CN104906083A - 环烯醚萜类化合物的新用途 - Google Patents

环烯醚萜类化合物的新用途 Download PDF

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Abstract

本发明提供了环烯醚萜类化合物在制备促脂质代谢的药物中的用途。本发明化合物中环烯醚萜母核中C-11号位为一醛基，并与母核上C4-5，C6-7形成共轭，与其他报道的环烯醚萜化合物相比，在共轭体系及C11为关键醛基上存在很大的差异。本发明化合物具有促脂质代谢的作用，降低细胞内TG的作用最强。

Description

环烯醚萜类化合物的新用途
技术领域
本发明涉及一种环烯醚萜类化合物的新用途。
背景技术
蜘蛛香曾载于《本草纲目》，曰：“蜘蛛香出蜀西茂松藩山中。草根也，黑色有粗须，状如蜘蛛及藁本，芎穷，气味芳香”。为1977版中国药典(一部)和2010版中国药典(一部)所收载，又名马蹄香、鬼见愁、雷公七、臭药等。中药蜘蛛香的基源为败酱科(Valerianaceae)缬草属(Valeriana Linn)植物蜘蛛香(Valeriana jatamansi Jones)的干燥根茎。2010版《中国药典(一部)》药典称其微苦，辛、温；功能理气止痛、消食止泻、祛风除湿、镇静安神；用于脘腹胀痛，食积不化，腹泻痢疾，风湿痹痛，腰膝酸软，失眠。”蜘蛛香在我国主要分布于湖北、湖南、陕西、河南、广西、四川、贵州、云南等省，一般生长于海拔1900-2700m的高原地区。
迄今国内外对蜘蛛香的研究表明，该植物主要含有环烯醚萜类、挥发油类、黄酮类、生物碱类、木脂素类等成分。其中生物碱类成分和黄酮类成分多存在于蜘蛛香地上部分，而环烯醚萜和倍半萜等萜类成分多存在于根部，其中倍半萜和其它单萜在根部的挥发油中含量较多。其药理作用现代研究发现具有抗焦虑、镇静催眠、降压、解痉、心脏抑制、抗肿瘤、抗菌抗病毒等作用。如专利申请号：200810207746.4，发明名称：母核共轭的环烯醚萜类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用，具体涉及母核共轭的环烯醚萜类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。该专利从蜘蛛香中分离的环烯醚萜类化合物母核为C3-4，C5-6号位的双键耦合，且C11位为饱和碳原子连接取代基，与母核形成共轭。
发明内容
发明人在针对蜘蛛香的系统化学成分研究中，分离鉴定了一个结构式1的新环烯醚萜类化合物。药理活性研究结果表明，结构式1化合物具有良好的促脂质代谢作用。
本发明提供了环烯醚萜类化合物在制备促脂质代谢的药物中的用途，环烯醚萜类化合物的结构式如下：
其中，R1为异戊酰基、乙酰基；R7为异戊酰氧基、乙酰氧基、羟基或氢；R8为乙酰基、异戊酰基；R10为羟基、氯原子。
进一步优选地，所述的R1为异戊酰基，R7为氢，R8为乙酰基，R10为羟基。
进一步优选地，所述的化合物如式1所示：
其中，所述的药物是治疗高脂血症、脂肪肝、肥胖或高脂血症所引发的动脉粥样硬化、乳糜微粒血症、急性胰腺炎疾病的药物。
其中，环烯醚萜类化合物的提取分离方法包括以下步骤：
(1)蜘蛛香干燥根茎粉末为原料，乙醇冷浸提取，回收溶剂，得浸膏；
(2)将浸膏用蒸馏水溶解，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇分别萃取，得乙酸乙酯萃取物；
