CN108164574B - 小花清风藤中的一种化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

小花清风藤中的一种化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本申请属于医药技术领域，公开了小花清风藤中的一种化合物及其制备方法与应用。所述化合物其为2‑甲基‑2‑羟甲基‑5,6‑二羟基‑7‑(3‑甲基‑3‑羟基‑1‑丁烯基)‑1H‑茚‑1‑酮‑3‑O‑葡萄糖苷。本发明所述化合物的制备方法操作简单，可以分离获得纯的化合物。实验表明，本发明所述化合物可显著降低脂肪酸引起的肝细胞内三酰甘油含量、caspase3活力，升高MDA含量，降低肝细胞凋亡率，可以用于防治非酒精性脂肪肝损伤。因此本发明提供了所述化合物在制备治疗非酒精性脂肪肝损伤的药物中的应用。

Description

小花清风藤中的一种化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于医药技术领域，具体涉及小花清风藤中的一种化合物及其制备方法与应用，尤其是涉及在制备治疗非酒精性脂肪肝损伤的药物中的应用。
背景技术
非酒精性脂肪肝(NAFLD)又称非酒精性脂肪性肝病、假性酒精性肝病，是一种肝组织学改变与酒精性肝病相类似，但无过量饮酒史的临床病理综合征，其病理变化随病程的进展而表现有单纯性脂肪肝、脂肪性肝炎、脂肪性肝纤维化和肝硬化。随着肥胖及其相关代谢综合征全球化的流行趋势，非酒精性脂肪性肝病现已成为欧美等发达国家和我国富裕地区慢性肝病的重要病因，普通成人NAFLD患病率10％～30％，其中10％～20％为非酒精性脂肪性肝炎(NASH)，后者10年内肝硬化发生率高达25％。
非酒精性脂肪性肝病除可直接导致失代偿期肝硬化、肝细胞癌和移植肝复发外，还可影响其他慢性肝病的进展，并参与2型糖尿病和动脉粥样硬化的发病。代谢综合征相关恶性肿瘤、动脉硬化性心脑血管疾病以及肝硬化为影响非酒精性脂肪性肝病患者生活质量和预期寿命的重要因素。为此，非酒精性脂肪性肝病是当代医学领域的新挑战，近期内非酒精性脂肪性肝病对人类健康的危害仍将不断增加。
小花清风藤为清风藤科清风藤属藤本植物小花清风藤Sabia parvifloraWall.ex Roxb.的干燥茎。贵州产小花清风藤为布依族、苗族的民间药，主要分布在贵州的兴义市、安龙县、册亨县、望谟县等地，其根茎、叶均可入药，有祛风除湿、消炎止痛、清热利湿、止血的作用，用于湿热黄疸，外伤出血，治疗甲型和乙型病毒性肝炎疗效显著，且副作用小。小花清风藤其相关品种，临床多用于肝脏部位的相关疾病，然而，目前小花清风藤中主要活性成分不明，其肝部疾病的作用物质仍不清楚。
发明内容
本发明的目的是对小花清风藤的化学成分进行深入研究，提供小花清风藤中的一种化合物及其制备方法与应用。
小花清风藤中的一种化合物，其为2-甲基-2-羟甲基-5,6-二羟基-7-(3-甲基-3-羟基-1-丁烯基)-1H-茚-1-酮-3-O-葡萄糖苷，结构式如式I所示，
Figure BDA0001526693750000021
本发明还提供了式I所示化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)取小花清风藤，加入乙醇溶液提取收集提取液；
(2)提取液加入乙醇增溶后去除不溶物，得到上清液；
(3)取步骤(2)得到的上清液经大孔树脂柱，先用30％乙醇-水洗脱5个柱体积，得到流份1；再用50％乙醇-水洗脱5个柱体积，浓缩，干燥，得到流份2；取流份2经200-300目的硅胶柱层析，用二氯甲烷和甲醇的混合溶液依次按体积比20:1、10:1、5:1、2:1梯度洗脱，每个梯度洗脱4个柱体积，共得到16个流份；取二氯化碳和甲醇的体积比为5:1洗脱的4个流份，合并，经凝胶柱层析，用甲醇洗脱得到12个流份，取流份7-9合并，再经ODS中低压柱层析，用甲醇和水的混合溶液依次按体积比1:9、3:7、4:6、5:5、7:3、1:0洗脱，得到5个流份；取甲醇和水的混合液体积比为4:6洗脱得到的流份，用制备高效液相色谱，色谱条件为：ODS色谱柱，甲醇-水19:81为流动相，保留时间为85min，分离得到纯的化合物。
其中，作为优选，步骤(1)所述的乙醇溶液为5％-95％的乙醇水溶液。更优选为70％乙醇水溶液。
作为优选，本发明所述制备方法中所述的提取方法为冷浸法、渗漉法、微波提取法、超声提取法、回流提取法或连续回流提取法。
作为优选，步骤(1)所述的提取为提取三次，提取时间分别为3小时、2小时、2小时。
