CN105001044A - 2,7-二氯芴的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明医药领域，特别涉及2,7-二氯芴的合成方法。通式(Ⅰ)所示2,7-二氯芴的合成方法，芴在冰醋酸中，用磺酰氯作为氯化剂进行反应，合成路线如下：
Description
技术领域
本发明医药领域，特别涉及2,7-二氯芴的合成方法。
背景技术
2,7-二氯芴是合成抗疟疾药物苯芴醇的重要中间体，该产品市场需求稳定。
目前的工艺是在10倍量冰醋酸中，用氯气做为氯化剂，收率只有35％。
发明内容
为了解决以上技术问题，本发明提供一种收率更高的本芴醇中间体-2,7-二氯芴的合成方法。
通式(Ⅰ)所示2,7-二氯芴的合成方法，芴在冰醋酸中，用磺酰氯作为氯化剂进行反应，合成路线如下：
优选的，芴与冰醋酸的比例为1:1-10，更优选的，芴与冰醋酸的比例为1:2.5。
优选的，芴与磺酰氯的质量比为1:1.6。
优选的，所述反应温度为16-20℃。
优选的，具体步骤包括：
1)在冰醋酸中，加入芴，芴与冰醋酸的质量体积比为1:1-10(g/ml)，加入催化剂，降温到16℃，控制温度在20℃以下，滴加磺酰氯，滴加完后保温反应2小时；
2)升温到95℃，保温30min，然后缓慢降温到20℃，过滤，用1000ml水洗涤滤饼，烘干得2,7-二氯芴。
更优选的，具体步骤包括：
3)在冰醋酸中，加入芴，芴与冰醋酸的质量体积比为1:2.5(g/ml)，加入三氯化铁做催化剂，降温到16℃，控制温度在20℃以下，滴加芴质量的1.6倍磺酰氯，滴加完后保温反应2小时；
4)升温到95℃，保温30min，然后缓慢降温到20℃，过滤，用1000ml水洗涤滤饼，烘干得2,7-二氯芴。
本发明采用磺酰氯做为氯化剂，不仅大大降低了冰醋酸的使用量，节约成本、绿色环保，而且将收率提高到63.3％，收率增长近一倍。
具体实施方式
实施例1
在2500ml冰醋酸中，加入1000g工业芴，加入20g三氯化铁做催化剂，降温到16℃，控制温度在20℃以下，滴加1600g磺酰氯，滴加完后保温反应2小时，然后升温到95℃，保温30min，然后缓慢降温到20℃，过滤，用1000ml水洗涤滤饼，烘干得900g 2,7-二氯芴，含量99.5％以上。
实施例2
在7500ml冰醋酸中，加入1000g工业芴，加入20g三氯化铁做催化剂，降温到16℃，控制温度在20℃以下，滴加1600g磺酰氯，滴加完后保温反应2小时，然后升温到95℃，保温30min，然后缓慢降温到20℃，过滤，用1000ml水洗涤滤饼，烘干得820g 2,7-二氯芴，含量99.5％以上。
实施例3
在2500ml冰醋酸中，加入1000g工业芴，加入20个三氯化铁做催化剂，升温到40℃，控制温度在50℃以下，滴加1600g磺酰氯，滴加完后保温反应2小时，然后升温到95℃，保温30min，然后缓慢降温到20℃，过滤，用1000ml水洗涤滤饼，烘干得700g 2,7-二氯芴，含量98.5％以上。
Claims (7)
1.通式(Ⅰ)所示2,7-二氯芴的合成方法，其特征在于：芴在冰醋酸中，用磺酰氯作为氯化剂进行反应，合成路线如下：
2.根据权利要求1所述的2,7-二氯芴的合成方法，其特征在于：芴与冰醋酸的质量体积比为1:1-10(g/ml)。
3.根据权利要求2所述的2,7-二氯芴的合成方法，其特征在于：芴与冰醋酸的质量体积比为1:2.5(g/ml)。
4.根据权利要求1-3任一所述的2,7-二氯芴的合成方法，其特征在于：芴与磺酰氯的质量比为1:1.6。
5.根据权利要求1-4所述的2,7-二氯芴的合成方法，其特征在于：所述反应温度为16-20℃。
6.根据权利要求1所述的2,7-二氯芴的合成方法，其特征在于：具体步骤包括：
1)在冰醋酸中，加入芴，芴与冰醋酸的质量体积比为1:1-10(g/ml)，加入催化剂，降温到16℃，控制温度在20℃以下，滴加磺酰氯，滴加完后保温反应2小时；
2)升温到95℃，保温30min，然后缓慢降温到20℃，过滤，用1000ml水洗涤滤饼，烘干得2,7-二氯芴。
7.根据权利要求6所述的2,7-二氯芴的合成方法，其特征在于：具体步骤包括：
1)在冰醋酸中，加入芴，芴与冰醋酸的质量体积比为1:2.5(g/ml)，加入三氯化铁做催化剂，降温到16℃，控制温度在20℃以下，滴加芴质量的1.6倍磺酰氯，滴加完后保温反应2小时；
2)升温到95℃，保温30min，然后缓慢降温到20℃，过滤，用1000ml水洗涤滤饼，烘干得2,7-二氯芴。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108586189A (zh) * | 2018-06-04 | 2018-09-28 | 绍兴文理学院 | 一种2,7-二氯芴反应母液的回收处理方法 |
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| CN1042535A (zh) * | 1988-11-10 | 1990-05-30 | 军事医学科学院微生物流行病研究所 | 抗疟新药苯芴醇的合成新工艺 |
| CN102786399A (zh) * | 2011-05-16 | 2012-11-21 | 湖南斯威森生化技术有限公司 | 一种本芴醇中间体2,7-二氯-4-氯乙酰芴新合成方法 |
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2015
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