CN105001161A - 一类基于1,8-萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物、制备方法及其应用 - Google Patents

一类基于1,8-萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物、制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一类基于1,8-萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物、制备方法及其应用。一类基于1,8-萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物，具有化合物1或2或3所述的结构。本发明的化合物是一类新型的可用于荧光选择性识别GSH。

Description

一类基于1,8-萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物、制备方法及其应用
技术领域：
本发明涉及基于1,8-萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物、制备方法及其应用。
背景技术：
谷胱甘肽(GSH)在人体内的生化防御体系起重要作用，具有多方面的生理功能。GSH的结构中含有一个活泼的巯基-SH，易被氧化脱氢，这一特异结构使其成为体内主要的自由基清除剂，作为体内一种重要的抗氧化剂，保护许多蛋白质和酶等分子中的巯基。例如当细胞内生成少量H2O2时，GSH在谷胱甘肽过氧化物酶的作用下，把H2O2还原成H2O，其自身被氧化为GSSG，GSSG由存在于肝脏和红细胞中的谷胱甘肽还原酶作用下，接受H还原成GSH，使体内自由基的清除反应能够持续进行。
谷胱甘肽不仅能消除人体自由基，还可以提高人体免疫力。谷胱甘肽维护健康，抗衰老，在老人迟缓化的细胞上所发挥的功效比年轻人大。
除此，谷胱甘肽还可以保护血红蛋白不受过氧化氢氧化、自由基等氧化从而使它持续正常发挥运输氧的能力。这是因为红细胞中部分血红蛋白在过氧化氢等氧化剂的作用下，其中的二价铁会被氧化为三价铁，使血红蛋白转变为高铁血红蛋白，从而失去了带氧能力。还原型谷胱甘肽既能直接与过氧化氢等氧化剂结合，生成水和氧化型谷胱甘肽，也能够将高铁血红蛋白还原为血红蛋白。人体红细胞中谷胱甘肽的含量很多，这对保护红细胞膜上蛋白质的巯基处于还原状态，防止溶血具有重要意义。
谷胱甘肽保护酶分子中-SH基，有利于酶活性的发挥，并且能恢复已被破坏的酶分子中-SH基的活性功能，使酶重新恢复活性。谷胱甘肽还可以抑制乙醇侵害肝脏所产生的脂肪肝。
谷胱甘肽对于放射线、放射性药物所引起的白细胞减少等症状，有强有力的保护作用。谷胱甘肽能与进入人体的有毒化合物、重金属离子或致癌物质等相结合，并促进其排出体外，起到中和解毒作用。
GSH能够纠正乙酰胆碱、胆碱酯酶的不平衡，起到抗过敏作用，还可防止皮肤老化及色素沉着，减少黑色素的形成，改善皮肤抗氧化能力并使皮肤产生光泽，另外，GSH在治疗眼角膜病及改善性功能方面也有很好作用。
因此，维持体内GSH含量的稳定是非常重要的，GSH过高或过低都会影响正常的生理机能，导致一些疾病的产生如肝损伤，癌症，艾滋病，骨质疏松症，阿耳茨海默氏病，和心脏，炎性肠和心血管疾病。
发明内容：
本发明的内容是提供一类基于1,8-萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物、制备方法及其应用，其可用于检测GSH的荧光检测。
一类基于1,8-萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物，具有化合物1或2或3所述的结构：
提供一种1,8-萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物的制备方法，其中：
化合物1的制备方法为：
在惰性无氧条件下，将N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺与苄胺反应得到目标化合物1；
化合物2的制备方法为：
1)在惰性无氧条件下，将N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺与哌嗪反应得到含萘酰亚胺结构的磺酰胺化合物；
2)在惰性无氧条件下，将步骤1)得到的含萘酰亚胺结构的磺酰胺化合物与丹磺酰氯反应得到目标化合物2；
化合物3的制备方法为：
1)在惰性无氧条件下，将IR-780碘化物(菁染料中间体)与哌嗪反应，得到哌嗪取代的菁染料中间体；
2)在惰性无氧条件下，将步骤1)得到的哌嗪取代的菁染料中间体化合物与N-丁基-1,8-萘酰亚胺-5-磺酰氯进行反应，得到化合物3。
