CN104854111A - 用于有机电子器件的杂并苯化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了式(1)化合物，其中o为1、2或3，p为0、1或2，n为0、1或2，m为0、1或2，以及A为可以含有至少一个杂原子的单环或多环体系，以及一种包含这些化合物作为半导体材料的电子器件。
Description
有机半导体材料可以用于电子器件如有机光伏器件(OPV)，有机场效应晶体管(OFET)、有机发光二极管(OLED)和有机电致变色器件(ECD)中。
为了有效和长持续性能，期望有机半导体材料基器件显示出高电荷载流子迁移率以及高稳定性，尤其是对空气氧化的高稳定性。
此外，期望有机半导体材料与液体加工技术如旋涂相容，因为液体加工技术从可加工性角度看是有利的，并且因此允许生产低成本有机半导体材料基电子器件。此外，液体加工技术还可以与塑料基材相容，并且因此允许生产轻质且机械柔韧的有机半导体材料基电子器件。
有机半导体材料可以是p型或n型有机半导体材料。期望这两种类型的有机半导体材料可以用于生产电子器件。
本领域中已知在电子器件中使用含有噻吩并单元的杂并苯化合物作为p型半导体材料。
WO 2011/067192描述了如下通式的共聚物：
以及尤其是下式的共聚物：
含有该特定共聚物作为半导体材料的有机场效应晶体管(OFET)显示出1.29(±0.28)×10-3cm2/V s的电荷载流子迁移率和3.8(±0.2)×103的开/关比。
Wang，J.；Y；Zhou，Y.；Yan，J.；Ding，L.；Ma，Y.；Cao，Y.；Wang，J.；Pei，J.Chem.Mater.2009，21，2595-2597描述了下列化合物：
含有这些化合物之一作为p型半导体材料的有机场效应晶体管(OFET)显示出至多0.4cm2/V s的电荷载流子迁移率。
US 2008/142792描述了如下通式的化合物：
含有下列化合物的有机场效应晶体管(OFET)显示出0.08cm2/V s的电荷载流子迁移率：
Yamamoto，T.；Takimiya，K.J.Am.Chem.Soc.2007，129，2224-2225描述了
含有DNTT的有机场效应晶体管(OFET)显示出高于2.0cm2/V s的电荷载流子迁移率和>107的开/关比。
Nakayama，K.；Hirose，Y.；Soeda，J.；Yoshizumi，M.；Uemura，T.；Uno，M.；Li，W.；Kang，M.J.；Yamagishi，M.；Okada，Y.；Miyazaki，E.；Y.Nakazawa，Y.；Nakao，A.；Takimiya，K.；Takeya，J.Adv.Mater.2011，23，1626-1629描述了含有具有下式的C10-DNTT的有机场效应晶体管(OFET)的制备：
C10-DNTT的沉积由C10-DNTT在1,2-二氯苯中的大约100℃热溶液进行。含有C10-DNTT的有机场效应晶体管(OFET)显示出超过10.0cm2/V s的电荷载流子迁移率。
Niimi，K.；Shinamura，S.；Osaka，I.；Miyazaki，E.；Takimiya，K.J.Am.Chem Soc.2011，133，8732-8739描述了下列化合物：
使用蒸气加工DATT基器件实现高达3.0cm2/V s的电荷载流子迁移率。
US 2011/0210319描述了含有下列π-伸展含S杂芳烃化合物的有机场效应晶体管(OFET)：
这些OFET显示出下列电荷载流子迁移率：1.2(化合物167)，1.8(化合物250)，2.0(化合物638)，1.7(化合物881)cm2/V s，以及下列开/关比：2×106(化合物167)，3×106(化合物250)，4×105(化合物638)和3×106(化合物881)。
WO 2013/039842描述了下式的化合物：
本发明的目的是要提供改进的有机半导体材料，优选p型有机半导体材料。
该目的由权利要求1的化合物、权利要求13的电子器件和权利要求15的用途实现。
本发明的有机半导体材料是下式化合物：
其中
o为1、2或3，
p为0、1或2，
n为0、1或2，
m为0、1或2，
A为可以含有至少一个杂原子的单环或多环体系，
R10在每次出现时选自卤素、-CN、-NO2、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基的至少一个CH2基团，但不是相邻的CH2基团，可以被-O-或-S-替代，
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以任选被1-10个在每次出现时选自卤素、-CN、-NO2、-OH、-NH2、-NH(Ra)、-N(Ra)2、-NH-C(O)-(Ra)、-N(Ra)-C(O)-(Ra)、-N[C(O)-(Ra)]2、-C(O)-Ra、-C(O)-ORa、-C(O)NH2、-CO(O)NH-Ra、-C(O)N(Ra)2、-O-Ra、-O-C(O)-Ra、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的R100残基取代，以及其中
Ra在每次出现时选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个在每次出现时选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的残基取代，以及
C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系可以被1-5个在每次出现时选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基的残基取代，以及
R3和R11在每次出现时相互独立地选自卤素、-CN、-NO2、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基的至少一个CH2基团，但不是相邻的CH2基团，可以被-O-或-S-替代，以及
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以任选被1-10个独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、-NH2、-NH(Rb)、-N(Rb)2、-NH-C(O)-(Rb)、-N(Rb)-C(O)-(Rb)、-N[C(O)-(Rb)]2、-C(O)-Rb、-C(O)-ORb、-C(O)NH2、-CO(O)NH-Rb、-C(O)N(Rb)2、-O-Rb、-O-C(O)-Rb、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的R101残基取代，并且其中
