CN105001110A - 一种气相反应制备衣康酰胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种气相反应制备衣康酰胺的方法，是将衣康酰氯气化后与氨气进行反应制备衣康酰胺。其解决了衣康酰胺在制备方法上和提纯方法上的缺陷，其实验主要是以衣康酰氯、氨气为原料，其重点是在气相中进行反应，可以使用DMF（N,N—二甲基甲酰胺）提纯产品，再减压蒸馏得到高纯度的衣康酰胺。
Description
技术领域：
本发明属于有机合成技术领域，涉及一种由衣康酰氯与氨气发生气相反应制备衣康酰胺的方法。
背景技术：
酰胺类化合物作为药物中间体或最终产物在医学、农学、造纸、功能材料等方面有着十分广泛的应用，并且在精细化工产品的生成中占有极为重要的地位。酰胺不仅是蛋白质的结构，而且是药物化学中重要的组成部分，更是化学工业中最常用的有机溶剂。在药物化学分析数据库中有超25％的已知药物中含有酰胺类化合物，在医药工业上用于生产维生素、激素，也用于制造杀虫脒。所以，酰胺的合成成为了有机化学中一个重要的反应。
衣康酰胺作为化工中间体用于合成材料、生化医药及某些有机原材料，有着更为广泛的应用。现有的酰胺制备方法主要为液相反应，或者为液-气反应，比如酰氯以溶液的形式与氨气、氨水、无机铵盐溶液等形式反应。氨气与酰氯溶液反应时，生产的酰胺产品部分溶解在酰氯里，部分析出为晶体，易于堵塞氨气入口。酰氯与氨水进行反应，虽然比酰氯与氨的反应活性更高，但由于大量水的存在，不可避免的发生部分水解反应，造成收率低，且提纯困难。酰氯与无机盐的反应同样存在这些问题，基于这种情况，本发明提供了一种简单、安全的衣康酰胺的制备方法。
发明内容：
本发明针对现有技术中酰胺制备方法的不足，提供了一种新型化学品衣康酰胺的制备方法。本发明通过气相反应合成酰胺类产品，不使用溶剂，避免了副反应的发生，也省去了溶剂脱除的过程。同时气相反应生成的酰胺为固体，从气相中析出，产品纯度较高。本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种气相反应制备衣康酰胺的方法，将衣康酰氯进行气化得到气体衣康酰氯，与氨气在气相中反应制备衣康酰胺。
进一步的，所述衣康酰氯的气化温度为80-280℃，气化压力为-0.1MPa-0.1MPa。
进一步的，所述衣康酰氯气化过程中加入阻聚剂，所述阻聚剂为对苯二酚或叔丁基邻苯二酚。
进一步的，将所述衣康酰氯气体及氨气同时通入到氨解反应器中，进行氨解反应，所述氨气与衣康酰氯的摩尔比为0.2-10:1。
进一步的，所述氨解反应温度为80-280℃，反应压力为-0.1MPa-0.1MPa。
进一步的，所述衣康酰氯气体直接通入氨解反应器中，或者由载气带入氨解反应器，所述载气为氮气、空气或氩气；通入衣康酰氯气体的速率为1-10ml/s。
进一步的，衣康酰氯和载气的混合气中，衣康酰氯体积浓度为0-100％。
进一步的，所述通入氨气的速率为1-100ml/s。
进一步的，使用溶剂对所述衣康酰胺进行重结晶，所述溶剂为水、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、氯化亚砜、甲醇、乙醇或其混合物。
本发明所具有的优点：本发明提出了一种新型化学品的制备方法，制备过程简单。两种反应物均为气相，产品为固体，反应速率快，产品纯度高。生产过程不使用溶剂，避免了酰氯与水的副反应，以及溶剂脱除和产品提纯的过程，生产工艺简单。
附图说明
图1本发明的衣康酰胺产品的核磁氢谱图。
具体实施方式
本发明的衣康酰胺的制备方法为，将衣康酰氯进行气化得到气体衣康酰氯，与氨气在氨解反应器中进行反应。
衣康酰胺合成的反应方程式：
制备方法具体是1)首先将衣康酰氯加入到容器中，不加或加入少量阻聚剂，所述阻聚剂为对苯二酚或叔丁基邻苯二酚；通过油浴加热稳定在一定温度下，使得衣康酰氯气化，所述气化温度为80-280℃，气化压力为-0.1MPa-0.1MPa。
2)然后将衣康酰氯气体送入氨解反应器，同时将氨气送入氨解反应器，与衣康酰氯进行气相反应，所述的氨气与衣康酰氯的摩尔比为0.2-10：1；
气化后的衣康酰氯气体可以直接通入氨解反应器，也可以由载气带入氨解反应器，所述载气可以为氮气、空气、氩气等不与反应物反应的惰性气体；通入载气的速率为1-10ml/s，可以通过衣康酰氯的气化温度来控制载气中衣康酰氯的浓度，气化温度越高，载气中衣康酰氯的浓度越高，浓度范围可以是0-100％。氨气通入氨解反应器的速率为1-100ml/s，氨解反应温度为80-280℃，反应压力为-0.1MPa-0.1MPa；在氨解反应器中收集固相产品，即为衣康酰胺，如图1所示为本发明的衣康酰胺产品的核磁氢谱图。