按上述方案，化合物1的制备中N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺和苄胺的摩尔比为1:1～1:1.5，所述的反应为：在惰性无氧条件下，将N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺滴加到苄胺，四氢呋喃和束缚碱吡啶的混合体系中，回流反应16～20h。
按上述方案，化合物2的制备中步骤1)中N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺和哌嗪的摩尔比为1:4～1:5；所述的反应为：在惰性无氧条件下，将N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺在冰浴条件下滴加到哌嗪，四氢呋喃和束缚碱吡啶的混合体系中，回流反应16～20h。
按上述方案，化合物2的制备中步骤2)中含萘酰亚胺结构的磺酰胺化合物和丹磺酰氯的摩尔比为1:1～1.5:1，步骤2)的反应为：在含有丹磺酰氯和步骤1)得到的含萘酰亚胺结构的磺酰胺化合物的反应容器中，在惰性无氧条件下，加入二氯甲烷和束缚碱三乙胺，室温反应12-16h。
按上述方案，化合物3的制备中步骤1)中IR-780碘化物和哌嗪的摩尔比为1:3～1:4，所述的反应为：在惰性无氧条件下，将IR-780,哌嗪和DMF于80～85℃下反应4～5h。
按上述方案，化合物3的制备中；步骤2)中哌嗪取代的菁染料中间体化合物和N-丁基-1,8-萘酰亚胺-5-磺酰氯的摩尔比为1:1～1:3；步骤2)的反应为：在冰浴条件下将N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺与哌嗪取代的菁染料中间体，四氢呋喃和束缚碱吡啶混合后，回流反应16～20h。
本发明的1,8-萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物在荧光识别GSH中的应用。 
本发明的化合物是一类新型的可用于选择性识别GSH的荧光探针。如荧光谱图1，2，3所示，这些化合物在10％的二甲亚砜的HEPES溶液中展现了对GSH高的选择性。这些探针高的选择性对于早期诊断密切相关疾病具有十分重要的意义。
附图说明：
图1为化合物1在10％二甲亚砜的HEPES溶液中对不同氨基酸的选择性荧光光谱图，化合物1表现出对GSH高的选择性(由上到下所加氨基酸分别为GSH,Glu,Ala,Arg,Gly,Tyr,His,Cys,Lys,Probe,Ser,Hcy,Met)。
图2为化合物2在10％二甲亚砜的HEPES溶液中对不同氨基酸的选择性荧光光谱图，化合物2表现出对GSH高的选择性(由上到下所加氨基酸分别为GSH,Hcy,Ala,Cys,His,Lys,Met,Arg,Lys,Ref,Glu,Tyr,Ser)。
图3为化合物3在10％二甲亚砜的HEPES溶液中对不同氨基酸的选择性荧光光谱图，化合物3表现出对GSH高的选择性(由上到下所加氨基酸分别为GSH,Hcy,Cys,Control,Gly,Tyr,His,Cys,Lys,Arg,Ser,Hcy,Met)。
具体实施方式：
实施例1：化合物1的合成
合成路线如下：
反应式中THF-四氢呋喃，pyridine-吡啶
具体合成步骤如下：
将苄胺(111mg,0.85mmol)置于100mL三颈烧瓶,N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺(300mg,0.85mmol)置于恒压滴液漏斗中，抽充氮气三次后，加入重蒸的THF和2～3mL的吡啶，并保持惰性气氛，在冰浴条件下滴加N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺，回流反应16h。反应结束后，将过多的溶剂除去，并用色谱柱分离，得浅黄色目标化合物,产率60％。 1H NMR(400MHZ,CDCl3):δ(ppm)＝9.02(d,J＝8Hz,1H,Ph-H),8.70(d,J＝8Hz,1H,Ph-H),8.60(d,J＝8Hz,1H,Ph-H)8.41(d,J＝8Hz,1H,Ph-H),7.92(t,J＝8Hz,1H,Ph-H),7.16-7.14(m,3H,Ph-H),7.05-7.03(m,2H,Ph-H),5.06(d,J＝4Hz,1H,NH),4.21-4.17(m,4H,CH2),1.74-1.69(m,2H,CH2),1.48-1.43(m,2H,CH2),1.01(t,J＝8Hz,3H,CH3)。13C NMR(100MHZ,CDCl3): δ(ppm)＝163.43,162.84,140.46,135.37,131.65,130.57,129.38,129.13,128.74,128.43,127.85,127.68,126.70,126.54,123.11,47.33,40.46,30.01,20.26,13.67。EI-MS:m/z＝422.47[M]+；calculated exact mass＝422.13。
