CN104926773B - 皂角刺中黄烷酮骨架类化合物的提取方法及化合物的应用 - Google Patents
皂角刺中黄烷酮骨架类化合物的提取方法及化合物的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开一种皂角刺中黄烷酮骨架类化合物的提取方法，包括以下步骤：步骤一、将皂角刺粉末用乙醇热回流提取，得到乙醇浸膏；步骤二、将乙醇浸膏加水溶解，用石油醚、乙酸乙酯萃取，得到石油醚浸膏、乙酸乙酯浸膏；步骤三、将乙酸乙酯浸膏采用硅胶柱色谱分离，得到馏分1‑15；步骤四、将馏分7再次进行硅胶柱色谱法分离，得到化合物1、化合物2、化合物3和化合物4；步骤五、将馏分9进行硅胶柱色谱法分离得到化合物5和化合物6。本发明提取分离的黄烷酮骨架类化合物具有良好的抗肝癌细胞活性，为进一步提升皂角刺的药用价值提供了新的科学依据。
Description
技术领域
本发明属于天然产物提取技术领域，主要涉及一种皂角刺中黄烷酮骨架类化合物的提取方法及化合物的应用。
背景技术
皂角刺是豆科植物皂荚的干燥棘刺。传统中医认为皂角刺性温，味辛，归肝、胃经，有消肿托毒、排脓、杀虫之功效，常用于痈疽疮毒初起或脓成不溃之症以及皮癣、麻风等。不仅如此，临床数据已证明皂角刺具有抗癌功效，是我国中医治疗肺癌、食管癌、肝癌、胃癌和宫颈癌等多种癌症的常用药之一。作用机理研究，据文献报道，皂角刺的乙醇提取物可以通过抑制COX-2表达，调节细胞周期蛋白及其激酶，p27，p53，ERK，p38 MAP激酶和JNK信号靶点等途径，有效抑制胃癌、食管癌和肺癌等多种肿瘤细胞生长并诱导其凋亡，且对正常细胞的毒性较小。植物化学研究发现，皂角刺的化学成分主要有皂苷类、黄酮类、酚酸类、氨基酸等成分。其中，部分皂苷类和黄酮类成分已被报道具有不同程度的体内外抗癌活性。尽管如此，尚未有皂角刺中黄烷酮类成分抗肿瘤化合物的详细报道。
发明内容
本发明的目的是提供皂角刺中黄烷酮骨架类化合物的提取方法以及化合物的应用，该方法提取分离的黄烷酮骨架类化合物具有良好的抗肝癌细胞活性，为进一步提升皂角刺的药用价值提供了新的科学依据，且该方法能够使黄烷酮类化合物因得到较高的富集尽可能多的被提取出来。
本发明采用的技术方案是：皂角刺中黄烷酮骨架类化合物的提取方法，包括以下步骤：
步骤一、取皂角刺原材料，室温下阴干，粉碎，得到皂角刺粉末，备用；然后将皂角刺粉末用85-95%乙醇进行两次热回流，合并每次回流所得的提取液，并置于室温下沉淀40-48h，过滤，减压浓缩，得到皂角刺乙醇浸膏，备用；
步骤二、向步骤一得到的乙醇浸膏中加入其体积10-12倍的水，搅拌至浸膏溶解完全，得到水溶液，备用；然后将水溶液依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，得到石油醚浸膏、乙酸乙酯浸膏，备用；
步骤三、将步骤二得到的乙酸乙酯浸膏溶解，加硅胶拌样，挥干溶剂，得到分离样品，备用；然后将重量比为1:10的乙酸乙酯和硅胶混合拌样，装柱，将分离样品上柱之后依次用体积比为10:1、8:2、6:4、1:1、4:6和2:8的石油醚-乙酸乙酯进行洗脱，通过TLC点板分析，得到馏分1-15，备用；
步骤四、将步骤三得到的馏分7再次进行硅胶柱色谱法分离，分别采用体积比为8:2、4:2、1:1和2:4的环己烷-丙酮溶液梯度洗脱，得到馏分701、702、703、704和705，备用；
将馏分701在室温下静置，有沉淀析出，过滤，将得到的固体重结晶得到化合物1；
将馏分704运用Waters高效液相色谱法在示差检测器条件下等度洗脱，得到化合物2和化合物3；
将馏分705运用Waters高效液相色谱法在示差检测器条件下等度洗脱，得到化合物4；