Rb在每次出现时选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-20烷基、C2-20链烯基或C2-20炔基可以被1-5个在每次出现时选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的残基取代，以及
C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系可以被1-5个独立地选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基的残基取代。
单环体系A的实例是：
其中R100为H或C1-10烷基。
多环体系A的实例是：
其中R101为H或C1-10烷基。
C1-10烷基、C1-20烷基和C1-30烷基可以是支化或未支化的。C1-10烷基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、异戊基、正-(1-乙基)丙基、正己基、正庚基、正辛基、正-(2-乙基)己基、正壬基和正癸基。C1-20烷基的实例是C1-10烷基以及正十一烷基、正十二烷基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基(C20)。C1-30烷基的实例是C1-20烷基以及正二十二烷基(C22)、正二十四烷基(C24)、正二十六烷基(C26)、正二十八烷基(C28)和正三十烷基(C30)。C8-20烷基的实例是正辛基、正-(2-乙基)己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基(C20)。
C2-10链烯基、C2-20链烯基和C2-30链烯基可以是支化或未支化的。C1-20链烯基的实例是乙烯基、丙烯基、顺式-2-丁烯基、反式-2-丁烯基、3-丁烯基、顺式-2-戊烯基、反式-2-戊烯基、顺式-3-戊烯基、反式-3-戊烯基、4-戊烯基、2-甲基-3-丁烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基和癸烯基(docenyl)。C2-20链烯基的实例是C2-10链烯基和亚油基(C18)、亚麻基(C18)、油基(C18)和花生四烯基(C20)。C2-30链烯基的实例是C2-20链烯基和瓢儿菜基(C22)。
C2-10炔基、C2-20炔基和C2-30链烯基可以是支化或未支化的。C2-10炔基的实例是乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基和癸炔基。C2-20炔基和C2-30链烯基的实例是十一碳炔基、十二碳炔基、十一碳炔基、十二碳炔基、十三碳炔基、十四碳炔基、十五碳炔基、十六碳炔基、十七碳炔基、十八碳炔基、十九碳炔基和二十碳炔基(C20)。
C4-8环烷基的实例是环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。
C6-14芳基的实例是苯基和萘基。
5-14员杂环体系可以是单环或多环的。
5-14员杂环体系的实例是吡咯烷基、1-吡咯啉基、2-吡咯啉基、3-吡咯啉基、四氢呋喃基、2,3-二氢呋喃基、四氢噻吩基、2,3-二氢呋喃基、咪唑烷基、咪唑啉基、吡唑烷基、吡唑啉基、唑烷基、唑啉基、异唑烷基、异唑啉基、噻唑烷基、噻唑啉基、异噻唑烷基、异噻唑啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、1,4,2-二噻唑基、哌啶基、哌啶子基、四氢吡喃基、吡喃基、噻烷基(thianyl)、噻喃基、哌嗪基、吗啉基和吗啉代，噻嗪基、氮杂环庚烷基、氮杂基、氧杂环庚烷基(oxepanyl)、thiepanyl、硫杂环庚烷基(thiapanyl)、硫杂基(thiepinyl)、1,2-二氮杂基、1,3-硫氮杂基(thiazepinyl)、十氢萘基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、二唑基、四唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基，1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、氮杂基和1,2-二氮杂基。
卤素的实例是F、Cl、Br和I。
优选o为1或2。更优选o为1。
优选p、n和m为0或1。更优选p、n和m为0。
优选A为含有至少一个杂原子的单环或双环体系A。
更优选A为含有至少一个S原子的单环或双环体系A。
最优选A为含有至少一个S原子的单环体系A。
A尤其为
优选R10在每次出现时选自C1-30烷基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-30烷基的至少一个CH2基团，但不是相邻的CH2基团，可以被-O-或-S-替代，
C1-30烷基可以任选被1-10个在每次出现时选自卤素、-CN、-NO2、-OH、-NH2、-NH(Ra)、-N(Ra)2、-NH-C(O)-(Ra)、-N(Ra)-C(O)-(Ra)、-N[C(O)-(Ra)]2、-C(O)-Ra、-C(O)-ORa、-C(O)NH2、-CO(O)NH-Ra、-C(O)N(Ra)2、-O-Ra、-O-C(O)-Ra、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的R100残基取代，以及其中
Ra在每次出现时选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个在每次出现时选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的残基取代，以及
C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系可以被1-5个在每次出现时选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基的残基取代。
更优选R10在每次出现时为C1-30烷基，其中
C1-30烷基的至少一个CH2基团，但不是相邻的CH2基团，可以被-O-或-S-替代，
C1-30烷基可以任选被1-10个在每次出现时选自卤素、-CN、-NO2、-OH、-NH2、-NH(Ra)、-N(Ra)2、-NH-C(O)-(Ra)、-N(Ra)-C(O)-(Ra)、-N[C(O)-(Ra)]2、-C(O)-Ra、-C(O)-ORa、-C(O)NH2、-CO(O)NH-Ra、-C(O)N(Ra)2、-O-Ra、-O-C(O)-Ra、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的R100残基取代，以及其中
Ra在每次出现时选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个在每次出现时选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的残基取代。