(3)将乙酸乙酯萃取物用硅胶柱层析，以氯仿-甲醇系统梯度洗脱(100:0，99:1，98:2-90:10，8:1，7:1-1:1，0:1)，每个梯度约2倍柱体积；对各馏分利用薄层色谱检识，以7％浓硫酸乙醇显色，其中，在氯仿-甲醇比例为93:7-90:10梯度的馏分化学成分相似，显黑色点，合并得到馏分3；
(4)其中馏分3再用硅胶柱层析，以石油醚-丙酮系统梯度洗脱(30:1，20:1，15:1，10:1，9:1-1:1)，每个梯度约2倍柱体积；对各馏分利用薄层色谱检识，以7％浓硫酸乙醇显色，其中，石油醚-丙酮比例在8:1-7:1梯度的馏分化学成分相似，先显褐色后变黑，合并得到馏分D；
(5)其中馏分D再经硅胶柱层析，用石油醚-丙酮系统梯度洗脱(20:1，15:1，10:1，9:1，8:1-1:1)，每个梯度约3倍柱体积对各馏分利用薄层色谱检识，以7％浓硫酸乙醇显色，其中，石油醚-丙酮比例在10:1-9:1梯度的馏分 化学成分相似，先显褐色后变黑，合并得到馏分D2；
(6)取D2馏分用葡聚糖凝胶LH-20柱层析，以氯仿-甲醇(1:1)洗脱；后对各馏分利用薄层色谱检识，以7％浓硫酸乙醇显色，对先显褐色后变黑色的部分馏分进行合并，得馏分D2-2；
(7)其中D2-2再经葡聚糖凝胶LH-20柱，纯甲醇洗脱；对各馏分利用薄层色谱检识，以7％浓硫酸乙醇显色，将含先显褐色后变黑色的成分的部分馏分，且含其他杂质少的若干馏分合并，得馏分D2-2-1；
(8)取D2-2-1再经硅胶柱层析，以石油醚-丙酮系统(5:1)等度洗脱，去除色素，再将在薄层色谱上，以7％浓硫酸乙醇显色，将含先显褐色后变黑色的成分的馏分合并；过夜自然挥干溶剂，得淡黄色结晶；
(9)将淡黄色结晶在石油醚-丙酮(15:1)中重结晶，得到白色结晶，即为结构式为1的新化合物。 
其中，所述的药物制剂是片剂、胶囊剂、口服液、颗粒剂、丸剂、散剂、注射液、粉针剂、滴丸剂。
本发明化合物中环烯醚萜母核中C-11号位为一醛基，并与母核上C4-5，C6-7形成共轭，与其他报道的环烯醚萜化合物相比，在共轭体系及C11为关键醛基上存在很大的差异。本发明化合物具有促脂质代谢的作用，降低细胞内TG的作用最强。
显然，根据本发明的上述内容，按照本领域的普通技术知识和惯用手段，在不脱离本发明上述基本技术思想前提下，还可以做出其它多种形式的修改、替换或变更。
以下通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容再作进一步的详细说明。但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
具体实施方式
附图说明：
图1：结构式1化合物的高分辨质谱。
图2：结构式1化合物的氢谱。
图3：结构式1化合物的碳谱。
图4：结构式1化合物的HSQC谱
图5：结构式1化合物的HMBC谱。
图6：结构式1化合物的ROESY谱。
图7：结构式1化合物的UV谱。
图8：结构式1化合物的IR谱。
图9：结构式1化合物的结构。
具体实施方案：
实施例1 本发明环烯醚萜类新化合物的制备
结构式1化合物的制备 
以蜘蛛香(Valeriana jatamansi Jones)干燥根茎粉末(20kg)为原料，经用95％工业乙醇冷浸提取4次，每次24h，提取液经减压浓缩得4.2kg褐色粘稠状浸膏。浸膏用蒸馏水溶解，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，得到石油醚部位浸膏约600g、乙酸乙酯浸膏550g、正丁醇浸膏1000g。取乙酸乙酯萃取物550g。