CN105017077B - 一种亚胺酸酯衍生物的合成方法 - Google Patents

一种亚胺酸酯衍生物的合成方法 Download PDF

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Abstract

一种亚胺酸酯衍生物的合成方法。本方法以苯氧腈和β‑二羰基化合物为原料,以乙醚为溶剂,经反应、浓缩、纯化得成品。本法具有方法简单、操作简便、反应条件温和、无需催化、便于应用推广等特点。本发明方法原料廉价易得,可广泛应用于亚胺酸酯衍生物的工业化生产。亚胺酸酯是合成杀虫剂的主要中间体之一,同时也是医药研发的重要原料。采用本发明方法制备出的产品可广泛应用于医药、农药以及化工原料等领域,满足市场面广量大的需要。

Description

一种亚胺酸酯衍生物的合成方法
技术领域
本发明属于有机化学合成技术领域,具体涉及亚胺酸酯衍生物的合成方法。
背景技术
亚胺酸酯是一种在有机合成中广泛应用的中间体。如亚胺酸酯可以与羟胺反应合成N-羟基亚胺酸酯,N-羟基亚胺酸酯可进一步合成种类多样的含N杂环化合物;亚胺酸酯可以制成脒,脒可进一步合成在医药领域中占有重要地位的药物原料,如咪唑,嘧啶等;亚胺酸酯还可以与硫化氢作用,也可以与肼作用得到三唑等化合物;同时,亚胺酸酯已被广泛用于氨基酸及其衍生物的合成,成为食品和保健品的原料。在抗炎药物中,亚胺酸酯可与醇作用合成原酸酯,以原酸酯修饰氢化可的松的特定部位,可以得到抗炎能力更强的药物。
目前对于亚胺酸酯衍生物的合成,常利用亚胺酰卤与醇盐进行取代反应制得,或使用腈与醇作为原料,在氯化氢气体中反应后用碱处理得到亚胺酸酯,或使用氧腈类化合物与叠氮化钠作为原料,在酸性条件下合成亚胺酸酯等等。上述方法对反应的条件要求苛刻,且合成的亚胺酸酯种类单一。
本方法作为一种新的亚胺酸酯合成方法,可对当前的亚胺酸酯合成方法进行补充,为合成种类繁多的亚胺酸酯提供条件。
发明内容
本发明的目的是针对现有亚胺酸酯衍生物合成方法稀少和不足,提供一种亚胺酸酯衍生物的合成方法。该方法以氧腈类化合物、β-二羰基化合物为原料,合成方法具有一定的普适性。本方法反应条件温和,对生产设备要求低,工艺简单,制备反应生产安全,原料易得,常温反应,产率较高,提纯简单。
实现本发明目的的技术方案是:一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,以苯氧腈类化合物、β-二羰基化合物为原料,乙醚作溶剂,经亲核加成反应生成亚胺酸酯类化合物。反应的化学方程式为:
其具体的方法步骤如下:
(1)进行亲核加成反应
以苯氧腈类化合物、β-二羰基化合物为原料,按照苯氧腈类化合物:β-二羰基化合物:溶剂毫升之比为(1.0~2.5)∶1∶2的比例,在反应器中先后加入苯氧腈类化合物、β-二羰基化合物和溶剂,加料完毕,在室温下持续搅拌反应(39~57)小时,制备出亚胺酸酯衍生物的反应液;
所述苯氧腈类化合物为苯氧腈、对乙基苯氧腈、对甲氧基苯氧腈、对氟苯氧腈、对碘苯氧腈、对溴苯氧腈中的一种;
所述溶剂为乙醚、二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、乙腈、乙酸乙酯、二甲基亚砜、二氧六环中的一种;
(2)进行产品浓缩、纯化
第(1)步完成后,对第(1)步制备出的亚胺酸酯衍生物的反应液,进行旋转蒸发浓缩,收集浓缩液;浓缩液经硅胶柱层析纯化,用洗脱液进行洗脱,对硅胶柱层析的流出液经旋转蒸发浓缩、抽干得产品。
所述的洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液。
本发明采用上述技术方案后,主要有以下效果:
(1)β-二羰基化合物原料来源广泛,结构丰富,易于获得各种功能化的亚胺酸酯衍生物,能满足亚胺酸酯衍生物种类多样性的需求。
(2)苯氧腈类化合物原料便宜易得,来源丰富。
(3)无需催化剂,副反应少,产品易于纯化。
(4)反应条件温和,常温常压下即可反应,无需无水无氧条件,制备工艺及分离操作简单,成本低廉。
(5)产品获得只需要一步操作,收率较高,产品质量好,便于工业化生产,能满足市场量大面广的需求。
本发明方法可广泛应用于亚胺酸酯衍生物的工业化生产。采用本发明方法制备出的产品可广泛用于医药、农药、食品、保健品以及化工原料等领域,满足市场面广量大的需要。
具体实施方式
下面结合具体实施方式,进一步说明本发明。
实施例1
一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其具体步骤如下:
(1)以苯氧腈、乙酰乙酸乙酯为原料,乙醚作溶剂,按照苯氧腈毫摩尔∶乙酰乙酸乙酯毫摩尔∶乙醚毫升之比为1.2∶1∶2的比例,在反应器中先后加入苯氧腈(129.8μL,1.2mmol),乙酰乙酸乙酯(127.6μL,1.0mmol)和乙醚(2.0mL),加料完毕,在室温下持续搅拌反应40小时。