甚至更优选R10在每次出现时为C1-30烷基。
最优选R10在每次出现时为C8-20烷基。
R10尤其在每次出现时为C14H29。
优选R3和R11在每次出现时相互独立地选自卤素、-CN、C1-30烷基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-30烷基的至少一个CH2基团，但不是相邻的CH2基团，可以被-O-或-S-替代，以及
C1-30烷基可以任选被1-10个独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、-NH2、-NH(Rb)、-N(Rb)2、-NH-C(O)-(Rb)、-N(Rb)-C(O)-(Rb)、-N[C(O)-(Rb)]2、-C(O)-Rb、-C(O)-ORb、-C(O)NH2、-CO(O)NH-Rb、-C(O)N(Rb)2、-O-Rb、-O-C(O)-Rb、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的R101残基取代，并且其中
Rb在每次出现时选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-20烷基、C2-20链烯基或C2-20炔基可以被1-5个在每次出现时选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的残基取代，以及
C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系可以被1-5个独立地选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基的残基取代。
更优选R3和R11在每次出现时相互独立地选自C1-30烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-30烷基的至少一个CH2基团，但不是相邻的CH2基团，可以被-O-或-S-替代，以及
C1-30烷基可以任选被1-10个独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、-NH2、-NH(Rb)、-N(Rb)2、-NH-C(O)-(Rb)、-N(Rb)-C(O)-(Rb)、-N[C(O)-(Rb)]2、-C(O)-Rb、-C(O)-ORb、-C(O)NH2、-CO(O)NH-Rb、-C(O)N(Rb)2、-O-Rb、-O-C(O)-Rb、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的R101残基取代，并且其中
Rb在每次出现时选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-20烷基、C2-20链烯基或C2-20炔基可以被1-5个在每次出现时选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的残基取代，以及
C6-14芳基和5-14员杂环体系可以被1-5个独立地选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基的残基取代。
甚至更优选R3和R11在每次出现时相互独立地为C1-30烷基。
优选下式化合物：
其中
o为1、2或3，
p为0、1或2，
n为0、1或2，
m为0、1或2，
A为含有至少一个杂原子的单环或双环体系，
R10在每次出现时为C1-30烷基，其中
C1-30烷基的至少一个CH2基团，但不是相邻的CH2基团，可以被-O-或-S-替代，
C1-30烷基可以任选被1-10个在每次出现时选自卤素、-CN、-NO2、-OH、-NH2、-NH(Ra)、-N(Ra)2、-NH-C(O)-(Ra)、-N(Ra)-C(O)-(Ra)、-N[C(O)-(Ra)]2、-C(O)-Ra、-C(O)-ORa、-C(O)NH2、-CO(O)NH-Ra、-C(O)N(Ra)2、-O-Ra、-O-C(O)-Ra、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的R100残基取代，以及其中
Ra在每次出现时选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个在每次出现时选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的残基取代，以及
R3和R11在每次出现时相互独立地选自卤素、-CN、C1-30烷基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-30烷基的至少一个CH2基团，但不是相邻的CH2基团，可以被-O-或-S-替代，以及
C1-30烷基可以任选被1-10个独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、-NH2、-NH(Rb)、-N(Rb)2、-NH-C(O)-(Rb)、-N(Rb)-C(O)-(Rb)、-N[C(O)-(Rb)]2、-C(O)-Rb、-C(O)-ORb、-C(O)NH2、-CO(O)NH-Rb、-C(O)N(Rb)2、-O-Rb、-O-C(O)-Rb、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的R101残基取代，并且其中
Rb在每次出现时选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-20烷基、C2-20链烯基或C2-20炔基可以被1-5个在每次出现时选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的残基取代，以及
C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系可以被1-5个独立地选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基的残基取代。
更优选下式化合物：
其中
o为1或2，
p为0或1，
n为0或1，
m为0或1，
A为含有至少一个S原子的单环或双环体系A，
R10在每次出现时为C1-30烷基，以及
R3和R11在每次出现时相互独立地选自C1-30烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-30烷基的至少一个CH2基团，但不是相邻的CH2基团，可以被-O-或-S-替代，以及