由于酰氯沸点较高，因此优选在负压条件下反应，可以降低酰氯的沸点，使反应在相对温和的条件下进行。
3)为了进一步提高衣康酰胺的纯度，使用溶剂进行重结晶，所述溶剂为水、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、氯化亚砜、甲醇、乙醇或其混合物。
该反应的关键点是气相反应，在一定温度和压力下使酰氯气化，与氨气进行反应，生成的酰胺为固体产品从气相中沉淀出来，收集反应器中的沉淀即为高纯度的产品。在反应过程中，主要是控制原料比、压力和温度。一般控制氨气过量，保证酰氯完全反应，过量的氨气可以循环使用。氨气量较大时，酰氯反应较快；氨气量较低时，酰氯反应速率相对较慢，少量的酰氯吸附在析出的酰胺产品中，造成产品纯度降低。因此，氨气量与产品的纯度有关系，在反应过程中可以通过控制氨气流量和衣康酰氯的流量来控制二者的比例，以使酰氯完全反应，并提高产品的纯度。
实施例1
在装有搅拌器、温度计的烧瓶中加入167克衣康酰氯和0.2克对苯二酚，置于油浴锅中加热至80℃，控制压力为-0.1MPa(表压，下同)。烧瓶连接氮气，以2ml/s的速度通入氮气。烧瓶出口连接置于100℃油浴锅中的氨解反应器，保持氨解反应器内的压力为-0.1MPa。氨解反应器同时以1ml/s的速度通入氨气，氨气与衣康酰氯的摩尔比为10：1。出氨解反应器的气体用碱液吸收后排放。在氨解反应器中收集晶体，即为产品衣康酰胺，纯度为98.8％。
实施例2
在装有搅拌器、温度计的烧瓶中加入167克衣康酰氯，置于油浴锅中加热至80℃，控制压力为-0.1MPa。烧瓶连接氮气，以2ml/s的速度通入氮气。烧瓶出口连接置于100℃油浴锅中的氨解反应器，保持氨解反应器内的压力为-0.1MPa。氨解反应器同时以1ml/s的速度通入氨气，氨气与衣康酰氯的摩尔比为10：1。出氨解反应器的气体用碱液吸收后排放。在氨解反应器中收集晶体，即为产品衣康酰胺，纯度为98.6％。
实施例3
在装有搅拌器、温度计的烧瓶中加入167克衣康酰氯和0.2克对苯二酚，置于油浴锅中加热至198℃，控制压力为0.1MPa。烧瓶连接氮气，以10ml/s的速度通入氮气。烧瓶出口连接置于100℃油浴锅中的氨解反应器，保持氨解反应器内的压力为0.1MPa。氨解反应器同时以10ml/s的速度通入氨气，氨气与衣康酰氯的摩尔比为3.5：1。出氨解反应器的气体用碱液吸收后排放。在氨解反应器中收集晶体，即为产品衣康酰胺，纯度为98.1％。
实施例4
在装有搅拌器、温度计的烧瓶中加入167克衣康酰氯和0.2克对苯二酚，置于油浴锅中加热至280℃，控制压力为0.01MPa。烧瓶连接氮气，以10ml/s的速度通入氮气。烧瓶出口连接置于100℃油浴锅中的氨解反应器，保持氨解反应器内的压力为0.01MPa。氨解反应器同时以2ml/s的速度通入氨气，氨气与衣康酰氯的摩尔比为5：1。出氨解反应器的气体用碱液吸收后排放。在氨解反应器中收集晶体，即为产品衣康酰胺，纯度为96.9％。使用DMF(N,N—二甲基甲酰胺)作为溶剂进行重结晶，得产品衣康酰胺，纯度为99.2％。
实施例5
在装有搅拌器、温度计的烧瓶中加入167克衣康酰氯和0.2克对苯二酚，置于油浴锅中加热至沸腾，控制压力为0.01MPa，控制加热量使衣康酰气体以10ml/s的速度通入连接置于280℃油浴锅中的氨解反应器，保持氨解反应器内的压力为0.01MPa。氨解反应器同时以30ml/s的速度通入氨气，氨气与衣康酰氯的摩尔比为3：1。出氨解反应器的气体用碱液吸收后排放。在氨解反应器中收集晶体，即为产品衣康酰胺，纯度为99.0％。
实施例6
在装有搅拌器、温度计的烧瓶中加入167克衣康酰氯和0.2克对苯二酚，置于油浴锅中加热至沸腾，控制压力为0.01MPa，控制加热量使衣康酰气体以10ml/s的速度通入连接置于280℃油浴锅中的氨解反应器，保持氨解反应器内的压力为0.01MPa。氨解反应器同时以40ml/s的速度通入氨气，氨气与衣康酰氯的摩尔比为4.1：1。出氨解反应器的气体用碱液吸收后排放。在氨解反应器中收集晶体，即为产品衣康酰胺，纯度为98.3％。
实施例7
在装有搅拌器、温度计的烧瓶中加入167克衣康酰氯和0.2克对苯二酚，置于油浴锅中加热至沸腾，控制压力为0.01MPa，控制加热量使衣康酰氯气体以10ml/s的速度通入连接置于280℃油浴锅中的氨解反应器，保持氨解反应器内的压力为0.01MPa。氨解反应器同时以50ml/s的速度通入氨气，氨气与衣康酰氯的摩尔比为5：1。出氨解反应器的气体用碱液吸收后排放。在氨解反应器中收集晶体，即为产品衣康酰胺，纯度为98.3％。