小花清风藤提取后的提取液过滤，合并提取液，减压浓缩至无醇味，得到提取物。
作为优选，步骤(2)所述加入乙醇增溶为加入乙醇使提取物含醇量达5％-50％浓度范围的溶液。更优选为使提取物含醇量达20％浓度范围的溶液。
作为优选，步骤(3)所述的大孔树脂为AB-8、D101、HP-20、XAD-4、HPD100、DM301、HPD400型树脂。
作为优选，所述上清液与树脂体积比为1:2。
实验表明，本发明式I所示化合物可显著降低脂肪酸引起的肝细胞内三酰甘油含量、caspase3活力，升高MDA含量，降低肝细胞凋亡率。因此本发明提供了式I所示化合物在制备治疗非酒精性脂肪肝损伤的药物中的应用。
作为优选，所述非酒精性脂肪肝损伤为脂肪酸引起的肝损伤。
本发明还提供了一种药物制剂，包括治疗有效量的式I所示化合物及其药学上可接受的载体。
本领域技术人员可将所述式I所示化合物直接或间接加入制备不同剂型时所需的药学上可接受的各种常用辅料，如填充剂、崩解剂、润滑剂、粘合剂等，以常规药物制剂方法，制成常用口服制剂或注射制剂。
优选的，所述口服制剂为片剂、胶囊剂、颗粒剂、脂肪乳剂、微囊、滴丸。
优选的，所述注射制剂为注射液或粉针剂。
由上述技术方案可知，本发明提供了小花清风藤中的一种化合物及其制备方法与应用。所述化合物其为2-甲基-2-羟甲基-5,6-二羟基-7-(3-甲基-3-羟基-1-丁烯基)-1H-茚-1-酮-3-O-葡萄糖苷。本发明所述化合物的制备方法操作简单，可以分离获得纯的化合物。实验表明，本发明所述化合物可显著降低脂肪酸引起的肝细胞内三酰甘油含量、caspase3活力，升高MDA含量，降低肝细胞凋亡率，可以用于防治非酒精性脂肪肝损伤。因此本发明提供了所述化合物在制备治疗非酒精性脂肪肝损伤的药物中的应用。
具体实施方式
本发明公开了小花清风藤中的一种化合物及其制备方法与应用。本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明。本发明的方法及产品已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。
为了进一步理解本发明，下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
如无特殊说明，本发明实施例中所涉及的试剂均为市售产品，均可以通过商业渠道购买获得。
实施例1、小花清风藤中的新化合物的制备方法
(1)取干燥的小花清风藤药材，加入12倍量的浓度70％乙醇，回流提取三次，时间分别为3小时、2小时、2小时，过滤，合并提取液，减压浓缩至无醇味，得到提取物；
(2)取步骤(1)的提取物加入乙醇使含醇量为20％，用离心机离心除去不溶物，得到上清液。
(3)取步骤(2)得到的上清液经HP-20型大孔树脂柱吸附(药材:树脂＝1:2吸附)，先用30％乙醇-水洗脱5个柱体积，得到流份1；再用50％乙醇-水洗脱5个柱体积，浓缩，干燥，得到流份2。取流份2经200-300目的硅胶柱层析，用二氯甲烷和甲醇的混合液依次按体积比20:1、10:1、5:1、2:1梯度洗脱，每个浓度洗脱4个柱体积，每个体积接4个流份，每个流份500ml，共得到16个流份，反复经硅胶柱层析(二氯甲烷、甲醇)，得到16个流份，取二氯化碳和甲醇的体积比为5:1洗脱的4个流份，合并，经凝胶柱层析，用甲醇洗脱10次，依次得到12个流份，每个流份50ml，取流份7-9合并，再经ODS中低压柱层析，用甲醇和水的混合液依次按体积比1:9、3:7、4:6、5:5、7:3、1:0(纯甲醇)洗脱，取甲醇和水的混合液体积比为4:6洗脱得到的流份，最后用制备高效液相色谱，色谱条件为：ODS色谱柱，乙腈-水19:81为流动相，保留时间为85min，分离得到纯的化合物(收率1128mg，纯度99.5％)。
化合物的结构解析：主要利用光谱技术，包括紫外、红外、质谱、核磁共振(1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR)鉴定其结构，再经TOF高分辨质谱精确确定其分子量及分子式。
其波谱数据及解析过程如下：