C1-30烷基可以任选被1-10个独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、-NH2、-NH(Rb)、-N(Rb)2、-NH-C(O)-(Rb)、-N(Rb)-C(O)-(Rb)、-N[C(O)-(Rb)]2、-C(O)-Rb、-C(O)-ORb、-C(O)NH2、-CO(O)NH-Rb、-C(O)N(Rb)2、-O-Rb、-O-C(O)-Rb、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的R101残基取代，并且其中
Rb在每次出现时选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-20烷基、C2-20链烯基或C2-20炔基可以被1-5个在每次出现时选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的残基取代，以及
C6-14芳基和5-14员杂环体系可以被1-5个独立地选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基的残基取代。
最优选下式化合物：
其中
o为1或2，
p为0或1，
n为0或1，
m为0或1，
A为
R10在每次出现时为C8-20烷基，以及
R3和R11在每次出现时相互独立地为C1-30烷基。
尤其优选的式(1)化合物为下式化合物：
其中R10为C8-20烷基。
甚至更特别优选的式(1)化合物为下式化合物：
式(1)化合物可以通过本领域已知的方法制备。
例如，式(1a)化合物可以如下所示制备：
式(1a)化合物可以通过用合适催化剂如PtCl2处理式(2a)化合物而制备，所述处理通常在升高的温度如50-120℃下在惰性溶剂如甲苯存在下进行。
式(2a)化合物可以通过在合适的溶剂如甲醇/四氢呋喃中用K2CO3处理式(3a)化合物而制备，所述处理通常在环境温度如18-30℃下进行。
式(3a)化合物可以通过用三甲基(2-三丁基甲锡烷基乙炔基)硅烷和合适的催化剂如Pd(PPh3)4处理式(4a)化合物而制备，所述处理通常在升高的温度如60-180℃下通常在合适溶剂如二甲基甲酰胺存在下进行。
式(4a)化合物可以通过用卤素供给试剂，尤其是溴供给试剂如Br2或N-溴代琥珀酰亚胺处理式(5a)化合物而制备，所述处理通常在-5℃至30℃的温度下通常在惰性溶剂如氯仿存在下进行。
式(5a)化合物可以通过使式(8a)化合物与式(6a)化合物在合适溶剂如Pd(PPh3)4存在下反应而制备，所述反应通常在升高的温度如50-180℃下通常在合适溶剂如二甲基甲酰胺存在下进行。
式(6a)化合物可以通过将式(7a)化合物加入二甲氨基锂在四氢呋喃中的溶液中而制备。
式(8a)化合物可以通过首先在-78℃下在四氢呋喃中用正丁基锂处理噻吩并[3,2-b]噻吩并随后在-78℃下在四氢呋喃中用三甲基氯化锡处理而制备。
例如，式(1b)化合物可以如下所述制备：
式(1b)化合物可以通过用甲磺酸处理式(9a)化合物而制备，所述处理通常在惰性溶剂如二氯甲烷中通常在-5℃至30℃的温度下进行。
式(9a)化合物可以通过将式(10a)化合物加入通过用叔丁醇钾处理氯化(甲氧基甲基)三苯基在四氢呋喃中的溶液得到的溶液中而制备。该反应通常在-5℃至30℃的温度下进行。
式(10a)化合物可以通过首先在-78℃下在四氢呋喃中用丁基锂处理式(11a)化合物，然后用二甲基甲酰胺处理而制备。
式(11a)化合物可以通过使式(8a)化合物与式(12a)化合物在合适催化剂如Pd(PPh3)4存在下在合适溶剂如二甲基甲酰胺存在下反应而制备。
式(12a)化合物可以通过首先在-78℃下将式(7a)化合物加入二甲氨基锂在四氢呋喃中的溶液中，然后在-78℃下将如此得到的溶液加入碘在四氢呋喃中的溶液中而制备。
包含式(1)化合物的电子器件也为本发明的一部分。优选该电子器件为有机场效应晶体管(OFET)。
有机场效应晶体管通常包括介电层、半导体层和基材。此外，有机场效应晶体管通常包括栅电极和源/漏电极。
优选式(1)化合物存在于半导体层中。该半导体层可以具有5-500nm，优选10-100nm，更优选20-50nm的厚度。
该介电层包括介电材料。该介电材料可以是二氧化硅或有机聚合物如聚苯乙烯(PS)、聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)、聚(4-乙烯基苯酚)(PVP)、聚(乙烯醇)(PVA)、苯并环丁烯(BCB)或聚酰亚胺(PI)。该介电层可以具有10-2000nm，优选50-1000nm，更优选100-800nm的厚度。
源/漏电极可以由任何合适的源/漏电极材料，例如金(Au)或钽(Ta)制造。源/漏电极可以具有1-100nm，优选20-70nm的厚度。
栅电极可以由任何合适的栅极材料如高度掺杂的硅、铝(Al)、钨(W)、氧化铟锡、金(Au)和/或钽(Ta)制造。栅电极可以具有1-200nm，优选5-100nm的厚度。
该基材可以是任何合适的基材，如玻璃，或塑料基材如聚醚砜、聚碳酸酯、聚砜、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)和聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)。取决于有机场效应晶体管的设计，栅电极和介电层的组合也可以用作基材。
该有机场效应晶体管可以通过本领域已知的方法制备。
例如，底栅极顶接触有机场效应晶体管可以按如下制备：栅电极可以通过将栅极材料，例如高度掺杂的硅，沉积于由合适介电材料，例如二氧化硅制成的介电层的一侧上而形成。半导体层可以通过在介电层的另一侧上溶液沉积或真空热蒸发式(1)化合物而形成。源/漏电极可以通过在半导体层上通过障板(shadow mask)沉积合适的源/漏电极材料，例如钽(Ta)和/或金(Au)而形成。通道宽度(W)通常为50μm且通道长度(L)通常为1000μm。
式(1)化合物作为半导体材料的用途也为本发明的一部分。
式(1)化合物在环境条件下显示出高电荷载流子迁移率和高稳定性，尤其是对氧化的稳定性。此外，式(1)化合物可以与液体加工技术相容。
图1示出了实施例3的底栅极顶接触有机场效应晶体管的设计。
图2对包含化合物1b作为半导体材料的实施例3的底栅极顶接触有机场效应晶体管示出了在-60V的漏电压Vd下相对于栅-源电压Vg[V]的漏电流Id[A](顶部转换曲线)和相对于栅-源电压Vg[V]的漏电流Id 1/2[A1/2](底部转换曲线)。
图3对包含化合物1b作为半导体材料的实施例3的底栅极顶接触有机场效应晶体管示出了在-60V(第一和顶部曲线)、-40V(第二曲线)、-20V(第三曲线)和0V(第四和底部曲线)的栅-源电压Vg下相对于漏电压Vd[V]的漏电流Id[A](输出曲线)。
图4对包含化合物1a作为半导体材料的实施例3的底栅极顶接触有机场效应晶体管示出了在-40V的漏电压Vd下相对于栅-源电压Vg[V]的漏电流Id[A](顶部转换曲线)和相对于栅-源电压Vg[V]的漏电流Id 1/2[10-3A1/2](底部转换曲线)。