经硅胶(100-200目)柱层析，以氯仿-甲醇系统梯度洗脱(100：0，99:1，98:2，-90:10，8:1，7:1，-1:1，0:1))，每个梯度2倍柱体积；对各馏分利用薄层色谱检识，以7％浓硫酸乙醇显色，其中，在氯仿-甲醇比例为93:7-90:10梯度的馏分化学成分相似，显黑色点，合并得到馏分3，其中馏分3(120g)再次用硅胶(100-200目)柱层析，以石油醚-丙酮系统梯度洗脱(30:1，20:1，15:1，10:1，9:1，-1:1)，每个梯度约2倍柱体积；对各馏分利用薄层色谱检识，以7％浓硫酸乙醇显色，其中，石油醚-丙酮比例在8:1-7:1梯度的馏分化学成分相似，先显褐色后变黑，合并得到馏分D。其中D馏分(25g)再经硅胶柱层析，用石油醚-丙酮系统(20:1，15:1，10:1，9:1，8:1，-1:1)梯度洗脱，每个梯度约3倍柱体积对各馏分利用薄层色谱检识，以7％浓硫酸乙醇显色，其中，石油醚-丙酮比例在10:1-9:1梯度的馏分化学成分相似，先显褐色后变黑，合并得到馏分D2；取D2馏分(5.9g)用葡聚糖凝胶LH-20柱层析，以氯仿-甲醇(1:1)洗脱，后对各馏分利用薄层色谱检识，以7％浓硫酸乙醇显色，对先显褐色后变黑色的部分馏分进行合并，得馏分D2-2；其中D2-2再经葡聚糖凝胶LH-20柱，甲醇洗脱，对各馏分利用薄层色谱检识，以7％浓硫酸乙醇显色，对主要含先显褐色后变黑色的成分的部分馏分，将含其他杂质少的若干馏分合并，得馏分D2-2-1。取D2-2-1再经硅胶柱层析，以石油醚-丙酮系统(5:1)等度洗脱，，去除色素，再将在薄层色谱上，以7％浓硫酸乙醇显色，将主要含先显褐色后变黑色的成分的馏分合并；过夜自然挥干溶剂，得淡黄色结晶；将淡黄色结晶在石油醚-丙酮(15:1)中重结晶，得到白色结晶，即结构式为1的新化合物(1.46g)。
实施例2 结构式1化合物的鉴定 
结构式1化合物，白色针状结晶，高分辨质谱HR-ESI-MS(见图1)给出[M+Na]+为361.1264，确定其分子式C17H22O7，不饱和度为7。
根据1H NMR(见图2)和13C NMR(见图3)可以判断为环烯醚萜类化 合物骨架；HR-ESI-MS显示[M+Na]+为361.1264，结合分子量，确定其分子式为C17H22O7。由δH(9.953)处为明显的单峰信号，结合δC(190.677)的可推测为一个醛基信号，邻位碳原子上无氢原子。一维13C NMR波谱中的δC(172.849，43.108，25.730，22.322 and 22.322)推测含有异戊酰基取代，再结合1H NMR中δH(0.90)附近的积分曲线高度，推断有1个异戊酰基。δC(170.932，20.878)结合碳信号数目及1H NMR中的δH(2.045)，可以推测还有一个为乙酰基取代，δC(163.033，145.155，134.634，127.636)可推测可能含两个双键。2D HSQC图谱(见图4)显示，δC(163.033，134.634)显示无直接C-H键，说明C4，C5间存在双键。δC(145.155，127.636)均显示有C-H键，说明了C6，C7均无其他取代，并由1HNMR说明的H积分曲线高度说明含有1个氢，则说明C6，C7间为双键连接。δC 95.400的C信号无C，H相关，说明C8被双取代。再根据2D HMBC谱(见图5)中C3的氢与δC 190.677的C相关，说明的醛基为4号位取代。其他HMBC中的H-C相关信息符合本文中的结构。与文献中的NMR数据进行对照，发现本化合物与蜘蛛香中得到的化合物Jatamanvaltrate N的环烯醚萜母核一致，只是C11位被氧化为醛基，而C3位无甲氧基取代，得到1结构。再通过ROESY(见图6)、IR(见图7)、UV(见图8)确认其结构(见图9)。经SciFinder Scholar数据库查询，本化合物为一新结构化合物，命名为蜘蛛香素E(Valjatrate E)。1H NMR和13C NMR数据见表1。
表1结构1化合物的1H and 13C NMR a
实施例3 片剂的制备 
取处方量结构式1化合物与处方量乳糖混合均匀，加3％聚维酮乙醇溶液制软材，过18目筛制颗粒，50℃干燥30-45分钟，整粒，加入硬脂酸镁，混匀，压片。每片含化合物20mg。
实施例4 胶囊剂的制备 
取处方量结构式1化合物与处方量乳糖混合均匀，加3％聚维酮乙醇溶液制软材，过18目筛制颗粒，50℃干燥30-45分钟，整粒，加入硬脂酸镁，混匀，充于1号胶囊。每粒含化合物20mg。
以下通过药效学试验证明本发明的有益效果。
试验例1本发明新环烯醚萜类化合物及其促脂质代谢作用试验
1、主要试剂及药物
(1)主要试剂
高糖DMEM(批号：NZD1137,美国HyClone公司)，胎牛血清(批号：NWA0362，美国HyClone公司)，二甲基亚砜(批号：293K0068，美国Sigma公司)，PBS缓冲液(批号：08D16B30，博士德生物工程有限公司)，胰蛋白酶(批号：J130056,美国HyClone公司)、油酸(批号：SLBH8006V，美国sigma公司)、非诺贝特(批号：0427682-21，美国sigma公司)、甘油三酯试剂盒(批号:20130115，北京北化康泰临床试剂有限公司)，western及IP细胞裂解液(合肥博美生物公司)
(2)受试药物
分别称取适量结构式1化合物，用移液器加取适量二甲亚砜(DMSO)溶解后，再加入PBS缓冲液，配制为50mmol·L-1的母液，用0.22μm的微孔过滤器过滤后，密封避光放置于-20℃冰箱中备用。加药时取母液用高糖DMEM培养基稀释至所需浓度，即刻使用。
2、实验方法 
(1)细胞培养
HepG2细胞用含10％胎牛血清的DMEM培养基，于37℃、含5％CO2的二氧化碳培养箱中培养。待培养基中的人肝癌HepG2肿瘤细胞生长密度达到约80％，用胰酶消化，制成浓度均匀单细胞悬液，计数后接种于6孔板中，每孔2x105个细胞，在培养箱中培养24小时。
(2)脂肪变性HepG2细胞模型的建立
采取油酸诱导肝癌细胞脂肪变性的方法，将一定质量的油酸溶于一定为 2mmolwL-1的油酸溶液加入到已经接种好的HepG2细胞中，在培养箱中培养24小时。
(3)实验分组
设对照组(加高糖DMEM培养基)、模型组(加终浓度为2mmol/L的油酸)、非诺贝特组(加油酸和终浓度为160vg/ml的非诺贝特)，及各用药剂量实验组(加油酸和各终浓度为6、12.5、25、36vg/ml的结构式1化合物)。给药完成后，放入细胞培养箱中培养24小时。
(4)HepG2细胞中甘油三酯含量检测
弃去6孔板内培养液，用PBS清洗后，收集贴壁的HepG2细胞，并对收集好的细胞计数，加入western及IP细胞裂解液充分裂解细胞，4℃条件下12000r/min离心5min，取上清液，用TG试剂盒测定TG含量。
(5)统计分析
采用SPSS19.0软件，数据以均数士标准误差(r士s)表示，多个样本均数的比较采用单因素方差分析，两两比较采用LSD-t法，P<0.05为差异有统计学意义。
3、结果
表2 结构式1化合物对TG含量的影响(r士s，n＝8)
注：ΔΔΔP<0.001，与对照组比较；*P<0.05,与模型组比较；***P<0.001，与模型组比较
如表2所示，模型组与对照组相比，TG含量显著增加，具有极显著性差异(P<0.001)，表明HepG2细胞脂肪堆积模型成功建立。6vg/ml结构式1化合物与模型组相比，TG含量具有显著性差异(P<0.05)；12.5、25、36vg/ml结构式1化合物与模型组相比，TG含量具有极显著性差异(P<0.001)；并且在一定浓度范围内随结构式1化合物浓度的升高，细胞内TG含量减少，表现出较明显的剂量依赖性。其中36vg/ml结构式1化合物降低细胞内TG的作用最强。

Claims (6)

1.环烯醚萜类化合物在制备促脂质代谢的药物中的用途，环烯醚萜类化合物的结构式如下：
其中，R1为异戊酰基、乙酰基；R7为异戊酰氧基、乙酰氧基、羟基或氢；R8为乙酰基、异戊酰基；R10为羟基、氯原子。
2.根据权利要求1所述的用途，其特征在于：所述的R1为异戊酰基，R7为氢，R8为乙酰基，R10为羟基。
3.根据权利要求2所述的用途，其特征在于：所述的化合物如式1所示：
4.根据权利要求1-3任意一项所述的用途，其特征在于：所述的药物是治疗高脂血症、脂肪肝、肥胖或高脂血症所引发的动脉粥样硬化、乳糜微粒血症、急性胰腺炎疾病的药物。
5.根据权利要求3所述的用途，其特征在于：环烯醚萜类化合物的提取分离方法包括以下步骤：
(1)蜘蛛香干燥根茎粉末为原料，乙醇冷浸提取，回收溶剂，得浸膏；
(2)将浸膏用蒸馏水溶解，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇分别萃取，得乙酸乙酯萃取物；
(3)将乙酸乙酯萃取物用硅胶柱层析，以氯仿-甲醇系统梯度洗脱(100:0，99:1，98:2-90:10，8:1，7:1-1:1，0:1)，每个梯度约2倍柱体积；对各馏分利用薄层色谱检识，以7％浓硫酸乙醇显色，其中，在氯仿-甲醇比例为93:7-90:10梯度的馏分化学成分相似，显黑色点，合并得到馏分3；
(4)其中馏分3再用硅胶柱层析，以石油醚-丙酮系统梯度洗脱(30:1，20:1，15:1，10:1，9:1-1:1)，每个梯度约2倍柱体积；对各馏分利用薄层色谱检识，以7％浓硫酸乙醇显色，其中，石油醚-丙酮比例在8:1-7:1梯度的馏分化学成分相似，先显褐色后变黑，合并得到馏分D；
(5)其中馏分D再经硅胶柱层析，用石油醚-丙酮系统梯度洗脱(20:1，15:1，10:1，9:1，8:1-1:1)，每个梯度约3倍柱体积对各馏分利用薄层色谱检识，以7％浓硫酸乙醇显色，其中，石油醚-丙酮比例在10:1-9:1梯度的馏分化学成分相似，先显褐色后变黑，合并得到馏分D2；
(6)取D2馏分用葡聚糖凝胶LH-20柱层析，以氯仿-甲醇(1:1)洗脱；后对各馏分利用薄层色谱检识，以7％浓硫酸乙醇显色，对先显褐色后变黑色的部分馏分进行合并，得馏分D2-2；
(7)其中D2-2再经葡聚糖凝胶LH-20柱，纯甲醇洗脱；对各馏分利用薄层色谱检识，以7％浓硫酸乙醇显色，将含先显褐色后变黑色的成分的部分馏分，且含其他杂质少的若干馏分合并，得馏分D2-2-1；
(8)取D2-2-1再经硅胶柱层析，以石油醚-丙酮系统(5:1)等度洗脱，去除色素，再将在薄层色谱上，以7％浓硫酸乙醇显色，将含先显褐色后变黑色的成分的馏分合并；过夜自然挥干溶剂，得淡黄色结晶；
(9)将淡黄色结晶在石油醚-丙酮(15:1)中重结晶，得到白色结晶，即为结构式为1的新化合物。
6.根据权利要求1所述的用途，其特征在于：所述的药物制剂是片剂、胶囊剂、口服液、颗粒剂、丸剂、散剂、注射液、粉针剂、滴丸剂。
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