分别配制不同氨基酸和化合物1的10％DMSO的HEPES溶液，λex＝356nm进行荧光检测，荧光光谱图如图1所示。图1表明：本发明的化合物可用于GSH的荧光检测。
实施例2：化合物2的合成
合成路线如下：
反应式中THF-四氢呋喃，Et3N-三乙胺
具体合成步骤如下：
1、将哌嗪(245mg,2.84mmol)置于100mL三颈烧瓶,N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺(250mg,0.71mmol)置于恒压滴液漏斗中，抽充氮气三次后，加入重蒸的THF和2～3mL的吡啶，并保持惰性气氛，在冰浴条件下滴加N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺，反应回流16h。反应结束后，将过多的溶剂除去，得黄色粗产品。
2、将步骤1得到的固体(300mg,0.75mmol)和丹磺酰氯(202mg,0.75mmol)置于100mL的两颈烧瓶，抽充氮气三次后，保持惰性气氛，加入重蒸的二氯甲烷和2～3mL的三乙胺，室温下搅拌12h。反应结束后将过多的溶剂除去，并用柱色谱分离，得到浅黄色目标化合物，产率40％。1H NMR(400MHZ,CDCl3):δ(ppm)＝9.02(d,J＝8Hz,1H,Ph-H),8.71(d,J＝8Hz,1H,Ph-H),8.66(d,J＝8Hz,1H,Ph-H),8.58(d,J＝12Hz,1H,Ph-H),8.32(d,J＝8Hz,1H,Ph-H),8.24(d,J＝8Hz,1H,Ph-H),8.14(d,J＝4Hz,1H,Ph-H),7.90(d,J＝8Hz,1H,Ph-H),7.51-7.47(m,2H,Ph-H),7.18(d,J＝8Hz,1H,Ph-H),4.19(t,J＝4Hz,2H,CH2),3.23(m,8H,CH2),2.88(s,6H,CH3),1.73-1.71(m,2H,CH2),1.49-1.45(m,2H,CH2),1.01(t,J＝8Hz,3H,CH3).13C NMR(100MHZ,CDCl3):δ(ppm)＝163.25,162.66,151.87,137.93,132.11,131.87,131.11,130.70,130.58,130.07,130.00,129.81,129.23,129.05,128.75,128.22,127.37,127.16,123.30,122.95,118.96,115.27,45.32,45.11,40.49,30.03,20.25,13.58.EI-MS:m/z＝634.33[M]+；calculated exact mass＝634.19.
分别配制不同氨基酸和化合物2的10％DMSO的HEPES溶液，λex＝380nm进行荧光检测，荧光光谱图如图2所示。图2表明：本发明的化合物可用于GSH的荧光检测。
实施例3：化合物3的合成
合成路线如下：
反应式中THF-四氢呋喃，DMF-N,N-二甲基甲酰胺 
具体合成步骤如下：
1、将50ml的两颈烧瓶抽充氮气三次后，在氮气下加入IR-780(300mg,0.45mmol),哌嗪(155mg,1.8mmol)和10mL重蒸的DMF，85℃反应4小时，反应结束后，将过多的DMF除去，柱色谱分离，得蓝色固体。
2、将步骤1得到的固体(200mg,0.28mmol)置于100mL三颈烧瓶,N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺(300mg,0.85mmol)的THF溶液置于恒压滴液漏斗中，抽充氮气三次后，保持惰性气氛，加入重蒸的THF和2～3ml的吡啶，并在冰浴条件下滴加N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺，回流反应16h。反应结束后，将过多的溶剂除去，并用色谱柱分离，得土黄色目标化合物80mg，产率为27％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)＝9.30(d,J＝8Hz,1H,Ar-H),8.82(t,J＝8Hz,2H,Ar-H),8.55(d,J＝8Hz,1H,Ar-H),8.12(t,J＝8Hz,1H,Ar-H),7.63(t,J＝12Hz,2H,Ar-H),7.37-7.34(m,2H,Ar-H),7.21(d,J＝4Hz,4H,Ar-H),7.07(d,J＝8Hz,2H,CH2＝CH2),5.95(d,J＝16Hz,2H,CH2＝CH2),4.25(t,J＝8Hz,2H,CH2),4.0(t,J＝8Hz,4H,CH2),3.60(t,J＝8Hz,4H,CH2),3.46(t,J＝8Hz,4H,CH2),2.49(t,J＝8Hz,4H,CH2),1.85-1.80(m,6H,CH2),1.75(t,J＝8Hz,2H,CH2),1.47(t,J＝8Hz,2H,CH2),1.36(s,12H,CH3),1.04(t,J＝8Hz,6H,CH3),0.97(t,J＝8Hz,3H,CH3)。