CN111925404B - 一种木脂素类化合物的制备方法与应用 - Google Patents

一种木脂素类化合物的制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及医药技术领域，具体涉及小花清风藤中一种木脂素类化合物的制备方法及其应用，本发明还提供该化合物在制备预防和治疗脂肪肝损伤药物或保健品中的应用。经药理研究表明，本发明提供的化合物可显著降低LO2细胞经FFA处理后会导致大量细胞凋亡，当化合物浓度大于2.5ug/ml时可以降低由FFA引起的细胞凋亡率，且具有浓度依赖性；同时当化合物浓度大于2.5ug/ml时可上调Albumin的含量，削弱AST、ALT的活性，降低TG的含量，说明化合物对FFA诱导的肝正常细胞的损伤具有保护作用，有望开发成新的具有预防和治疗脂肪肝损伤疾病的药物或保健品。

Description

一种木脂素类化合物的制备方法与应用
技术领域
本发明涉及医药技术领域，具体涉及小花清风藤中一种木脂素类化合物的制备方法与应用。
背景技术
小花清风藤为清风藤科清风藤属藤本植物小花清风藤SabiaparvifloraWall. exRoxb.的干燥茎和叶。贵州产小花清风藤为布依族、苗族的民间药，主要分布在贵州的兴义市、安龙县、册亨县、望谟县等地，其根茎、叶均可入药，有祛风除湿、消炎止痛的作用，治疗甲型和乙型病毒性肝炎疗效显著，且副作用小。其相关品种，临床多用于肝脏部位的相关疾病，然而，目前小花清风藤中主要活性成分不明，其肝部疾病的作用物质仍不清楚。
非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）是指除酒精和其他已明确的肝损因素所致的肝细胞内脂肪过度沉积为主要病征的临床病理综合症，与胰岛素抵抗和遗传易感性密切相关的获得性代谢应激性肝损伤。随着肥胖及其相关代谢综合征全球化的流行趋势，非酒精性脂肪性肝病现已成为欧美等发达国家和我国富裕地区慢性肝病的重要病因，普通成人NAFLD患病率10%～30%，其中非酒精性脂肪性肝炎10年内肝硬化发生率高达25%。非酒精性脂肪性肝病除可直接导致失代偿期肝硬化、肝细胞癌和移植肝复发外，还可影响其他慢性肝病的进展，并参与Ⅱ型糖尿病和动脉粥样硬化的发病。代谢综合征相关恶性肿瘤、动脉硬化性心脑血管疾病以及肝硬化为影响非酒精性脂肪性肝病患者生活质量和预期寿命的重要因素。为此，非酒精性脂肪性肝病是当代医学领域的新挑战，其治疗药物的研究仍然是人类健康事业的必要方向与任务。
发明内容
本发明对小花清风藤的化学成分进行深入研究，从小花清风藤中提取到一种新的木脂素类化合物，经药效试验证明该化合物具有保护脂肪性肝损伤的作用。
本发明的目的是提供一种小花清风藤木脂素类化合物，其化学结构如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
化学名称：[7-羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-3-羟甲基-4-羟基-6,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-奈基]-甲基-O-β-D-葡萄糖；透明油状物，易溶于甲醇。分子式为C28H38O14。
本发明还提供所述小花清风藤木脂素类化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1取干燥的小花清风藤药材作为原料，加入药材质量6～14倍的溶剂进行提取，过滤，合并提取液，减压浓缩得到提取物；
S2取步骤S1的提取物加入15%～25%的乙醇溶解分散，过滤，除去不溶物，得到上清液，上样于大孔吸附树脂（药材树脂比为1：3），用水洗去水溶性杂质，再用洗脱液洗脱3个柱体积，合并洗脱液，浓缩即得洗脱部位；
S3取步骤S2得到的洗脱部位经凝胶柱色谱，中低压液相色谱，半制备及制备型液相色谱，最后分离得到该化合物。
优选地，所述步骤S1提取的溶剂为水或30-95%乙醇溶液。
优选地，所述步骤S1提取的方法为冷浸法、渗漉法、微波提取法、超声提取法、回流提取法或者连续回流提取法。
优选地，步骤S2所述大孔树脂柱采用下述型号的树脂中的一种：HP-20、HP-20SS、D101、AB-8、HPD400、HPD100；所述大孔树脂柱的洗脱液为15%～55%甲醇水溶液；优选地，所述树脂柱为HP-20 树脂柱，所述HP-20树脂柱的洗脱液为15%～25%甲醇水溶液。