(2)第(1)步完成后,对第(1)步制备出的亚胺酸酯衍生物的反应液,进行旋转蒸发浓缩,收集浓缩液;浓缩液经硅胶柱层析纯化,用洗脱液进行洗脱,对硅胶柱层析的流出液经旋转蒸发浓缩、抽干得白色固体亚胺酸酯3a(214mg,收率86%)。
所述的洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液。
实施例2
一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其具体步骤同实施例1,其中:
步骤(1)中,以对乙基苯氧腈、乙酰乙酸乙酯为原料,乙醚作溶剂,按照对乙基苯氧腈毫摩尔∶乙酰乙酸乙酯毫摩尔∶乙醚毫升之比为1.2∶1∶2的比例,在反应器中先后加入对乙基苯氧腈(88.2mg,0.6mmol),乙酰乙酸乙酯(64μL,0.5mmol)和乙醚(1.0mL),加料完毕,在室温下持续搅拌反应44小时。
步骤(2)中,洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液,得白色固体亚胺酸酯3b(57.6mg,收率42%)。
实施例3
一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其具体步骤同实施例1,其中:
步骤(1)中,以对甲氧基苯氧腈、乙酰乙酸乙酯为原料,乙醚作溶剂,按照对甲氧基苯氧腈毫摩尔∶乙酰乙酸乙酯毫摩尔∶乙醚毫升之比为1.2∶1∶2的比例,在反应器中先后加入对甲氧基苯氧腈(178.8mg,1.2mmol),乙酰乙酸乙酯(127.6μL,1.0mmol)和乙醚(2.0mL),加料完毕,在室温下持续搅拌反应45小时。
步骤(2)中,洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液,得无色粘稠液体亚胺酸酯3c(210.6mg,收率76%)。
实施例4
一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其具体步骤同实施例1,其中:
步骤(1)中,以对氟苯氧腈、乙酰乙酸乙酯为原料,乙醚作溶剂,按照对氟苯氧腈毫摩尔∶乙酰乙酸乙酯毫摩尔∶乙醚毫升之比为1.2∶1∶2的比例,在反应器中先后加入对氟苯氧腈(164.4mg,1.2mmol),乙酰乙酸乙酯(127.6μL,1.0mmol)和乙醚(2.0mL),加料完毕,在室温下持续搅拌反应40小时。
步骤(2)中,洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液,得白色固体亚胺酸酯3d(201mg,收率75%)。
实施例5
一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其具体步骤同实施例1,其中:
步骤(1)中,以对碘苯氧腈、乙酰乙酸乙酯为原料,乙醚作溶剂,按照对碘苯氧腈毫摩尔∶乙酰乙酸乙酯毫摩尔∶乙醚毫升之比为1、2∶1∶2的比例,在反应器中先后加入对碘苯氧腈(294mg,1.2mmol),乙酰乙酸乙酯(127.6μL,1.0mmol)和乙醚(2.0mL),加料完毕,在室温下持续搅拌反应41小时。
步骤(2)中,洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液,得白色固体亚胺酸酯3e(287mg,收率76%)。
实施例6
一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其具体步骤同实施例1,其中:
步骤(1)中,以对溴苯氧腈、乙酰乙酸乙酯为原料,乙醚作溶剂,按照对溴苯氧腈毫摩尔∶乙酰乙酸乙酯毫摩尔∶乙醚毫升之比为1.2∶1∶2的比例,在反应器中先后加入对溴苯氧腈(237.6mg,1.2mmol),乙酰乙酸乙酯(127.6μL,1.0mmol)和乙醚(2.0mL),加料完毕,在室温下持续搅拌反应41小时。
步骤(2)中,洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液,得白色固体亚胺酸酯3f(170mg,收率52%)。
实施例7
一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其具体步骤同实施例1,其中:
步骤(1)中,以苯氧腈、乙酰乙酸甲酯为原料,乙醚作溶剂,按照苯氧腈毫摩尔∶乙酰乙酸甲酯毫摩尔∶乙醚毫升之比为1.2∶1∶2的比例,在反应器中先后加入苯氧腈(129.8μL,1.2mmol),乙酰乙酸甲酯(108.5μL,1.0mmol)和乙醚(2.0mL),加料完毕,在室温下持续搅拌反应40小时。
步骤(2)中,洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液,得白色固体亚胺酸酯3g(106mg,收率45%)。
实施例8
一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其具体步骤同实施例1,其中:
步骤(1)中,以苯氧腈、乙酰丙酮为原料,乙醚作溶剂,按照苯氧腈毫摩尔∶乙酰丙酮毫摩尔∶乙醚毫升之比为1.2∶1∶2的比例,在反应器中先后加入苯氧腈(129.8μL,1.2mmol),乙酰丙酮(102.7μL,1.0mmol)和乙醚(2.0mL),加料完毕,在室温下持续搅拌反应57小时。
步骤(2)中,洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液,得白色固体亚胺酸酯3h(166mg,收率76%)。
实施例9
一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其具体步骤同实施例1,其中:
步骤(1)中,以苯氧腈、苯甲酰乙酸乙酯为原料,乙醚作溶剂,按照苯氧腈毫摩尔∶苯甲酰乙酸乙酯毫摩尔∶乙醚毫升之比为1.2∶1∶2的比例,在反应器中先后加入苯氧腈(129.8μL,1.2mmol),苯甲酰乙酸乙酯(172.5μL,1.0mmol)和乙醚(2.0mL),加料完毕,在室温下持续搅拌反应39小时。
步骤(2)中,洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液,得白色固体亚胺酸酯3i(115mg,收率37%)。
实施例10
一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其具体步骤同实施例1,其中:
步骤(1)中,以苯氧腈、丙酰乙酸甲酯为原料,乙醚作溶剂,按照苯氧腈毫摩尔∶丙酰乙酸甲酯毫摩尔∶乙醚毫升之比为1.2∶1∶2的比例,在反应器中先后加入苯氧腈(129.8μL,1.2mmol),丙酰乙酸甲酯(125.5μL,1.0mmol)和乙醚(2.0mL),加料完毕,在室温下持续搅拌反应39小时。
步骤(2)中,洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液,得白色固体亚胺酸酯3j(85mg,收率34%)。
实施例11
一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其具体步骤同实施例1,其中:
步骤(1)中,以苯氧腈、乙酰乙酸乙酯为原料,乙醚作溶剂,按照苯氧腈毫摩尔∶乙酰乙酸乙酯毫摩尔∶乙醚毫升之比为1.0∶1∶2的比例,在反应器中先后加入苯氧腈(108.2μL,1.0mmol),乙酰乙酸乙酯(127.6μL,1.0mmol)和乙醚(2.0mL),加料完毕,在室温下持续搅拌反应40小时。
步骤(2)中,洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液,得白色固体亚胺酸酯3a(132mg,收率53%)。
实施例12
一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其具体步骤同实施例1,其中:
步骤(1)中,以苯氧腈、乙酰乙酸乙酯为原料,乙醚作溶剂,按照苯氧腈毫摩尔∶乙酰乙酸乙酯毫摩尔∶乙醚毫升之比为1.5∶1∶2的比例,在反应器中先后加入苯氧腈(162.3μL,1.5mmol),乙酰乙酸乙酯(127.6μL,1.0mmol)和乙醚(2.0mL),加料完毕,在室温下持续搅拌反应40小时。
步骤(2)中,洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液,得白色固体亚胺酸酯3a(214mg,收率86%)。
实施例13
一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其具体步骤同实施例1,其中:
步骤(1)中,以苯氧腈、乙酰乙酸乙酯为原料,乙醚作溶剂,按照苯氧腈毫摩尔∶乙酰乙酸乙酯毫摩尔∶乙醚毫升之比为2.0∶1∶2的比例,在反应器中先后加入苯氧腈(216.4μL,2.0mmol),乙酰乙酸乙酯(127.6μL,1.0mmol)和乙醚(2.0mL),加料完毕,在室温下持续搅拌反应40小时。
步骤(2)中,洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液,得白色固体亚胺酸酯3a(207mg,收率83%)。
实施例14
一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其具体步骤同实施例1,其中:
步骤(1)中,以苯氧腈、乙酰乙酸乙酯为原料,乙醚作溶剂,按照苯氧腈毫摩尔∶乙酰乙酸乙酯毫摩尔∶乙醚毫升之比为2.5∶1∶2的比例,在反应器中先后加入苯氧腈(270.5μL,2.5mmol),乙酰乙酸乙酯(127.6μL,1.0mmol)和乙醚(2.0mL),加料完毕,在室温下持续搅拌反应40小时。
步骤(2)中,洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液,得白色固体亚胺酸酯3a(194mg,收率78%)。
实施例15-21
一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其具体步骤同实施例1,其中的不同部分如下表所示。