步骤五、将步骤三得到的馏分9再次进行硅胶柱色谱法分离，依次用体积比为10:1、8:2、6:4、1:1和4: 6的环己烷-乙酸乙酯溶液为洗脱剂进行梯度洗脱，收集以体积比为6:4的环己烷-乙酸乙酯溶液为洗脱剂的馏分段，经静置后有黄色固体析出，然后过滤纯化后得到化合物5；收集以体积比为4:6的环己烷-乙酸乙酯溶液为洗脱剂的馏分段，经静置后有深黄色固体析出，然后过滤纯化后得到化合物6；
这六个黄烷酮骨架的化合物分别被鉴定和命名为：
化合物1为5,7,3'-三羟基-4’-甲氧基--羟-二氢黄烷酮醇；
化合物2为5,7,3',4’-四羟基二氢黄烷酮醇；
化合物3为7,5',3'-三羟基--二氢黄烷酮醇；
化合物4为5,7, 2', 4'-四羟基--羟-二氢黄烷酮醇；
化合物5为5-甲氧基-3',4',7'-三羟基-二氢黄烷酮醇；
化合物6为5,3',4'-三甲氧基-7-羟基-二氢黄酮醇。
以上得到的六种化合物的结构式分别为：
。
进一步优化，步骤四所述馏分704等度洗脱的洗脱剂为体积比为40:60的水-甲醇溶液。
进一步优化，步骤四所述馏分705等度洗脱的洗脱剂为体积比为20:80的水-甲醇溶液。
本发明的有益效果
本发明提供的方法从皂角刺中提取分离的黄烷酮骨架类化合物，经药效学实验证明，具有良好的抗肝癌细胞（HepG2）活性，为进一步提升皂角刺的药用价值提供了新的科学依据，并且具有重要的科学理论价值和开发应用前景。本发明的提取分离方法是在活性指导下的有效分离，尤其适合天然微量化合物的追踪获取。另外本发明采用90%的乙醇溶液热回流提取，能够使黄烷酮类骨架化合物高度富集后尽可能多的被提取出来，并使单体化合物充分富集后微量的黄烷酮类单体化合物很容易获得。本发明已经分离的黄烷酮类化合物多具有特异性的抗肝癌细胞（HepG2）肿瘤杀伤活力，可能对皂角刺的选择性抗癌效果起到至关重要的物质基础作用。
具体实施方式
皂角刺中黄烷酮骨架类化合物的提取方法，包括以下步骤：
步骤一、取皂角刺原材料，室温下阴干，粉碎，得到皂角刺粉末，备用；然后将皂角刺粉末用85-95%乙醇进行两次热回流，合并每次回流所得的提取液，并置于室温下沉淀40-48h，过滤，减压浓缩，得到皂角刺乙醇浸膏，备用；
步骤二、向步骤一得到的乙醇浸膏中加入其体积10-12倍的水，搅拌至浸膏溶解完全，得到水溶液，备用；然后将水溶液分别用石油醚、乙酸乙酯萃取，得到石油醚浸膏、乙酸乙酯浸膏，备用；
步骤三、将步骤二得到的乙酸乙酯浸膏溶解，加硅胶拌样，挥干溶剂，得到分离样品，备用；然后将重量比为1:10的乙酸乙酯和硅胶混合拌样，装柱，将分离样品上柱之后依次用体积比为10:1、8:2、6:4、1:1、4:6和2:8的石油醚-乙酸乙酯进行洗脱，通过TLC点板分析，得到馏分1-15，备用；
步骤四、将步骤三得到的馏分7再次进行硅胶柱色谱法分离，分别采用体积比为8:2、4:2、1:1和2:4的环己烷-丙酮溶液梯度洗脱，得到馏分701、702、703、704和705，备用；
将馏分701在室温下静置，有沉淀析出，过滤，将得到的固体重结晶得到化合物1；
将馏分704运用Waters高效液相色谱法在示差检测器条件下等度洗脱，洗脱剂为体积比为40:60的水-甲醇溶液，流速8 ml/min，色谱柱为250*20 mm ODS-A C18，柱温20°C，得到化合物2和化合物3；
将馏分705运用Waters高效液相色谱法在示差检测器条件下等度洗脱，洗脱剂为体积比为20:80的水-甲醇溶液，流速8 ml/min，色谱柱为250*20 mm ODS-A C18，柱温20°C，得到化合物4；
