,809,770,704,632,469cm-1。
元素分析：分子式C3H11N15O6，理论值C,10.20；H,3.14；N,59.48。实测值C,10.22；H,3.18；N,59.39。
密度1.65g/cm3。
计算爆速(EXPLO5软件)：8739m/s，爆压30.2Gpa。
撞击感度6J，摩擦感度140N。
实施例6三硝胺三并三的双胍盐(5)的合成
将578mg三硝胺三并三(2mmol)分散在30mL水中，向其中加入160mg氢氧化钠(4mmol)，室温搅拌20min后，加入382mg盐酸胍(4mmol)，保持温度为70℃，搅拌4h。冷却后浓缩，过滤，热水重结晶，得黄棕固体产品(产率95％)。
产品的结构鉴定、密度检测、爆轰性能计算与感度测试：
分解温度：236℃。
核磁1H NMR([D6]DMSO,100MHz,25℃,TMS):δ＝13.82(s,1H),6.96(s,12H)ppm.13CNMR([D6]DMSO,600MHz,25℃):δ＝159.09,158.33,145.58,141.80ppm.
红外光谱(KBr)：3423,3189,1648,1591,1529,1451,1410,1322,1139,1084,1009,987,956,859,806,770,737,709,547,514cm-1。
密度1.73g/cm3。
元素分析：分子式C5H13N17O6，理论值C,14.75；H,3.22；N,58.47。实测值C,14.74；H,3.25；N,58.45。
计算爆速(EXPLO5软件)：8519m/s，爆压27.6Gpa。
撞击感度6J，摩擦感度252N。
实施例7三硝胺三并三的双氨基胍盐(6)的合成
将578mg三硝胺三并三(2mmol)分散在30mL水中，向其中加入160mg氢氧化钠(4mmol)，室温搅拌20min后，加入442mg氨基胍盐酸盐(4mmol)，保持温度为70℃，搅拌4h。冷却后浓缩，过滤，热水重结晶，得黄色固体产品(产率95％)。
产品的结构鉴定、密度检测、爆轰性能计算与感度测试：
分解温度：177℃。
核磁1H NMR([D6]DMSO,100MHz,25℃,TMS):δ＝13.82(s,1H),8.61(s,2H),7.27(s,4H),6.77(s,4H),4.70(s,4H)ppm.13C NMR([D6]DMSO,600MHz,25℃):δ＝159.19,159.09,145.57,141.80ppm.
红外光谱(KBr)：3447,3263,1671,1574,1528,1473,1409,1270,1200,1145,1075,1006,953,837,800,767,741,712,638,602,494cm-1。
元素分析：分子式C5H15N19O6，理论值C,13.73；H,3.46；N,60.86。实测值C,13.76；H,3.48；N,60.84。
密度1.71g/cm3。
计算爆速(EXPLO5软件)：8646m/s，爆压28.4Gpa。
撞击感度5J，摩擦感度192N。
实施例8三硝胺三并三的双氨基胍盐(7)的合成
将578mg三硝胺三并三(2mmol)分散在30mL水中，向其中加入16mg氢氧化钠(4mmol)，室温搅拌20min后，加入502mg二氨基胍盐酸盐(4mmol)，保持温度为70℃，搅拌4h。冷却后浓缩，过滤，热水重结晶，得黄色固体产品(产率93％)。
产品的结构鉴定、密度检测、爆轰性能计算与感度测试：
分解温度：172℃。
核磁1H NMR([D6]DMSO,100MHz,25℃,TMS):δ＝13.82(s,1H),8.58(s,4H),7.15(s,4H),4.60(s,8H),ppm.13C NMR([D6]DMSO,600MHz,25℃):δ＝160.17,159.11,145.59,141.79ppm.
红外光谱(KBr)：3451,3337,3240,1676,1572,1535,1472,1417,1292,1183,1080,1004,953,842,800,767,713,639,575cm-1。
元素分析：分子式C5H17N21O6，理论值C,12.85；H,3.67；N,62.94。实测值C,12.86；H,3.64；N,62.95。
密度1.75g/cm3。
计算爆速(EXPLO5软件)：9017m/s，爆压31.2Gpa。
撞击感度4J，摩擦感度120N。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。

Claims (8)