图5对包含化合物1a作为半导体材料的实施例3的底栅极顶接触有机场效应晶体管示出了在-60V(第一和顶部曲线)、-55V(第二曲线)、-50V(第三曲线)和-45V(第四和底部曲线)的栅-源电压Vg下相对于漏电压Vd[V]的漏电流Id[A](输出曲线)。
实施例
实施例1
制备化合物1a
制备8a
将在THF(100mL)中的市售噻吩并[3,2-b]噻吩(4g，32mmol)冷却至-78℃并在60分钟内使用滴液漏斗滴加正丁基锂溶液(1.6M，42mL，66mmol)。将反应混合物逐渐温热至室温并搅拌3小时。将所得悬浮液再次冷却至-78℃并在30分钟内使用滴液漏斗滴加三甲基氯化锡(13.15g，66mmol)在THF(50mL)中的溶液。将所得混合物逐渐温热至室温并搅拌16小时。将反应混合物用水(150mL)猝灭并用Et2O萃取(2×100mL)。将合并的有机层用盐水洗涤并浓缩而得到褐色固体，将该固体用乙醇研制(4×20mL)。将固体通过过滤收集并用乙醇彻底洗涤(2×20mL)，以白色固体得到化合物8a(10g，68％)，该化合物直接用于下一步中而无需进一步提纯。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.26(s，2H)，0.37(s，18H)。
制备化合物6a
在0℃下将市售LDA溶液(2M，24mL，47mmol)在THF(65mL)溶液中稀释。在0℃下在1小时内使用滴液漏斗将2-溴-5-十四烷基噻吩(7a)(14g，39mmol)在THF(65mL)中的溶液滴加到稀LDA溶液中。将所得混合物逐渐温热至室温并搅拌3小时。将反应混合物用水(150mL)猝灭并用Et2O萃取(2×100mL)。将合并的有机层用盐水洗涤并浓缩而得到褐色油，该油通过使用100％己烷在硅胶上柱层析而提纯，以黄色油得到化合物6a(12.5g，89％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ6.99(s，1H)，6.70(s，1H)，2.77(t，2H，J＝8Hz)，1.65(q，2H，J＝8Hz)，1.44-1.20(m，22H)，0.89(t，3H，J＝6.8Hz)。
制备化合物5a
将化合物8a(6.35g，13.6mmol)、化合物6a(10.75g，30mmol)和Pd(PPh3)4(1.58g，1.36mmol)的溶液在DMF(60mL)中混合并在90℃下搅拌4小时。将所得悬浮液用H2O稀释(100mL)并通过过滤分离固体。将固体溶于己烷/乙酸乙酯混合物(体积比3:1，60mL)中并将该淤浆在60℃下搅拌30分钟。将所得悬浮液冷却至室温并通过过滤收集固体，用己烷彻底洗涤(3×20mL)，以黄色固体得到化合物5a(6.6g，69％)。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ7.26(s，2H)，6.99(s，2H)，6.70(s，2H)，2.81(t，4H，J＝7.6Hz)，1.70(m，4H，J＝7.6Hz)，1.44-1.20(m，44H)，0.87(t，6H，J＝7.6Hz)。
制备化合物4a
在0℃下在30分钟内将化合物5a(6.6g，9.46mmol)在CHCl3(200mL)中的溶液用N-溴代琥珀酰亚胺(3.7g，20.8mmol)分批处理。将所得混合物逐渐温热至室温并搅拌3小时。将H2O(300mL)加入反应混合物中并用CH2Cl2萃取(3×60mL)。将合并的有机层干燥并浓缩，得到褐色固体。将该固体溶于己烷/乙酸乙酯混合物(体积比3:1，100mL)中并在60℃下搅拌30分钟。将所得固体通过过滤收集并用己烷彻底洗涤(3×10mL)，以黄色固体得到化合物4a(6.3g，77％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.60(s，2H)，6.83(s，2H)，2.74(t，4H，J＝7.6Hz)，1.67(m，4H，J＝7.6Hz)，1.44-1.20(m，44H)，0.87(t，6H，J＝6.8Hz)。
制备化合物3a
将化合物4a(2.56g，3mmol)、三甲基(2-三丁基甲锡烷基乙炔基)硅烷(3.50g，9mmol)和Pd(PPh3)4(350mg，0.3mmol)在DMF(50mL)中混合并在120℃下搅拌3小时。将反应混合物用H2O(150mL)稀释并用CH2Cl2萃取(3×60mL)。将合并的有机层干燥并真空浓缩，得到褐色油，该油通过使用100％己烷在硅胶上柱层析而提纯，以黄色固体得到化合物3a(2g，74％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.81(s，2H)，6.90(s，2H)，2.76(t，4H，J＝7.6Hz)，1.63(m，4H，J＝7.6Hz)，1.44-1.20(m，44H)，0.92(t，6H，J＝7.2Hz)，0.30(s，18H)。
制备化合物2a
在室温下将化合物3a(1.90g，2.15mmol)和K2CO3(1.13g，8.15mmol)在MeOH/THF(体积比1:1，60mL)混合物中的反应混合物搅拌20小时。将所得悬浮液用THF(20mL)稀释并过滤。将残余物用CH2Cl2(20mL)彻底洗涤并将滤液真空浓缩。所得粗固体通过使用100％己烷在硅胶上柱层析而提纯，以黄色固体得到化合物2a(0.8g，50％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.81(s，2H)，6.90(s，2H)，3.68(s，2H)，2.77(t，4H，J＝7.6Hz)，1.68(m，4H)，1.44-1.20(m，44H)，0.87(t，6H，J＝7.2Hz)。
制备化合物1a
将化合物2a(100mg，0.134mmol)和PtCl2(16mg，0.027mmol)在甲苯(20mL)中混合并在60℃下加热20小时。将反应混合物冷却至室温并过滤。将滤液浓缩并通过使用己烷/甲苯(体积比3:1)在硅胶上柱层析而提纯，以黄色固体得到化合物1a(8mg，8％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.81(d，2H，J＝8.4Hz)，7.76(d，2H，J＝8.4Hz)，2.99(t，4H，J＝7.6Hz)，1.81(m，4H，J＝7.6Hz)，1.45-1.15(m，44H)，0.87(t，6H，J＝6.8Hz)。
实施例2
制备化合物1b
制备化合物12a
