CN105061207A - 一种三氟乙基碳酸甲酯的制备方法 - Google Patents

一种三氟乙基碳酸甲酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种三氟乙基碳酸甲酯的制备方法，包括以下步骤：(1)将强碱性季铵I型阴离子交换树脂、三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液和三乙胺按质量比1:0.01～0.05:0.1～0.5在30～50℃下反应5～10h，得到复合催化剂，备用；(2)将三氟乙醇、步骤(1)得到的复合催化剂和碳酸酯按质量比1:0.1～0.5:0.15～0.45在50～80℃下反应8～15h，反应结束后，过滤复合催化剂，滤液经蒸馏得到三氟乙基碳酸甲酯产品。本发明具有反应收率高、副产物少、催化剂活性好且可循环利用的优点。

Description

一种三氟乙基碳酸甲酯的制备方法
技术领域
本发明涉及含氟碳酸酯的制备方法，特别是一种三氟乙基碳酸甲酯的制备方法。
背景技术
锂离子电池具有能量密度高、输出电压高、循环寿命长、无记忆效应、环境污染小等优点，是最具吸引力和发展潜力的二次电池。目前，锂离子电池电解液使用的溶剂通常为碳酸酯。该类溶剂可以提高锂离子电池的充放电容量和循环寿命。但是它们的闪点较低，在较低温度下即会闪燃。近年来，关于锂离子电池引发火灾甚至爆炸的报道屡见不鲜。锂离子电池的安全性问题受到人们的普遍关注，安全性问题也是制约锂离子电池向高能化、大型化方向发展的瓶颈。使用线型碳酸酯等易燃的有机溶剂作电解液溶剂是锂离子电池发生火灾甚至爆炸事故的主要原因之一。氟代溶剂通常具有较高的闪点甚至无闪点，使用氟代溶剂替代碳酸乙烯酯有利于抑制电解液的燃烧，从而提高锂离子电池的安全性。用作锂离子电池电解液溶剂或添加剂可有效提升锂离子电池的安全性和循环性能，并进一步推动电子设备、电动汽车及航空航天等领域的发展，具有良好的发展前景。三氟乙基碳酸甲酯的制备方法主要是酯交换法，酯交换法反应条件温和，简单易行，对实验设备要求不高，并且所用原料碳酸二甲酯或碳酸甲乙酯毒性小、环保性能优异，是一种具有较强工业化生产前景的合成方法。
如中国专利公开号CN102775312A公开了一种含三氟甲基直链碳酸酯的制备方法，其制备步骤为：将三氟甲基饱和一元醇或三氟甲基饱和一元醇与饱和直链一元醇的混合物，与三光气混合，在有机胺存在下，调整温度为25-80℃，反应1-10h，得到含三氟甲基直链碳酸酯的混合液，过滤分离，对三氟甲基直链碳酸酯的混合液进行蒸馏提纯，得到含三氟甲基直链碳酸酯。该发明制得的三氟甲基直链碳酸，可用于新型动力锂电池高电压型溶剂，对动力锂电池的热稳定性、循环性能以及高电压特性有极大地提升。不足之处是所使用的催化剂主要为有机叔胺类，如三乙胺，或者醇钠等，存在催化活性较差，催化剂回收困难，反应收率低，副产物多等缺点。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术的不足，提供一种反应收率高、副产物少、催化剂活性好且可循环利用的三氟乙基碳酸甲酯的制备方法。
为了解决以上技术问题，本发明采用了如下的技术方案：一种三氟乙基碳酸甲酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)将强碱性季铵I型阴离子交换树脂、三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液和三乙胺按质量比1:0.01～0.05:0.1～0.5在30～50℃下反应5～10h，得到复合催化剂，备用；
(2)将三氟乙醇、步骤(1)得到的复合催化剂和碳酸酯按质量比1:0.1～0.5:0.15～0.45在50～80℃下反应8～15h，反应结束后，过滤回收复合催化剂，滤液经蒸馏得到三氟乙基碳酸甲酯产品。
进一步的：
所述的碳酸酯优选为碳酸二甲酯或碳酸甲乙酯。
步骤(1)所述的强碱性季铵I型阴离子交换树脂、三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液和三乙胺的质量比优选为1:0.02～0.04:0.2～0.4。
步骤(1)所述的反应温度优选为35～45℃，反应时间优选为6～8h。
步骤(2)所述的三氟乙醇、复合催化剂和碳酸酯的质量比优选为1:0.2～0.4:0.2～0.4。
步骤(2)所述的反应温度优选为60～70℃，反应时间优选为10～12h。
本发明的三氟乙基碳酸甲酯的制备方法，首先制备得到复合催化剂，然后将三氟乙醇、碳酸酯在复合催化剂的催化下进行反应，反应结束后分离回收复合催化剂，滤液经蒸馏得到三氟乙基碳酸甲酯产品，具有反应收率高、副产物少、催化剂活性好且可循环利用的优点。
本发明使用强碱性季铵I型阴离子交换树脂负载三乙胺及三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液生成的复合催化剂，催化三氟乙醇、碳酸酯进行反应制备三氟乙基碳酸甲酯。复合催化剂提供球体表面和内部微孔表面作为反应界面，骨架上负载的三乙胺与三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液在微孔内富集，使树脂内外表面反应更彻底。
本发明中三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液与三乙胺协同作用，使副反应的趋势降低，三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液有较好的热稳定性、几乎无蒸汽压，可以溶解许多有机及无机物，易于与其它物质分离，可以循环使用，可以有效地减少传统的挥发性有机溶剂对环境的污染。
本发明所述的原料均可市售取得，如所述的三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液可选用市售产品，如中科院兰州化学物理研究所研制的三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液，分子式：C15H30F6N2O4S2。所述的强碱性季铵I型阴离子交换树脂为市售产品，如漂莱特中国有限公司生产的A600MB强碱性季铵I型阴离子交换 树脂。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1、催化剂活性好、副产物少，本发明使用强碱性季铵I型阴离子交换树脂负载三乙胺及三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液生成的复合催化剂，可提供球体表面和内部微孔表面作为反应界面，骨架上负载的三乙胺与三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液在微孔内富集，使树脂内外表面反应更彻底；
2、催化剂可循环利用，三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液与三乙胺协同作用，兼具催化剂和相容剂的功能，使副反应的趋势降低，并使催化剂易与其它物质分离，可以循环使用，有效地减少了传统的挥发性有机溶剂对环境的污染；
3、反应收率高，反应收率在83％以上，最高可达91％。
具体实施方式
以下结合具体实施例，进一步阐明本发明，但这些实施例仅用于解释本发明，而不是用于限制本发明的范围。
实施例中所用原料均可市售取得，部分化合物说明如下：
三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液：中科院兰州化学物理研究所研制的三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液，分子式：C15H30F6N2O4S2。
强碱性季铵I型阴离子交换树脂：漂莱特中国有限公司生产的A600MB强碱性季铵 I型阴离子交换树脂。
实施例1
一种三氟乙基碳酸甲酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)在500L反应釜中分别加入强碱性季铵I型阴离子交换树脂100Kg，三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液1Kg，三乙胺25Kg，在40℃下反应8h，得到复合催化剂，备用；
(2)在500L反应釜中加入三氟乙醇100Kg，步骤(1)得到的复合催化剂20Kg，碳酸甲乙酯30Kg，混合后在70℃下反应10h，反应结束后，过滤回收复合催化剂，滤液经蒸馏得到三氟乙基碳酸甲酯产品。收率和选择性见表1。
实施例2
一种三氟乙基碳酸甲酯的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)在500L反应釜中分别加入强碱性季铵I型阴离子交换树脂100Kg，三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液3Kg，三乙胺10Kg，在30℃下反应10h，得到复合催化剂，备用；
(2)在500L反应釜中加入三氟乙醇100Kg，步骤(1)得到的复合催化剂10Kg，碳酸二甲酯15Kg，混合后在50℃下反应15h，反应结束后，过滤回收复合催化剂，滤液经蒸馏得到三氟乙基碳酸甲酯产品。收率和选择性见表1。
实施例3
一种三氟乙基碳酸甲酯的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)在500L反应釜中分别加入强碱性季铵I型阴离子交换树脂100Kg，三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液5Kg，三乙胺50Kg，在50℃下反应5h，得到复合催化剂，备用；
(2)在500L反应釜中加入三氟乙醇100Kg，步骤(1)得到的复合催化剂50Kg，碳酸甲乙酯45Kg，混合后在80℃下反应10h，反应结束后，过滤回收复合催化剂，滤液经蒸馏得到三氟乙基碳酸甲酯产品。收率和选择性见表1。
实施例4
一种三氟乙基碳酸甲酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)在500L反应釜中分别加入强碱性季铵I型阴离子交换树脂100Kg，三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液2.5Kg，三乙胺22Kg，在42℃下反应7h，得到复合催化剂，备用；
(2)在500L反应釜中加入三氟乙醇100Kg，步骤(1)得到的复合催化剂23Kg，碳酸甲乙酯31Kg，混合后在60℃下反应11h，反应结束后，过滤回收复合催化剂，滤液经蒸馏得到三氟乙基碳酸甲酯产品。收率和选择性见表1。
实施例5
一种三氟乙基碳酸甲酯的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)在500L反应釜中分别加入强碱性季铵I型阴离子交换树脂100Kg，三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液3.2Kg，三乙胺15Kg，在35℃下反应6h，得到复合催化剂，备用；
(2)在500L反应釜中加入三氟乙醇100Kg，步骤(1)得到的复合催化剂15Kg，碳酸二甲酯20Kg，混合后在60℃下反应8h，反应结束后，过滤回收复合催化剂，滤液经蒸馏得到三氟乙基碳酸甲酯产品。收率和选择性见表1。
对比例1
步骤(1)不加入三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液，其它同实施例1。得到三氟乙基碳酸甲酯产品，收率和选择性见表1。
对比例2
步骤(2)中加入20Kg三乙胺代替复合催化剂，其它同实施例1。得到三氟乙基碳酸甲酯产品，收率和选择性见表1。
对比例3
步骤(1)不加入强碱性季铵I型阴离子交换树脂，其它同实施例1。得到三氟乙基碳酸甲酯产品，收率和选择性见表1。
表1：实施例1～3及对比例1～3制备得到的产品的收率
实施例 收率％
1 88
2 85
3 91
4 83
5 85
对比例1 71
对比例2 65
对比例3 77
由对比例2可知，与单独使用三乙胺作催化剂相比，本发明使用强碱性季铵I型阴离子交换树脂为载体，负载三乙胺及三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液生成的复合催化剂有较好的催化效果，收率较高；由对比例3可知，单加入三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液和三乙胺，不进行负载会降低催化效果；由对比例1可知，不加入三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液也会降低催化效果。

Claims (6)

1.一种三氟乙基碳酸甲酯的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)将强碱性季铵I型阴离子交换树脂、三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液和三乙胺按质量比1:0.01～0.05:0.1～0.5在30～50℃下反应5～10h，得到复合催化剂，备用；
(2)将三氟乙醇、步骤(1)得到的复合催化剂和碳酸酯按质量比1:0.1～0.5:0.15～0.45在50～80℃下反应8～15h，反应结束后，过滤回收复合催化剂，滤液经蒸馏得到三氟乙基碳酸甲酯产品。
2.根据权利要求1所述的三氟乙基碳酸甲酯的制备方法，其特征在于所述的碳酸酯为碳酸二甲酯或碳酸甲乙酯。
3.根据权利要求1所述的三氟乙基碳酸甲酯的制备方法，其特征在于步骤(1)所述的强碱性季铵I型阴离子交换树脂、三丁基甲基铵双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液和三乙胺的质量比为1:0.02～0.04:0.2～0.4。
4.根据权利要求1所述的三氟乙基碳酸甲酯的制备方法，其特征在于步骤(1)所述的反应温度为35～45℃，反应时间为6～8h。
5.根据权利要求1所述的三氟乙基碳酸甲酯的制备方法，其特征在于步骤(2)所述的三氟乙醇、复合催化剂和碳酸酯的质量比为1:0.2～0.4:0.2～0.4。
6.根据权利要求1所述的三氟乙基碳酸甲酯的制备方法，其特征在于步骤(2)所述的反应温度为60～70℃，反应时间为10～12h。
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