1.3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑，其特征在于，其结构式为：
。
2.3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑的含能离子盐，其特征在于，其结构式为：
，
其中，
。
3.如权利要求1所述3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将3,6,7-三氨基[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑溶于硫酸中，保持反应体系温度不超过-5℃，缓慢加入硝酸，保持反应体系温度不超过-5℃，且反应4-5 h后，将反应体系加入到碎冰中淬灭，抽滤，得到黄色固体，干燥，得到3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑。
4.如权利要求1所述的3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑的含能离子盐的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑与碱在溶剂中反应3 ~ 4 h后，反应液浓缩后粗产品重结晶即得相应的含能离子盐；
或者为，3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑与氢氧化钠混合后再与相应的盐酸盐在溶剂中反应3 ~ 4 h后，反应液浓缩后粗产品重结晶即得相应的含能离子盐。
5.根据权利要求3所述的3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑的制备方法，其特征在于，所述硫酸为98%浓硫酸或者质量分数20%的发烟硫酸，硝酸为发烟硝酸或者无水硝酸。
6.根据权利要求5所述的3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑的制备方法，其特征在于，硫酸与硝酸的体积比例为1.5:1 ~ 4:1。
7.根据权利要求4所述的3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑的含能离子盐的制备方法，其特征在于，所述3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑与碱反应时，溶剂为水、甲醇或乙醇；3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑与氢氧化钠混合后再与相应的盐酸盐反应时，溶剂为水。
8.根据权利要求4所述的3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑的含能离子盐的制备方法，其特征在于，所述3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑与碱反应时的反应温度为60-80 ℃，3,6,7-三硝胺[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑与氢氧化钠混合后再与相应的盐酸盐反应时反应温度为60-80 ℃。
CN201910783078.8A 2019-08-23 2019-08-23 三硝胺三唑并三唑及其含能离子盐与制备 Active CN110386938B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910783078.8A CN110386938B (zh) 2019-08-23 2019-08-23 三硝胺三唑并三唑及其含能离子盐与制备

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910783078.8A CN110386938B (zh) 2019-08-23 2019-08-23 三硝胺三唑并三唑及其含能离子盐与制备

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110386938A true CN110386938A (zh) 2019-10-29
CN110386938B CN110386938B (zh) 2021-05-04

Family

ID=68289273

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910783078.8A Active CN110386938B (zh) 2019-08-23 2019-08-23 三硝胺三唑并三唑及其含能离子盐与制备

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110386938B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112047949A (zh) * 2020-09-11 2020-12-08 西北大学 一种富氮稠环化合物及其衍生物、制备方法
CN113773326A (zh) * 2021-10-21 2021-12-10 中北大学 3,6-二硝胺三唑并三唑及其离子盐与制备方法及应用
CN114621153A (zh) * 2021-10-25 2022-06-14 南京理工大学 3,5-二硝氨基-1,2,4-三唑的羟胺盐与氧化氨自组装含能材料的制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103483264A (zh) * 2012-06-12 2014-01-01 北京理工大学 1-硝胺-2,4-二硝基咪唑类含能离子盐及其制备方法
CN104447762A (zh) * 2014-12-08 2015-03-25 北京理工大学 7-硝基-4-酮-4,8-二氢-[1,2,4]三唑[5,1-d][1,2,3,5]四嗪-2-氧化物的含能离子盐及其制备方法
CN106928161A (zh) * 2017-02-14 2017-07-07 中国科学院上海有机化学研究所 硝胺呋咱类含能钾盐、制备方法及其用途
CN108314660A (zh) * 2017-01-18 2018-07-24 中国科学院上海有机化学研究所 复合型含能离子盐、制备方法及其应用
CN108424398A (zh) * 2018-03-15 2018-08-21 西安近代化学研究所 1,5-二硝胺基四唑4-氨基-1,2,4-三唑盐化合物
CN109053614A (zh) * 2018-08-21 2018-12-21 西南科技大学 三嗪阳离子基富氮含能离子盐及其制备方法和应用