在0℃下将市售LDA溶液(2M，10mL，20.0mmol)在THF(75mL)溶液中稀释。在0℃下使用滴液漏斗将化合物7a(6g，16.7mmol)在THF(75mL)中的溶液滴加到该稀LDA溶液中。将所得混合物逐渐温热至室温并搅拌3小时。然后将反应混合物冷却至-78℃并在-78℃下经由套管转移到I2在THF中的冷却溶液(150mL)中。将反应混合物在该温度下搅拌2小时。将反应混合物用水(150mL)猝灭并用Et2O萃取(2×150mL)。将合并的有机层用Na2S2O3洗涤，在MgSO4上干燥并浓缩。粗物质通过使用100％己烷在硅胶上柱层析而提纯，以黄色油得到化合物12a(7g，86％)。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ6.60(s，1H)，2.75(t，2H，J＝7.2Hz)，1.62(m，2H，J＝7.2Hz)，1.30-1.25(m，22H)，0.89(t，3H，J＝7.2Hz)。
制备化合物11a
将如实施例1所述制备的化合物8a(2.3g，4.93mmol)、化合物12a(6.7g，13.8mmol)和Pd(PPh3)4(0.6g，0.49mmol)加入反应容器中并用氮气抽空3次。然后加入DMF(49mL)并在70℃下搅拌22小时。将所得悬浮液用H2O稀释(100mL)并通过过滤分离固体。将固体用H2O(5×50mL)和己烷(20mL)彻底洗涤，以橙色固体得到化合物11a(4g，95％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.52(s，2H)，6.73(s，2H)，2.76(t，4H，J＝7.6Hz)，1.67(m，4H，J＝7.6Hz)，1.36-1.26(m，44H)，0.88(t，6H，J＝7.6Hz)。
制备化合物10a
在-78℃下在15分钟内向化合物11a在8mL无水THF中的溶液中滴加1.6M n-BuLi(0.55mL，0.88mmol)。该溶液由绿黄变为橙色浆液(slurryorange solution)。在-78℃下搅拌2小时后加入在2mL无水THF中的DMF(0.1mL，1.2mmol)。将反应混合物缓慢温热至室温并搅拌过夜。将该混合物倾入30mL水中，然后用乙醚萃取(3×20mL)。将有机层用水洗涤(3×20mL)，在无水MgSO4上干燥并浓缩。橙色固体通过使用己烷/甲苯(体积比3:1)柱层析而提纯，以橙色结晶固体得到化合物10a(202mg，67％)。1HNMR(400MHz，CD2Cl2)δ10.08(s，2H)，7.48(s，2H)，7.22(s，2H)，2.82(t，4H，J＝8Hz)，1.71(m，4H，J＝7.6Hz)，1.40-1.27(m，44H)，0.88(t，6H，J＝6.8Hz)。
制备化合物9a
在0℃下向氯化(甲氧基甲基)三苯基(1.061g，3.1mmol)和20mL无水THF的在冰浴上冷却的白色浆液(slurry white solution)中加入无水叔丁醇钾(321mg，2.86mmol)，该反应立即转变成橙色溶液，然后在0℃下搅拌1小时。加入化合物10a(377mg，0.5mmol)，将反应溶液温热至室温并搅拌3小时。将该混合物用水(20mL)洗涤，用甲苯萃取(3×20mL)。将有机层收集，用水洗涤，用无水MgSO4干燥并浓缩。橙色残余物通过使用己烷/甲苯(体积比9:1)柱层析而提纯，以橙色固体得到化合物9a(307mg，76％)。1H NMR(400MHz，CD2Cl2)δ7.21(s，2H)，7.03(d，2H，J＝13.2Hz)，6.77(s，2H)，6.10(d，2H，J＝13.2Hz)，3.68(s，6H)，2.76(t，4H，J＝8Hz)，1.68(m，4H，J＝7.6Hz)，1.39-1.27(m，44H)，0.88(t，6H，J＝7.2Hz)。
制备化合物1b
在用铝箔覆盖的50mL Schlenk烧瓶中将化合物9a(81mg，0.1mmol)溶于2mL无水二氯甲烷中。将该溶液在冰上冷却。在加入1滴甲磺酸之后，将反应溶液温热至室温并搅拌过夜。将沉淀过滤并用甲醇洗涤，得到黄色固体。粗化合物1b由热己烷再结晶，以黄色固体得到化合物1b(45mg，60％)。1H NMR(400MHz，CD2Cl2)δ7.80(d，2H，J＝8.4Hz)，7.74(d，2H，J＝8.4Hz)，7.16(s，2H)，2.98(t，4H，J＝7.6Hz)，1.80(q，4H，J＝7.6Hz)，1.45-1.21(m，44H)，0.87(t，6H，J＝7.2Hz)。
实施例3
制备包含化合物1a或1b作为半导体材料的底栅极顶接触有机场效应晶体管(OFET)
将热生长的二氧化硅(厚度：200nm)用作介电层。栅电极通过在该介电层的一侧上沉积高度掺杂的硅而形成。半导体层通过在该介电层的另一侧上蒸发化合物1a或者通过蒸发或溶液沉积(氯苯，1mg/ml，在70℃下滴注)化合物1b而形成。通过障板沉积源/漏Au电极(厚度：50nm)，得到顶接触OFET器件。通道宽度(W)通常为50μm且通道长度(L)为1000μm。
实施例3的底栅极顶接触有机场效应晶体管的设计示于图1中。
实施例4
测量包含化合物1a或1b的底栅极顶接触有机场效应晶体管(OFET)的转换曲线和输出曲线
在空气中在室温下使用Keithley 4200机器对包含化合物1b作为半导体材料的实施例3的底栅极顶接触有机场效应晶体管测定在-60V的漏电压Vd下相对于栅-源电压Vg[V]的漏电流Id[A](顶部转换曲线)和相对于栅-源电压Vg[V]的漏电流Id 1/2[A1/2](底部转换曲线)。结果示于图2中。
在空气中在环境温度下使用Keithley 4200机器对包含化合物1b作为半导体材料的实施例3的底栅极顶接触有机场效应晶体管测定在-60V(第一和顶部曲线)、-40V(第二曲线)、-20V(第三曲线)和0V(第四和底部曲线)的栅-源电压Vg下相对于漏电压Vd[V]的漏电流Id[A](输出曲线)。结果示于图3中。
在空气中在室温下使用Keithley 4200机器对包含化合物1a作为半导体材料的实施例3的底栅极顶接触有机场效应晶体管测定在-40V的漏电压Vd下相对于栅-源电压Vg[V]的漏电流Id[A](顶部转换曲线)和相对于栅-源电压Vg[V]的漏电流Id 1/2[10-3A1/2](底部转换曲线)。结果示于图4中。
在空气中在环境温度下使用Keithley 4200机器对包含化合物1a作为半导体材料的实施例3的底栅极顶接触有机场效应晶体管测定在-60V(第一和顶部曲线)、-55V(第二曲线)、-50V(第三曲线)和-45V(第四和底部曲线)的栅-源电压Vg下相对于漏电压Vd[V]的漏电流Id[μA](输出曲线)。结果示于图5中。
化合物1a和1b显示出p型半导体材料的典型行为。
电荷载流子迁移率在饱和状况下由Id 1/2[μA1/2]对Vg[V]的斜率求出。阈值电压Vth[V]使用下列方程得到：
μ＝2Id/{(W/L)Cμ(Vg-Vth)2}
其中Cμ为介电层的电容。
对包含化合物1a或1b作为半导体材料的实施例3的底栅极顶接触有机场效应晶体管而言，电荷载流子迁移率μsat[cm2/V s]、I开/I关比和阈值电压Vth[V]的平均值给于表1中。
表1.