(1)白色无定形粉末，高分辨率质谱ESI-TOF-MS：483.1936[M-H]-，确定分子式为C23H32O11，NMR谱中δC:200.5(C-1)，表明结构中存在羰基；δC:17.3，27.2，27.0，δH:1.14，1.50，1.52(each 3H,s)为三个甲基信号，δC:120.8，141.7，149.7，136.1，120.8，121.1，δH:7.50(1H,s)，表明结构有一个五取代苯环，δC:120.8(C-11)，130.8(C-12)，δH:6.43(1H,d,J＝9.7Hz,H-11),5.80(1H,d,J＝9.9Hz,H-12)，表明结构有一个顺式双键，δC:103.5,72.5,76.6,70.1,76.9,61.3，表明结构中有一个葡萄糖基团。然后结合HMBC、HSQC等二维核磁共振波谱数据，确定化合物的最终结构，结构式如式I所示，化学名为2-甲基-2-羟甲基-5,6-二羟基-7-(3-甲基-3-羟基-1-丁烯基)-1H-茚-1-酮-3-O-葡萄糖苷。
Figure BDA0001526693750000051
波谱数据如下：
1H NMR(600MHz,CD3OD)δ:1.14，1.50，1.52(each,3H,s,-CH3),3.52(1H,dd,J＝9.2,7.6Hz,H-3),3.62(1H,d,J＝4.3Hz,H-4a),3.58(1H,d,J＝4.3Hz,H-4b),4.02(1H,d,J＝11.0Hz,H-10a),3.82(1H,d,J＝11.0Hz,H-10b),6.43(1H,d,J＝9.7Hz,H-11),5.80(1H,d,J＝9.9Hz H-12),7.18(1H,s,H-7),7.20(1H,d,J＝7.2Hz,H-1’),4.29(1H,t,J＝3.8Hz,H-2’),3.46(1H,m,H-3’),3.27(1H,m,H-4’),3.21(1H,m,H-5’),3.79(1H,m,H-6’a),3.67(1H,m,H-6’b)；
13C NMR(150MHz,CD3OD):200.5(C-1),120.8(C-1a),50.2(C-2),74.3(C-3),28.5(C-4),121.1(C-4a),141.7(C-5),149.7(C-6),136.1(C-7),120.8(C-8),17.3(C-9),64.8(C-10),120.8(C-11),130.8(C-12),78.1(C-13),27.2,27.0(C-14,15),103.5(C-1’),72.5(C-2’),76.6(C-3’),70.1(C-4’),76.9(C-5’),61.3(C-6’)。
实施例2、药效实验研究
一、实验材料与动物
1.药物和试剂
人正常肝细胞株L-02细胞(上海慧颖生物科技有限公司)，胎牛血清(杭州四季青生物工程材料有限公司)，RPMI Medium 1640培养基(Solarbio公司)，油酸(OA,O7501)、棕榈酸(PA,P9767)均购自SIGMA公司，生化检测试剂盒(南京建成生物工程研究所有限公司)，胰酶-EDTA消化液(Solarbio公司)。
2.实验仪器
倒置显微镜(Olympus-ckx41)，生物安全柜(Heal Force)，AL204型电子分析天平(Mettler Toledo仪器(上海)有限公司)，MTV-100型多管漩涡混合仪(杭州奥盛仪器有限公司)。
3.受试药物及处理方法
取实施例1制备得到的化合物，加DMSO稀释成浓度为0.1mmol/ml的溶液。
二、实验方法
1.细胞培养
L-02细胞用含有5％胎牛血清的1640培养液，于37℃、含5％CO2的培养箱中培养48h，细胞70％～80％融合时用于实验。
2.FFAs混合物(游离脂肪酸混合物)及实施例1制备得到的化合物处理细胞
将油酸或棕榈酸溶解于异丙醇中，制备为500mmol/L的储存液。将细胞接种于96孔板中，每孔约5000个细胞，培养24h，吸去旧的培养基，然后将细胞随机分成5组：空白组、模型组(250mmol/L FFAs，油酸∶棕榈酸＝2∶1)，给药组(高、中、低剂量)，每组6个复孔，空白组加100μl新鲜培养液(含有5％胎牛血清的1640培养液)，模型组及给药组加入100μl含有250mmol/LFFAs的培养液，继续培养24h，吸去培养液，空白组及模型组加100μl新的培养液，给药高、中、低剂量组分别加入100μl含有15，30，60μmol/L的实施例1制备得到的化合物的培养液，继续培养24h。
3.生化指标测定
收集各处理组细胞，组织细胞酶法测定肝细胞三酰甘油含量，巴比妥酸法测定肝细胞丙二醛(malondialdehyde，MDA)含量，分光光度计法测定肝细胞半胱氨酸蛋白酶3(casepase3)活力。具体操作步骤按试剂盒说明书进行。
4.肝细胞凋亡检测
细胞于最后培养24h后每孔加入10μlMTT(5mg/ml)，继续培养4h后，吸去培养液，加入150μlDMSO，用酶标仪测定490n下的吸光度。
5.统计学方法
实验数据以
Figure BDA0001526693750000071
表示，使用SPSS 19.0统计软件进行t检验比较，P<0.05为有统计学意义。