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103483264A (zh) * 2012-06-12 2014-01-01 北京理工大学 1-硝胺-2,4-二硝基咪唑类含能离子盐及其制备方法
CN104447762A (zh) * 2014-12-08 2015-03-25 北京理工大学 7-硝基-4-酮-4,8-二氢-[1,2,4]三唑[5,1-d][1,2,3,5]四嗪-2-氧化物的含能离子盐及其制备方法
CN108314660A (zh) * 2017-01-18 2018-07-24 中国科学院上海有机化学研究所 复合型含能离子盐、制备方法及其应用
CN106928161A (zh) * 2017-02-14 2017-07-07 中国科学院上海有机化学研究所 硝胺呋咱类含能钾盐、制备方法及其用途
CN108424398A (zh) * 2018-03-15 2018-08-21 西安近代化学研究所 1,5-二硝胺基四唑4-氨基-1,2,4-三唑盐化合物
CN109053614A (zh) * 2018-08-21 2018-12-21 西南科技大学 三嗪阳离子基富氮含能离子盐及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MYASNIKOV, V. A.等: "Synthesis of salts of heterocyclic N- and C-nitramino-N-nitroimides", 《IZVESTIYA AKADEMII NAUK SSSR, SERIYA KHIMICHESKAYA》 *
PING YIN等: "3,6-Dinitropyrazolo[4,3-c]pyrazole-Based Multipurpose Energetic Materials through Versatile N-Functionalization Strategies", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》 *
YONGXING TANG等: "High-performing and thermally stable energetic 3,7-diamino-7H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole derivatives", 《J. MATER. CHEM. A》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112047949A (zh) * 2020-09-11 2020-12-08 西北大学 一种富氮稠环化合物及其衍生物、制备方法
CN112047949B (zh) * 2020-09-11 2021-11-05 西北大学 一种富氮稠环化合物及其衍生物、制备方法
CN113773326A (zh) * 2021-10-21 2021-12-10 中北大学 3,6-二硝胺三唑并三唑及其离子盐与制备方法及应用
CN113773326B (zh) * 2021-10-21 2023-11-17 中北大学 3,6-二硝胺三唑并三唑及其离子盐与制备方法及应用
CN114621153A (zh) * 2021-10-25 2022-06-14 南京理工大学 3,5-二硝氨基-1,2,4-三唑的羟胺盐与氧化氨自组装含能材料的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN110386938B (zh) 2021-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Klapötke et al. Thermal stabilization of energetic materials by the aromatic nitrogen-rich 4, 4′, 5, 5′-tetraamino-3, 3′-bi-1, 2, 4-triazolium cation
Hu et al. Fused rings with n-oxide and–nh 2: good combination for high density and low sensitivity energetic materials
Chavez et al. 1, 2, 4, 5-tetrazine based energetic materials
Yin et al. N-Trinitroethylamino functionalization of nitroimidazoles: a new strategy for high performance energetic materials
CN110386938A (zh) 三硝胺三唑并三唑及其含能离子盐与制备
Klapötke et al. Neutral 5-nitrotetrazoles: Easy initiation with low pollution
EP4345084A2 (en) Use of type of compounds as energetic material
Wang et al. Synthesis of 1-(2 H-tetrazol-5-yl)-5-nitraminotetrazole and its derivatives from 5-aminotetrazole and cyanogen azide: a promising strategy towards the development of C–N linked bistetrazolate energetic materials
Domasevitch et al. Facile and selective polynitrations at the 4-pyrazolyl dual backbone: straightforward access to a series of high-density energetic materials
Zhang et al. Towards improved explosives with a high performance: N-(3, 5-dinitro-1 H-pyrazol-4-yl)-1 H-tetrazol-5-amine and its salts
CN106188009A (zh) 3,4‑二硝基‑1‑(1h‑四唑‑5‑基)‑1h‑吡唑‑5‑胺含能离子盐制备方法及性能
Pang et al. Preparation and characteristics of 1, 2, 4-oxadiazole-derived energetic ionic salts with nitrogen linkages
Kumar et al. Resolving synthetic challenges faced in the syntheses of asymmetric N, N′-ethylene-bridged energetic compounds
CN108440536A (zh) 一种取代[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪类化合物及其制备
Yang et al. A novel method to synthesize stable nitrogen-rich polynitrobenzenes with π-stacking for high-energy-density energetic materials
Deblitz et al. Explosive Werner-type cobalt (III) complexes
Kofen et al. 1, 5-Dimethyltetrazole as a ligand in energetic 3d5 to 3d10-metal coordination compounds
Joo et al. Denitration of hydrazinium nitroformate to form hydrazinium dinitromethanide
CN104447591A (zh) 含能化合物3,3’-二氨基-2,2’-二(2,2,2-三硝基乙基)-5,5’-联三唑-二胺和其制备方法及中间体
Joo et al. Polynitramino compounds outperform PETN
CN106928161A (zh) 硝胺呋咱类含能钾盐、制备方法及其用途
Habert et al. Synthesis and reactivity of 5-hydrazino-3-nitro-1, 2, 4-triazole (HNT): an amphoteric energetic platform
Singh et al. New energetic polynitro cyclic esters: ammonium, hydrazinium, and hydroxylammonim salts of polynitramines
CN113773326B (zh) 3,6-二硝胺三唑并三唑及其离子盐与制备方法及应用
Sabaté et al. Salts of 1-(chloromethyl)-1, 1-dimethylhydrazine and ionic liquids

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant