CN105085449B - 半日花型二萜衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

半日花型二萜衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一类半日花烷型二萜衍生物及其制备方法和应用，所述衍生物是具有通式I、II或III所示结构的化合物：或其与药学上可接受的酸或碱所形成的加成盐；其中，R1为氢、羟基或C1～C3的烷氧基或酰氧基；R2为C1～C3的饱和或不饱和烃基、C1～C3的含氧烷基或C1～C3的酸及其酯或盐。所述衍生物是以唇形科糙苏属植物块根糙苏为原料，经溶剂提取、柱层析分离和纯化制得。本发明在分离得到半日花烷型二萜类衍生物的基础上，证实了这类化合物具有抑制α‑葡萄糖苷酶活性，为开发治疗口服降糖的药物提供了先导化合物，对开发天然产物和植物药的新用途具有重要意义。

Description

半日花型二萜衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及半日花型二萜衍生物及其制备方法和应用，属于医药技术领域。
背景技术
块根糙苏(Phlomis tuberose L.)为唇形科糙苏糙苏属植物。蒙药名：奥古乐今-土古日爱[别名]：野山药、鲁各木日。中药味微苦，性温。有小毒。活血通经，解毒疗疮。蒙药味甘，性轻、糙、平。清热，止吐，消“奇哈”。主治：中药治月经不调，腹痛，痈疮肿毒，梅毒。蒙药治感冒发烧，鼻痒喷嚏，痰咳，咽热干燥，胸热，头痛，关节痛，骨“奇哈”病，脉“奇哈”，肌“奇哈”病。具有治疗胸部发热、止咳、咽喉干燥、喘气等感冒的功能块根糙苏的主要化学成分包括环烯醚萜、二萜、苯乙醇苷、黄酮、有机酸等。据报道，这些成分具有细胞毒活性、抗氧化活性、抗炎活性。目前没有块根糙苏提取物及其化学成分治疗糖尿病的报道。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题和需求，本发明提供几类新的半日花型二萜类衍生物及其制备方法和应用，为治疗糖尿病筛选理想的药物。
本发明所述的半日花烷型二萜衍生物，是具有通式I、II或III所示结构的化合物：
或其与药学上可接受的酸或碱所形成的加成盐；
其中，R1为氢、羟基或C1～C3的烷氧基或酰氧基或单糖和二糖；R2为C1～C3的饱和或不饱和烃基或单糖和二糖、C1～C3的含氧烷基或C1～C3的酸及其酯或盐或单糖和二糖。
作为一种优选方案，所述的R1选自氢、羟基或甲氧基或单糖和二糖；所述的R2选自甲基、羟甲基或甲氧羰基或单糖和二糖。
作为进一步优选方案，所述半日花型二萜衍生物包括下述化合物中的一种：
一种制备本发明所述的半日花型二萜衍生物的方法，包括如下步骤：
以唇形科糙苏属植物块根糙苏的根部或地上部分为原料，经溶剂提取、萃取、柱层析分离和纯化制得；其中：提取溶剂为任意比例的醇-水混合物；提取方法采用回流提取法、超声提取法、冷浸提取法、温浸提取法、渗漉提取法中的任意一种；萃取剂选自C1～C10的烷烃或卤代烃、C1～C10的醇、C1～C10的酮、C1～C10的酯或其混合物，及以上溶剂与水任意比例的混合溶剂；进行柱层析分离的洗脱溶剂选自石油醚、环己烷、正己烷、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙醇或甲醇中的至少一种；洗脱方式包括单一溶剂或混合溶剂的正相洗脱、反相洗脱或梯度洗脱；柱层析填料选自硅胶、硅藻土、氧化铝、吸附树脂、葡聚糖凝胶、MCI填料或ODS反相填料中的至少一种。
作为一种优选方案，所述烷烃类溶剂的通式为CnH2n+2或CnH2n，n＜10；卤代烃溶剂通式为CnH2n+1R、CnH2nR2或CnH2n-1R3，n＜10，R＝Cl，Br或I；醇类溶剂通式为CnH2n+1OH或CnH2n-1OH，n＜10；酮类溶剂通式为CnH2nO或CnH2n-2O，n＜10；酯类溶剂通式为CnH2nO2或CnH2n-2O2。
作为一种优选方案，所述制备方法包括如下步骤：
a)以块根糙苏为原料，粉碎后，用体积分数为95％的乙醇水溶液进行回流提取2～3次，每次回流1～2小时；
b)过滤，合并提取液，减压浓缩；将得到的浸膏混悬于水中，用小极性有机溶剂(如石油醚、正己烷、石油醚与乙酸乙酯的混合液等溶剂)萃取，有机相通过硅胶柱进行层析，用石油醚或石油醚与乙酸乙酯的混合液进行梯度洗脱，用薄层色谱法检视，分段收集；