步骤五、将步骤三得到的馏分9再次进行硅胶柱色谱法分离，依次用体积比为10:1、8:2、6:4、1:1和4: 6的环己烷-乙酸乙酯溶液为洗脱剂进行梯度洗脱，收集以体积比为6:4的环己烷-乙酸乙酯溶液为洗脱剂的馏分段，经静置后有黄色固体析出，然后过滤纯化后得到化合物5；收集以体积比为4:6的环己烷-乙酸乙酯溶液为洗脱剂的馏分段，经静置后有深黄色固体析出，然后过滤纯化后得到化合物6；
这六个黄烷酮骨架类化合物分别被鉴定和命名为：
化合物1为5,7,3'-三羟基-4’-甲氧基--二氢黄烷酮醇；
化合物2为5,7,3',4’-四羟基二氢黄烷酮醇；
化合物3为7,5',3'-三羟基--二氢黄烷酮醇；
化合物4为5,7, 2', 4'-四羟基--二氢黄烷酮醇；
化合物5为5-甲氧基-3',4',7'-三羟基-二氢黄烷酮醇；
化合物6为5,3',4'-三甲氧基-7-羟基-二氢黄酮醇。
以上得到的六个化合物的结构式分别为：
。
以上得到的六个化合物的波普分析数据分别为：
实施例1：
皂角刺中黄烷酮骨架类化合物的提取方法，包括以下步骤：
步骤一、取皂角刺原材料，室温下阴干，粉碎，得到皂角刺粉末，备用；然后将皂角刺粉末用85%乙醇进行两次热回流，合并每次回流所得的提取液，并置于室温下沉淀40h，过滤，减压浓缩，得到皂角刺乙醇浸膏，备用；
步骤二、向步骤一得到的乙醇浸膏中加入其体积10倍的水，搅拌至浸膏溶解完全，得到水溶液，备用；然后将水溶液分别用石油醚、乙酸乙酯萃取，得到石油醚浸膏、乙酸乙酯浸膏，备用；
步骤三、将步骤二得到的乙酸乙酯浸膏溶解，加硅胶拌样，挥干溶剂，得到分离样品，备用；然后将重量比为1:10的乙酸乙酯和硅胶混合拌样，装柱，将分离样品上柱之后依次用体积比为10:1、8:2、6:4、1:1、4:6和2:8的石油醚-乙酸乙酯进行洗脱，通过TLC点板分析，得到馏分1-15，备用；
步骤四、将步骤三得到的馏分7再次进行硅胶柱色谱法分离，分别采用体积比为8:2、4:2、1:1和2:4的环己烷-丙酮溶液梯度洗脱，得到馏分701、702、703、704和705，备用；
将馏分701在室温下静置，有沉淀析出，过滤，将得到的固体重结晶得到化合物1；
将馏分704运用Waters高效液相色谱法在示差检测器条件下等度洗脱，洗脱剂为体积比为40:60的水-甲醇溶液，流速8 ml/min，色谱柱为250*20 mm ODS-A C18，柱温20°C，得到化合物2和化合物3；
将馏分705运用Waters高效液相色谱法在示差检测器条件下等度洗脱，洗脱剂为体积比为20:80的水-甲醇溶液，流速8 ml/min，色谱柱为250*20 mm ODS-A C18，柱温20°C，得到化合物4；
步骤五、将步骤三得到的馏分9再次进行硅胶柱色谱法分离，依次用体积比为10:1、8:2、6:4、1:1和4: 6的环己烷-乙酸乙酯溶液为洗脱剂进行梯度洗脱，收集以体积比为6:4的环己烷-乙酸乙酯溶液为洗脱剂的馏分段，经静置后有黄色固体析出，然后过滤纯化后得到化合物5；收集以体积比为4:6的环己烷-乙酸乙酯溶液为洗脱剂的馏分段，经静置后有深黄色固体析出，然后过滤纯化后得到化合物6。
实施例2：
皂角刺中黄烷酮骨架类化合物的提取方法，包括以下步骤：
步骤一、取皂角刺原材料，室温下阴干，粉碎，得到皂角刺粉末，备用；然后将皂角刺粉末用95%乙醇进行两次热回流，合并每次回流所得的提取液，并置于室温下沉淀48h，过滤，减压浓缩，得到皂角刺乙醇浸膏，备用；
步骤二、向步骤一得到的乙醇浸膏中加入其体积12倍的水，搅拌至浸膏溶解完全，得到水溶液，备用；然后将水溶液分别用石油醚、乙酸乙酯萃取，得到石油醚浸膏、乙酸乙酯浸膏，备用；