| 化合物 | 半导体层的沉积方法 | μsat[cm2/V s] | I开/I关 | Vth[V] |
| 1a | 蒸发 | 0.90 | 3×108 | -47 |
| 1b | 溶液 | 8×10-3 | 5×103 | -39 |
| 1b | 蒸发 | 0.03 | 1×105 | -47 |
实施例5
制备化合物1a
制备化合物12a
在0℃下在30分钟内将如实施例1所述制备的5a(7.8g，11.2mmol)在CH2Cl2(100mL)中的溶液滴加到POCl3和DMF在CH2Cl2中的混合物中。将所得混合物逐渐温热至室温并在40℃热水浴中搅拌2小时。将反应混合物用CH2Cl2稀释，倾入冰(250g)中并搅拌。将KOAc(25g)分批加入该冷溶液中并彻底混合。将有机层分离并浓缩而得到粗产物。将所得固体通过过滤收集并用CH2Cl2彻底洗涤(3×20mL)，得到黄色固体(9.0g，98％)。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ7.60(s，2H)，6.83(s，2H)，2.74(t，4H，J＝7.6Hz)，1.67(q，4H，J＝7.6Hz)，1.44-1.20(m，44H)，0.87(t，6H，J＝6.8Hz)。
制备化合物13a
在-50℃下在干冰-乙腈浴中将在THF(90mL)中的12a(2.4g，3.0mmol)滴加到氯化(甲氧基甲基)三苯基(6.2g，18mmol)和KOtBu(2.0g，18mmol)在THF(60mL)中的混合物中。将所得混合物在冷却浴中搅拌并在16小时内缓慢温热至室温。将反应混合物用乙醚(100mL)和盐水(100mL)稀释。分离有机层并将水层用CH2Cl2进一步萃取(3×50mL)。将合并的有机层浓缩并通过使用己烷/甲苯(体积比1:1)在硅胶上柱层析而提纯，得到黄色固体(1.1g，42％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.21(s，2H)，6.96(d，2H，J＝12.8Hz)，6.79(s，2H)，6.24(d，2H，J＝12.8Hz)，3.69(s，2H)，2.77-2.70(m，4H)，1.62-1.75(m，4H)，1.45-1.20(m，44H)，0.87(t，6H，J＝6.8Hz)。
制备化合物1a
在0℃下在黑暗中将在CH2Cl2(45mL)中的13a的异构体混合物滴加甲磺酸(0.05mL)进行处理。将所得混合物在室温下搅拌16小时。将反应混合物浓缩至干并将所得沉淀物用二氯甲烷研制，然后通过过滤分离。残余物用H2O和甲醇洗涤。粗产物由热己烷再结晶，得到黄色固体(0.5g，52％)。1H NMR(400MHz，CD2Cl2)δ7.84(d，2H，J＝8.4Hz)，7.77(d，2H，J＝8.4Hz)，7.27(s，2H)，2.98(t，4H，J＝7.6Hz)，1.75-1.85(m，4H)，1.40-1.20(m，44H)，0.85(t，6H，J＝6.8Hz)。
Claims (15)
1.下式化合物：
其中
o为1、2或3，
p为0、1或2，
n为0、1或2，
m为0、1或2，
A为可以含有至少一个杂原子的单环或多环体系，
R10在每次出现时选自卤素、-CN、-NO2、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基的至少一个CH2基团，但不是相邻的CH2基团，可以被-O-或-S-替代，
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以任选被1-10个在每次出现时选自卤素、-CN、-NO2、-OH、-NH2、-NH(Ra)、-N(Ra)2、-NH-C(O)-(Ra)、-N(Ra)-C(O)-(Ra)、-N[C(O)-(Ra)]2、-C(O)-Ra、-C(O)-ORa、-C(O)NH2、-CO(O)NH-Ra、-C(O)N(Ra)2、-O-Ra、-O-C(O)-Ra、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的R100残基取代，以及其中
Ra在每次出现时选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个在每次出现时选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的残基取代，以及
C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系可以被1-5个在每次出现时选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基的残基取代，以及
R3和R11在每次出现时相互独立地选自卤素、-CN、-NO2、C1-30烷基、C2-30链烯基、C2-30炔基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基的至少一个CH2基团，但不是相邻的CH2基团，可以被-O-或-S-替代，以及
C1-30烷基、C2-30链烯基和C2-30炔基可以任选被1-10个独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、-NH2、-NH(Rb)、-N(Rb)2、-NH-C(O)-(Rb)、-N(Rb)-C(O)-(Rb)、-N[C(O)-(Rb)]2、-C(O)-Rb、-C(O)-ORb、-C(O)NH2、-CO(O)NH-Rb、-C(O)N(Rb)2、-O-Rb、-O-C(O)-Rb、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的R101残基取代，并且其中
Rb在每次出现时选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-20烷基、C2-20链烯基或C2-20炔基可以被1-5个在每次出现时选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的残基取代，以及
C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系可以被1-5个独立地选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基的残基取代。
2.根据权利要求1的化合物，其中A为含有至少一个杂原子的单环或双环体系A。
3.根据权利要求1或2的化合物，其中A为含有至少一个S原子的单环或双环体系A。
4.根据权利要求1-3中任一项的化合物，其中A为：
5.根据权利要求1-4中任一项的化合物，其中R10在每次出现时为C1-30烷基，其中
C1-30烷基的至少一个CH2基团，但不是相邻的CH2基团，可以被-O-或-S-替代，