c)将硅胶柱分离部位用凝胶柱进行层析，用体积比为1∶1的二氯甲烷和甲醇的混合液进行洗脱，然后再用硅胶柱进行层析，用体积比为9∶1～2∶1的二氯甲烷和甲醇的混合液进行洗脱，用薄层色谱法检视，直至得到所述衍生物的纯品。
本发明所述的半日花型二萜衍生物的一种应用，是以所述的半日花型二萜衍生物作为活性成分之一或唯一活性成分用于制备治疗糖尿病的药物。
作为一种优选方案，所述的由脂代谢异常所引起的疾病包括I型糖尿病(胰岛素依赖型糖尿病)、II型糖尿病(非胰岛素依赖型糖尿病)、III型糖尿病(妊娠糖尿病)、IV型糖尿病(其他型糖尿病)的至少一种。
作为一种优选方案，所述的半日花型二萜衍生物为如下化合物：
及其与药学上可接受的酸或碱所形成的加成盐中的至少一种。
本发明的有益效果在于：本发明在分离得到半日花烷型二萜类衍生物的基础上，证实了该类化合物具有抑制α-葡萄糖苷酶活性的作用，为开发治疗糖尿病的药物提供了先导化合物，对开发天然产物和植物药的新用途具有重要意义。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明技术方案做进一步详细、完整地说明。
实施例1
取块根糙苏根2kg，粉碎后加入6L体积分数为95％的乙醇中进行回流提取，回流提取3次，每次2小时，过滤并合并提取液，减压回收乙醇后将浸膏混悬于水中，用乙酸乙酯萃取混悬液5次，合并乙酸乙酯层并减压回收溶剂，得乙酸乙酯部位；将得到的乙酸乙酯部位通过硅胶柱层析，依次用体积比为20∶1、10∶1、8.5∶1.5、7∶3和1∶1的石油醚和乙酸乙酯的混合液进行梯度洗脱，薄层色谱法检视，分段收集，得5个部位(Fr.1～Fr.5)，其中，Fr.2和Fr.4先经Sephadex LH-20柱层析，用体积比为1∶1的二氯甲烷和甲醇的混合液进行洗脱，再经硅胶柱层析，用体积比分别为10∶1、8.5∶1.5、4∶1的石油醚与乙酸乙酯的混合液进行梯度洗脱，得化合物IV、V和IX；Fr.5先经Sephadex LH-20柱层析，用体积比为1∶1的二氯甲烷和甲醇的混合液洗脱后，再经ODS柱层析，分别用体积为8∶2、9∶1、1∶0的甲醇和水的混合液进行梯度洗脱，得化合物VI、VII和VIII。
实施例2
取块根糙苏全株3kg，粉碎后加入9L体积分数为95％乙醇进行超声提取，提取3次，每次30分钟，过滤并合并提取液，减压回收乙醇后将浸膏混悬于水中；用乙酸乙酯萃取混悬液5次，合并乙酸乙酯层并减压回收溶剂，得乙酸乙酯部位；将得到的乙酸乙酯部位通过硅胶柱层析，依次用体积比为20∶1、10∶1、8∶2、和1∶1的石油醚和乙酸乙酯的混合液进行梯度洗脱，薄层色谱法检视，分段收集含二萜的流份，得4个部位(Fr.1～Fr.4)；其中Fr.2和Fr.3先经Sephadex LH-20柱层析，用体积比为1∶1的二氯甲烷和甲醇的混合液洗脱后，再经硅胶柱层析，依次用体积比为10∶1、8.5∶1.5、7∶3、4∶1的石油醚和乙酸乙酯的混合液洗脱，得化合物IV、V和IX；Fr.4先经Sephadex LH-20柱层析，用体积比为1∶1的二氯甲烷和甲醇的混合液洗脱后、再经硅胶柱层析，分别用体积比为8.5∶1.5、7∶3、4∶1、2∶1的石油醚和乙酸乙酯的混合液进行梯度洗脱，最后经ODS柱层析，分别用体积比为8∶2、8.5∶1.5、9∶1、9.5∶0.5的甲醇和水的混合液进行梯度洗脱，得化合物VI、VII和VIII。
化合物IV：糙苏酸，为白色无定型粉末。
HRESIMS(高分辨质谱)：315.2413，[M-H]-(calcd.for315.2420)；
+7.4(c0.08，CH3OH)；
UV(CH3OH)：λmax(logε)204(4.36)nm；
IR(KBr)：vmax3831，3648，3372，2910，2866，1643，1612，1395，1028，825，563cm-1；
1HNMR及13CNMR数据见表1所示。
化合物V：糙苏醇，为白色无定型粉末。
HRESIMS：301.3185，[M-H]-(calcd.for301.3154)；
+7.3(c0.07，CH3OH)；
UV(CH3OH)：λmax(logε)204(4.36)nm；
IR(KBr)：vmax3822，3650，3432，2923，2852，1655，1630，1383，1028，563cm-1；
1HNMR及13CNMR数据见表1所示。
化合物VI：糙苏素B，为白色无定型粉末。
HRESIMS：285.2149，[M+Na]+(calcd.for285.1714)；
+7.8(c0.08，CH3OH)；
UV(CH3OH)：λmax(logε)204(4.24)nm；
IR(KBr)：vmax3810，3667，3420，2941，2833，1671，1611，1410，1036，582cm-1；
1HNMR及13CNMR数据见表1所示。
表1.化合物IV-VI的1H-NMR(CDCl3，400MHz)及13C-NMR(CDCl3，100MHz)数据
实施例3
食物中的淀粉(多糖)经口腔唾液、胰淀粉酶消化成含少数葡萄糖分子的低聚糖(或称寡糖)以及双糖与三糖进入小肠经α-葡萄糖苷酶作用下分解为单个葡萄糖，为小肠吸收，导致血糖升高。因此，抑制α-葡萄糖苷酶的活性，可以达到降餐后血糖的目的。本发明通过测试化合物1-6对α-葡萄糖苷酶的抑制作用，来反映其降糖功效。
分别配制0.1mol/L Na2HPO4和KH2PO4，用这两种溶液混匀互调pH值至6.8即得0.1mol/L磷酸缓冲液。用pH值6.8的0.1mol/L磷酸缓冲液配制0.26U/mlα-葡萄糖苷酶。将底物(4-硝基苯-α-D-吡喃葡萄糖苷，PNPG)用pH值6.8的0.1mol/L磷酸缓冲液配制成浓度为5mmol/L。阳性药(阿波卡糖)以磷酸缓冲液为溶剂溶解，配成15.5mMol/L的浓度。各浓度药液按每孔50μl加入酶标板，每浓度设三复孔。另设一药物对照孔、空白反应孔及空白对照孔。反应孔加入50μl的0.26U/ml酶，对照孔加50μl磷酸缓冲液后在微型振荡器上震荡30秒，在恒温水浴锅中37℃孵育10min。之后每孔加100μl底物(5mmol/L的PNPG)后，在微型振荡器上震荡30s，在恒温水浴锅中37℃孵育20min。之后每孔加入100μl0.2mol/L(Na2CO30.2mol/LNa2CO)3终止反应。在酶标仪405nm处测定OD值。计算公式：抑制率(％)＝[1-(药物反应孔OD值-药物对照孔OD值)/(空白反应OD值-空白对照OD值)]×100，以此百分比来反映其抑制能力。
实验结果表明化合物IV～IX对α-葡萄糖苷酶活性均有抑制作用，即具有一定的降糖作用。IC50值(α-葡萄糖苷酶活性抑制率为50％时所需的化合物浓度)见表2，阿卡波糖阳性对照。
表2.半日花烷而萜类衍生物对α-葡萄糖苷酶抑制作用
化合物 IC<sub>50</sub>(mMol/L)
IV 0.482
V 0.066.5
VI 0.210
VII 0.197
VIII 0.267
IX 0.232
阿卡波糖 15.5
综上实验可见，本发明所述化合物具有α-葡萄糖苷酶活性抑制作用，可望开发成治疗糖尿病的药物，对开发天然产物和植物药的新用途具有重要意义。
最后有必要在此说明的是：以上实施例只用于对本发明的技术方案作进一步详细地说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，本领域的技术人员根据本发明的上述内容作出的一些非本质的改进和调整均属于本发明的保护范围。

Claims (1)

1.半日花烷型二萜衍生物的制备方法，其特征在于，
取块根糙苏根2kg，粉碎后加入6L体积分数为95％的乙醇中进行回流提取，回流提取3次，每次2小时，过滤并合并提取液，减压回收乙醇后将浸膏混悬于水中，用乙酸乙酯萃取混悬液5次，合并乙酸乙酯层并减压回收溶剂，得乙酸乙酯部位；将得到的乙酸乙酯部位通过硅胶柱层析，依次用体积比为20∶1、10∶1、8.5∶1.5、7∶3和1∶1的石油醚和乙酸乙酯的混合液进行梯度洗脱，薄层色谱法检视，分段收集，得5个部位Fr.1～Fr.5，其中，Fr.2和Fr.4先经SephadexLH-20柱层析，用体积比为1∶1的二氯甲烷和甲醇的混合液进行洗脱，再经硅胶柱层析，用体积比分别为10∶1、8.5∶1.5、4∶1的石油醚与乙酸乙酯的混合液进行梯度洗脱，得化合物V；
半日花烷型二萜衍生物V为
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