步骤三、将步骤二得到的乙酸乙酯浸膏溶解，加硅胶拌样，挥干溶剂，得到分离样品，备用；然后将重量比为1:10的乙酸乙酯和硅胶混合拌样，装柱，将分离样品上柱之后依次用体积比为10:1、8:2、6:4、1:1、4:6和2:8的石油醚-乙酸乙酯进行洗脱，通过TLC点板分析，得到馏分1-15，备用；
步骤四、将步骤三得到的馏分7再次进行硅胶柱色谱法分离，分别采用体积比为8:2、4:2、1:1和2:4的环己烷-丙酮溶液梯度洗脱，得到馏分701、702、703、704和705，备用；
将馏分701在室温下静置，有沉淀析出，过滤，将得到的固体重结晶得到化合物1；
将馏分704运用Waters高效液相色谱法在示差检测器条件下等度洗脱，洗脱剂为体积比为40:60的水-甲醇溶液，流速8 ml/min，色谱柱为250*20 mm ODS-A C18，柱温20°C，得到化合物2和化合物3；
将馏分705运用Waters高效液相色谱法在示差检测器条件下等度洗脱，洗脱剂为体积比为20:80的水-甲醇溶液，流速8 ml/min，色谱柱为250*20 mm ODS-A C18，柱温20°C，得到化合物4；
步骤五、将步骤三得到的馏分9再次进行硅胶柱色谱法分离，依次用体积比为10:1、8:2、6:4、1:1和4: 6的环己烷-乙酸乙酯溶液为洗脱剂进行梯度洗脱，收集以体积比为6:4的环己烷-乙酸乙酯溶液为洗脱剂的馏分段，经静置后有黄色固体析出，然后过滤纯化后得到化合物5；收集以体积比为4:6的环己烷-乙酸乙酯溶液为洗脱剂的馏分段，经静置后有深黄色固体析出，然后过滤纯化后得到化合物6。
实施例3：
皂角刺中黄烷酮骨架类化合物的提取方法，包括以下步骤：
步骤一、取皂角刺原材料，室温下阴干，粉碎，得到皂角刺粉末，备用；然后将皂角刺粉末用90%乙醇进行两次热回流，合并每次回流所得的提取液，并置于室温下沉淀44h，过滤，减压浓缩，得到皂角刺乙醇浸膏，备用；
步骤二、向步骤一得到的乙醇浸膏中加入其体积11倍的水，搅拌至浸膏溶解完全，得到水溶液，备用；然后将水溶液分别用石油醚、乙酸乙酯萃取，得到石油醚浸膏、乙酸乙酯浸膏，备用；
步骤三、将步骤二得到的乙酸乙酯浸膏溶解，加硅胶拌样，挥干溶剂，得到分离样品，备用；然后将重量比为1:10的乙酸乙酯和硅胶混合拌样，装柱，将分离样品上柱之后依次用体积比为10:1、8:2、6:4、1:1、4:6和2:8的石油醚-乙酸乙酯进行洗脱，通过TLC点板分析，得到馏分1-15，备用；
步骤四、将步骤三得到的馏分7再次进行硅胶柱色谱法分离，分别采用体积比为8:2、4:2、1:1和2:4的环己烷-丙酮溶液梯度洗脱，得到馏分701、702、703、704和705，备用；
将馏分701在室温下静置，有沉淀析出，过滤，将得到的固体重结晶得到化合物1；
将馏分704运用Waters高效液相色谱法在示差检测器条件下等度洗脱，洗脱剂为体积比为40:60的水-甲醇溶液，流速8 ml/min，色谱柱为250*20 mm ODS-A C18，柱温20°C，得到化合物2和化合物3；
将馏分705运用Waters高效液相色谱法在示差检测器条件下等度洗脱，洗脱剂为体积比为20:80的水-甲醇溶液，流速8 ml/min，色谱柱为250*20 mm ODS-A C18，柱温20°C，得到化合物4；
步骤五、将步骤三得到的馏分9再次进行硅胶柱色谱法分离，依次用体积比为10:1、8:2、6:4、1:1和4: 6的环己烷-乙酸乙酯溶液为洗脱剂进行梯度洗脱，收集以体积比为6:4的环己烷-乙酸乙酯溶液为洗脱剂的馏分段，经静置后有黄色固体析出，然后过滤纯化后得到化合物5；收集以体积比为4:6的环己烷-乙酸乙酯溶液为洗脱剂的馏分段，经静置后有深黄色固体析出，然后过滤纯化后得到化合物6。
抗肿瘤活性试验研究
乙酸乙酯浸膏和六个黄烷酮骨架类化合物的体外抗癌活性测试