C1-30烷基可以任选被1-10个在每次出现时选自卤素、-CN、-NO2、-OH、-NH2、-NH(Ra)、-N(Ra)2、-NH-C(O)-(Ra)、-N(Ra)-C(O)-(Ra)、-N[C(O)-(Ra)]2、-C(O)-Ra、-C(O)-ORa、-C(O)NH2、-CO(O)NH-Ra、-C(O)N(Ra)2、-O-Ra、-O-C(O)-Ra、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的R100残基取代，以及其中
Ra在每次出现时选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-20烷基、C2-20链烯基和C2-20炔基可以被1-5个在每次出现时选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的残基取代。
6.根据权利要求1-5中任一项的化合物，其中R10在每次出现时为C1-30烷基。
7.根据权利要求1-6中任一项的化合物，其中R10在每次出现时为C8-20烷基。
8.根据权利要求1-7中任一项的化合物，其中R3和R11在每次出现时相互独立地选自卤素、-CN、C1-30烷基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-30烷基的至少一个CH2基团，但不是相邻的CH2基团，可以被-O-或-S-替代，以及
C1-30烷基可以任选被1-10个独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、-NH2、-NH(Rb)、-N(Rb)2、-NH-C(O)-(Rb)、-N(Rb)-C(O)-(Rb)、-N[C(O)-(Rb)]2、-C(O)-Rb、-C(O)-ORb、-C(O)NH2、-CO(O)NH-Rb、-C(O)N(Rb)2、-O-Rb、-O-C(O)-Rb、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的R101残基取代，并且其中
Rb在每次出现时选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-20烷基、C2-20链烯基或C2-20炔基可以被1-5个在每次出现时选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的残基取代，以及
C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系可以被1-5个独立地选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基的残基取代。
9.根据权利要求1-8中任一项的化合物，其中R3和R11在每次出现时相互独立地选自C1-30烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-30烷基的至少一个CH2基团，但不是相邻的CH2基团，可以被-O-或-S-替代，以及
C1-30烷基可以任选被1-10个独立地选自卤素、-CN、-NO2、-OH、-NH2、-NH(Rb)、-N(Rb)2、-NH-C(O)-(Rb)、-N(Rb)-C(O)-(Rb)、-N[C(O)-(Rb)]2、-C(O)-Rb、-C(O)-ORb、-C(O)NH2、-CO(O)NH-Rb、-C(O)N(Rb)2、-O-Rb、-O-C(O)-Rb、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的R101残基取代，并且其中
Rb在每次出现时选自C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系，其中
C1-20烷基、C2-20链烯基或C2-20炔基可以被1-5个在每次出现时选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C4-8环烷基、C6-14芳基和5-14员杂环体系的残基取代，以及
C6-14芳基和5-14员杂环体系可以被1-5个独立地选自卤素、CN、-NO2、-OH、-NH2、C1-10烷基、C2-10链烯基和C2-10炔基的残基取代。
10.根据权利要求1-9中任一项的化合物，其中o为1。
11.根据权利要求1-10中任一项的化合物，其中p、n和m为0。
12.根据权利要求1的化合物，其中式(1)化合物具有下式：
其中R10为C8-20烷基。
13.一种电子器件，包含根据权利要求1-12中任一项的式(1)化合物。
14.根据权利要求13的电子器件，其中所述电子器件为有机场效应晶体管(OFET)。
15.根据权利要求1-12中任一项的式(1)化合物作为半导体材料的用途。
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Citations (5)
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|---|---|---|---|---|
| CN101200471A (zh) * | 2006-12-13 | 2008-06-18 | 三星电子株式会社 | 杂并苯化合物及包括它的有机薄膜以及包括该薄膜的电子器件 |
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|---|---|---|---|---|
| CN101200471A (zh) * | 2006-12-13 | 2008-06-18 | 三星电子株式会社 | 杂并苯化合物及包括它的有机薄膜以及包括该薄膜的电子器件 |
| JP2010177643A (ja) * | 2009-02-02 | 2010-08-12 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
| JP2010202523A (ja) * | 2009-02-27 | 2010-09-16 | Hiroshima Univ | 芳香族化合物の製造方法 |
| CN102639591A (zh) * | 2009-12-02 | 2012-08-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 二噻吩并苯并噻吩并[3,2-b]噻吩共聚物及其作为高性能可溶液加工半导体聚合物的用途 |
| CN104126235A (zh) * | 2011-11-22 | 2014-10-29 | 破立纪元有限公司 | 具有半导体特性的化合物和相关组合物与器件 |
Non-Patent Citations (1)
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|---|
| RALPH RIEGER等，: ""Tetrathiahexacene as Building Block for Solution-Processable Semiconducting Polymers: Exploring the Monomer Size Limit"", 《MACROMOLECULES》 * |
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