实施例8
在装有搅拌器、温度计的烧瓶中加入167克衣康酰氯和0.2克对苯二酚，置于油浴锅中加热至沸腾，控制压力为0.01MPa，控制加热量使衣康酰气体以10ml/s的速度通入连接置于280℃油浴锅中的氨解反应器，保持氨解反应器内的压力为0.01MPa。氨解反应器同时以70ml/s的速度通入氨气，氨气与衣康酰氯的摩尔比为7：1。出氨解反应器的气体用碱液吸收后排放。在氨解反应器中收集晶体，即为产品衣康酰胺，纯度为99.1％。
实施例9
在装有搅拌器、温度计的烧瓶中加入167克衣康酰氯和0.2克对苯二酚，置于油浴锅中加热至沸腾，控制压力为0.01MPa，控制加热量使衣康酰气体以10ml/s的速度通入连接置于280℃油浴锅中的氨解反应器，保持氨解反应器内的压力为0.01MPa。氨解反应器同时以100ml/s的速度通入氨气，氨气与衣康酰氯的摩尔比为10：1。出氨解反应器的气体用碱液吸收后排放。在氨解反应器中收集晶体，即为产品衣康酰胺，纯度为99.3％。
以上实施例仅是本发明若干种优选实施方式中的几种，应当指出，本发明不限于上述实施例；对于本领域的普通技术人员来说，依然可以对前述实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明所要求保护的技术方案的精神和范围。
Claims (9)
1.一种气相反应制备衣康酰胺的方法，其特征在于，将衣康酰氯进行气化得到气体衣康酰氯，与氨气在气相中反应制备衣康酰胺。
2. 根据权利要求1所述的一种气相反应制备衣康酰胺的方法，其特征在于，所述衣康酰氯的气化温度为80-280℃，气化压力为-0.1MPa - 0.1 MPa。
3. 根据权利要求1所述的一种气相反应制备衣康酰胺的方法，其特征在于，所述衣康酰氯气化过程中加入阻聚剂，所述阻聚剂为对苯二酚或叔丁基邻苯二酚。
4. 根据权利要求1所述的一种气相反应制备衣康酰胺的方法，其特征在于，将所述衣康酰氯气体及氨气同时通入到氨解反应器中，进行氨解反应，所述氨气与衣康酰氯的摩尔比为0.2-10:1。
5. 根据权利要求4所述的一种气相反应制备衣康酰胺的方法，其特征在于，所述氨解反应温度为80-280℃，反应压力为-0.1MPa - 0.1MPa。
6. 根据权利要求4所述的一种气相反应制备衣康酰胺的方法，其特征在于，所述衣康酰氯气体直接通入氨解反应器中，或者由载气带入氨解反应器，所述载气为氮气、空气或氩气；通入衣康酰氯气体的速率为1-10ml/s。
7. 根据权利要求6所述的一种气相反应制备衣康酰胺的方法，其特征在于，衣康酰氯和载气的混合气中，衣康酰氯体积浓度为0-100%。
8. 根据权利要求4所述的一种气相反应制备衣康酰胺的方法，其特征在于，所述通入氨气的速率为1-100ml/s。
9. 根据权利要求1所述的一种气相反应制备衣康酰胺的方法，其特征在于，使用溶剂对所述衣康酰胺进行重结晶，所述溶剂为水、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、氯化亚砜、甲醇、乙醇或其混合物。
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| CN104203904A (zh) * | 2012-03-19 | 2014-12-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备酰胺的方法 |
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2015
- 2015-07-10 CN CN201510402108.8A patent/CN105001110B/zh active Active
Patent Citations (5)
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| 闻韧: "《药物合成反应》", 31 January 2003 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105001110B (zh) | 2017-01-18 |
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