优选地，步骤S3所述的凝胶柱色谱为LH-20型凝胶柱色谱，洗脱溶液为水、甲醇或甲醇-水混合溶液，优选地，所述洗脱液为50%-70%甲醇水溶液。
优选地，步骤S3所述中低压液相色谱主要包括低压制备色谱、中压制备色谱，所用色谱柱型号为：50*500 mm，ODS-C18，30-50μm，所用的流动相为甲醇、乙腈或与水混合溶液。
优选地，步骤S3所述的半制备型高效液相色谱方法，色谱柱型号为10*250mm，5μm，C18色谱柱，流动相为30%～60%甲醇水溶液或15%～30%乙腈水溶液；优选地，流动相为25%～35%甲醇水溶液。
优选地，步骤S3所述的制备型高效液相色谱方法，色谱柱型号为20*250mm，5μm，C18色谱柱，流动相为20%～60%甲醇水溶液或10%～30%乙腈水溶液；优选地，流动相为25%～35%甲醇水溶液。
本发明还提供了一种木脂素类化合物或含有该化合物的中药提取物或混合物在制备抗肝损伤药物和保健食品中的应用。
本发明提供了一种木脂素类化合物，可以将该化合物或含有该化合物的提取物或混合物和药学上可接受的载体制备成片剂、胶囊剂、注射剂、粉针剂、颗粒剂、脂肪乳剂、微囊、滴丸、软膏剂或透皮控释贴剂等剂型。
经药理研究表明，本发明所提供木脂素类化合物可显著降低LO2细胞经FFA处理后会导致大量细胞凋亡，当化合物浓度大于2.5ug/ml时可以降低由FFA引起的细胞凋亡率，且具有浓度依赖性；同时当化合物浓度大于2.5ug/ml时可上调Albumin的含量，削弱 AST、ALT的活性，降低TG的含量，说明化合物对FFA诱导的肝正常细胞的损伤具有保护作用。有望开发成新的具有预防和治疗脂肪肝损伤疾病的药物或保健品。
附图说明
附图1 为本发明提供的一种木脂素类化合物的结构式；
附图2为本发明提供的一种木脂素类化合物的1H-NMR核磁共振图谱；
附图3为本发明提供的一种木脂素类化合物的13C-NMR核磁共振图谱；
附图4为本发明提供的一种木脂素类化合物的HSQC核磁共振图谱；
附图5为本发明提供的一种木脂素类化合物的HMBC核磁共振图谱；
附图6为本发明提供的一种木脂素类化合物对正常LO2细胞存活率的影响；
附图7为本发明提供的一种木脂素类化合物对FFA诱导的LO2细胞凋亡率及白蛋白、AST、ALT、TG水平的影响。
具体实施方式
以下结合实施例进一步描述本发明，应当理解的是，这些实施例并不构成对本发明的限制。
下述实施例中的实验方法，除非另有指明，所涉及原料和试剂均为普通市售品，皆可通过市场购买获得，除非另有指明，所涉及的溶液均为水溶液。
实施例1：制备实施例
小花清风藤中一种新木脂素类化合物的制备方法，包括以下步骤：
（1）取干燥的小花清风藤药材，每次加入12倍量的浓度70%乙醇回流提取，提取次数为三次，三次提取时间分别为3小时、2小时、1.5小时，过滤，合并提取液，减压浓缩得到提取物；
（2）取步骤（1）的提取物用20%乙醇溶解，滤过除去不溶物，得到上清液，上样于HP-20树脂（药材树脂比1：3），用水洗脱3个柱体积，除去水溶性杂质，再用20%乙醇溶液洗脱3个柱体积，合并洗脱液，浓缩即得洗脱部位；
（3）取步骤（2）得到的洗脱部位用70%乙醇溶解，上样于LH-20凝胶柱色谱柱，用70%甲醇溶液洗脱，得到10个流份。取流份10经制备高效液相色谱，色谱条件为：C18-ODS色谱柱（30mm×250mm，5μm），甲醇-水30:70为流动相，流速20ml/min，保留时间为45min，最后分离得到所述木脂素类化合物。
实施例2：制备实施例
小花清风藤中一种新木脂素类化合物的制备方法，包括以下步骤：
（1）取干燥的小花清风藤药材，每次加入10倍量的浓度50%乙醇回流提取，提取次数为三次，三次提取时间分别为3小时、2小时、1.5小时，过滤，合并提取液，减压浓缩得到提取物；
（2）取步骤（1）的提取物用20%乙醇溶解，滤过除去不溶物，得到上清液，上样于HP-20树脂（药材树脂比1：3），用水洗脱3个柱体积，除去水溶性杂质，再用20%乙醇溶液洗脱3个柱体积，合并洗脱液，浓缩即得洗脱部位；
（3）取步骤（2）得到的洗脱部位用70%乙醇溶解，上样于LH-20凝胶柱色谱柱，用70%甲醇溶液洗脱，得到10个流份。取流份10经半制备高效液相色谱，色谱条件为：C18-ODS色谱柱（10mm×250mm，5μm），甲醇-水30:70为流动相，流速4ml/min，保留时间为40min，最后分离得到所述木脂素类化合物。
实施例3：制备实施例
小花清风藤中一种新木脂素类化合物的制备方法，包括以下步骤：
（1）取干燥的小花清风藤药材，每次加入14倍量的浓度70%乙醇回流提取，提取次数为三次，三次提取时间分别为3小时、2小时、1.5小时，过滤，合并提取液，减压浓缩得到提取物；
（2）取步骤（1）的提取物用20%乙醇溶解，滤过除去不溶物，得到上清液，上样于HP-20树脂（药材树脂比1：3），用水洗脱3个柱体积，除去水溶性杂质，再用25%乙醇溶液洗脱3个柱体积，合并洗脱液，浓缩即得洗脱部位；
（3）取步骤（2）得到的洗脱部位用70%乙醇溶解，上样于LH-20凝胶柱色谱柱，用70%甲醇溶液洗脱，得到10个流份。取流份10经中低压液相色谱，色谱条件为：C18-ODS色谱柱（50mm×500mm，30-50μm），甲醇-水30:70为流动相，流速50ml/min，保留时间为75min，最后分离得到所述木脂素类化合物。
实施例4：结构鉴定
取实施例1制备得到的化合物利用光谱技术，包括质谱、核磁共振（MS、1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR）鉴定其结构，再经TOF高分辨质谱精确确定其分子量及分子式。
透明油状物，易溶于甲醇。Q-TOF-MS 显示分子离子质荷比为m/z 597.2262 ([M-H]-, calcd. 597.2213)，确定其分子式为C28H38O14。1H-NMR谱上显示三个苯环质子信号[δH6.42 (1H, s, H-2′), 6.36 (2H, s, H-2, 6)]，四个甲氧基信号[δH 3.74 (3H, s, 3′-OCH3), 3.62 (6H, s, 3, 5-OCH3), 3.76 (3H, s, 5′-OCH3)] ，一个糖端基质子信号[δH4.09 (1H, d, J =7.8 Hz, H-1′′)]，提示其为β构型的糖；13C-NMR谱显示除12个芳香碳(见表1)，6个葡萄糖上的碳及4个甲氧基碳信号外，还有6个碳信号峰，其中包括一个羟甲基碳信号。化合物的1H-NMR和13C-NMR谱图与文献报道中的南烛木树脂酚-9-O-β-D-葡萄吡喃糖谱图相似，比较化合物中的碳信号[δC 68.4 (C-7′)]，与文献中的[δC 33.6 (C-7′)]，推测化合物23中C-7′为连氧饱和碳，并结合分子式推测为一个羟基，并结合HMBC谱中(δH 2.49/δC 68.4)的相关峰，综上所述判断羟基在7′位碳处。相关峰(δH 4.09/δC70.47)表明葡萄糖与9位碳相连。根据以上证据，将化合物鉴定为[7-羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-3-羟甲基-4-羟基-6,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-奈基]-甲基-O-β-D-葡萄糖。
其波谱数据如下：
表1 化合物的1H-NMR和13C-NMR数据
Figure DEST_PATH_IMAGE002
实施例5：药效实验研究
一、实验方法
采用FFA致LO2细胞损伤实验，LO2细胞用含有5%胎牛血清的1640培养液,于37℃、含5%CO2的培养箱中培养48h,细胞70%～80%融合时,用于实验。将油酸或棕榈酸溶解于异丙醇醇中，制备为500mM的储存液。将细胞种于96孔板中，每孔约10000个细胞，培养24h，吸去旧的培养基，然后将细胞随机分成5组：空白组，模型组(200 mM FFAs，油酸∶棕榈酸= 2∶1)，给药组（高中低剂量，分别为2.5，5，10μg/ml的上述制得的木脂素类化合物培养液），每组6个复孔，空白组加100μl新的培养液，模型组及给药组加入100μl含有200 mM FFAs的培养液，继续培养24h，吸去培养液，空白组及模型组加100μl新的培养液，给药高中低剂量组分别加入100μl含有2.5，5，10μg/ml的木脂素类化合物培养液，继续培养24h。MTT法检测细胞存活率；流式细胞仪法凋亡情况；ELISA检测Albumin的含量；全自动生化分析仪检测AST，ALT，TG的含量。
二、实验结果