13C NMR(100MHz,CDCl3):δ(ppm):170.42,169.03,163.50,162.92,142.70,141.79,140.52,129.87,129.33,128.89,127.50,127.40,124.74,122.11,110.49,99.12,53.53,48.51,47.79,46.03,40.88,30.36,28.70,25.64,20.81,20.54,11.92。MALDI-TOF MS m/z＝904.59[M-I-]+；calculated exact mass＝1031.39。
分别配制不同氨基酸和化合物3的10％DMSO的HEPES溶液，λex＝700nm进行荧光检测，荧光光谱图如图3所示。图3表明：本发明的化合物可用于GSH的荧光检测。

Claims (8)

1.一类基于1,8-萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物，具有化合物1或2或3所述的结构：
2.权利要求1所述的1,8-萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于：
化合物1的制备方法为：
在惰性无氧条件下，将N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺与苄胺反应得到目标化合物1；
化合物2的制备方法为：
1)在惰性无氧条件下，将N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺与哌嗪反应得到含萘酰亚胺结构的磺酰胺化合物；
2)在惰性无氧条件下，将步骤1)得到的含萘酰亚胺结构的磺酰胺化合物与丹磺酰氯反应得到目标化合物2；
化合物3的制备方法为：
1)在惰性无氧条件下，将IR-780碘化物(菁染料中间体)与哌嗪反应，得到哌嗪取代的菁染料中间体；
2)在惰性无氧条件下，将步骤1)得到的哌嗪取代的菁染料中间体化合物与N-丁基-1,8-萘酰亚胺-5-磺酰氯进行反应，得到化合物3。
3.根据权利要求2所述的1,8-萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于：化合物1的制备中N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺和苄胺的摩尔比为1:1～1:1.5，所述的反应为：在惰性无氧条件下，将N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺滴加到苄胺，四氢呋喃和束缚碱吡啶的混合体系中，回流反应16～20h。
4.根据权利要求2所述的1,8-萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于：化合物2的制备中步骤1)中N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺和哌嗪的摩尔比为1:4～1:5；所述的反应为：在惰性无氧条件下，将N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺在冰浴条件下滴加到哌嗪，四氢呋喃和束缚碱吡啶的混合体系中，回流反应16～20h。
5.根据权利要求2所述的1,8-萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于：化合物2的制备中步骤2)中含萘酰亚胺结构的磺酰胺化合物和丹磺酰氯的摩尔比为1:1～1.5:1，步骤2)的反应为：在含有丹磺酰氯和步骤1)得到的含萘酰亚胺结构的磺酰胺化合物的反应容器中，在惰性无氧条件下，加入二氯甲烷和束缚碱三乙胺，室温反应12-16h。
6.根据权利要求2所述的1,8-萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于：化合物3的制备中步骤1)中IR-780碘化物和哌嗪的摩尔比为1:3～1:4，所述的反应为：在惰性无氧条件下，将IR-780,哌嗪和DMF于80～85℃下反应4～5h。
7.根据权利要求2所述的1,8-萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于：化合物3的制备中；步骤2)中哌嗪取代的菁染料中间体化合物和N-丁基-1,8-萘酰亚胺-5-磺酰氯的摩尔比为1:1～1:3；步骤2)的反应为：在冰浴条件下将N-丁基-4-磺酰氯-1,8-萘酰亚胺与哌嗪取代的菁染料中间体，四氢呋喃和束缚碱吡啶混合后，回流反应16～20h。
8.权利要求1所述的1,8-萘酰亚胺为骨架的磺酰胺化合物在荧光识别GSH中的应用。
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