将本发明得到的乙酸乙酯浸膏和化合物1-6进行体外抗癌活性测试，体外癌细胞株采用肝癌细胞株（HepG2）和正常细胞（LO2、HLF和293）中加入设计浓度的单体化合物 ，单体化合物浓度分别为50, 25, 12.5, 6.25, 3.125和1.5625 μg/ml，分别作用24、48和72小时后，使用MTT法测定其细胞毒活性，计算并记录其IC50。阳性对照为顺氯氨铂(Cisplatin)。得到化合物的活性结果如表1所示：
表 1：皂角刺提取物和黄烷酮成分对HepG2细胞株抑制率（%）
综上所述，上述黄烷酮化合物都是首次从皂角刺中被分离得到。其中化合物2、3、4、 5和6经体外测试筛选，均对肝癌细胞有较好的抑制作用，其抑瘤率48小时分别达到71.6%、51.5%、57.3%、53.9%和51.9%。
Claims (3)
1.皂角刺中黄烷酮骨架类化合物的提取方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤一、取皂角刺原材料，室温下阴干，粉碎，得到皂角刺粉末，备用；然后将皂角刺粉末用85-95%乙醇进行两次热回流，合并每次回流所得的提取液，并置于室温下沉淀40-48h，过滤，减压浓缩，得到皂角刺乙醇浸膏，备用；
步骤二、向步骤一得到的乙醇浸膏中加入其体积10-12倍的水，搅拌至浸膏溶解完全，得到水溶液，备用；然后将水溶液依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，得到石油醚浸膏、乙酸乙酯浸膏，备用；
步骤三、将步骤二得到的乙酸乙酯浸膏溶解，加硅胶拌样，挥干溶剂，得到分离样品，备用；然后将重量比为1:10的乙酸乙酯和硅胶混合拌样，装柱，将分离样品上柱之后依次用体积比为10:1、8:2、6:4、1:1、4:6和2:8的石油醚-乙酸乙酯进行洗脱，通过TLC点板分析，得到馏分1-15，备用；
步骤四、将步骤三得到的馏分7再次进行硅胶柱色谱法分离，分别采用体积比为8:2、4:2、1:1和2:4的环己烷-丙酮溶液梯度洗脱，得到馏分701、702、703、704和705，备用；
将馏分701在室温下静置，有沉淀析出，过滤，将得到的固体重结晶得到化合物1；
将馏分704运用Waters高效液相色谱法在示差检测器条件下等度洗脱，得到化合物2和化合物3；
将馏分705运用Waters高效液相色谱法在示差检测器条件下等度洗脱，得到化合物4；
步骤五、将步骤三得到的馏分9再次进行硅胶柱色谱法分离，依次用体积比为10:1、8:2、6:4、1:1和4: 6的环己烷-乙酸乙酯溶液为洗脱剂进行梯度洗脱，收集以体积比为6:4的环己烷-乙酸乙酯溶液为洗脱剂的馏分段，经静置后有黄色固体析出，然后过滤纯化后得到化合物5；收集以体积比为4:6的环己烷-乙酸乙酯溶液为洗脱剂的馏分段，经静置后有深黄色固体析出，然后过滤纯化后得到化合物6；
以上得到的六个化合物的结构式分别为：
。
2.如权利要求1所述的皂角刺中黄烷酮骨架类化合物的提取方法，其特征在于：步骤四所述馏分704等度洗脱的洗脱剂为体积比为40:60的水-甲醇溶液。
3.如权利要求1所述的皂角刺中黄烷酮骨架类化合物的提取方法，其特征在于：步骤四所述馏分705等度洗脱的洗脱剂为体积比为20:80的水-甲醇溶液。
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2015
- 2015-06-04 CN CN201510298694.6A patent/CN104926773B/zh active Active
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