如图6所示，在MTT试验中考察本发明提供的木脂素类化合物孵育后对LO2细胞的细胞活力影响，结果显示该化合物在2.5 ug/ml, 5 ug/ml, 10 ug/ml, 20 ug/ml, 40 ug/ml的浓度范围内均不影响LO2细胞的细胞活力，为下述实验筛选合适药物浓度提供参考。
如图7所示，LO2细胞经FFA处理后会导致大量细胞凋亡，当木脂素类化合物浓度大于2.5ug/ml时可以降低由FFA引起的细胞凋亡率，且具有浓度依赖性（p<0.05）；同时当木脂素类化合物浓度大于2.5ug/ml时可上调Albumin的含量，削弱 AST、ALT的活性，降低TG的含量，说明该木脂素类化合物对FFA诱导的肝正常细胞的损伤具有保护作用（p<0.05）。

Claims (6)

1.一种木脂素类化合物，其特征为：化学名称：[7-羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-3-羟甲基-4-羟基-6,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘基]-甲基-O-β-D-葡萄糖；其化学结构如下所示：
Figure 371940DEST_PATH_IMAGE001
。
2.一种根据权利要求1所述的木脂素类化合物的制备方法，其特征为：包括以下步骤：
（1）取干燥的小花清风藤药材，每次加入12倍量的浓度70%乙醇回流提取，提取次数为三次，三次提取时间分别为3小时、2小时、1.5小时，过滤，合并提取液，减压浓缩得到提取物；
（2）取步骤（1）的提取物用20%乙醇溶解，滤过除去不溶物，得到上清液，上样于HP-20树脂，药材树脂比1：3，用水洗脱3个柱体积，除去水溶性杂质，再用20%乙醇溶液洗脱3个柱体积，合并洗脱液，浓缩即得洗脱部位；
（3）取步骤（2）得到的洗脱部位用70%乙醇溶解，上样于LH-20凝胶柱色谱柱，用70%甲醇溶液洗脱，得到10个馏分，取馏分10经制备高效液相色谱，色谱条件为：C18-ODS色谱柱，30mm×250mm，5μm，甲醇-水30:70为流动相，流速20ml/min，保留时间为45min，最后分离得到所述木脂素类化合物。
3.一种根据权利要求1所述的木脂素类化合物的制备方法，其特征为：包括以下步骤：
（1）取干燥的小花清风藤药材，每次加入10倍量的浓度50%乙醇回流提取，提取次数为三次，三次提取时间分别为3小时、2小时、1.5小时，过滤，合并提取液，减压浓缩得到提取物；
（2）取步骤（1）的提取物用20%乙醇溶解，滤过除去不溶物，得到上清液，上样于HP-20树脂，药材树脂比1：3，用水洗脱3个柱体积，除去水溶性杂质，再用20%乙醇溶液洗脱3个柱体积，合并洗脱液，浓缩即得洗脱部位；
（3）取步骤（2）得到的洗脱部位用70%乙醇溶解，上样于LH-20凝胶柱色谱柱，用70%甲醇溶液洗脱，得到10个馏分，取馏分10经半制备高效液相色谱，色谱条件为：C18-ODS色谱柱，10mm×250mm，5μm，甲醇-水30:70为流动相，流速4ml/min，保留时间为40min，最后分离得到所述木脂素类化合物。
4.一种根据权利要求1所述的木脂素类化合物的制备方法，其特征为：包括以下步骤：
（1）取干燥的小花清风藤药材，每次加入14倍量的浓度70%乙醇回流提取，提取次数为三次，三次提取时间分别为3小时、2小时、1.5小时，过滤，合并提取液，减压浓缩得到提取物；
（2）取步骤（1）的提取物用20%乙醇溶解，滤过除去不溶物，得到上清液，上样于HP-20树脂，药材树脂比1：3，用水洗脱3个柱体积，除去水溶性杂质，再用25%乙醇溶液洗脱3个柱体积，合并洗脱液，浓缩即得洗脱部位；
（3）取步骤（2）得到的洗脱部位用70%乙醇溶解，上样于LH-20凝胶柱色谱柱，用70%甲醇溶液洗脱，得到10个馏分，取馏分10经中低压液相色谱，色谱条件为：C18-ODS色谱柱，50mm×500mm，30-50μm,，甲醇-水30:70为流动相，流速50ml/min，保留时间为75min，最后分离得到所述木脂素类化合物。
5.一种根据权利要求1所述的木脂素类化合物在制备抗肝损伤药物和保健食品中的应用。
6.一种药物组合物，其特征为：其包含如权利要求1所述的化合物和药学上可接受的载体。
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