三、实验结果
1.实施例1制备得到的化合物对肝细胞内三酰甘油含量、caspase3活力、MDA的影响，结果见表1。
表1对肝细胞内三酰甘油含量、caspase3活力、MDA的影响
Figure BDA0001526693750000072
组别 三酰甘油(μmol/L protein) caspase3活力(U/g protein) MDA(mg/g)
空白组 39.9±4.8 2.46±0.33 0.89±0.01
模型组 306.3±54.0 5.38±0.64 0.54±0.03
给药组(低) 254.8±38.7* 5.01±0.37* 0.68±0.02*
给药组(中) 231.2±36.5* 4.54±0.47* 0.71±0.05*
给药组(高) 190.2±50.3* 4.05±0.54* 0.82±0.03*
注：*代表与模型组相比较，差异显著(*P<0.05)
结果显示，肝细胞内三酰甘油含量，给药组较模型组显著降低(P＜0.05)。而肝细胞caspase3活力，给药组较模型组显著降低(P＜0.05)。MDA含量给药组较模型组显著升高。
2.实施例1制备得到的化合物对肝细胞凋亡的影响，结果见表1。
表2对肝细胞凋亡率的影响
组别 凋亡率％
空白组 0
模型组 45.2
给药组(低) 34.2*
给药组(中) 28.6*
给药组(高) 23.9*
注：*代表与模型组相比较，差异显著(*P<0.05)
结果显示，肝细胞凋亡率给药组较模型组显著降低。
以上实验结果表明，本发明实施例1制备得到的化合物可显著降低脂肪酸引起的肝细胞内三酰甘油含量、caspase3活力，升高MDA含量，降低肝细胞凋亡率。因此，可以开发成为用于防治非酒精性脂肪肝损伤的药物或保健品。

Claims (10)

1.一种化合物，其为2-甲基-2-羟甲基-5,6-二羟基-7-(3-甲基-3-羟基-1-丁烯基)-1H-茚-1-酮-3-O-葡萄糖苷，结构式如式I所示，
Figure FDA0002279441860000011
2.权利要求1所述化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)取小花清风藤，加入乙醇溶液提取收集提取液；
(2)提取液加入乙醇增溶后去除不溶物，得到上清液；
(3)取步骤(2)得到的上清液经大孔树脂柱，先用30％乙醇-水洗脱5个柱体积，得到流份1；再用50％乙醇-水洗脱5个柱体积，浓缩，干燥，得到流份2；取流份2经200-300目的硅胶柱层析，用二氯甲烷和甲醇的混合溶液依次按体积比20:1、10:1、5:1、2:1梯度洗脱，每个梯度洗脱4个柱体积，共得到16个流份；取二氯化碳和甲醇的体积比为5:1洗脱的4个流份，合并，经凝胶柱层析，用甲醇洗脱得到12个流份，取流份7-9合并，再经ODS中低压柱层析，用甲醇和水的混合溶液依次按体积比1:9、3:7、4:6、5:5、7:3、1:0洗脱，得到5个流份；取甲醇和水的混合液体积比为4:6洗脱得到的流份，用制备高效液相色谱，色谱条件为：ODS色谱柱，甲醇-水19:81为流动相，保留时间为85min，分离得到纯的化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述的乙醇溶液为5％-95％的乙醇水溶液；所述的提取方法为冷浸法、渗漉法、微波提取法、超声提取法、回流提取法或连续回流提取法。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述的提取为提取三次，提取时间分别为3小时、2小时、2小时。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述加入乙醇增溶为加入乙醇使提取物含醇量达5％-50％浓度范围的溶液。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述的大孔树脂为AB-8、D101、HP-20、XAD-4、HPD100、DM301、HPD400型树脂；所述上清液与树脂体积比为1:2。
7.权利要求1所述化合物在制备治疗非酒精性脂肪肝损伤的药物中的应用。
8.根据权利要求7所述应用，其特征在于，所述非酒精性脂肪肝损伤为脂肪酸引起的肝损伤。
9.一种药物制剂，其特征在于：包括治疗有效量的权利要求1所述化合物及其药学上可接受的载体。
10.根据权利要求9所述的药物制剂，其特征在于，其为口服制剂或注射制剂。
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