Claims (5)

1.一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其特征在于具体的方法步骤如下:
(1)进行亲核加成反应
以苯氧腈类化合物、β-二羰基化合物为原料,按照苯氧腈类化合物毫摩尔∶β-二羰基化合物毫摩尔∶溶剂毫升之比为(1.0~2.5)∶1∶2的比例,在反应器中先后加入苯氧腈类化合物、β-二羰基化合物和溶剂,加料完毕,在室温下持续搅拌反应(39~57)小时,制备出亚胺酸酯衍生物的反应液;
所述苯氧腈类化合物为苯氧腈、对乙基苯氧腈、对氟苯氧腈、对碘苯氧腈中的一种;
所述溶剂为乙醚、二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、乙腈、乙酸乙酯、二甲基亚砜、1,4-二氧六环中的一种;
(2)进行产品浓缩、纯化
第(1)步完成后,对第(1)步制备出的亚胺酸酯衍生物的反应液,进行旋转蒸发浓缩,收集浓缩液;浓缩液经硅胶柱层析纯化,用洗脱液进行洗脱,对硅胶柱层析的流出液经旋转蒸发浓缩、抽干得产品;
所述的洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液。
2.按照权利要求1所述的一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,原料为苯氧腈、乙酰乙酸乙酯,溶剂为乙醚,苯氧腈毫摩尔∶乙酰乙酸乙酯毫摩尔∶乙醚毫升之比为1.2∶1∶2,在室温下持续搅拌反应40小时;
步骤(2)中,洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液,得白色固体亚胺酸酯3a。
3.按照权利要求1所述的一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,原料为对乙基苯氧腈、乙酰乙酸乙酯,溶剂为乙醚,对乙基苯氧腈毫摩尔∶乙酰乙酸乙酯毫摩尔∶乙醚毫升之比为1.2∶1∶2,在室温下持续搅拌反应44时;
步骤(2)中,洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液,得白色固体亚胺酸酯3b。
4.按照权利要求1所述的一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,原料为对氟苯氧腈、乙酰乙酸乙酯,溶剂为乙醚,对氟苯氧腈毫摩尔∶乙酰乙酸乙酯毫摩尔∶乙醚毫升之比为1.2∶1∶2,在室温下持续搅拌反应40小时;
步骤(2)中,洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液,得白色固体亚胺酸酯3d。
5.按照权利要求1所述的一种亚胺酸酯衍生物的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,原料为对碘苯氧腈、乙酰乙酸乙酯,溶剂为乙醚,对碘苯氧腈毫摩尔∶乙酰乙酸乙酯毫摩尔∶乙醚毫升之比为1.2∶1∶2,在室温下持续搅拌反应41小时;
步骤(2)中,洗脱液为乙酸乙酯∶石油醚体积比为1∶(2~20)的混合液,得白色固体亚胺酸酯3e。
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